Boron dipyrromethene dyes: A rational avenue for sensing and light emitting devices

Dalton Transactions

Volumn , Issue 23, 2006, Pages 2913-2918

  Ziessel, Raymond ^a   Bonardi, Laure ^a   Ulrich, Gilles ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON TRANSITIONS; FLUORESCENCE; LIGHT EMITTING DIODES; MOLECULAR STRUCTURE; OPTICAL PROPERTIES; SUBSTITUTION REACTIONS; SWITCHING; UREA; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

3,5-DINITRO-SUBSTITUTED INDACENE DYES; BORON DIPYRROMETHENE DYES; DINITROPHENYL GROUPS; X-RAY MOLECULAR STRUCTURE;

DYES;

4,4 DIFLUORO 4 BORA 3A,4A DIAZA S INDACENE; 4,4-DIFLUORO-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE; BORON; BORON DERIVATIVE; DIPYRROMETHENE; DRUG DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; NITROBENZENE; NITROBENZENE DERIVATIVE; PORPHOBILINOGEN;

CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFERENCE PAPER; ELECTRON; FLUORESCENCE; LIGHT; METHODOLOGY; PHOTOCHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY;

BORON; BORON COMPOUNDS; CHEMISTRY; ELECTRONS; FLUORESCENCE; FLUORESCENT DYES; LIGHT; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; NITROBENZENES; PHOTOCHEMISTRY; PORPHOBILINOGEN; X-RAYS;

EID: 33744959558     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b516222j     Document Type: Conference Paper

References (64)

1. Chemosensors of Ion and Molecular Recognition, ed., J.-P. Desverne, and, A. W. Czarnik, NATO Advanced Study Institute Series C492, Kluwer, Dordrecht, 1997
2. M. Hissler A. Harriman P. Jost G. Wipff R. Ziessel Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3249
3. A. Harriman M. Hissler P. Jost G. Wipff R. Ziessel J. Am. Chem. Soc. 1999 121 14
4. A. P. De Silva H. Q. N. Gunaratne T. Gunnlaugsson C. P. McCoy P. R. S. Maxwell J. T. Rademacher T. E. Rice Pure Appl. Chem. 1996 68 1443
5. A. P. De Silva H. Q. N. Gunaratne T. Gunnlaugsson A. J. M. Huxley C. P. McCoy J. T. Rademacher T. E. Rice Chem. Rev. 1997 97 1515
6. B. Valeur, in Molecular Fluorescence: Principles and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2002
7. J. Herbich A. Kapturkiewicz J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1014
8. N. Mataga S. Nishikawa T. Asahi T. Okada J. Phys. Chem. 1988 92 6233
9. A. Wiessner G. Hüttmann W. Kühnle H. Staerk J. Phys. Chem. 1995 99 14923
10. A. Onkelinx F. C. De Schryver L. Viaene M. Van der Aueraer K. Iwai M. Yamamoto M. Ichikawa M. Masuhara M. Maus W. Rettig J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2892
11. J. Herbich A. Kapturkiewicz Chem. Phys. 1993 170 221
12. A. Harriman M. Hissler R. Ziessel Phys. Chem. Chem. Phys. 1999 1 4203
13. M. Hissler A. Harriman A. Khatyr R. Ziessel Chem.-Eur. J. 1999 5 3366
14. Z. Shen R. Procházka J. Daub N. Fritz N. Acar S. Schneider Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 3257
15. M. Kollmannsberger K. Rurack U. Resch-Genger J. Daub J. Phys. Chem. 1998 102 10211
16. C.-W. Wan A. Burghart J. Chen F. Bergström L. B.-A. Johanson M. F. Wolford T. G. Kim M. R. Topp R. M. Hochstrasser K. Burgess Chem.-Eur. J. 2003 9 4430
17. C. Goze G. Ulrich L. Charbonnière R. Ziessel Chem.-Eur. J. 2003 9 3748
18. G. Ulrich R. Ziessel Synlett 2004 439
19. G. Ulrich R. Ziessel J. Org. Chem. 2004 69 2070
20. G. Ulrich R. Ziessel Tetrahedron Lett. 2004 45 1949
21. K. Rurack M. Kollmannsberger U. Resch-Genger J. Daub J. Am. Chem. Soc. 2000 122 968
22. Z. R. Grabowski K. Rotkiewicz A. Siemiarczuk D. J. Cowley W. Baumann Nouv. J. Chim. 1979 3 443
23. W. Rettig Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25 971
24. M. Vazquez L. Fabbrizzi A. Taglietti R. M. Pedrido A. M. Gonzalez-Noya M. R. Bermejo Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1962
25. D. Esteban-Gomez L. Fabbrizzi M. Licchelli J. Org. Chem. 2005 70 5717
26. R. P. Haugland, in Handbook of Molecular Probes and Research Products, Molecular Probes, Inc., Eugene, OR, 9th edn, 2002
27. R. P. Haugland and H. C. Kang, US Patent US 4,774,339, 1998
28. L. H. Thoresen H. Kim M. B. Welch A. Burghart K. Burgess Synlett 1998 1276
29. G. Ulrich C. Goze L. Charbonnière R. Ziessel Chem.-Eur. J. 2003 9 3748
30. G. Ulrich C. Goze M. Guardigli A. Roda R. Ziessel Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3694
31. R. W. Wagner J. S. Lindsey Pure Appl. Chem. 1996 68 1373
32. G. Beer K. Rurack J. Daub Chem. Commun. 2001 1138
33. B. Turfan E. U. Akkaya Org. Lett. 2002 4 2857
34. G. Beer C. Niederalt S. Grimme J. Daub Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3252
35. M. Kollmannsberger K. Rurack U. Resch-Genger W. Rettig J. Daub Chem. Phys. Lett. 2000 329 363
36. F. Sancenon R. Martinez-Manez J. Soto Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1416
37. T. A. Golovkova D. V. Kozlov D. C. Neckers J. Org. Chem. 2005 70 5545
38. R. Y. Lai A. J. Bard J. Phys. Chem. B 2003 107 5036
39. J. M. Brom, Jr. J. L. Langer J. Alloys Compd. 2002 338 112
40. A. Hepp G. Ulrich R. Schmechel H. von Seggern R. Ziessel Synth. Met. 2004 146 11
41. T. Chen J. H. Boyer M. L. Trudell Heteroat. Chem. 1997 8 51
42. G. Sathyamoorthi L. T. Wolford A. M. Haag J. H. Boyer Heteroat. Chem. 1994 5 245
43. C. McCusker J. B. Carroll V. M. Rotello Chem. Commun. 2005 996
44. M. P. Debreczeny W. A. Svec M. R. Wasielewski Science 1996 274 584
45. A. Burghart H. Kim M. B. Wech L. H. Thorensen J. Reibenspies K. Burgess J. Org. Chem. 1999 64 7813
46. H. Fischer P. Halbig B. Walach Ann. Chem. (Paris) 1927 452 268
47. Y. Gabe Y. Urano K. Kikuchi H. Kojima T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3357
48. V. A. Azov F. Diederich Y. Lill B. Hecht Helv. Chim. Acta 2003 86 2149
49. M. Li H. Wang X. Zhang H.-S. Zhang Spectrochim. Acta, Part A 2004 60 987
50. L. Grubert D. Jacobi K. Buck W. Abraham C. Mugge E. Krause Eur. J. Org. Chem. 2001 20 3921
51. P. R. Kym K. E. Carlson J. A. Katzenellenbogen J. Med. Chem. 1993 36 1111
52. E. Amouyal A. Homsi J.-C. Chambron J.-P. Sauvage J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990 1841
53. S. Furukawa Y. Kuroiwa Pharm. Bull. Jpn. 1995 3 232
54. C. Piguet J.-C. G. Bünzli G. Bernardinelli G. Hopfgartner A. F. Willimas J. Am. Chem. Soc. 1993 115 8197
55. N. M. Shavaleev Z. R. Bell T. L. Easun R. Rutkaite L. Swanson M. D. Ward Dalton Trans. 2004 3678
56. Y. Jenkins A. E. Friedman N. J. Turro J. K. Barton Biochemistry 1992 31 10809
57. R. E. Holmlin J. K. Barton Inorg. Chem. 1995 34 7
58. Y. Gabe Y. Urano K. Kikuchi H. Kojima T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3357
59. C.-W. Wan A. Burghart J. Chen F. Bergström L. B.-A. Johanson M. F. Wolford T. G. Kim M. R. Topp R. M. Hochstrasser K. Burgess Chem.-Eur. J. 2003 9 4430
60. Z. Shen H. Röhr K. Rurack H. Uno M. Spieles B. Schulz G. Reck N. Ono Chem.-Eur. J. 2004 10 4853
61. J. Karolin L. B.-A. Johansson L. Strandberg T. Ny J. Am. Chem. Soc. 1994 116 7801
62. P. Toele H. Zhang C. Trieflinger J. Daub M. Glasbeek Chem. Phys. Lett. 2003 368 66
63. K. Harms and S. Wocadlo, XCAD-4. Program for Processing CAD-4 Diffractometer Data, University of Marburg, Germany, 1995
64. G. M. Sheldrick, SHELX97. Program for the Refinement of Crystal Structures from Diffraction Data, University of Göttingen, Germany, 1997