Key building block of photoresponsive biomimetic systems

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 5, 2011, Pages 1232-1242

  Revilla López, Guillem ^a   Laurent, Adele D ^b   Perpète, Eric A ^c   Jacquemin, Denis ^c   Torras, Juan ^a   Assfeld, Xavier ^b   Alemán, Carlos ^a  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

^b Boulevard des Aiguillettes   (France)

^c UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BINDING ENERGY; BIOMIMETICS; CHROMOPHORES; CONFORMATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIHEDRAL ANGLE; ELECTRIC PROPERTIES; ISOMERIZATION; ISOMERS; MECHANICAL PROPERTIES; PEPTIDES; QUANTUM THEORY;

AZOBENZENE SIDE GROUPS; BINDING AFFINITIES; BIOMIMETIC SYSTEMS; BUILDING BLOCKES; CIS ISOMERS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; ENERGY CONFORMATION; GASPHASE; INTRINSIC PROPERTY; PEPTIDE BACKBONES; PHOTORESPONSIVE; QUANTUM-MECHANICAL CALCULATION; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; TRANS AND CIS ISOMERS; TRANSITION WAVELENGTHS;

OPTICAL PROPERTIES;

EID: 84961980516     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp108341a     Document Type: Article

References (83)

1. Woolley, A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 486
2. Yang, S.; Li, L.; Cholli, A. L.; Kumar, J.; Tripathy, S. K. Biomacromolecules 2003, 4, 366
3. Bose, M.; Groff, D.; Xie, J.; Brustad, E.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 388
4. Behrendt, R.; Renner, C.; Schenk, M.; Wang, F. Q.; Wachtweitl, J.; Oesterhelt, D.; Moroder, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2771
5. Löweneck, M.; Milbradt, A. G.; Root, C.; Satzger, H.; Zinth, W.; Moroder, L.; Renner, C. Biophys. J. 2006, 90, 2099
6. Renner, C.; Moroder, L. ChemBioChem. 2006, 7, 868
7. Willner, I.; Rubin, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 367
8. Willner, I. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 347
9. Pieroni, O.; Fissi, A.; Angelini, N.; Lenci, F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 9
10. Sisido, M.; Ishikawa, Y.; Itoh, K.; Tazuket, S. Macromolecules 1991, 24, 3993
11. Rau, H. In Photochromism: Molecules and Systems; Duerr, H.; Bouas-Laurent, H., Eds.; Elsevier Science B.V.: Amsterdam, The Netherlands, 1990; pp 165 - 192.
12. Nakayama, K.; Endo, M.; Majima, T. Chem. Commun. 2004, 2386
13. Pearson, D.; Downard, A. J.; Muscroft-Taylor, A.; Abell, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14862
14. Hamachi, I.; Hiraoka, T.; Yamada, Y.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1998, 537
15. Liu, D.; Karanicolas, J.; Yu, C.; Zhang, Z.; Woolley, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2762
16. James, D. A.; Burns, D. C.; Woolley, G. A. Protein Eng. 2001, 14, 983
17. Muranaka, N.; Hohsaka, T.; Sisido, M. FEBS Lett. 2002, 510, 10
18. Kumar, G. S.; Neckers, D. C. Chem. Rev. 1989, 89, 1915
19. Lednev, I. K.; Ye, T. Q.; Matousek, P.; Towrie, M.; Foggi, P.; Neuwahl, F. V. R.; Umapathy, S.; Hester, R. E.; Moore, J. N. Chem. Phys. Lett. 1998, 290, 68
20. Nägele, T.; Hoche, R.; Zinth, W.; Wachtveitl, J. Chem. Phys. Lett. 1997, 272, 489
21. Fujino, T.; Arzhantsev, Y. S.; Tahara, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8123
22. Chan, C. W.; Lu, Y. C.; Wang, T. T.; Diau, E. G. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10109
23. Ishikawa, T.; Noro, T.; Shoda, T. J. Chem. Phys. 2001, 115, 7503
24. Fliegl, H.; Köhn, A.; Hättig, C.; Ahlrichs, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9821
25. Cembran, A.; Bernadi, F.; Garavelli, M.; Gagliardi, L.; Orlandi, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3234
26. Ciminelli, C.; Granucci, G.; Persico, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2327
27. Tiago, M. L.; Ismail-Beigi, S.; Louie, S. G. J. Chem. Phys. 2005, 122, 094311
28. Jacquemin, D.; Perpète, E.; Scuseria, G. E.; Ciofini, I.; Adamo, C. Chem. Phys. Lett. 2008, 465, 226
29. Briquet, L.; Vercauteren, D. P.; André, J. M.; Perpète, E. A.; Jacquemin, D. Chem. Phys. Lett. 2007, 435, 257
30. Pieroni, O.; Houben, J. L.; Fissi, A.; Constantino, P.; Ciardelli, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5913
31. Houben, J. L.; Fissi, A.; Bacciola, D.; Rosato, N.; Pieroni, O.; Ciardelli, F. Int. J. Biol. Macromol. 1983, 5, 94
32. Ciardelli, F.; Pieroni, O.; Fissi, A.; Houben, J. L. Biopolymers 1984, 23, 1423
33. Loos, P.-F.; Preat, J.; Laurent, A. D.; Michaux, C.; Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Assfeld, X. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 637
34. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997
35. Perczel, A.; Angyan, J. G.; Kajtar, M.; Viviani, W.; Rivail, J.-L.; Marcoccia, J.-F.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6256
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; M. A. Al-Laham; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
37. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
38. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
39. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1993, 37, 785
40. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639
41. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117
42. Miertus, S.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1982, 65, 239
43. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
44. Van Voorhis, T.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1998, 109, 400
45. Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029
46. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158
47. Boese, A. D.; Martin, J. M. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405
48. Kopple, K. D.; Marr, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6193
49. Robinson, D. R.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2470
50. Cubero, E.; Luque, F. J.; Orozco, M. Proc. Natl. Acad. Sci. 1998, 95, 5976
51. Halab, L.; Lubell, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2474
52. Steiner, T.; Koellner, G. J. Mol. Biol. 2001, 305, 535
53. Steiner, T.; Schreurs, A. M. M.; Kanters, J. A.; Kroon, J. Acta Crystallogr., Sect. D 1998, 54, 25
54. Mitchell, J. B. O.; Nandi, C. L.; Ali, S.; McDonald, I. K.; Thornton, J. M. Nature 1993, 366, 413
55. Vargas, R.; Garza, J.; Hay, B. P.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3213
56. Gould, I. R.; Cornell, W. D.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9250
57. Alemán, C.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Pérez, J. J.; Casanovas, J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11849
58. Casanovas, J.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Pérez, J. J.; Alemán, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 7088
59. Casanovas, J.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Pérez, J. J.; Alemán, C. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5762
60. Casanovas, J.; Zanuy, D.; Nussinov, R.; Alemán, C. J. Org. Chem. 2007, 72, 2174
61. Casanovas, J.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Nussinov, R.; Alemán, C. J. Org. Chem. 2008, 73, 644
62. Casanovas, J.; Nussinov, R.; Alemán, C. J. Org. Chem. 2008, 73, 4205
63. van Mourik, J. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1610
64. Doslic, N.; Kovacevic, G.; Ljubic, I. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8650
65. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
66. Bouteilier, Y.; Poully, J. C.; Desfrançois; Grégoire, G. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6301
67. Kang, Y. K.; Byun, B. J. J. Comput. Chem. 2010, 31, 2915
68. Michaux, C.; Wouters, J.; Perpète, E. A.; Jacquemin, D. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2430
69. Michaux, C.; Wouters, J.; Perpète, E. A.; Jacquemin, D. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9896
70. Alemán, C.; Galembeck, S. E. Chem. Phys. 1998, 232, 151
71. Alemán, C. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 461
72. Alemán, C. Chem. Phys. 1999, 244, 151
73. Hudaky, I.; Hudaky, P.; Perzel, A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1522
74. Revilla, G.; Torras, J.; Giménez, A. I.; Cativiela, C.; Nussinov, C.; Alemán, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 2403
75. Alemán, C.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Nussinov, R.; Casanovas, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 7834
76. Jamorski-Jödicke, C.; Lüthi, H. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 252
77. Jacquemin, D.; Wathelet, V.; Perpète, E. A.; Adamo, C. J. Chem. Theory. Comput. 2009, 5, 2420
78. Le Bahers, T.; Pauporté, T.; Scalmani, G.; Adamo, C.; Ciofini, I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 11276
79. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708
80. Adam, W.; Krebs, O. Chem. Rev. 2003, 103, 4131
81. Jacquemin, D.; Preat, J.; Wathelet, V.; Fontaine, M.; Perpète, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2072
82. Briquet, L.; Vercauteren, D. P.; Andre, J.-M.; Perpetè, E.; Jacquemin, D. Chem. Phys. Lett. 2007, 435, 257
83. Andersson, J.-A.; Petterson, R.; Tegner, L. J. Photochem. 1982, 20, 17