Conformational analysis of a cyclopropane analogue of phenylalanine with two geminal phenyl substituents

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 11, 2006, Pages 5762-5766

  Casanovas, Jordi ^a   Jiménez, Ana I ^b   Cativiela, Carlos ^b   Pérez, Juan J ^c   Alemán, Carlos ^c  

^a UNIVERSITY OF LLEIDA   (Spain)

^b CSIC   (Spain)

^c UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; DERIVATIVES; QUANTUM THEORY;

1-AMINO-2,2-DIPHENYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID; CYCLOPROPANE; METHYLAMIDE; PHENYLALANINE;

HYDROCARBONS;

EID: 84961979127     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0542569     Document Type: Article

References (27)

1. (a) Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. Biopolymers 2001, 60, 396.
2. (b) Benedetti, E. Biopolymers 1996, 40, 3.
3. (c) Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Holt, E. M.; Tamura, M.; Bland, J.; Stammer, C. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1989, 34, 56.
4. (d) Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A.; Barone, V.; Fraternalli, E. F.; Lelj, F.; Bavoso, A.; Crisma, M.; Toniolo, C. Int. J. Biol. Macromol. 1989, 11, 353.
5. (a) Alemán, C. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5046.
6. (b) Gómez-Catalán, J.; Alemán, C.; Pérez, J. J. Theor. Chem. Acc. 2000, 103, 380.
7. (a) Jiménez, A. I.; Vanderesse, R.; Marraud, M.; Aubry, A.; Cativiela, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7559.
8. (b) Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Aubry, A.; Marraud, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9452.
9. (c) Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Marraud, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5353.
10. (a) Alemán, C.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Pérez, J. J.; Casanovas, J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11849.
11. (b) Casanovas, J.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Pérez, J. J.; Alemán, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 7088.
12. Jiménez, A. I.; Ballano, G.; Cativiela, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 396.
13. (a) Royo, S. D.; De Borggraeve, W. M.; Peggion, C.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Toniolo, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2036.
14. (b) Moye-Sherman, D.; Jin, S.; Ham, I.; Lim, D.; Scholtz, J. M.; Burgess, K. 7. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9435.
15. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1972, 16, 217.
16. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
17. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1993, 37, 785.
18. McQuarrie, D. A.; Simon, J. D. In Molecular Thermodynamics; University Science Books; Sausalito, CA, 1999.
19. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.;Fox, D. J.; Keith, T.; AlLaham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian, Inc.; Pittsburgh, PA, 1998.
20. (a) Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 4011.
21. (b) Zhao, X.; Zhang, S. TRENDS Biotechnol. 2004, 22, 470.
22. (a) Venkatraman, J.; Shankaramma, S. C.; Balaram, P. Chem. Rev. 2001, 101, 3131.
23. (b) Moye-Sherman, D.; Jin, S.; Ham, I.; Lim, D.; Scholtz, J. M.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9435.
24. (c) Maji, S. K.; Drew, M. G.; Banerjee, A. Chem. Commun. 2001, 7, 1946.
25. Moye-Sherman, D.; Jin, S.; Li, S.; Welch, M. B.; Reibenspies, J.; Burgess, K. Chem. Ear. J. 1999, 5, 2730.
26. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
27. (b) Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.