Side-chain to backbone interactions dictate the conformational preferences of a cyclopentane arginine analogue

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 6, 2009, Pages 2403-2412

  Revilla López, Guillem ^a   Torras, Juan ^a   Jiménez, Ana I ^b   Cativiela, Carlos ^b   Nussinov, Ruth ^c,d   Alemán, Carlos ^a  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^c SAIC FREDERICK INC   (United States)

^d TEL AVIV UNIVERSITY   (Israel)

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AMINATION; AMINES; CARBOXYLIC ACIDS; DYNAMICS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; ORGANIC ACIDS;

AMINO GROUPS; BACKBONE INTERACTIONS; CONFORMATIONAL PREFERENCES; CONFORMATIONAL SPACES; GAS-PHASE; GUANIDINIUM; HYDROGEN BOND INTERACTIONS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; SIDE CHAINS;

AMINO ACIDS;

AMIDE; AMINE; ARGININE DERIVATIVE; CYCLOLEUCINE; CYCLOPENTANE DERIVATIVE; GUANIDINE; N ACETYL N' METHYLAMIDE DERIVATIVE; PHENYLALANINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; SIMULATION;

EID: 84961973437     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo802704h     Document Type: Article

References (73)

1. (a) Toniolo, C.; Formaggio, F.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B. Synlett 2006, 1295.
2. (b) Venkatraman, J.; Shankaramma, S. C; Balaram, P. Chem. Rev. 2001, 101, 3131.
3. (c) Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. Biopolymers (Pept. Sci.) 2001, 60, 396.
4. (d) Benedetti, E. Biopolymers (Pept. Sci. ) 1996, 40, 3.
5. (e) Toniolo, C.; Benedetti, E. Macromolecules 1991, 24, 4004.
6. (a) Ballano, G.; Zanuv, D.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Nussinov, R.; Alemán, C. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 13101.
7. (b) Gómez-Catalán, J.; Alemán, C.; Pérez, J. J. Theor. Chem. Acc. 2000, 103, 380.
8. (c) Alemán, C. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5046.
9. (d) Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Holt, E. M.; Tamura, M.; Bland, J.; Stammer, C. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1989, 34, 56.
10. (e) Benedetti, E.; Di Blasio. B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A.; Crisma, M.; Valle. G.; Toniolo, C. Biopolymers 1989, 28, 175.
11. (f) Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Barone, V.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A.; Fratemali, F.; Bavoso, A.; Lelj, F. Int. J. Biol. Macromol. 1989, 11, 345.
12. (g) Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A.; Barone, V.; Fraternalli, F.; Lelj, F.; Bavoso, A.; Crisma, M.; Toniolo, C. Int. J. Biol. Macromol. 1989, 11, 353.
13. (h) Barone, V.; Fratemali. F.; Cristinziano, P. L.; Lelj. F.; Rosa, A. Biopolymers 1988, 27, 1673.
14. (a) Casanovas, J.; Zanuy, D.; Nussinov, R.; Alemán, C. Chem. Phys. Lett. 2006, 429, 558.
15. (b) Rao, S. N.; Chan, M. F.; Balaji, V. N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 293.
16. (c) Gatos, M.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Bonora. G. M.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Iacovino, R.; Santini, A.; Saviano, M.; Kamphuis, J. J. Pept. Sci. 1997, 3, 110.
17. (d) Balaji, V. N.; Ramnarayan, K.; Chan, M. F.; Rao, S. N. Pept. Res. 1995, 8, 178.
18. (a) Alemán, C.; Zanuy, D.; Casanovas. J.; Cativiela, C.; Nussinov, R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21264.
19. (b) Aschi, M.; Lucente, G.; Mazza, F.; Mollica, A.; Morera, E.; Nalli, M.; Paglialunga Paradisi. M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1980.
20. (c) Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C. Can. J. Chem. 1988, 66, 2575.
21. (d) Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Benedetti. E.; Bavoso, A.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C. Int. J. Biol. Macromol. 1988, 10, 300.
22. (e) Santini, A.; Barone, V.; Bavoso, A.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Fratemali, F.; Lelj, F.; Pavone, V.; Pedone, C.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C. Int. J. Biol. Macromol. 1988, 10, 292.
23. (a) Harini. V. V.; Aravinda, S.; Rai, R.; Shamala, N.; Balaram, P. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3609.
24. (b) Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Bavoso, A.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C. Mafromolecules 1988, 21, 2071.
25. (c) Pavone, V.; Benedetti, E.; Barone, V.; Di Blasio, B.; Lelj, F.; Pedone, C.; Santini, A.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C. Macromolecules 1988, 21, 2064.
26. (d) Paul. P. K. C.; Sukumar, M.; Bardi, R.; Piazzesi, A. M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6363.
27. (a) Prasad, S.; Mathur, A.; Jaggi, M.; Singh, A. T.; Mukheijee, R. J. Pept. Sci. 2007, 13, 544.
28. (b) Labudda-Dawidowska, O.; Wierzba, T. H.; Prahl, A.; Kowalczyk, W.; Gawinski, L.; Plackova, M.; Slaninová, J.; Lammek, B. J. Med. Chem. 2005, 48, 8055.
29. (c) Kowalczyk, W.; Prahl, A.; Dawidowska, O.; Derdowska, I.; Sobolewski, D.; Hartrodt, B.; Neubert, K.; Slaninová, J.; Lammek, B. J. Pept. Sci. 2005, 11, 584.
30. (d) Kowalczvk, W.; Prahl, A.; Derdowska, I.; Dawidowska, O.; Slaninová, J.; Lammek, B. J. Med. Chem. 2004, 47, 6020.
31. (e) García-Echeverría, C.; Gay, B.; Rahuel, J.; Furet. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2915.
32. (f) Breveglieri, A.; Guerrini, R.; Salvadori, S.; Bianchi, C.; Brvant, S. D.; Attila, M.; Lazarus, L. H. J. Med. Chem. 1996, 39, 773.
33. (g) Sukumar, M.; Raj, P. A.; Balaram, P.; Becker, E. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 128, 339.
34. (a) Lasa, M.; Cativiela, C. Synlett 2006, 2517.
35. (b) Lasa, M.; López, P.; Cativiela, C. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 4022.
36. (c) Cativiela, C.; Lasa, P.; López, P. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2613.
37. (d) Cativiela, C; López, M.; Lasa, M. Eur. J. Org. Chem. 2004,3898.
38. (e) Alias, M.; Cativiela, C.; Jiménez, A. I.; López, P.; Oliveros, L.; Marraud, M. Chirality 2001, 13, 48.
39. (f) Cativiela, C: Díaz-de-Villegas, M. D.; Jiménez, A. I.; López, P., Marraud, M.; Oliveros, L. Chirality 1999, 11, 583.
40. (a) Casanovas, J.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Nussinov, R.; Alemán, C. J. Org. Chem. 2008, 73, 644.
41. (b) Lasa, M.; Jiménez, A. I.; Zurbano, M. M.; Cativiela, C.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8377.
42. (c) Alemán. C.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Pérez, J. J.; Casanovas, J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11849.
43. (d) Gomez-Catalan, J.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Perez, J. J. J. Pept. Res. 2001, 57, 435.
44. (e) Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Gómez-Catalán, .T.; Pérez, J. J.; Aubry, A.; París, M.; Marraud, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5811.
45. (f) Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Paris, M.; Peregrina, J. M.; Avenoza, A.; Aubry, A.; Marraud, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7841.
46. (g) Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Aubry, A.; Marraud, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9452.
47. (h) Jiménez, A. I.; Vanderesse, R.; Marraud, M.; Aubry. A.; Cativiela, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7559.
48. (a) Crisma, M.; Toniolo, C.; Royo, S.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C. Org. Lett. 2006, 8, 6091.
49. (b) Crisma, M.; De Borggraeve, W. M.; Peggion, C.; Formaggio, F.; Royo, S.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Toniolo, C. Chem. Eur. J. 2006, 12, 251.
50. (c) Jiménez, A. I.; Ballano, G.; Cativiela, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 396.
51. (d) Royo, S.; De Borggraeve, W. M.; Peggion, C.; Formaggio, F.; Crisma. M.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Toniolo, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2036.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, C. M.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, L; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen. W.; Wong. M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.02; Gaussian, Inc., Pittsburgh. PA. 2003.
53. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
54. Lee. C; Yang. W.; Parr, R. G. PJps. Rev. B 1993, 37, 785.
55. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
56. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
57. (b) Miertus, S.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
58. (c) Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Phys. 1994, 94, 2027.
59. (d) Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
60. (a) Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. B 1998, 102, 3257.
61. (b) Jang, Y. H.; Goddard, W. A., III; Noyes, K. T.; Sowers, L. C.; Hwang, S.; Chung, D. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 344.
62. (c) Iribarren, J. L; Casanovas, .J.; Zanuy, D.; Alemán, C. Chem. Phys. 2004, 302, 11.
63. Kale, L.; Skeel, R.; Bhandarkar, M.; Brunner, R.; Gursoy, A.; Krawetz, N.; Phillips, J.; Shinozaki, A.; Varadarajan, K.; Schulten, K. J. Comput. Phys. 1999, 151, 283.
64. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1982, 79, 926.
65. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089.
66. Rvckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. Comput. Phys. 1990, 94, 1683.
67. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNoIa, A.; Haak, J. R. Chem. Phys. 1984, 81, 3684.
68. (a) Steiner, T.; Koellner, G. J. Mol. Biol. 2001, 305, 535.
69. (b) Worth, G. A.; Wade, R. C. J. Phys. Chem 1995, 99, 17473.
70. (c) Mitchell, J. B. O.; Nandi, C. L.; McDonald, I. K.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1994, 239, 315.
71. (d) Mitchell, J. B. O.; Nandi, C. L.; Ali, S.; McDonald, I. K; Thornton, J. M. Nature 1993, 366, 413.
72. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox. T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
73. Alemán, C; Casanovas, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 563.