Theoretical investigation of the geometries and UV-vis spectra of poly(L-glutamic acid) featuring a photochromic azobenzene side chain

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 4, Issue 4, 2008, Pages 637-645

  Loos, Pierre François ^a   Preat, Julien ^b   Laurent, Adèle D ^b   Michaux, Catherine ^b,c   Jacquemin, Denis ^b,d   Perpète, Eric A ^b,d,e   Assfeld, Xavier ^a  

^a NANCY UNIVERSITÉ   (France)

^b UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

^c Belgian Fund for the Formation to Research in Industry and Agriculture (FRIA)

^d FUND FOR SCIENTIFIC RESEARCH   (Belgium)

^e UNIVERSITÉ DE LORRAINE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 52949146413     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct700188w     Document Type: Article

References (76)

1. Zollinger, H. In Color Chemisrty, Syntheses, Properties and Applications of Organic Dyes and Pigments, 3rd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
2. Sudesh Kumar, G.; Neckers, D. C. Chem. Rev. 1989, 89, 1915-1925.
3. Tamai, N.; Miyasaka, H. Chem. Rev. 2000, 100, 1875-1890.
4. Natansohn, A.; Rochon, P. Chem. Rev. 2002, 102, 4139-4176.
5. Yu, Y.; Nakano, M.; Ikeda, T. Nature 2003, 425, 145.
6. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391.
7. Qu, C. J.; Wang, Q. C.; Ren, J.; Tian, H. Org. Lett. 2004, 6, 2085-2088.
8. Mathies, R. A.; Lugtenburg, J. In Handbook of Biological Physics; Stavenga, D. G., de Grip, W. J., Pugh, E. N., Eds.; Elsevier Science B. V.: New York, 2000; Vol. 3.
9. Ferré, N.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6868-6869.
10. Andruniow, T.; Ferré, N.; Olivucci, M. Proc Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 17908-17913.
11. Coto, P. B.; Sinicropi, A.; Ferré, N.; Olivucci, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 17154-17159.
12. Frutos, L. M.; Andruniow, T.; Santero, F.; Ferré, N.; Olivucci, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 7764-7769.
13. Wanko, M.; Garavelli, M.; Bernardi, F.; Niehaus, T. A.; Frauenheim, T.; Elstner, M.J. Chem. Phys. 2004, 120, 1674-1692.
14. Wanko, M.; Hoffmann, M.; Strodel, P.; Koslowski, A.; Thiel, W.; Neese, F.; Frauenheim, T.; Elstner, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3606-3615.
15. Pieroni, O.; Houben, J. L.; Fissi, A.; Constantino, P.; Ciardelli, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5913-5915.
16. Houben, J. L.; Fissi, A.; Bacciola, D.; Rosato, N.; Pieroni, O.; Ciardelli, F. Int. J. Biol. Macromol. 1983, 5, 94-100.
17. Ciardelli, F.; Pieroni, O.; Fissi, A.; Houben, J. L. Biopolymers 1984, 23, 1423-1437.
18. Pieroni, O.; Fissi, A.; Angelini, N.; Lenci, F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 9-17.
19. Warshell, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249.
20. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 718-730.
21. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700-733.
22. Das, D.; Eurenius, K. P.; Billings, E. M.; Sherwood, P.; Chatfield, D. C.; Hodoseek, M.; Brooks, B. R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 10534-10547.
23. Zhang, Y.; Lee, T.-S.; Yang, W. J. Chem. Phys. 1999, 110, 46-54.
24. Antes, I.; Thiel, W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9290-9295.
25. DiLabio, G. A.; Hurley, M. M.; Christiansen, P. A. J. Chem. Phys. 2002, 166, 9578-9584.
26. Philipp, D. M.; Friesner, R. A. J/. Comput. Chem. 1999, 20, 1468-1494.
27. Pu, J.; Gao, J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 632-650.
28. Kairys, V.; Jensen, J. H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 66566665.
29. Lin, H.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3991-4004.
30. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997-1000.
31. Preat, J.; Jacquemin, D.; Perpete, E. A. Chem. Phys. Lett. 2005, 415, 20-24.
32. Preat, J.; Jacquemin, D.; Wathelet, V.; André, J.-M.; Perpete, E. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8144-8150.
33. Jacquemin, D.; Preat, J.; Wathelet, V.; Fontaine, M.; Perpete, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2072-2083.
34. Preat, J.; Loos, P.-F.; Assfeld, X.; Jacquemin, D.; Perpete, E. A. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 574-585.
35. Preat, J.; Loos, P.-F.; Assfeld, X.; Jacquemin, D.; Perpete, E. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2007, 808, 85-91.
36. Preat, J.; Jacquemin, D.; Wathelet, V.; André, J.-M.; Perpete, E. A. Chem. Phys. 2007, 335, 177-186.
37. Briquet, L.; Vercauteren, D. P.; Perpete, E. A.; Jacquemin, D. Chem. Phys. Lett. 2006, 417, 190-195.
38. Briquet, L.; Vercauteren, D. P.; André, J.-M.; Perpete, E. A.; Jacquemin, D. Chem. Phys. Lett. 2007, 435, 257-262.
39. Vreven, T.; K.; Morokuma, K. Theor. Chem. Acc. 2003, 109, 125-132.
40. Moret, M.-E.; Tapavicza, E.; Guidoni, L.; Rohrig, U. F.; Sulpizi, M.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U. Chimia 2005, 59, 493-498.
41. Roehrig, U. F.; Frank, I.; Hutter, J.; Laio, A.; VandeVondele, J.; Rothlisberger, U. Chem. Phys. Chem 2003, 4, 1177-1182.
42. Sulpizi, M.; Carloni, P.; Hutter, J.; Rothlisberger, U. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 4798-4805.
43. Crecca, C. R.; Roitberg, A. E. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8188-8203.
44. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4009-4037.
45. Gu, J.; Xie, Y.; Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1053-1057.
46. Gu, J.; Xie, Y.; Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1250-1252.
47. Assfeld, X.; Rivail, J.-L. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 100-106.
48. Ferré, N.; Assfeld, X.; Rivail, J.-L. J. Comput. Chem. 2002, 23, 610-624.
49. Ferré, N.; Assfeld, X. J. Chem. Phys. 2002, 117, 4119-4125.
50. Ferré, N.; Assfeld, X. J. Mol. Struct. (Theochem) 2003, 632, 83-90.
51. Moreau, Y.; Loos, P.-F.; Assfeld, X. Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 228-239.
52. Moreau, Y.; Assfeld, X. Lecture Ser. Comput Comput Sci. 2005, 3, 1-9.
53. Fornili, A.; Loos, P.-F.; Sironi, M.; Assfeld, X. Chem. Phys. Lett. 2006, 427, 236-240.
54. Loos, P.-F.; Assfeld, X. J. Chem. Theory Comput 2007, 3, 1047-1053.
55. Loos, P.-F.; Assfeld, X. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 2243-2252.
56. Loos, P.-F.; Assfeld, X. AIP Conf. Proc. 2007, 963, 308-315.
57. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision 0.05; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT,2004.
58. Ponder, J. W. Tinker, version 4.2; Washington University: St. Louis, MO, 2004.
59. Fornili, A.; Moreau, Y.; Sironi, M.; Assfeld, X. J. Comput. Chem. 2006, 27, 515-523.
60. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
61. Wang, J.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput Chem. 2000, 21, 1049-1074.
62. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
63. Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029-5036.
64. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170.
65. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094.
66. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708-4717.
67. Mostad, A.; Romming, C. Acta Chem. Scand. 1971, 25, 3561-3568.
68. Nagele, T.; Hoche, R.; Zinth, W.; Wachtveitl, J. Chem. Phys. Lett. 1997, 272, 489-495.
69. Andersson, J.-A.; Petterson, R.; Tegner, L. J. Photochem. 1982, 20, 17-32.
70. Fliegl, H.; Kohn, A.; Hattig, C.; Ahlrichs, R. J. Am. Chem. Soc 2003, 125, 9812-9827.
71. Harada, J.; Ogawa, K.; Tomoda, S. Acta Cryst B 1997, 53, 662-672.
72. Tsuji, T.; Takashima, H.; Takeuchi, H.; Egawa, T.; Konaka, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9347-9353.
73. Millefiori, S.; Millefiori, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. II 1981, 77, 245-258.
74. Birnhaum, P. P.; Linford, J. H.; Style, D. W. G. Trans. Faraday Soc. 1953, 49, 735-744.
75. Gore, P. H.; Wheeler, O. H. J. Org. Chem. 1961, 26, 3295-3298.
76. Grasselli, J. G. In CRC Atlas of Spectral Data and Physical Constants for Organic Compounds; CRC Press: Cleveland, OH, 1973.