Intrinsic conformational characteristics of α,α-diphenylglycine

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 6, 2007, Pages 2174-2181

  Casanovas, Jordi ^a   Zanuy, David ^b   Nussinov, Ruth ^c,d   Alemán, Carlos ^b  

^a UNIVERSITY OF LLEIDA   (Spain)

^b UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

^c NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

^d TEL AVIV UNIVERSITY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CONFORMATIONS; MOLECULAR INTERACTIONS; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM CHEMISTRY;

DIPHENYLGLYCINE; MINIMUM ENERGY CONFORMATIONS; MOLECULAR MECHANICS CALCULATIONS;

AMINO ACIDS;

AMIDE; AMINO ACID; BIPHENYL; CARBON; GLYCINE; ISOBUTYRIC ACID DERIVATIVE; METHYL GROUP; N ACETYL N' METHYLAMIDE DERIVATIVE; PEPTIDE; PHENYL GROUP; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; ENERGY; GEOMETRY; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MECHANICS; QUANTUM MECHANICS; SIMULATION;

EID: 84961978157     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0624905     Document Type: Article

References (53)

1. Hruby, V. J.; Bonner, G. G. In Methods in Molecular Biology; Pennington, M. W., Dunn, B. M., Eds.; Humana Press, Inc.: Totowa, NJ, 1994; Vol. 35, pp 201-240.
2. Rizo, J.; Gierasch, L. M. An. Rev. Biochem. 1992, 61, 387.
3. Venkatraman, J.; Shankaramma, S. C.; Balaram, P. Chem. Rev. 2001, 101, 3131.
4. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893.
5. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. Biopolymers (Pept. Sci.) 2001, 60, 396.
6. Cowell, S. M.; Lee, Y. S.; Cain, J. P.; Hruby, V. J. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2785.
7. Wang, L.; Schultz, P. G. Angew. Chem. 2005, 117, 34;
8. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 34.
9. Aleman, C.; Zanuy, D.; Jimenez, A. I.; Cativiela, C.; Haspel, N.; Zheng, J.; Casanovas, J.; Wolfson, H.; Nussinov, R. Phys. Biol. 2006, 3, S54.
10. Haspel, N.; Zanuy, D.; Aleman, C.; Wolfson, H.; Nussinov, R. Structure 2006, 14, 1137.
11. Alemán, C. J. Phys. Chem. B. 1997, 101, 5046.
12. Gómez-Catalán, J.; Alemán, C.; Pérez, J. J. Theor. Chem. Acc. 2000, 103, 380.
13. Alemán, C.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Pérez, J. J.; Casanovas, J. J. Phys. Chem. B. 2002, 106, 11849.
14. Casanovas, J.; Zanuy, D.; Nussinov, R.; Alemán, C. Chem. Phys. Lett. 2006, 429, 558.
15. Alemán, C.; Zanuy, D.; Casanovas, J.; Cativiela, C.; Nussinov, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21264.
16. Casanovas, J.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Pérez, J. J.; Alemán, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 7088.
17. Casanovas, J.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Pérez, J. J.; Alemán, C. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5762.
18. Jiménez. A. I.; Cativiela, C.; Aubry, A.; Marraud, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9452.
19. Jiménez. A. I.; Vanderesse, R.; Marraud, M.; Aubry, A.; Cativiela, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7559.
20. Jiménez, A. I.; Ballano, G.; Cativiela, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 127, 2036.
21. Zhang, L.; Herman, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11915.
22. Improta, R.; Rega, N.; Alemán, C.; Barone, V. Macromolecules 2001, 34, 7550.
23. Gould, I. R.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9255.
24. Pavone, V.; Lombardi, A.; Saviano, M.; Di Blasio, B.; Nastri, F.; Fattorusso, R.; Zaccaron, L.; Maglio, O.; Yamada, T.; Omote, Y.; Kuwatam. S. Biopolvmers 1994, 34, 1595.
25. Crisma, M.; Valle, G.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; LeIj, F.; Barone, V.; Fraternali, F.; Hardy, P. M.; Maia, H. L. S. Biopolymers 1991, 31, 637.
26. Toniolo, C.; Crisma, M.; Fabiano, N.; Melchiorri, P.; Negri, L.; Krause, J. A.; Eggleston, D. S. Int. J. Pept. Prot. Res. 1994, 44, 85.
27. Pavone, V.; Lombardi, A.; Saviano, M.; Nastri, E.; Zaccaro, L.; Magio, O.; Pedone, C.; Omote, Y.; Yamanaka, Y.; Yamada, T. J. Pept. Sci. 1998, 4, 21.
28. Gaussian 03, Revision B.02: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, Jr., T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; C. Strain, M.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
29. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
30. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B. 1993, 37, 785.
31. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
32. Alemán, C.; Casanovas, J.; Zanuy, D.; Hall, H. K., Jr. J. Org. Chem. 2005, 70, 2950.
33. Alemán, C.; Casanovas, J.; Hall, H. K., Jr. J. Org. Chem. 2005, 70, 7731.
34. Miertus, M.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
35. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
36. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
37. Kale, L.; Skeel, R.; Bhandarkar, M.; Brunner, R.; Gursoy, A.; Krawetz, N.; Phillips, J.; Shinozaki, A.; Varadarajan, K.; Schulten, K. J. Comp. Phys. 1999, 151, 283.
38. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1982, 79, 926.
39. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089.
40. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684.
41. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. Comput. Phys. 1990, 94, 1683.
42. (a) Beachy, M. D.; Chasman, D.; Murphy, R. B.; Halgren, T. A.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5908.
43. (b) Cornell, W. D.; Gould, I. R.; Kollman, P. A. THEOCHEM 1997, 392, 101.
44. (c) Head-Gordon, T.; Head-Gordon, M.; Frisch, M. J.; Brooks, C. L.. III; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5859.
45. (d) Shang, H. S.; Head-Gordon, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1528.
46. (e) Sulzbach, H. M.; Vacek, G.; Schreiner, P. R.; Morrison-Galbraith, J.; Schleyer, P. v. R.; Schafter, H. F. J. J. Comput. Chem. 1997, 18, 126.
47. (f) Alemán, C.; Puiggali, J. J. Phys. Chem. B. 1997, 101, 3441.
48. Viviani, W.; Rivail, J.-L. Perczel, A.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8321.
49. Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Marroud, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5353.
50. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
51. Reynolds, C. A.; Essex, J. W.; Richards, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9075.
52. Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Bayly, C. I.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1357.
53. Alemán, C.; Casanovas, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 563.