Chain-amplified photochemical fragmentation of N-alkoxypyridinium salts: Proposed reaction of alkoxyl radicals with pyridine bases to give pyridinyl radicals

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 5, 2013, Pages 1955-1964

  Shukla, Deepak ^a   Adiga, Shashishekar P ^a   Ahearn, Wendy G ^a   Dinnocenzo, Joseph P ^b   Farid, Samir ^b  

^a EASTMAN KODAK COMPANY   (United States)

^b UNIVERSITY OF ROCHESTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON TRANSITIONS; HYDROGEN BONDS; KINETICS; POLYOLS; PYRIDINE; QUANTUM YIELD; RATE CONSTANTS; SALTS;

3-CHLOROPYRIDINE; ALKOXYL RADICALS; CHAIN TERMINATIONS; DEUTERIUM ISOTOPE EFFECT; HYDROGEN-BONDED COMPLEXES; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; PROTON COUPLED ELECTRON TRANSFERS; STEADY-STATE KINETICS;

FREE RADICAL REACTIONS;

HYDROGEN; PYRIDINE; PYRIDINIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON TRANSPORT; FRAGMENTATION REACTION; HYDROGEN BOND; ISOMERIZATION; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; PHOTOCHEMISTRY; POLYMERIZATION; PROTON TRANSPORT; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; STEADY STATE; STEREOSPECIFICITY;

EID: 84961979162     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo301975j     Document Type: Article

References (79)

1. Walling, C. Pure Appl. Chem. 1967, 15, 69
2. Pryor, W. A. In Free Radicals in Biology; Pryor, W. A., Ed.; Academic Press: New York, 1976; Vol. I, pp 1-49.
3. Erben-Russ, M.; Michel, C.; Bors, W.; Saran, M. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2362
4. Orlando, J. J.; Tyndall, G. S.; Wallington, T. J. Chem. Rev. 2003, 103, 4657
5. Richardson, W. H.; Yelvington, M. B.; Andrist, A. H.; Ertley, E. W.; Smith, R. S.; Johnson, T. D. J. Org. Chem. 1973, 38, 4219
6. Walling, C.; Clark, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4530
7. Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1193
8. Zhang, D.; Zhang, R.; Allen, D. T. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1794
9. Beckwith, A. L. J.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 230
10. Bietti, M.; Lanzalunga, O.; Salamone, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 1417
11. Paul, H.; Small, R. D., Jr.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4520
12. Das, P. K.; Encinas, M. V.; Steenken, S.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4162
13. Malatesta, V.; Scaiano, J. C. J. Org. Chem. 1982, 47, 1455
14. Baignée, A.; Howard, J. A.; Scaiano, J. C.; Stewart, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6120
15. Nazran, A. S.; Griller, D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1970
16. Finn, M.; Friedline, R.; Suleman, N. K.; Wohl, C. J.; Tanko, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7578
17. Salamone, M.; Giammarioli, I.; Bietti, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 4645
18. Bietti, M.; Salamone, M. Org. Lett. 2010, 12, 3654
19. Elson, I. H.; Mao, S. W.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 335
20. Wong, P. C.; Griller, D. J. Org. Chem. 1981, 46, 2327
21. Wong, P. C.; Griller, D.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5106
22. Jones, M. J.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Solomon, D. H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1607
23. Nunes, P. M.; Estácio, S. G.; Lopes, G. T.; Agapito, F.; Santos, R. C.; Cabral, B. J. C.; Borges dos Santos, R. M.; Martinho Simões, J. A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6524
24. Barton, D. H. R.; Beaton, J. M.; Geller, L. E.; Pechet, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4076
25. Niki, H.; Maker, P. D.; Savage, C. M.; Breitenbach, L. P. J. Phys. Chem. 1981, 85, 2698
26. Horner, J. H.; Choi, S.-Y.; Newcomb, M. Org. Lett. 2000, 2, 3369
27. Gilbert, B. C.; Holmes, R. G. G.; Laue, H. A. H.; Norman, R. O. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 1047
28. Konya, K. G.; Paul, T.; Lin, S.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7518
29. Fernández-Ramos, A.; Zgierski, M. Z. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10578
30. Elford, P. E.; Roberts, B. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2247
31. Buszek, R. J.; Sinha, A.; Francisco, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2013
32. Ingold, K. U.; Smeu, M.; DiLabio, G. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 9906
33. DiLabio, G. A.; Ingold, K. U.; Lin, S.; Litwinienko, G.; Mozenson, O.; Mulder, P.; Tidwell, T. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5982
34. Salamone, M.; Bietti, M.; Calcagni, A.; Gente, G. Org. Lett. 2009, 11, 2453
35. Dix, T. A.; Aikens, J. Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 2
36. Saebø, S.; Radom, L.; Schaefer, H. F., III J. Chem. Phys. 1983, 78, 845
37. Colwell, S. M. Theor. Chim. Acta 1988, 74, 123
38. Adams, G. F.; Bartlett, R. J.; Purvis, G. D. Chem. Phys. Lett. 1982, 87, 311
39. Curtiss, L. A.; Kock, L. D.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 95, 4040
40. Lorance, E. D.; Kramer, W. H.; Gould, I. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15225
41. Lorance, E. D.; Kramer, W. H.; Gould, I. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14071
42. Lorance, E. D.; Hendrickson, K.; Gould, I. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 2014
43. Gould, I. R.; Shukla, D.; Giesen, D.; Farid, S. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2796
44. Williams, J. L. R.; Specht, D. P.; Farid, S. Polym. Eng. Sci. 1983, 23, 1022
45. Shukla, D.; Ahearn, W. G.; Farid, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 6809
46. Shukla, D.; Ahearn, W. G.; Farid, S. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 146
47. Lee, K. Y.; Kochi, J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1011
48. Howell, J. O.; Goncalves, J. M.; Amatore, C.; Klasinc, L.; Wightman, R. M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3968
49. Farid, S.; Dinnocenzo, J. P.; Merkel, P. B.; Young, R. H.; Shukla, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4791
50. Farid, S.; Dinnocenzo, J. P.; Merkel, P. B.; Young, R. H.; Shukla, D.; Guirado, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11580
51. Arnold, B. R; Farid, S.; Goodman, J. L.; Gould, I. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5482
52. Santiago, L. E. P.; Garcia, C.; Lhiaubet-Vallet, V.; Miranda, M. A.; Oyola, R. Photochem. Photobiol. 2011, 87, 611
53. Lenhard, J. R. J. Imaging Sci. 1986, 30, 27
54. Lenhard, J. R.; Cameron, A. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4916
55. Loutfy, R. O.; Sharp, J. H. Photogr. Sci. Eng. 1976, 20, 165
56. Augustin-Nowacka, D.; Chmurzyñski, L. Anal. Chim. Acta 1999, 381, 215
57. Lilie, V. J.; Beck, G.; Henglein, A. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1971, 75, 458
58. Lund, T.; Wayner, D. D. M.; Jonsson, M.; Larsen, A. G.; Daasbjerg, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12590
59. Workentin, M. S.; Wayner, D. D. M. Res. Chem. Intermed. 1993, 19, 777
60. Wayner, D. D. M.; McPhee, D. J.; Griller, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 132
61. Shukla, D; Young, R. H.; Farid, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10386
62. Luo, Y.-R. Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds; CRC Press: Boca Raton, 2003.
63. Tsang, W. Heats of Formation of Organic Free Radicals by Kinetic Methods. In Energetics of Organic Free Radicals; Martinho Simões, J. A.; Greenberg, A.; Liebman, J. F., Eds.; Blackie Academic and Professional: London, 1996; pp 22-58.
64. Gould, I. R.; Young, R. H.; Moody, R. E.; Farid, S. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2068
65. Rosspeintner, A.; Kattnig, D. R.; Angulo, G.; Landgraf, S.; Grampp, G. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6213
66. Luo, P.; Dinnocenzo, J. P.; Merkel, P. B.; Young, R. H.; Farid, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 1632
67. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
68. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
69. Miertuš, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117
70. Rappé, A. K.; Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard, W. A., III; Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024
71. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
72. Analogous complexes of this type have been recently proposed in the reaction of benzyloxy radicals with aliphatic amines.(31b-31d)
73. Salamone, M.; DiLabio, G. A.; Bietti, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16625
74. Salamone, M.; DiLabio, G. A.; Bietti, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 6264
75. Salamone, M.; Anastasi, G.; Bietti, M.; DiLabio, G. A. Org. Lett. 2011, 13, 260
76. See: Hammes-Schiffer, S.; Stuchebrukhov, A. A. Chem. Rev. 2010, 110, 6939 and references therein
77. Lai, W.; Li, C.; Chen., H.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5556
78. Katz, R. B.; Mistry, J.; Mitchell, M. B. Synth. Commun. 1989, 19, 317
79. Brown-Wensley, K. A.; Mattes, S. L.; Farid, S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4162