Kinetics of reductive N-O bond fragmentation: The role of a conical intersection

Journal of the American Chemical Society

Volumn 124, Issue 51, 2002, Pages 15225-15238

  Lorance, Edward D ^a   Kramer, Wolfgang H ^a   Gould, Ian R ^a  

^a ARIZONA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FRAGMENTATION;

CHEMICAL BONDS; ELECTRONIC STRUCTURE; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMICAL REACTIONS;

REACTION KINETICS;

HETEROCYCLIC COMPOUND; RADICAL;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION KINETICS; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY; PHOTOCHEMISTRY; REDUCTION;

EID: 0037176270     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja020768e     Document Type: Article

References (85)

1. (a) Baciocchi, E.; Bietti, M.; Lanzalunga, O. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 243.
2. (b) Gaillard, E. R.; Whitten, D. G. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 292.
3. (c) Albini, A.; Fasani, E.; Freccero, M. Adv. Electron Transfer Chem. 1996, 5, 103.
4. (d) Saveant, J.-M. Adv. Electron Transfer Chem. 1994, 4, 53.
5. (e) Maslak, P. Top. Curr. Chem. 1993, 168, 1.
6. (f) Popielarz, R.; Arnold, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3068.
7. (g) Dinnocenzo, J. P.; Farid, S.; Goodman, J. L.; Gould, I. R.; Todd, W. P.; Mattes, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8973.
8. (h) Mattes, S. L.; Farid, S. Org. Photochem. 1983, 6, 233.
9. (a) Paczkowski, J.; Neckers, D. C. In Electron Transfer in Chemistry: Balzani. V., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2001; Vol. 5, p 516.
10. (b) Reiser, A. Photoreactive Polymers, the Science and Technology of Resists; Wiley: New York, 1989.
11. (a) Saeva, F. D. Adv. Electron Transfer Chem. 1994, 4, 1.
12. (b) DeVoe, R. J.; Olofson, P. M.; Sahyun, M. R. V. Adv. Photochem. 1992, 17, 313.
13. (c) Crivello, J. V. Adv. Polym. Sci. 1984, 62, 1.
14. Weller, A. Z. Phys. Chem. (Munich) 1982, 130, 129.
15. (a) Gould, I. R.; Shukla, D.; Giesen, D.; Farid, S. Helv. Chim. Acta. 2001, 84, 2796.
16. (b) Chatterjee, S.; Gottschalk, P.; Davis, P. D.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2326.
17. Schuster, G. B. Adv. Electron Transfer Chem. 1991, 1, 163.
18. Rastogi, A. K.; Wright, R. F. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1989, 1079, 183.
19. Farid, S. Y.; Haley, N. F.; Moody, R. E.; Specht, D. P. U.S. Patents 4,743,528, 4,743,529, 4,743,530, and 4,743,531, 1988.
20. (a) Schnabel, W. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 628.
21. (b) Zhu, Q. Q.; Schnabel, W. Eur. Polym. J. 1997, 3, 1325.
22. (c) Yagci, Y.; Schnabel, W. Macromol. Symp. 1994, 85, 115.
23. (d) Kayaman, N.; Onen, A.; Yagci, Y.; Schnabel, W. Polym. Bull. (Berlin) 1994, 32, 589.
24. (a) Popielarz, R.; Arnold, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3068.
25. (b) Maslak, P.; Vallombroso, T. M.; Chapman, W. H., Jr.; Narvaez, J. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 73.
26. (a) Wolfle, I.; Lodaya, J.; Sauerwein, B.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9304.
27. (b) Bockman, T. M.; Lee, K. Y.; Kochi, J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 9, 1581.
28. (a) Yarkony, D. A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 511.
29. (b) Yarkony, D. R. J. Phys. Chem. 2001, 105, 6277.
30. (a) Gould, I. R.; Ege, D.; Moser, J. E.; Farid, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4290.
31. (b) Lewis, F. D.; Dykstra, R. E.; Elbert, J. E.; Gould, I. R.; Farid, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8055.
32. (a) Bockman, T. M.; Hubig, S. M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6542.
33. (b) Bockman, T. M.; Hubig, S. M.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 2210.
34. (a) Mulliken, R. S.; Pearson, W. B. Molecular Complexes: A Lecture and Reprint Volume; Wiley: New York, 1966.
35. (b) Arnold, B. R.; Noukakis, D.; Farid, S.; Goodman, J. L.; Gould, I. R. J. Ant. Chem. Soc. 1995, 117, 4399.
36. (c) Arnold, B. R.; Farid, S.; Goodman, J. L.; Gould, I. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5482.
37. (a) Shin, K. J.; Kapral, R. J. Chem. Phys. 1978, 69, 3685.
38. (b) Scott, T. W.; Liu, S. N. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1393.
39. (c) Hyde, M. G.; Beddard, G. S. Chem. Phys. 1991, 151, 239.
40. Chandler, D. Introduction To Modern Statistical Mechanics; Oxford: New York, 1987.
41. (a) Gould, I. R.; Farid, S. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 522.
42. (b) Gould, I. R.; Young, R. H.; Farid, S. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2068.
43. (c) Arnold, B. R.; Atherton, S. J.; Farid, S.; Goodman, J. L.; Gould, I. R. Photochem. Photobiol. 1997, 65, 15.
44. Spiegel, M. R. Theory and Problems of Statistics; McGraw-Hill: New York, 1961.
45. Moore, J. W.; Pearson, R. G. Kinetics and Mechanism, 3rd Ed.; John Wiley: New York, 1981.
46. Turner, D. W., Molecular Photoelectron Spectroscopy: A Handbook of He 584 Å Spectra; Wiley-Interscience: New York, 1970.
47. Michl, J.; Bonacic-Koutecky, V. Electronic Aspects of Organic Photochemistry; Wiley-Interscience: New York, 1990.
48. 12a
49. (a) Butler, L. J. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 125.
50. (b) Salem, L. Electrons in Chemical Reactions; Wiley-Interscience: New York, 1982.
51. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
52. (b) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
53. (c) Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
54. (d) McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
55. P orbital is roughly at the nonbonding energy level and thus is not strictly π* orbital. To avoid changing notation, however, we will continue to refer to π*/σ* mixing.
56. -et for 9 and 11 must be much larger than that for 10.
57. Lorance, E. D.; Gould, I. R. Manuscript in preparation.
58. Lorance, E. D.; Kramer, W. H.; Hendrickson. K. A.; Gould, I. R. Manuscript in preparation.
59. (a) Klessinger, M. J. Photochem. Photobiol. A 2001, 144, 217.
60. (b) De Vico, L.; Page, C. S.; Garavelli, M.; Bernardi, F.; Basosi, R.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4124.
61. (c) Ben-Nun, M.; Molnar, F.; Schulten, K.; Martinez, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 1769.
62. (d) Clifford, S.; Bearpark, M. J.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Smith, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7353.
63. (e) Wilsey, S.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2651.
64. (f) Yamamoto, N.; Olivucci, M.; Celani, P.; Bernardi, F.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2407.
65. (g) Wilsey, S.; Houk, K. N.; Zewail, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5772.
66. (h) Zhong, D.; Diau, E. W.-G.; Bernhardt, T.; De Feyter, S.; Roberts, J. D.; Zewail, A. H. Chem. Phys. Lett. 1998, 298, 129.
67. (a) Blancafort, L.; Jolibois, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 722.
68. (b) Bearpark, M. J.; Robb, M. A.; Yamamoto, N. Spectrochim. Acta, Part A 1999, 55, 639.
69. (c) Blancafort, L.; Adam, W.; Gonzalez, D.; Olivucci, M.; Vreven, T.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10583.
70. (d) Diau, E. W.-G.; De Feyter, S.; Zewail, A. H. Chem. Phys. Lett. 1999, 304, 134.
71. Williams, J. L. R.; Adel, R. E.; Carlson, J. M.; Reynolds, G. A.; Borden, D. G.; Ford, J. A. J. Org. Chem. 1963, 28, 387.
72. E. Hayashi, Y. Hotta, J. Pharm. Soc. Jpn. 1960, 80, 834.
73. Katritzky, A. R.; Lagowski, J. M. Chemistry of the Heterocyclic N-Oxides: Academic: New York. 1971.
74. Herkstroeter, W. G.; Gould, I. R. In Physical Methods of Chemistry Series, 2nd Ed.: Rossiter, B., Baetzold, R., Eds.: Wiley: New York, 1993: Vol. 8, p 225.
75. Sakomura, M.; Lin, S.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D.; Fujihira, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2218.
76. Barbara, P. F.; Jarzeba, W. Adv. Photochem. 1990, 15, 1.
77. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr., Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Rev. A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
78. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr., Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Rev. A.11.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2002.
79. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
80. (a) Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
81. (b) Here, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
82. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
83. (a) Harihan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
84. (b) Franci, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
85. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.