pKa optimized catalysis in serine proteinases, an ab initio study on the catalaytic his

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 107, Issue 11, 2007, Pages 2178-2183

  Hudáky, Péter ^a   Perczel, András ^a  

^a EÖTVÖS LORÁND UNIVERSITY   (Hungary)

Author keywords

Ab initio; Catalysis; Conformation; Inhibitor; pKa; Quantum chemistry; Serine protease; Substrate; Tetrahedral complex

Indexed keywords

CATALYSIS; ENZYMES; MATHEMATICAL MODELS; SUBSTRATES;

SERINE PROTEASES; TETRAHEDRAL COMPLEX;

QUANTUM CHEMISTRY;

EID: 84961974514     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.21403     Document Type: Conference Paper

References (46)

1. Antal, J.; Pál, G.; Asbóth, B.; Buzas, Zs.; Patthy, A.; Gráf, L. Anal Biochem 2001, 288, 156.
2. Szabó, E.; Böcskei, Zs.; Náray-Szabó, G.; Gráf, L. Eur J Biochem 1999, 263, 20.
3. Birktoft, J. J.; Kraut, J.; Freer, S. T. Biochemistry 1976, 15, 4481.
4. Hunkapiller, M. W.; Smallcombe, S. H.; Whitaker, D. R.; Richards, J. H. Biochemistry 1973, 12, 4732.
5. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927.
6. Ash, E. L.; Sudmeier, J. L.; Day, R. M.; Vincent, M.; Torchilin, E. V.; Haddad, K. C.; Bradshaw, E. M.; Sanford, D. G.; Bachovchin, W. W. Proc Natl Acad Sci USA 2000, 97, 10371.
7. Shutz, C. N.; Warshel, A. Proteins: Struct Funct Bioinf 2004, 55, 711.
8. Shokhen, M.; Albeck, A. Proteins: Struct Funct Bioinf 2004, 54, 468.
9. Bachovchin, W. W.; Roberts, J. D. J Am Chem Soc 1978, 100, 8041.
10. Warshel, A.; Náray-Szabó, G.; Susman, F.; Hwang, J. K. Biochemistry 1989, 28, 3629.
11. Náray-Szabó, G. J Mol Struct (Theochem) 2000; 500, 157.
12. Warshel, A.; Parson, W. W. Q Rev Biophys 2001, 34, 563.
13. Brauer, A. B. E.; Kelly, G.; Matthews, S. J.; Leatherbarrow, R. J. J Biomol Struct Dyn 2002, 20, 59.
14. Szenthe, B.; Gaspari, Z.; Nagy, A.; Perczel, A.; Graf, L. Biochemistry 2004, 43, 3376.
15. Kaslik, G.; Kardos, J.; Szabó E., Szilágyi, L.; Závodszky, P.; Westler, W. M.; Markley, J. L.; Gráf, L. Biochemistry 1997, 36, 5455.
16. Stone, S. R.; le Bonniec, B. F. J Mol Biol 1997, 264, 344.
17. Shokhen, M.; Albeck, A. Proteins: Struct Funct Genet 2000, 40, 154.
18. Bender, M. L.; Kézdy, F. J.; Gunter, C. R. J Am Chem Soc 1964, 86, 3714.
19. Warshel, A. J Biol Chem 1998, 273, 27035.
20. Stanton, R. V.; Peräkylä, M., Bakowies, D.; Kollman, P. A. J Am Chem Soc 1998, 120, 3448.
21. Perczel, A.; Hudáky, P.; Füzéry, A. K.; Csizmadia, I. G. J Comput Chem 2004, 25, 1084.
22. Bakowies, D.; Kollman, P. A. J Am Chem Soc 1999, 121, 5712.
23. Štrajbl, M.; Florian, J.; Warshel, A. J Am Chem Soc 2000, 122, 5354.
24. Wu, Z.; Ban, F.; Boyd, R. J. J Am Chem Soc 2003, 125, 6994.
25. Nemukhin, A. V.; Topol, I. A.; Burt, S. K. Int J Quantum Chem 2002, 88, 34.
26. Carloni, P. Quant Struct-Act Relat 2002, 21, 166.
27. Bentzien, J.; Muller, R. P.; Florian, J.; Warshel A. J Phys Chem B 1998, 102, 2293.
28. Ishida, T.; Kato, S. J Am Chem Soc 2003, 125, 12035.
29. Topf, M.; Várnai, P.; Richards, W. G. Theor Chem Acc 2001, 106, 146-151.
30. Topf, M.; Várnai, P.; Richards, W. G. J Am Chem Soc 2002, 124, 14780.
31. Nemukhin, A. V.; Grigorenko, B. L.; Rogov, A. V.; Topol, I. A.; Burt, S. K. Theor Chem Acc 2004, 111, 36.
32. Warshel, A.; Weiss, R. M. J Am Chem Soc 1980, 102, 6218.
33. Carloni, P. Quant Struct-Act Relat 2002, 21, 166.
34. Hudáky, P.; Perczel, A. Proteins: Struct Funct Genet 2006, 62, 749.
35. Katz, B. A.; Elrod, K.; Verner, E.; Mackman, R. L.; Luong, C.; Shrader, W. D.; Sendzik, M.; Spencer, J. R.; Sprengeler, P. A.; Kolesnikov, A.; Tai, V. W.-F.; Hui, H. C.; Breitenbucher, J. G.; Allen, D.; Janc, J. W. J Mol Biol 2003, 329, 93.
36. Katz, B. A.; Cass, R. T. J Biol Chem 1997, 272, 13220.
37. Gunner, M. R.; Mao, J.; Song, Y.; Kim, J. Biochim Biophys Acta Bioenerg 2006, 1757, 942.
38. Mesu, J. G., Visser, T., Soulimani, F., Weckhuysen, B. M. Vibr Spectr 2005, 39, 114.
39. Hudáky, P.; Perczel, A. J Phys Chem A 2004, 108, 6195.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Revision C.02; Gaussian: Wallingford, CT, 2004.
41. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucleic Acids Research 2000, 28, 235.
42. Lim, C.; Bashford, D. J Phys Chem 1991, 95, 5610.
43. Fogolari, F.; Brigo, A.; Molinari, H. J Mol Recognit 2002, 15, 377.
44. Nielsen, J. E.; Mccammon, J. A. Protein Sci 2003, 12, 1894.
45. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem Phys 1981, 55, 117.
46. Mejias, J. A.; Lago, S. J Chem Phys 2000, 113, 7306.