Supramolecular Gelation of Rigid Triangular Macrocycles through Rings of Multiple C-H⋯O Interactions Acting Cooperatively

Journal of Organic Chemistry

Volumn 81, Issue 6, 2016, Pages 2581-2588

  Liu, Zhichang ^a   Sun, Junling ^a   Zhou, Yu ^b   Zhang, Yu ^a   Wu, Yilei ^a   Nalluri, Siva Krishna Mohan ^a   Wang, Yuping ^a   Samanta, Avik ^a   Mirkin, Chad A ^a,b   Schatz, George C ^a   Stoddart, J Fraser ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b Northwestern University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84961832076     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.6b00281     Document Type: Article

References (68)

1. Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133 10.1021/cr9700282
2. Steed, J. W. Chem. Commun. 2011, 47, 1379 10.1039/C0CC03293J
3. Steed, J. W. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3686 10.1039/b926219a
4. Frederix, P. W. J. M.; Scott, G. G.; Abul-Haija, Y. M.; Kalafatovic, D.; Pappas, C. G.; Javid, N.; Hunt, N. T.; Ulijn, R. V.; Tuttle, T. Nat. Chem. 2014, 7, 30 10.1038/nchem.2122
5. van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2263 10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2263::AID-ANIE2263>3.0.CO;2-V
6. George, M.; Weiss, R. G. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 489 10.1021/ar0500923
7. Raeburn, J.; Zamith Cardoso, A.; Adams, D. J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5143 10.1039/c3cs60030k
8. Raeburn, J.; Adams, D. J. Chem. Commun. 2015, 51, 5170 10.1039/C4CC08626K
9. Fleming, S.; Ulijn, R. V. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 8150 10.1039/C4CS00247D
10. Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7519 10.1021/ja503363v
11. Aggeli, A.; Nyrkova, I. A.; Bell, M.; Harding, R.; Carrick, L.; McLeish, T. C. B.; Semenov, A. N.; Boden, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 11857 10.1073/pnas.191250198
12. Brizard, A.; Oda, R.; Huc, I. Top. Curr. Chem. 2005, 256, 167 10.1007/b107174
13. Edwards, W.; Smith, D. K. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1116 10.1021/ja411724r
14. Jung, J. H.; Ono, Y.; Hanabusa, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5008 10.1021/ja000449s
15. Smith, D. K. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 684 10.1039/b800409a
16. Morris, K. L.; Chen, L.; Raeburn, J.; Sellick, O. R.; Cotanda, P.; Paul, A.; Griffiths, P. C.; King, S. M.; O'Reilly, R. K.; Serpell, L. C.; Adams, D. J. Nat. Commun. 2013, 4, 1480 10.1038/ncomms2499
17. Hasell, T.; Chong, S. Y.; Jelfs, K. E.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 588 10.1021/ja209156v
18. Čaplar, V.; Frkanec, L.; Vujičić, N. Š.; Žinić, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3066 10.1002/chem.200902342
19. Makarević, J.; Jokić, M.; Raza, Z.; Štefanić, Z.; Kojić-Prodić, B.; Žinić, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5567 10.1002/chem.200304573
20. Watanabe, Y.; Miyasou, T.; Hayashi, M. Org. Lett. 2004, 6, 1547 10.1021/ol049737+
21. Borges, A. R.; Hyacinth, M.; Lum, M.; Dingle, C. M.; Hamilton, P. L.; Chruszcz, M.; Pu, L.; Sabat, M.; Caran, K. L. Langmuir 2008, 24, 7421 10.1021/la800201d
22. Frkanec, L.; Žinić, M. Chem. Commun. 2010, 46, 522 10.1039/B920353M
23. Nagy, K. J.; Giano, M. C.; Jin, A.; Pochan, D. J.; Schneider, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14975 10.1021/ja206742m
24. He, Y.; Bian, Z.; Kang, C.; Gao, L. Chem. Commun. 2011, 47, 1589 10.1039/C0CC03192E
25. Shen, Z.; Wang, T.; Liu, M. Langmuir 2014, 30, 10772 10.1021/la502799j
26. Lin, J.; Guo, Z.; Plas, J.; Amabilino, D. B.; De Feyter, S.; Schenning, A. P. H. Chem. Commun. 2013, 49, 9320 10.1039/c3cc45806g
27. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441 10.1021/ar950135n
28. Hwang, I.; Jeon, W. S.; Kim, H.-J.; Kim, D.; Kim, H.; Selvapalam, N.; Fujita, N.; Shinkai, S.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 210 10.1002/anie.200603149
29. Park, D. J.; Zhang, C.; Ku, J. C.; Zhou, Y.; Schatz, G. C.; Mirkin, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 977 10.1073/pnas.1422649112
30. Kang, J.; Miyajima, D.; Mori, T.; Inoue, Y.; Itoh, Y.; Aida, T. Science 2015, 347, 646 10.1126/science.aaa4249
31. Ajami, D.; Rebek, J. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 990 10.1021/ar300038r
32. Ajami, D.; Liu, L.; Rebek, J., Jr. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 490 10.1039/C4CS00065J
33. Liu, S.; Russell, D. H.; Zinnel, N. F.; Gibb, B. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4314 10.1021/ja310741q
34. Kumari, H.; Dennis, C. L.; Mossine, A. V.; Deakyne, C. A.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7110 10.1021/ja402496x
35. Kumari, H.; Deakyne, C. A.; Atwood, J. L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3080 10.1021/ar500222w
36. Liu, Y.; Hu, C.; Comotti, A.; Ward, M. D. Science 2011, 333, 436 10.1126/science.1204369
37. Beijer, F. H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 75 10.1002/(SICI)1521-3773(19980202)37:1/2<75::AID-ANIE75>3.0.CO;2-R
38. Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9710 10.1021/ja981884d
39. Lafitte, V. G. H.; Aliev, A. E.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Bala, K.; Golding, P.; Hailes, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6544 10.1021/ja0587289
40. Blight, B. A.; Hunter, C. A.; Leigh, D. A.; McNab, H.; Thomson, P. I. T. Nat. Chem. 2011, 3, 246 10.1038/nchem.987
41. Montenegro, J.; Ghadiri, M. R.; Granja, J. R. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2955 10.1021/ar400061d
42. Hennig, A.; Fischer, L.; Guichard, G.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16889 10.1021/ja9067518
43. Fischer, L.; Decossas, M.; Briand, J.-P.; Didierjean, C.; Guichard, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1625 10.1002/anie.200804019
44. Pantoş, G. D.; Pengo, P.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 194 10.1002/anie.200603348
45. Gong, H.-Y.; Rambo, B. M.; Karnas, E.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Nat. Chem. 2010, 2, 406 10.1038/nchem.597
46. Nalluri, S. K. M.; Berdugo, C.; Javid, N.; Frederix, P. W. J. M.; Ulijn, R. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5882 10.1002/anie.201311158
47. Ogi, S.; Stepanenko, V.; Sugiyasu, K.; Takeuchi, M.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3300 10.1021/ja511952c
48. Piana, F.; Facciotti, M.; Pileio, G.; Hiscock, J. R.; Van Rossom, W.; Brown, R. C. D.; Gale, P. A. RSC Adv. 2015, 5, 12287 10.1039/C4RA15241G
49. Kouwer, P. H. J.; Koepf, M.; Le Sage, V. A. A.; Jaspers, M.; van Buul, A. M.; Eksteen-Akeroyd, Z. H.; Woltinge, T.; Schwartz, E.; Kitto, H. J.; Hoogenboom, R.; Picken, S. J.; Nolte, R. J. M.; Mendes, E.; Rowan, A. E. Nature 2013, 493, 651 10.1038/nature11839
50. Scheiner, S. Noncovalent Forces 2015, 19, 69 10.1007/978-3-319-14163-3-4
51. Schneebeli, S. T.; Frasconi, M.; Liu, Z.; Wu, Y.; Gardner, D. M.; Strutt, N. L.; Cheng, C.; Carmieli, R.; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13100 10.1002/anie.201307984
52. Liu, Z.; Liu, G.; Wu, Y.; Cao, D.; Sun, J.; Schneebeli, S. T.; Nassar, M. S.; Mirkin, C. A.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16651 10.1021/ja509480u
53. Steiner, T. Chem. Commun. 1997, 727 10.1039/a603049a
54. Kar, T.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9161 10.1021/jp048546l
55. Aida, T.; Meijer, E. W.; Stupp, S. I. Science 2012, 335, 813 10.1126/science.1205962
56. Wu, X.; Liu, R.; Sathyamoorthy, B.; Yamato, K.; Liang, G.; Shen, L.; Ma, S.; Sukumaran, D. K.; Szyperski, T.; Fang, W.; He, L.; Chen, X.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5879 10.1021/jacs.5b02552
57. Koshkakaryan, G.; Jiang, P.; Altoe, V.; Cao, D.; Klivansky, L. M.; Zhang, Y.; Chung, S.; Katan, A.; Martin, F.; Salmeron, M.; Ma, B.; Aloni, S.; Liu, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 8579 10.1039/c0cc03942j
58. Huang, Z.; Kang, S.-K.; Banno, M.; Yamaguchi, T.; Lee, D.; Seok, C.; Yashima, E.; Lee, M. Science 2012, 337, 1521 10.1126/science.1224741
59. Yamagishi, H.; Fukino, T.; Hashizume, D.; Mori, T.; Inoue, Y.; Hikima, T.; Takata, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7628 10.1021/jacs.5b04386
60. Ren, C.; Maurizot, V.; Zhao, H.; Shen, J.; Zhou, F.; Ong, W. Q.; Du, Z.; Zhang, K.; Su, H.; Zeng, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13930 10.1021/ja206457b
61. Rambo, B. M.; Gong, H.-Y.; Oh, M.; Sessler, J. L. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1390 10.1021/ar300076b
62. Meazza, L.; Foster, J. A.; Fucke, K.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Steed, J. W. Nat. Chem. 2012, 5, 42 10.1038/nchem.1496
63. Zhang, Z.; Luo, Y.; Chen, J.; Dong, S.; Yu, Y.; Ma, Z.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1397 10.1002/anie.201006693
64. Steiner, T.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1998, 891 10.1039/a708099i
65. Gabutti, S.; Knutzen, M.; Neuburger, M.; Schull, G.; Berndt, R.; Mayor, M. Chem. Commun. 2008, 2370 10.1039/b719796a
66. Shao, Y.; Gan, Z.; Epifanovsky, E.; Gilbert, A. T. B.; Wormit, M.; Kussmann, J.; Lange, A. W.; Behn, A.; Deng, J.; Feng, X.; Ghosh, D.; Goldey, M.; Horn, P. R.; Jacobson, L. D.; Kaliman, I.; Khaliullin, R. Z.; Kuś, T.; Landau, A.; Liu, J.; Proynov, E. I.; Rhee, Y. M.; Richard, R. M.; Rohrdanz, M. A.; Steele, R. P.; Sundstrom, E. J.; Woodcock, H. L.; Zimmerman, P. M.; Zuev, D.; Albrecht, B.; Alguire, E.; Austin, B.; Beran, G. J. O.; Bernard, Y. A.; Berquist, E.; Brandhorst, K.; Bravaya, K. B.; Brown, S. T.; Casanova, D.; Chang, C.-M.; Chen, Y.; Chien, S. H.; Closser, K. D.; Crittenden, D. L.; Diedenhofen, M.; DiStasio, R. A.; Do, H.; Dutoi, A. D.; Edgar, R. G.; Fatehi, S.; Fusti-Molnar, L.; Ghysels, A.; Golubeva-Zadorozhnaya, A.; Gomes, J.; Hanson-Heine, M. W. D.; Harbach, P. H. P.; Hauser, A. W.; Hohenstein, E. G.; Holden, Z. C.; Jagau, T.-C.; Ji, H.; Kaduk, B.; Khistyaev, K.; Kim, J.; Kim, J.; King, R. A.; Klunzinger, P.; Kosenkov, D.; Kowalczyk, T.; Krauter, C. M.; Lao, K. U.; Laurent, A. D.; Lawler, K. V.; Levchenko, S. V.; Lin, C. Y.; Liu, F.; Livshits, E.; Lochan, R. C.; Luenser, A.; Manohar, P.; Manzer, S. F.; Mao, S.-P.; Mardirossian, N.; Marenich, A. V.; Maurer, S. A.; Mayhall, N. J.; Neuscamman, E.; Oana, C. M.; Olivares-Amaya, R.; O'Neill, D. P.; Parkhill, J. A.; Perrine, T. M.; Peverati, R.; Prociuk, A.; Rehn, D. R.; Rosta, E.; Russ, N. J.; Sharada, S. M.; Sharma, S.; Small, D. W.; Sodt, A. Mol. Phys. 2014, 113, 184
67. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865 10.1103/PhysRevLett.77.3865
68. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787 10.1002/jcc.20495