Copper-Manganese Spinel Oxide Catalyzed Synthesis of Amides and Azobenzenes via Aminyl Radical Cations

ChemCatChem

Volumn 8, Issue 4, 2016, Pages 703-707

  Sultan, Shaista ^a   Kumar, Manjeet ^a   Devari, Shekaraiah ^a   Mukherjee, Debaraj ^a   Ali Shah, Bhahwal ^a  

^a CSIR INDIAN INSTITUTE OF INTEGRATIVE MEDICINE   (India)

Author keywords

aminolysis; copper; manganese; radicals; spinel phases

Indexed keywords

AZOBENZENE; CATALYSIS; CATALYSTS; COPPER; MANGANESE OXIDE;

AMINOLYSIS; AMINOLYSIS OF ESTERS; CATALYZED SYNTHESIS; CROSS DEHYDROGENATIVE COUPLINGS; MANGANESE SPINELS; NEUTRAL CONDITIONS; RADICALS; SPINEL PHASIS;

MANGANESE;

EID: 84959095262     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.201501218     Document Type: Article

References (89)

1. J. M. Humphrey, A. R. Chamberlin, Chem. Rev. 1997, 97, 2243;
2. J. S. Carey, D. Laffan, C. Thomson, M. T. Williams, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337;
3. E. Valeur, M. Bradley, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606;
4. C. L. Allen, J. M. J. Williams, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3405;
5. V. R. Pattabiraman, J. W. Bode, Nature 2011, 480, 471.
6. J. R. Dunetz, Y. Xiang, A. Baldwin, J. Ringling, Org. Lett. 2011, 13, 5048;
7. Q. L. Luo, L. Lv, Y. Li, J. P. Tan, W. Nan, Q. Hui, Eur. J. Org. Chem. 2011, 6916;
8. N. Gernigon, R. M. Al-Zoubi, D. G. Hall, J. Org. Chem. 2012, 77, 8386;
9. A. L. Orliac, D. Gomez Pardo, A. S. Bombrun, J. Cossy, Org. Lett. 2013, 15, 902;
10. A. Ojeda-Porras, A. Hernandez-Santana, D. Gamba-Sanchez, Green Chem. 2015, 17, 3157.
11. L. U. Nordstrøm, H. Vogt, R. Madsen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17672;
12. B. Roberts, D. Liptrot, L. Alcaraz, T. Luker, M. J. Stocks, Org. Lett. 2010, 12, 4280;
13. S. De Sarkar, A. Studer, Org. Lett. 2010, 12, 1992;
14. S. C. Ghosh, J. S. Y. Ngiam, A. M. Seayad, D. T. Tuan, C. L. L. Chai, A. Chen, J. Org. Chem. 2012, 77, 8007;
15. V. Prasad, R. R. Kale, B. B. Mishra, D. Kumar, V. K. Tiwari, Org. Lett. 2012, 14, 2936;
16. E. Sindhuja, R. Ramesh, S. Balaji, Y. Liu, Organometallics 2014, 33, 4269.
17. X. Yang, V. B. Birman, Org. Lett. 2009, 11, 1499;
18. V. M. de Oliveira, R. S. de Jesus, A. F. Gomes, F. C. Gozzo, A. P. Umpierre, P. A. Z. Suarez, J. C. Rubim, B. A. D. Neto, ChemCatChem 2011, 3, 1911;
19. E. C. de Lima, C. C. de Souza, R. de O. Soares, B. G. Vaz, M. N. Eberlin, A. G. Dias, P. R. R. Costa, J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 2186;
20. T. Ohshima, Y. Hayashi, K. Agura, Y. Fujii, A. Yoshiyama, K. Mashima, Chem. Commun. 2012, 48, 5434;
21. C. L. Allen, B. N. Atkinson, J. M. J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1383;
22. Angew. Chem. 2012, 124, 1412;
23. N. Caldwell, C. Jamieson, I. Simpson, A. J. B. Watson, ACS Sustainable Chem. Eng. 2013, 1, 1339;
24. J. Mielbya, A. Riisagera, P. Fristrup, S. Kegnaes, Catal. Today 2013, 203, 211;
25. A. Leggio, E. L. Belsito, M. L. Di Gioia, V. Leotta, E. Romio, C. Siciliano A. Liguori, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 199.
26. B. Gnanaprakasam, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1682.
27. C. Han, J. P. Lee, E. Lobkovsky, J. A. Porco, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10039.
28. H. Morimoto, R. Fujiwara, Y. Shimizu, K. Morisaki, T. Ohshima, Org. Lett. 2014, 16, 2018.
29. S. K. Yousuf, D. Mukherjee, B. Singh, S. Maity, S. C. Taneja, Green Chem. 2010, 12, 1568;
30. P. P. Singh, T. Thatikonda, K. A. A. Kumar, S. D. Sawant, B. Singh, A. K. Sharma, P. R. Sharma, D. Singh, R. A. Vishwakarma, J. Org. Chem. 2012, 77, 5823.
31. R. Deshidi, M. Kumar, S. Devari, B. A. Shah, Chem. Commun. 2014, 50, 9533;
32. S. Devari, M. Kumar, R. Deshidi, M. Rizvi, B. A. Shah, Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 2649;
33. S. Devari, A. Kumar, R. Deshidi, B. A. Shah, Chem. Commun. 2015, 51, 5013;
34. R. Deshidi, S. Devari, B. A. Shah, Org. Chem. Front. 2015, 2, 515;
35. R. Deshidi, S. Devari, B. A. Shah, Eur. J. Org. Chem. 2015, 1428;
36. M. Kumar, S. Devari, A. Kumar, S. Sultan, Q. N. Ahmed, M. Rizvi, B. A. Shah, Asian J. Org. Chem. 2015, 4, 438;
37. R. Deshidi, M. A. Rizvi, B. A. Shah, RSC Adv. 2015, 5, 90521;
38. A. Kumar, B. A. Shah, Org. Lett. 2015, 17, 5232;
39. S. Devari, B. A. Shah, Chem. Commun. 2016, DOI: 10.1039/C5CC08817H.
40. D. Dollimore, K. H. Tonge, J. Chem. Soc. A 1970, 1728;
41. S. Vepřek, D. L. Cocke, S. Kehl, H. R. Oswald, J. Catal. 1986, 100, 250;
42. P. Hirunsit, K. Faungnawakij, J. Phys. Chem. C 2013, 117, 23757;
43. D. Fang, J. Xie, D. Mei, Y. Zhang, F. He, X. Liu, Y. Li, RSC Adv. 2014, 4, 25540.
44. F. Minisci, R. Galli, Tetrahedron Lett. 1965, 6, 1679;
45. S. Hippeli, E. F. Elstner, FEBS Lett. 1999, 443, 1;
46. Z. Li, C. J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11810;
47. F. Yang, J. Li, J. Xie, Z. Z. Huang, Org. Lett. 2010, 12, 5214.
48. Y. L. Chow, W. C. Danen, S. F. Nelsen, D. H. Rosenblatt, Chem. Rev. 1978, 78, 243;
49. C. Zhang, Z. Xu, L. Zhang, N. Jiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11088;
50. Angew. Chem. 2011, 123, 11284;
51. K. K. Toh, Y. F. Wang, E. P. J. Ng, S. Chiba, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13942;
52. H. Wang, Y. Wang, D. Liang, L. Liu, J. Zhang, Q. Zhu, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5678;
53. Angew. Chem. 2011, 123, 5796;
54. F. T. Du, J. X. Ji, Chem. Sci. 2012, 3, 460;
55. T. W. Liwosz, S. R. Chemler, Chem. Eur. J. 2013, 19, 12771.
56. Y. Li, P. Kuppusamy, J. L. Zweier, M. A. Trush, Chem.-Biol. Interact. 1995, 94, 101;
57. R. L. Yan, J. Luo, C. X. Wang, C. W. Ma, G. S. Huang, Y. M. Liang, J. Org. Chem. 2010, 75, 5395;
58. L. Khachatryan, E. Vejerano, S. Lomnicki, B. Dellinger, Environ. Sci. Technol. 2011, 45, 8559;
59. W. Wei, J. X. Ji, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9097;
60. Angew. Chem. 2011, 123, 9263;
61. C. Zhang, C. Tang, N. Jiao, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3464.
62. F. Minisci, R. Galli, Chim. Ind. 1963, 45, 1400;
63. F. Minisci, Chim. Ind. 1967, 49, 705;
64. L. Stella, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 337;
65. Angew. Chem. 1983, 95, 368;
66. M. Rueping, R. M. Koenigs, K. Poscharny, D. C. Fabry, D. Leonori, C. Vila, Chem. Eur. J. 2012, 18, 5170;
67. Z. Li, L. Song, C. Li, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4640;
68. A. J. Musacchio, L. Q. Nguyen, G. H. Beard, R. R. Knowles, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12217;
69. T. H. Nguyen, S. Maity, N. Zheng, Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 975;
70. C. Min, A. Sanchawala, D. Seidel, Org. Lett. 2014, 16, 2756.
71. K. Alagiri, P. Devadig, K. R. Prabhu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 5160;
72. K. Alagiri, K. R. Prabhu, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 835;
73. J. Dhineshkumar, M. Lamani, K. Alagiri, K. R. Prabhu, Org. Lett. 2013, 15, 1092;
74. W. Muramatsu, K. Nakano, C. J. Li, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2189;
75. Y. Chen, G. Feng, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 4260;
76. H. E. Ho, Y. Ishikawa, N. Asao, Y. Yamamoto, T. Jin, Chem. Commun. 2015, 51, 12764.
77. S. Cai, H. Rong, X. Yu, X. Liu, D. Wang, W. He, Y. Li, ACS Catal. 2013, 3, 478.
78. C. Zhang, N. Jiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6174;
79. Angew. Chem. 2010, 122, 6310;
80. Y. Zhu, Y. Shi, Org. Lett. 2013, 15, 1942;
81. S. Okumura, C. H. Lin, Y. Takeda, S. Minakata, J. Org. Chem. 2013, 78, 12090;
82. K. Monir, M. Ghosh, S. Mishra, A. Majee, A. Hajra, Eur. J. Org. Chem. 2014, 1096;
83. B. Jiang, Y. Ning, W. Fan, S. J. Tu, G. Li, J. Org. Chem. 2014, 79, 4018.
84. K. Haghbeen, E. W. Tan, J. Org. Chem. 1998, 63, 4503;
85. M. Barbero, S. Cadamuro, S. Dughera, C. Giaveno, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4884;
86. H. A. Dabbagh, A. Teimouri, A. N. Chermahini, Dyes Pigm. 2007, 73, 239.
87. W. H. Nutting, R. A. Jewell, H. Rapoport, J. Org. Chem. 1970, 35, 505;
88. M. H. Davey, V. Y. Lee, R. D. Miller, T. J. Marks, J. Org. Chem. 1999, 64, 4976.
89. D. P. Shoemaker, J. Li, R. Seshadri, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11450.