A general metal-free approach for the stereoselective synthesis of C-glycals from unactivated alkynes

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 10, Issue , 2014, Pages 2649-2653

  Devari, Shekaraiah ^a   Kumar, Manjeet ^a   Deshidi, Ramesh ^a   Rizvi, Masood ^b   Shah, Bhahwal Ali ^a  

^a ACADEMY OF SCIENTIFIC AND INNOVATIVE RESEARCH ACSIR   (India)

^b UNIVERSITY OF KASHMIR   (India)

Author keywords

C alkynylation; Glycal; Metal free; TMSOTf; selective

Indexed keywords

EID: 84920062753     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.10.277     Document Type: Article

References (41)

1. Lewis, M. D.; Cha, J. K.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4976-4978. doi:10.1021/ja00382a053
2. Fraser-Reid, B. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 347-354. doi:10.1021/ar00119a004
3. Paterson, I.; Keown, L. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5727-5730. doi:10.1016/S0040-4039(97)01257-4
4. Faul, M. M.; Huff, B. E. Chem. Rev. 2000, 100, 2407-2474. doi:10.1021/cr940210s
5. Wiebe, C.; Schlemmer, C.; Weck, S.; Opatz, T. Chem. Commun. 2011, 47, 9212-9214. doi:10.1039/c1cc13078a
6. Casiraghi, G.; Zanardi, F.; Rassu, G.; Spanu, P. Chem. Rev. 1995, 95, 1677-1716. doi:10.1021/cr00038a001
7. Schuff, B. P.; Mercer, G. J.; Nguyen, H. M. Org. Lett. 2007, 9, 3173-3176. doi:10.1021/ol071268z
8. Ryan, D. A.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15228-15229. doi:10.1021/ja804589j
9. Koester, D. C.; Werz, D. B. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 675-682. doi:10.3762/bjoc.8.75
10. Yin, J.; Linker, T. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2351-2362. doi:10.1039/c2ob06529k
11. Ansari, A. A.; Reddy, Y. S.; Vankar, Y. D. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 300-306. doi:10.3762/bjoc.10.27
12. Tan, H. Y.; Xiang, S.; Leng, W. L.; Liu, X.-W. RSC Adv. 2014, 4, 34816-34822. doi:10.1039/C4RA07429G
13. Ichikawa, Y.; Tsuboi, K.; Jiang, Y.; Naganawa, A.; Isobe, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7101-7104. doi:10.1016/0040-4039(95)01436-L
14. Yeager, A. R.; Min, G. K.; Porco, J. A., Jr.; Schaus, S. E. Org. Lett. 2006, 8, 5065-5068. doi:10.1021/ol0618252
15. Vieira, A. S.; Fiorante, P. F.; Hough, T. L. S.; Ferreira, F. P.; Lüdtke, D. S.; Stefani, H. A. Org. Lett. 2008, 10, 5215-5218. doi:10.1021/ol8022177
16. Gorja, D. R.; Kumar, K. S.; Mukkanti, K.; Pal, M. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 338-345. doi:10.3762/bjoc.7.44
17. Chen, X.; Zheng, Y.; Shen, Y. Chem. Rev. 2007, 107, 1777-1830. doi:10.1021/cr050029r
18. Adler, J. T.; Cook, M.; Luo, Y.; Pitt, S. C.; Ju, J.; Li, W.; Shen, B.; Kunnimalaiyaan, M.; Chen, H. Mol. Cancer Ther. 2009, 8, 914-920. doi:10.1158/1535-7163.MCT-08-0712
19. Inoue, M.; Sasaki, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 9416-9429. doi:10.1021/jo990989b
20. Inoue, M.; Hirama, M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 961-968. doi:10.1021/ar0301577
21. Inoue, M.; Miyazaki, K.; Ishihara, Y.; Tatami, A.; Ohnuma, Y.; Kawada, Y.; Komano, K.; Yamashita, S.; Lee, N.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9352-9354. doi:10.1021/ja063041p
22. Koester, D. C.; Leibeling, M.; Neufeld, R.; Werz, D. B. Org. Lett. 2010, 12, 3934-3937. doi:10.1021/ol101625p
23. Parkan, K.; Pohl, R.; Kotora, M. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 4414-4419. doi:10.1002/chem.201304304
24. Ichikawa, Y.; Isobe, M.; Konobe, M.; Goto, T. Carbohydr. Res. 1987, 171, 193-199. doi:10.1016/S0008-6215(00)90886-3
25. Kozikowski, A. P.; Park, P. U. J. Org. Chem. 1990, 55, 4668-4682. doi:10.1021/jo00302a036
26. Tsukiyama, T.; Peters, S. C.; Isobe, M. Synlett 1993, 413-414. doi:10.1055/s-1993-22476
27. Isobe, M.; Nishizawa, R.; Hosokawa, S.; Nishikawa, T. Chem. Commun. 1998, 2665-2676. doi:10.1039/a804940h
28. Hosokawa, S.; Kirschbaum, B.; Isobe, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1917-1920. doi:10.1016/S0040-4039(98)00047-1
29. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Raju, A. K.; Rao, C. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5437-5440. doi:10.1016/S0040-4039(02)01081-X
30. Isobe, M.; Phoosaha, W.; Saeeng, R.; Kira, K.; Yenjai, C. Org. Lett. 2003, 5, 4883-4885. doi:10.1021/ol035957w
31. Ferrier, R. J.; Zubkov, O. A. Transformation of glycals into 2,3-unsaturated glycosyl derivatives. In Organic Reactions; Overman, L. E., Ed.; John Wiley and Sons: New York, NY, 2003; Vol. 62, pp 569-736. doi:10.1002/0471264180.or062.04
32. Ferrier, R. J.; Hoberg, J. O. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2003, 58, 55-119.
33. Ansari, A. A.; Lahiri, R.; Vankar, Y. D. ARKIVOC 2013, No. ii, 316-362. doi:10.3998/ark.5550190.0014.223
34. Gómez, A. M.; Lobo, F.; Uriel, C.; López, J. C. Eur. J. Org. Chem. 2013, 7221-7262. doi:10.1002/ejoc.201300798
35. Kusunuru, A. K.; Tatina, M.; Yousuf, S. K.; Mukherjee, D. Chem. Commun. 2013, 49, 10154-10156. doi:10.1039/c3cc44250k
36. Mukherjee, D.; Shah, B. A.; Gupta, P.; Taneja, S. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 8965-8968. doi:10.1021/jo070363i
37. Kumar, B.; Aga, M. A.; Rouf, A.; Shah, B. A.; Taneja, S. C. J. Org. Chem. 2011, 76, 3506-3510. doi:10.1021/jo102333x
38. Deshidi, R.; Kumar, M.; Devari, S.; Shah, B. A. Chem. Commun. 2014, 50, 9533-9535. doi:10.1039/C4CC03783A
39. Rahaim, R. J., Jr.; Shaw, J. T. J. Org. Chem. 2008, 73, 2912-2915. doi:10.1021/jo702557d
40. Hashmi, A. S. K.; Döpp, R.; Lothschütz, C.; Rudolph, M.; Riedel, D.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1307-1314. doi:10.1002/adsc.201000159
41. Usanov, D. L.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1286-1289. doi:10.1021/ja1102822