Direct synthesis of amides from coupling of alcohols and amines catalyzed by ruthenium(II) thiocarboxamide complexes under aerobic conditions

Organometallics

Volumn 33, Issue 16, 2014, Pages 4269-4278

  Sindhuja, Elangovan ^a   Ramesh, Rengan ^a   Balaji, Sundarraman ^a   Liu, Yu ^b  

^a BHARATHIDASAN UNIVERSITY   (India)

^b INSTITUTE OF HIGH ENERGY PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; AMINES; CATALYSTS; LIGANDS; REACTION INTERMEDIATES; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COORDINATION MODES; EFFICIENT CATALYSTS; OCTAHEDRAL GEOMETRY; PLAUSIBLE MECHANISMS; REACTION TEMPERATURE; REFLUXING ETHANOLS; RUTHENIUM PRECURSORS; THIOCARBOXAMIDE LIGANDS;

LOADING;

EID: 84906546136     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500556b     Document Type: Article

References (71)

1. Humphrey, J. M.; Chamberlin, A. R. Chem. Rev. 1997, 97, 2243
2. Bode, J. W. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2006, 9, 765
3. Cupido, T.; Puche, J. T.; Spengler, J.; Albericio, F. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2007, 10, 768
4. Bray, B. L. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 587
5. Valeur, E.; Bradley, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606
6. Pattabiraman, V. R.; Bode, J. W. Nature 2011, 480, 471
7. Shen, B.; Makley, D. M.; Johnston, J. N. Nature 2010, 465, 1027
8. Lin, F. L.; Hoyt, H. M.; Halbeek, H. V.; Bergman, R. G.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2686
9. Soellner, M. B.; Nilsson, B. L.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8820
10. Yoo, W. J.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13064
11. Kovi, K. E.; Wolf, C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6302
12. Owston, N. A.; Parker, A. J.; Williams, J. M. J. Org. Lett. 2007, 9, 3599
13. Gnanamgari, D.; Crabtree, R. H. Organometallics 2009, 28, 922
14. Lang, S.; Murphy, J. A. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 146
15. Ribelin, T.; Katz, C. E.; English, D. G.; Smith, S.; Manukyan, A. K.; Day, V. W.; Neuenswander, B.; Poutsma, J. L.; Aube, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6233
16. Uenoyama, Y.; Fukuyama, T.; Nobuta, O.; Matsubara, H.; Ryu, I. Angew. Chem. 2005, 117, 1099
17. Brennfhrer, A.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem. 2009, 121, 4176
18. Brennfhrer, A.; Neumann, H.; Beller, M. ChemCatChem 2009, 1, 28
19. Lang, S.; Murphy, J. A. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 146
20. Kolakowski, R. V.; Shangguan, N.; Sauers, R. R.; Williams, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5695
21. Cho, S.; Yoo, E.; Bae, I.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16046
22. Chen, Z. W.; Jiang, H. F.; Pan, X. Y.; He, Z. J. Tetrahedron 2011, 67, 5920
23. Kolakowski, R. V.; Shangguan, N.; Sauers, R. R.; Williams, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5695
24. Zhang, X.; Li, F.; Lu, X. W.; Liu, C. F. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 197
25. Gnanaprakasam, B.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1682
26. Nixon, T. D.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Dalton Trans. 2009, 753
27. Watson, A. J. A.; Williams, J. M. J. Science 2010, 329, 635
28. Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 681
29. Guillena, G.; Ramonand, D. J.; Yus, M. Chem. Rev. 2010, 110, 1611
30. Crabtree, R. H. Organometallics 2011, 30, 17
31. Suzuki, T. Chem. Rev. 2011, 111, 1825
32. Chen, C.; Hong, S. H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 20
33. Gunanathan, C.; David, Y. B.; Milstein, D. Science 2007, 317, 790
34. Nordstrom, L. U.; Vogt, H.; Madsen, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17672
35. Dam, J. H.; Osztrovszky, G.; Nordstrom, L. U.; Madsen, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6820
36. Watson, A. J. A.; Maxwell, A. C.; Williams, J. M. J. Org. Lett. 2009, 11, 2667
37. Zhang, Y.; Chen, C.; Ghosh, S. C.; Li, Y.; Hong, S. H. Organometallics 2010, 29, 1374
38. Muthaiah, S.; Ghosh, S. C.; Jee, J. E.; Chen, C.; Zhang, J.; Hong, S. H. J. Org. Chem. 2010, 75, 3002
39. Chen, C.; Zhang, Y.; Hong, S. H. J. Org. Chem. 2011, 76, 10005
40. Soule, J. F.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18550
41. Schley, N. D.; Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Organometallics 2011, 30, 4174
42. Kegnaes, S.; Mielby, J.; Mentzel, U. V.; Jensen, T.; Fristrup, P.; Riisager, A. Chem. Commun. 2012, 48, 2427
43. Green, C. R.; Angelici, R. J. Inorg. Chem. 1972, 9, 2095
44. Xiong, Z.; Wang, N.; Dai, M.; Li, A.; Chen, J.; Yang, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3337
45. Okamoto, K.; Kanbara, T.; Yamamoto, T.; Wada, A. Organometallics 2006, 25, 4026
46. Kilpin, K. J.; Henderson, W.; Nicholson, B. K. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 41
47. Alagoz, C.; Brauer, D. J.; Mohr, F. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1283
48. Akaiwa, M.; Kanbara, T.; Fukumoto, H.; Yamamoto, T. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4192
49. Raja, M. U.; Ramesh, R.; Liu, Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5427
50. Sindhuja, E.; Ramesh, R.; Liu, Y. Dalton Trans. 2012, 41, 5351
51. Raja, M. U.; Ramesh, R. J. Organomet. Chem. 2012, 699, 5
52. Pandiarajan, D.; Ramesh, R. J. Organomet. Chem. 2013, 723, 26
53. Sindhuja, E.; Ramesh, R.; Dharmaraj, N.; Liu, Y. Inorg. Chim. Acta 2014, 416, 1
54. Klingele, M. H.; Brooker, S. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3422
55. Nakamoto, K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds; Wiley Interscience: New York, 1971.
56. Kannan, S.; Ramesh, R. Polyhedron 2006, 25, 3095
57. Qing, Y.; Hua, D. J.; Gang, Z. L.; Qing, Z. X.; Dong, B. H.; Hong, L. J. Mol. Struct. 2006, 794, 71
58. Kannan, S.; Sivagamasundari, M.; Ramesh, R.; Liu, Y. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2251
59. Das, A. K.; Peng, S. M.; Bhattacharya, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 181
60. Bonnet, V.; Mongin, F.; TreLcourt, F.; Breton, G.; Marsais, F.; Knochel, P.; QueLguiner, G. Synlett 2002, 1008
61. Kim, J. W.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. J. Catal. 2009, 263, 205
62. Yamaguchi, K.; He, J.; Oishi, T.; Mizuno, N. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7199
63. Katritzky, A. R.; Cai, C.; Singh, S. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 3375
64. Kuninobu, Y.; Uesugi, T.; Kawata, A.; Takai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10406
65. Ueda, S.; Nagasawa, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 4272
66. Gou, F. R.; Wang, X. C.; Huo, P. F.; Bi, H. P.; Guan, Z. H.; Liang, Y. M. Org. Lett. 2009, 11, 5726
67. Shimizu, K.; Ohshima, K.; Satsuma, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9977
68. Ghosh, S. C.; Ngiam, J. S. Y.; Chai, C. L. L.; Seayad, A. M.; Dang, T. T.; Chen, A. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1407
69. Jois, Y. H. R.; Gibson, H. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 865
70. Langer, P.; Amiri, S.; Bodtke, A.; Saleh, N. N. R.; Weisz, K.; Gorls, H.; Schreiner, P. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 5048
71. Koen, M. J.; Morgan, J.; Pinhey, J. T.; Sherry, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1997, 1, 487