A straightforward click-approach towards pretubulysin-analogues

RSC Advances

Volumn 2, Issue 9, 2012, Pages 3785-3790

  Burkhart, Jens L ^a   Kazmaier, Uli ^a  

^a SAARLAND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG CANDIDATES; PROPARGYL ETHERS; PROPIOLIC ACID; TRIPEPTIDE;

ACETYLENE; ETHERS;

AMIDES;

EID: 84863114558     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra20191g     Document Type: Article

References (56)

1. L. M. Smith A. Nesterova S. C. Alley M. Y. Torgov P. J. Carter Mol. Cancer Ther. 2006 5 1474 1482
2. S. O. Doronina T. D. Bovee D. W. Meyer J. B. Miyamoto M. E. Anderson C. A. Morris-Tilden P. D. Senter Bioconjugate Chem. 2008 19 1960 1963
3. B. T. McGrogan B. Gilmartin D. N. Camey A. McCann Biochim. Biophys. Acta-Rev. Cancer 2008 1785 96 132
4. S. E. Jones Clin. Breast Cancer 2008 8 224 233
5. H. M. Coley Cancer Treat. Rev. 2008 34 378 390
6. M. Trivedi I. Budihardjo K. Loureiro T. R. Reid J. D. Ma Future Oncol. 2008 4 483 500
7. R. Bai G. R. Pettit E. Hamel J. Biol. Chem. 1990 265 17141 17149
8. G. R. Pettit Y. Kamano C. L. Herald Y. Fujii H. Kizu M. R. Boyd F. E. Boettner D. L. Doubek J. M. Schmidt J. C. Chapuis C. Michel Tetrahedron 1993 49 9151 9170
9. G. Höfle N. Glaser T. Leibold U. Karama F. Sasse H. Steinmetz Pure Appl. Chem. 2003 75 167 178
10. A. Dömling W. Richter Mol. Diversity 2005 9 141 147
11. G. Kaur M. Hollingshead S. Holbeck V. Schauer-Vukasinovic R. F. Camalier A. Dömling S. Agarwal Biochem. J. 2006 396 235 242
12. M. Kavallaris Nat. Rev. Cancer 2010 10 194 204
13. G. R. Pettit Y. Kamano C. L. Herald A. A. Tuinman F. E. Boettner H. Kizu J. M. Schmidt L. Baczynskyj K. B. Tomer R. J. Bontems J. Am. Chem. Soc. 1987 109 6883 6885
14. K. G. Steube D. Grunicke T. Pietsch S. M. Gignac G. R. Pettit H. G. Drexler Leukemia 1992 6 1048 1053
15. R. Bai M. C. Roach S. K. Jayaram J. Barkoczy G. R. Pettit R. F. Luduena E. Hamel Biochem. Pharmacol. 1993 45 1503 1515
16. H. C. Pitot E. A. McElroy J. R. Reid A. J. Windebank J. A. Sloan C. Erlichman P. G. Bagniewski D. L. Walker J. Rubin R. M. Goldberg A. A. Adjei M. M. Ames Clin. Cancer Res. 1999 5 525 531
17. T. Madden H. T. Tran D. Beck R. Huie R. A. Newman L. Pusztai J. J. Wright J. L. Abbruzzese Clin. Cancer Res. 2000 6 1293 1301
18. R. L. Bai R. E. Schwartz J. A. Kepler G. R. Pettit E. Hamel Cancer Res. 1996 56 4398 4406
19. M. W. Khalil F. Sasse H. Lunsdorf Y. A. Elnakady H. Reichenbach ChemBioChem 2006 7 678 683
20. F. Sasse H. Steinmetz J. Heil G. Höfle H. Reichenbach J. Antibiot. 2000 53 879 885
21. H. Steinmetz N. Glaser E. Herdtweck F. Sasse H. Reichenbach G. Höfle Angew. Chem. 2004 116 4996 5000 Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4888
22. Y. Chai D. Pistorius A. Ullrich K. J. Weissman U. Kazmaier R. Müller Chem. Biol. 2010 17 296 309
23. S. C. Wenzel R. Müller Curr. Opin. Biotechnol. 2005 16 594 606
24. H. B. Bode R. Müller J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2006 33 577 588
25. S. C. Wenzel B. Kunze G. Höfle B. Silakowski M. Scharfe H. Blocker R. Müller ChemBioChem 2005 6 375 385
26. A. Sandmann F. Sasse R. Müller Chem. Biol. 2004 11 1071 1079
27. A. Ullrich Y. Chai D. Pistorius Y. A. Elnakady J. E. Herrmann K. J. Weissman U. Kazmaier R. Müller Angew. Chem. 2009 121 4486 4489 Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4422
28. H. M. Peltier J. P. McMahon A. W. Patterson J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16018 16019
29. Z. Y. Wang P. A. McPherson B. S. Raccor R. Balachandran G. Y. Zhu B. W. Day A. Vogt P. Wipf Chem. Biol. Drug Des. 2007 70 75 86
30. P. Wipf Z. Y. Wang Org. Lett. 2007 9 1605 1607
31. O. Pando S. Dorner R. Preusentanz A. Denkert A. Porzel W. Richter L. Wessjohann Org. Lett. 2009 11 5567 5569
32. A. W. Patterson H. M. Peltier F. Sasse J. A. Ellman Chem.-Eur. J. 2007 13 9534 9541
33. A. W. Patterson H. M. Peltier J. A. Ellman J. Org. Chem. 2008 73 4362 4369
34. A. Dömling B. Beck U. Eichelberger S. Sakamuri S. Menon Q. Z. Chen Y. C. Lu L. A. Wessjohann Angew. Chem. 2006 118 7393 7397 Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7235
35. M. Sani G. Fossati F. Huguenot M. Zanda Angew. Chem. 2007 119 3596 3599 Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3526
36. B. Raghavan R. Balasubramanian J. C. Steele D. L. Sackett R. A. Fecik J. Med. Chem. 2008 51 1530 1533
37. A. Ullrich J. Herrmann R. Müller U. Kazmaier Eur. J. Org. Chem. 2009 6367 6378
38. H. Luesch W. Y. Yoshida R. E. Moore V. J. Paul S. L. Mooberry T. H. Corbett J. Nat. Prod. 2002 65 16 20
39. E. Benedetti T. Carlomagno F. Fraternali Y. Hamada K. Hayashi L. Paolillo T. Shioiri Biopolymers 1995 36 525 538
40. P. Fantucci T. Marino N. Russo A. M. Villa J. Comput.-Aided Mol. Des. 1995 9 425 438
41. T. Alattia F. Roux J. Poncet A. Cave P. Jouin Tetrahedron 1995 51 2593 2604
42. K. Kubicek S. K. Grimm J. Orts F. Sasse T. Carlomagno Angew. Chem. 2010 122 4919 4922 Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4809
43. J. L. Burkhart R. Müller U. Kazmaier Eur. J. Org. Chem. 2011 3050 3059
44. D. S. Pedersen A. Abell Eur. J. Org. Chem. 2011 2399 2411
45. I. E. Valverde F. Lecaille G. Lalmanach V. Aucagne A. F. Delmas Angew. Chem. 2012 124 742 746 Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 718 722
46. R. Huisgen G. Szeimies L. Möbius Chem. Ber. 1967 100 2494 2507
47. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem. 2001 113 2056 2075 Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
48. Y. L. Angell K. Burgess Chem. Soc. Rev. 2007 36 1674 1689
49. D. Seebach M. Overhand F. N. M. Kuehnle B. Martinoni Helv. Chim. Acta 1996 79 913 941
50. R. C. Mearman C. E. Newall A. P. Tonge J. Antibiot. 1984 37 885 891
51. D. Häbich W. Barth M. Rosner Heterocycles 1989 29 2083 2088
52. A. R. Katritzky S. K. Singh J. Org. Chem. 2002 67 9077 9079
53. P. Li J. C. Xu Chem. Lett. 2000 204 205
54. P. Li J. C. Xu Tetrahedron 2000 56 8119 8131
55. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem. 2002 114 2708 2711 Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596
56. J. L. Burkhart U. Kazmaier Synthesis 2011 4033 4036