Metal nanoparticle photocatalysts: Emerging processes for green organic synthesis

Catalysis Science and Technology

Volumn 6, Issue 2, 2016, Pages 320-338

  Peiris, Sunari ^a   McMurtrie, John ^a   Zhu, Huai Yong ^a  

^a QUEENSLAND UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; ELECTRIC FIELDS; IRRADIATION; METALS; NANOPARTICLES; SOLAR ENERGY; SURFACE PLASMON RESONANCE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHEMICAL TRANSFORMATIONS; LOCALIZED SURFACE PLASMON RESONANCE; MODERATE TEMPERATURE; REACTION MECHANISM; SEMICONDUCTOR PHOTOCATALYST; STRONG ABSORPTIONS; SUPPORTED NANOPARTICLES; VISIBLE AND ULTRAVIOLET;

METAL NANOPARTICLES;

EID: 84955494598     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cy02048d     Document Type: Article

References (270)

1. X. Lang X. Chen J. Zhao Chem. Soc. Rev. 2014 43 473
2. Z. Zuo D. T. Ahneman L. Chu J. A. Terrett A. G. Doyle D. W. MacMillan Science 2014 345 437
3. P. V. Kamat J. Phys. Chem. B 2002 106 7729
4. S. Linic P. Christopher D. B. Ingram Nat. Mater. 2011 10 911
5. L. Qiao D. Wang L. Zuo Y. Ye J. Qian H. Chen S. He Appl. Energy 2011 88 848
6. M. Rycenga C. M. Cobley J. Zeng W. Li C. H. Moran Q. Zhang D. Qin Y. Xia Chem. Rev. 2011 111 3669
7. K. Watanabe D. Menzel N. Nilius H. J. Freund Chem. Rev. 2006 106 4301
8. Y. Xia Y. Xiong B. Lim S. E. Skrabalak Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 60
9. I. M. Arabatzis T. Stergiopoulos D. Andreeva S. Kitova S. G. Neophytides P. Falaras J. Catal. 2003 220 127
10. A. Patsoura D. I. Kondarides X. E. Verykios Appl. Catal., B 2006 64 171
11. V. Subramanian E. Wolf P. V. Kamat J. Phys. Chem. B 2001 105 11439
12. H. Zhu X. Ke X. Yang S. Sarina H. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9657
13. S. Sarina E. R. Waclawik H. Zhu Green Chem. 2013 15 1814
14. X. Chen H. Y. Zhu J. C. Zhao Z. F. Zheng X. P. Gao Angew. Chem. 2008 120 5433
15. H. Zhu X. Chen Z. Zheng X. Ke E. Jaatinen J. Zhao C. Guo T. Xie D. Wang Chem. Commun. 2009 7524
16. P. Christopher H. Xin S. Linic Nat. Chem. 2011 3 467
17. A. Fujishima K. Honda Nature 1972 238 37
18. M. A. Fox M. T. Dulay Chem. Rev. 1993 93 341
19. A. Fujishima T. N. Rao D. A. Tryk J. Photochem. Photobiol., C 2000 1 1
20. M. Grätzel J. Photochem. Photobiol., C 2003 4 145
21. M. Kitano K. Iyatani K. Tsujimaru M. Matsuoka M. Takeuchi M. Ueshima J. M. Thomas M. Anpo Top. Catal. 2008 49 24
22. M. I. Litter Appl. Catal., B 1999 23 89
23. W. Y. Teoh R. Amal L. Mädler S. E. Pratsinis Catal. Today 2007 120 203
24. R. Asahi T. Morikawa T. Ohwaki K. Aoki Y. Taga Science 2001 293 269
25. S. U. M. Khan M. Al-Shahry W. B. Ingler Science 2002 297 2243
26. S. Ikeda M. Hara J. N. Kondo K. Domen H. Takahashi T. Okubo M. Kakihana Chem. Mater. 1998 10 72
27. A. L. Linsebigler G. Lu J. T. Yates Chem. Rev. 1995 95 735
28. S. Eustis M. A. El-Sayed Chem. Soc. Rev. 2006 35 209
29. S. Link C. Burda Z. L. Wang M. A. El-Sayed J. Chem. Phys. 1999 111 1255
30. L. M. Liz-Marzán Langmuir 2006 22 32
31. P. N. D. Pines, The Theory of Quantum Liquids, Benjamine, New York, 1966
32. S. Link M. A. El-Sayed Int. Rev. Phys. Chem. 2000 19 409
33. S. Link M. A. El-Sayed J. Phys. Chem. B 1999 103 4212
34. K. A. Willets R. P. van Duyne Annu. Rev. Phys. Chem. 2007 58 267
35. X. Lu M. Rycenga S. E. Skrabalak B. Wiley Y. Xia Annu. Rev. Phys. Chem. 2009 60 167
36. Y. Negishi T. Nakazaki S. Malola S. Takano Y. Niihori W. Kurashige S. Yamazoe T. Tsukuda H. Häkkinen J. Am. Chem. Soc. 2015 137 1206
37. S. Chen R. S. Ingram M. J. Hostetler J. J. Pietron R. W. Murray T. G. Schaaff J. T. Khoury M. M. Alvarez R. L. Whetten Science 1998 280 2098
38. K. Yamada K. Miyajima F. Mafuné J. Phys. Chem. C 2007 111 11246
39. J. C. Scaiano K. G. Stamplecoskie G. L. Hallett-Tapley Chem. Commun. 2012 48 4798
40. M. A. Garcia J. Phys. D: Appl. Phys. 2011 44 283001
41. M. M. Alvarez J. T. Khoury T. G. Schaaff M. N. Shafigullin I. Vezmar R. L. Whetten J. Phys. Chem. B 1997 101 3706
42. R. Jin Y. Cao C. A. Mirkin K. L. Kelly G. C. Schatz J. G. Zheng Science 2001 294 1901
43. S. K. Cushing J. Li F. Meng T. R. Senty S. Suri M. Zhi M. Li A. D. Bristow N. Wu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15033
44. K. L. Kelly E. Coronado L. L. Zhao G. C. Schatz J. Phys. Chem. B 2003 107 668
45. A. Henglein Langmuir 1999 15 6738
46. W. Hou S. B. Cronin Adv. Funct. Mater. 2013 23 1612
47. F. Le D. W. Brandl Y. A. Urzhumov H. Wang J. Kundu N. J. Halas J. Aizpurua P. Nordlander ACS Nano 2008 2 707
48. M. J. Kale T. Avanesian P. Christopher ACS Catal. 2014 4 116
49. J. Jiang K. Bosnick M. Maillard L. Brus J. Phys. Chem. B 2003 107 9964
50. P. Kambhampati C. M. Child M. C. Foster A. Campion J. Chem. Phys. 1998 108 5013
51. U. Kreibig, Vollmer, Michael, Optical Properties of Metal Clusters, Springer, 1995
52. D. Tsukamoto Y. Shiraishi Y. Sugano S. Ichikawa S. Tanaka T. Hirai J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6309
53. P. K. Jain X. Huang I. H. El-Sayed M. A. El-Sayed Acc. Chem. Res. 2008 41 1578
54. J. A. Schuller E. S. Barnard W. Cai Y. C. Jun J. S. White M. L. Brongersma Nat. Mater. 2010 9 193
55. S. Linic U. Aslam C. Boerigter M. Morabito Nat. Mater. 2015 14 567
56. H. Petek S. Ogawa Annu. Rev. Phys. Chem. 2002 53 507
57. E. Petryayeva U. J. Krull Anal. Chim. Acta 2011 706 8
58. S. Sarina H. Y. Zhu Q. Xiao E. Jaatinen J. Jia Y. Huang Z. Zheng H. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2935
59. A. Corma H. Garcia Chem. Soc. Rev. 2008 37 2096
60. H. Guo M. Kemell A. Al-Hunaiti S. Rautiainen M. Leskelä T. Repo Catal. Commun. 2011 12 1260
61. T. Mallat A. Baiker Chem. Rev. 2004 104 3037
62. M. F. S. Barry, M. Trost and I. Fleming, Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon, Oxford, UK, 1991
63. M. Hudlicky, Oxidations in Organic Chemistry (ACS Monographs) American Chemical Society, Washington DC, 1990
64. J. K. K. Roger and A. Sheldon, Metal-catalyzed oxidations of organic compounds, Academic Press, New York, 1981
65. R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, Wiley-VCH, New York, 1999
66. W. G. Lloyd J. Org. Chem. 1967 32 2816
67. J. Otera, Esterification, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
68. N. Lingaiah K. M. Reddy N. S. Babu K. N. Rao I. Suryanarayana P. S. S. Prasad Catal. Commun. 2006 7 245
69. Y. Mao A. Bakac J. Phys. Chem. 1996 100 4219
70. H. Sun F. Blatter H. Frei J. Am. Chem. Soc. 1994 116 7951
71. S. Sarina H. Zhu Z. Zheng S. Bottle J. Chang X. Ke J.-C. Zhao Y. Huang A. Sutrisno M. Willans G. Li Chem. Sci. 2012 3 2138
72. D. I. Enache J. K. Edwards P. Landon B. Solsona-Espriu A. F. Carley A. A. Herzing M. Watanabe C. J. Kiely D. W. Knight G. J. Hutchings Science 2006 311 362
73. P. J. Miedziak Q. He J. K. Edwards S. H. Taylor D. W. Knight B. Tarbit C. J. Kiely G. J. Hutchings Catal. Today 2011 163 47
74. A. S. Burange S. R. Kale R. Zboril M. B. Gawande R. V. Jayaram RSC Adv. 2014 4 6597 6601
75. D. G. Lee U. A. Spitzer J. Org. Chem. 1970 35 3589
76. M. Qamar R. B. Elsayed K. R. Alhooshani M. I. Ahmed D. W. Bahnemann Catal. Commun. 2015 58 34
77. X. G. Zhang X. B. Ke H. Y. Zhu Chem.-Eur. J. 2012 18 8048
78. C. Bezouhanova Y. Kalvachev V. Nenova H. Lechert J. Mol. Catal. 1991 68 295
79. S. Sarina H. Zhu E. Jaatinen Q. Xiao H. Liu J. Jia C. Chen J. Zhao J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5793
80. S. Sarina S. Bai Y. Huang C. Chen J. Jia E. Jaatinen G. A. Ayoko Z. Bao H. Zhu Green Chem. 2014 16 331
81. K. Liu X. Yan P. Zou Y. Wang L. Dai Catal. Commun. 2015 58 132
82. M. R. Farsani F. Jalilian B. Yadollahi H. A. Rudbari Polyhedron 2014 76 102
83. Z. Nadealian V. Mirkhani B. Yadollahi M. Moghadam S. Tangestaninejad I. Mohammadpoor-Baltork J. Coord. Chem. 2013 66 1264
84. L. Brus Acc. Chem. Res. 2008 41 1742
85. C. D. Lindstrom X. Y. Zhu Chem. Rev. 2006 106 4281
86. M. Conte H. Miyamura S. Kobayashi V. Chechik J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7189
87. C. Della Pina E. Falletta M. Rossi J. Catal. 2008 260 384
88. K. B. Yoon Chem. Rev. 1993 93 321
89. A. Abad P. Concepción A. Corma H. García Angew. Chem. 2005 117 4134
90. S. Higashimoto N. Kitao N. Yoshida T. Sakura M. Azuma H. Ohue Y. Sakata J. Catal. 2009 266 279
91. X. Chen Z. Zheng X. Ke E. Jaatinen T. Xie D. Wang C. Guo J. Zhao H. Zhu Green Chem. 2010 12 414
92. G. E. Dobereiner R. H. Crabtree Chem. Rev. 2010 110 681
93. G. Guillena D. J. Ramón M. Yus Chem. Rev. 2010 110 1611
94. A. J. A. Watson J. M. J. Williams Science 2010 329 635
95. S. Arita T. Koike Y. Kayaki T. Ikariya Chem.-Asian J. 2008 3 1479
96. H. Miyamura T. Yasukawa S. Kobayashi Green Chem. 2010 12 776
97. R. L. Oliveira P. K. Kiyohara L. M. Rossi Green Chem. 2009 11 1366
98. B. Xu X. Liu J. Haubrich R. J. Madix C. M. Friend Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4206
99. T. Zweifel J.-V. Naubron H. Grützmacher Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 559
100. T. Lu Z. Du J. Liu H. Ma J. Xu Green Chem. 2013 15 2215
101. Q. Xiao Z. Liu A. Bo S. Zavahir S. Sarina S. Bottle J. D. Riches H. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2015 137 1956
102. B. N. Zope D. D. Hibbitts M. Neurock R. J. Davis Science 2010 330 74
103. M. Bonn S. Funk C. Hess D. N. Denzler C. Stampfl M. Scheffler M. Wolf G. Ertl Science 1999 285 1042
104. J. Barluenga F. González-Bobes M. C. Murguía S. R. Ananthoju J. M. González Chem.-Eur. J. 2004 10 4206
105. C. Liu S. Tang A. Lei Chem. Commun. 2013 49 1324
106. M. Nielsen H. Junge A. Kammer M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5711
107. C. D. Pina E. Falletta M. Rossi Chem. Soc. Rev. 2012 41 350
108. J. S. M. Samec A. H. Éll J.-E. Bäckvall Chem.-Eur. J. 2005 11 2327
109. B. Zhu R. J. Angelici Chem. Commun. 2007 2157
110. A. Grirrane A. Corma H. Garcia J. Catal. 2009 264 138
111. L. P. He T. Chen D. Gong Z. Lai K.-W. Huang Organometallics 2012 31 5208
112. R. W. Layer Chem. Rev. 1963 63 489
113. Y. Zhang X. Cui F. Shi Y. Deng Chem. Rev. 2012 112 2467
114. B. Zhu M. Lazar B. G. Trewyn R. J. Angelici J. Catal. 2008 260 1
115. H. Hirakawa M. Katayama Y. Shiraishi H. Sakamoto K. Wang B. Ohtani S. Ichikawa S. Tanaka T. Hirai ACS Appl. Mater. Interfaces 2015 7 3797
116. L. Wang B. Chen L. Ren H. Zhang Y. Lü S. Gao Cuihua Xuebao 2015 36 19
117. H. Huang X. Ji W. Wu L. Huang H. Jiang J. Org. Chem. 2013 78 3774
118. K. N. Tayade M. Mishra J. Mol. Catal. A: Chem. 2014 382 114
119. K. Yamaguchi N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1480
120. L. Aschwanden T. Mallat F. Krumeich A. Baiker J. Mol. Catal. A: Chem. 2009 309 57
121. X. Lang H. Ji C. Chen W. Ma J. Zhao Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3934
122. X. Lang W. Ma Y. Zhao C. Chen H. Ji J. Zhao Chem.-Eur. J. 2012 18 2624
123. A. Abiko J. C. Roberts T. Takemasa S. Masamune Tetrahedron Lett. 1986 27 4537
124. P. J. Garegg L. Olsson S. Oscarson J. Org. Chem. 1995 60 2200
125. G. Qian R. Zhao D. Ji G. Lu Y. Qi J. Suo Chem. Lett. 2004 33 834
126. L. Song S. Zhang X. Wu H. Tian Q. Wei Ind. Eng. Chem. Res. 2012 51 9510
127. C. Bolm J. Legros J. Le Paih L. Zani Chem. Rev. 2004 104 6217
128. S. Enthaler K. Junge M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3317
129. R. Gopinath B. Barkakaty B. Talukdar B. K. Patel J. Org. Chem. 2003 68 2944
130. R. Grigg T. R. B. Mitchell S. Sutthivaiyakit Tetrahedron 1981 37 4313
131. S.-. Kiyooka Y. Wada M. Ueno T. Yokoyama R. Yokoyama Tetrahedron 2007 63 12695
132. W. J. Yoo C. J. Li Tetrahedron Lett. 2007 48 1033
133. Y. Zhang Q. Xiao Y. Bao Y. Zhang S. Bottle S. Sarina B. Zhaorigetu H. Zhu J. Phys. Chem. C 2014 118 19062
134. N. A. Owston T. D. Nixon A. J. Parker M. K. Whittlesey J. M. J. Williams Synthesis 2009 2009 1578
135. K. Suzuki T. Yamaguchi K. Matsushita C. Iitsuka J. Miura T. Akaogi H. Ishida ACS Catal. 2013 3 1845
136. X. F. Wu C. Darcel Eur. J. Org. Chem. 2009 2009 1144
137. E. Merino Chem. Soc. Rev. 2011 40 3835
138. T. Mitsudome A. Noujima Y. Mikami T. Mizugaki K. Jitsukawa K. Kaneda Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5545
139. F. Z. Su L. He J. Ni Y. Cao H.-Y. He K.-N. Fan Chem. Commun. 2008 3531
140. V. Glezer, in The Chemistry of the Hydrazo, Azo and Azoxy Groups, John Wiley & Sons, Ltd, 2004, ch. 19, p. 729
141. A. Grirrane A. Corma H. Garcia Nat. Protoc. 2010 11 429
142. A. S. K. Hashmi G. J. Hutchings Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7896
143. K. Ohe S. Uemura N. Sugita H. Masuda T. Taga J. Org. Chem. 1989 54 4169
144. A. Grirrane A. Corma H. García Science 2008 322 1661
145. A. Corma P. Serna Science 2006 313 332
146. J. Wang Z. Yuan R. Nie Z. Hou X. Zheng Ind. Eng. Chem. Res. 2010 49 4664
147. X. Guo C. Hao G. Jin H. Y. Zhu X.-Y. Guo Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1973
148. J. P. Roth J. C. Yoder T. J. Won J. M. Mayer Science 2001 294 2524
149. E. J. Corey W. G. Su J. Am. Chem. Soc. 1987 109 7534
150. W. S. Johnson M. S. Plummer S. P. Reddy W. R. Bartlett J. Am. Chem. Soc. 1993 115 515
151. G. A. Kraus P. J. Thomas J. Org. Chem. 1988 53 1395
152. J. B. Arterburn M. Liu M. C. Perry Helv. Chim. Acta 2002 85 3225
153. K. P. Gable E. C. Brown Synlett 2003 2003 2243
154. H. Isobe B. P. Branchaud Tetrahedron Lett. 1999 40 8747
155. T. Itoh T. Nagano M. Sato M. Hirobe Tetrahedron Lett. 1989 30 6387
156. Z. Zhu J. H. Espenson J. Mol. Catal. A: Chem. 1995 103 87
157. J. Davis R. S. Srivastava Tetrahedron Lett. 2014 55 4178
158. T. Mitsudome Y. Mikami M. Matoba T. Mizugaki K. Jitsukawa K. Kaneda Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 136
159. X. Ke S. Sarina J. Zhao X. Zhang J. Chang H. Zhu Chem. Commun. 2012 48 3509
160. X. Ke X. Zhang J. Zhao S. Sarina J. Barry H. Zhu Green Chem. 2013 15 236
161. H.-U. Blaser Chem. Commun. 2003 293 296 10.1039/B209968N
162. M. Breuer K. Ditrich T. Habicher B. Hauer M. Keβeler R. Stürmer T. Zelinski Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 788
163. E. J. S. K. C. Nicolaou, Classics in Total Synthesis, Verlag Chemie, Weinheim, 1996
164. C. Battilocchio J. M. Hawkins S. V. Ley Org. Lett. 2013 15 2278
165. H. Doucet T. Ohkuma K. Murata T. Yokozawa M. Kozawa E. Katayama A. F. England T. Ikariya R. Noyori Angew. Chem. 1998 110 1792
166. F. Jiang K. Yuan M. Achard C. Bruneau Chem.-Eur. J. 2013 19 10343
167. R. Noyori Adv. Synth. Catal. 2003 345 15
168. S. Mahmood A. Khalid M. Arshad T. Mahmood D. E. Crowley Crit. Rev. Biotechnol. 2015 1
169. R. Russ J. Rau A. Stolz Appl. Environ. Microbiol. 2000 66 1429
170. S. Nam P. G. Tratnyek Water Res. 2000 34 1837
171. N. Hermanns S. Dahmen C. Bolm S. Bräse Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3692
172. T. E. Müller K. C. Hultzsch M. Yus F. Foubelo M. Tada Chem. Rev. 2008 108 3795
173. R. A. Widenhoefer X. Han Eur. J. Org. Chem. 2006 2006 4555
174. M. Beller J. Seayad A. Tillack H. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3368
175. R. Severin S. Doye Chem. Soc. Rev. 2007 36 1407
176. Q. Chen L. Lv M. Yu Y. Shi Y. Li G. Pang C. Cao RSC Adv. 2013 3 18359
177. W. Fang M. Presset A. Guérinot C. Bour S. Bezzenine-Lafollée V. Gandon Chem.-Eur. J. 2014 20 5439
178. J. Zhao Z. Zheng S. Bottle A. Chou S. Sarina H. Zhu Chem. Commun. 2013 49 2676
179. D. Yang H. Liu Z. Zheng Y. Yuan J. Zhao E. R. Waclawik X. Ke H. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17885
180. Z. Zheng H. Liu J. Ye J. Zhao E. R. Waclawik H. Zhu J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 316 75
181. W. Huang J. R. McCormick R. F. Lobo J. G. Chen J. Catal. 2007 246 40
182. W. Huang W. Pyrz R. F. Lobo J. G. Chen Appl. Catal., A 2007 333 254
183. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
184. X. Dai N. A. Strotman G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3302
185. Á. Gordillo E. de Jesús C. López-Mardomingo Org. Lett. 2006 8 3517
186. M. Murata R. Shimazaki S. Watanabe Y. Masuda Synthesis 2001 2001 2231
187. B. Sreedhar A. S. Kumar D. Yada Synlett 2011 2011 1081
188. A. Pouilhes A. F. Amado A. Vidal Y. Langlois C. Kouklovsky Org. Biomol. Chem. 2008 6 1502
189. P. Schäfer G. Hamprecht M. Puhl K.-O. Westphalen C. Zagar Chimia Int. J. Chem. 2003 57 715
190. G. Bringmann S. Rüdenauer T. Bruhn L. Benson R. Brun Tetrahedron 2008 64 5563
191. W. A. H. Boy Cornils, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Wiley-VCH, Weinheim, 1999
192. B. M. Choudary S. Madhi N. S. Chowdari M. L. Kantam B. Sreedhar J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14127
193. J. P. Corbet G. Mignani Chem. Rev. 2006 106 2651
194. A. Suzuki J. Organomet. Chem. 1999 576 147
195. L. Yin J. Liebscher Chem. Rev. 2007 107 133
196. K. Billingsley S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3358
197. A. Zapf R. Jackstell F. Rataboul T. Riermeier A. Monsees C. Fuhrmann N. Shaikh U. Dingerdissen M. Beller Chem. Commun. 2004 38
198. R. Martin S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1461
199. N. T. S. Phan M. van der Sluys C. W. Jones Adv. Synth. Catal. 2006 348 609
200. Á. Molnár Chem. Rev. 2011 111 2251
201. V. I. Sokolov E. G. Rakov N. A. Bumagin M. G. Vinogradov Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct. 2010 18 558
202. K. Karami M. Ghasemi N. Haghighat Naeini Catal. Commun. 2013 38 10
203. Q. Xiao S. Sarina E. Jaatinen J. Jia D. P. Arnold H. Liu H. Zhu Green Chem. 2014 16 4272
204. T. S. A. Heugebaert S. De Corte T. Sabbe T. Hennebel W. Verstraete N. Boon C. V. Stevens Tetrahedron Lett. 2012 53 1410
205. A. R. Hajipour F. Rafiee Appl. Organomet. Chem. 2013 27 412
206. D. H. Lee Y. Qian J.-H. Park J.-S. Lee S.-E. Shim M.-J. Jin Adv. Synth. Catal. 2013 355 1729
207. G. A. Grasa S. P. Nolan Org. Lett. 2001 3 119
208. T. Weskamp V. P. W. Böhm W. A. Herrmann J. Organomet. Chem. 1999 585 348
209. L. Pignolet, Homogeneous Catalysis with Metal Phosphine Complexes, Plenum, New York, 1983
210. V. Polshettiwar C. Len A. Fihri Coord. Chem. Rev. 2009 253 2599
211. W. Su S. Urgaonkar P. A. McLaughlin J. G. Verkade J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16433
212. A. R. Hajipour N. Najafi F. Rafiee Appl. Organomet. Chem. 2013 27 228
213. Q. Xiao S. Sarina A. Bo J. Jia H. Liu D. P. Arnold Y. Huang H. Wu H. Zhu ACS Catal. 2014 4 1725
214. J. Yang P. Li Y. Zhang L. Wang Dalton Trans. 2014 43 7166
215. R. Chinchilla C. Nájera Chem. Rev. 2007 107 874
216. N. K. Garg C. C. Woodroofe C. J. Lacenere S. R. Quake B. M. Stoltz Chem. Commun. 2005 4551
217. K. Sonogashira J. Organomet. Chem. 2002 653 46
218. P. Sharma A. P. Singh Catal. Sci. Technol. 2014 4 2978
219. M. Shunmughanathan P. Puthiaraj K. Pitchumani ChemCatChem 2015 7 666
220. C. Amatore A. Jutand M. A. M'Barki Organometallics 1992 11 3009
221. C. A. Fleckenstein H. Plenio Chem. Soc. Rev. 2010 39 694
222. C. Deraedt D. Wang L. Salmon L. Etienne C. Labrugère J. Ruiz D. Astruc ChemCatChem 2015 7 303
223. T. Nakane Y. Tanioka N. Tsukada Organometallics 2015 34 1191
224. J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2008 41 1534
225. G. Lemen and J. Wolfe, in Amination and Formation of sp2 C-N Bonds, ed., M. Taillefer, and, D. Ma, Springer, Berlin Heidelberg, 2013, ch. 56, vol. 46, p. 1
226. A. Muci and S. Buchwald, in Cross-Coupling Reactions, ed., N. Miyaura, Springer, Berlin Heidelberg, 2002, ch. 5, vol. 219, p. 131
227. S. Nadri E. Rafiee S. Jamali M. Joshaghani Tetrahedron Lett. 2014 55 4098
228. S. Sa M. B. Gawande A. Velhinho J. P. Veiga N. Bundaleski J. Trigueiro A. Tolstogouzov O. M. N. D. Teodoro R. Zboril R. S. Varma P. S. Branco Green Chem. 2014 16 3494
229. P. Saikia G. Sharma S. Gogoi R. C. Boruah RSC Adv. 2015 5 23210
230. Y. Zhang V. César G. Lavigne Eur. J. Org. Chem. 2015 2015 2042
231. B. Gaspar E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5758
232. P. J. Kropp K. A. Daus S. D. Crawford M. W. Tubergen K. D. Kepler S. L. Craig V. P. Wilson J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7433
233. L. Schmerling J. Am. Chem. Soc. 1946 68 195
234. J. K. Stille F. M. Sonnenberg T. H. Kinstle J. Am. Chem. Soc. 1966 88 4922
235. X. Yang H. Zhu G. Gao C. Han J. Wang J. Liu H. Lu M. Tong X. Liang Catal. Lett. 2013 144 81
236. G. B. S. Sergeev V. V. Smirnov T. N. Rostovshchikova Russ. Chem. Rev. 1983 52 259
237. T. Kawabata T. Mizugaki K. Ebitani K. Kaneda Tetrahedron Lett. 2001 42 8329
238. J. Miao H. Wan Y. Shao G. Guan B. Xu J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 348 77
239. K.-. Shimizu E. Hayashi T. Hatamachi T. Kodama T. Higuchi A. Satsuma Y. Kitayama J. Catal. 2005 231 131
240. Y. Wang D. Jiang L. Dai Catal. Commun. 2008 9 2475
241. B. Wang Y. Gu G. Song T. Yang L. Yang J. Suo J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 233 121
242. N. Gupta Sonu G. L. Kad J. Singh Catal. Commun. 2007 8 1323
243. D. Fang K. Gong Q. Shi Z. Liu Catal. Commun. 2007 8 1463
244. X. Zhang X. Ke Z. Zheng H. Liu H. Zhu Appl. Catal., B 2014 150 330
245. M. Ogura S.-y. Shinomiya J. Tateno Y. Nara M. Nomura E. Kikuchi M. Matsukata Appl. Catal., A 2001 219 33
246. F. Liu T. Willhammar L. Wang L. Zhu Q. Sun X. Meng W. Carrillo-Cabrera X. Zou F.-S. Xiao J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4557
247. J. H. Kim I. Čorić S. Vellalath B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4474
248. M. Iwamoto Y. Tanaka N. Sawamura S. Namba J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13032
249. T. Inoue A. Fujishima S. Konishi K. Honda Nature 1979 277 637
250. W. Liu J. Zhang L. Zhang B. J. Turpin C. P. Weisel M. T. Morandi T. H. Stock S. Colome L. R. Korn Atmos. Environ. 2006 40 2202
251. C. Marchand B. Bulliot S. Le Calvé P. Mirabel Atmos. Environ. 2006 40 1336
252. P. J. O'Brien A. G. Siraki N. Shangari Crit. Rev. Toxicol. 2005 35 609
253. M. Haruta A. Ueda S. Tsubota R. M. Torres Sanchez Catal. Today 1996 29 443
254. S. Y. C. Ashok Kumar Chakraborty W. I. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2008 29 494
255. T. X. Liu F. B. Li X. Z. Li J. Hazard. Mater. 2008 152 347
256. P. Kajitvichyanukul M. C. Lu A. Jamroensan J. Environ. Manage. 2008 86 545
257. H. Qi D. Z. Sun G. Q. Chi J. Environ. Sci. 2007 19 1136
258. Y. Zhang Y. Shen X. Yang S. Sheng T. Wang M. F. Adebajo H. Zhu J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 316 100
259. D. K. Lee B. K. Song S. E. Jeong D. S. Kim T. H. Kim Y. K. Lee N. T. Le M.-J. Cho S. D. Henam Sekiyu Gakkaishi 2010 53 184
260. A. Xu M. Yang H. Yao H. Du C. Sun Appl. Clay Sci. 2009 43 435
261. M. A. Brown S. C. De Vito Crit. Rev. Environ. Sci. Technol. 1993 23 249
262. R. J. Tayade P. K. Surolia R. G. Kulkarni R. V. Jasra Sci. Technol. Adv. Mater. 2007 8 455
263. Z. Chen D. Li W. Zhang Y. Shao T. Chen M. Sun X. Fu J. Phys. Chem. C 2009 113 4433
264. W. Zhao C. Chen X. Li J. Zhao H. Hidaka N. Serpone J. Phys. Chem. B 2002 106 5022
265. C. Chen W. Zhao J. Li J. Zhao H. Hidaka N. Serpone Environ. Sci. Technol. 2002 36 3604
266. G. Liu X. Li J. Zhao H. Hidaka N. Serpone Environ. Sci. Technol. 2000 34 3982
267. K. Chen J. Li W. Wang Y. Zhang X. Wang H. Su Appl. Surf. Sci. 2011 257 7276
268. J. Li Suyoulema W. Wang Sarina Solid State Sci. 2009 11 2037
269. G. Liu J. Zhao New J. Chem. 2000 24 411
270. J. Zhao C. Chen W. Ma Top. Catal. 2005 35 269