Dinuclear NHC-palladium complexes containing phosphine spacers: Synthesis, X-ray structures and their catalytic activities towards the Hiyama coupling reaction

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 19, 2014, Pages 7166-7175

  Yang, Jin ^a   Li, Pinhua ^a   Zhang, Yicheng ^a   Wang, Lei ^a,b  

^a HUAIBEI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC COMPOUNDS; PALLADIUM COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATALYTIC POTENTIAL; DIMERIC COMPOUNDS; DIPHOSPHINE LIGAND; HIYAMA COUPLING; N-HETEROCYCLIC CARBENES; PALLADIUM COMPLEXES; SINGLE CRYSTAL X-RAY CRYSTALLOGRAPHY; X-RAY STRUCTURE;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 84898883254     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt00180j     Document Type: Article

References (105)

1. F. Glorius, N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis, Springer, Berlin, 2007
2. S. P. Nolan, N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
3. A. J. Arduengo III R. L. Harlow M. Kline J. Am. Chem. Soc. 1991 113 361
4. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290
5. F. E. Hahn Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1348
6. F. E. Hahn Dalton Trans. 2009 6893
7. C. S. J. Cazin Dalton Trans. 2013 42 7254
8. S. Díez-González N. Marion S. P. Nolan Chem. Rev. 2009 109 3612
9. G. C. Fortman S. P. Nolan Chem. Soc. Rev. 2011 40 5151
10. S. P. Nolan H. Clavier Chem. Soc. Rev. 2010 39 3305
11. X. Bugaut F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2012 41 3511
12. H. D. Velazquez F. Verpoort Chem. Soc. Rev. 2012 41 7032
13. S. J. Ryan L. Candish D. W. Lupton Chem. Soc. Rev. 2013 42 4906
14. Y. Ma C. Song W. Jiang G. Xue J. F. Cannon X. Wang M. B. Andrus Org. Lett. 2003 5 4635
15. C. Yang H. M. Lee S. P. Nolan Org. Lett. 2001 3 1511
16. G. A. Grasa A. C. Hillier S. P. Nolan Org. Lett. 2001 3 1077
17. H. M. Lee S. P. Nolan Org. Lett. 2000 2 2053
18. G. Le Duc S. Meiries S. P. Nolan Organometallics 2013 32 7547
19. M. J. Lappert J. Organomet. Chem. 1975 100 139
20. T. Weskamp F. J. Kohl W. Hieringer D. Gleich W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2416
21. J. Schwarz V. P. W. Böhm M. G. Gardiner M. Grosche W. A. Herrmann W. Hieringerand G. Raudaschl-Sieber Chem.-Eur. J. 2000 6 1773
22. J. C. C. Chen I. J. B. Lin Dalton Trans. 2000 839
23. D. S. McGuinness K. J. Cavell Organometallics 2000 19 741
24. J. C. C. Chen I. J. B. Lin Organometallics 2000 19 5113
25. X. Zhang Q. Xia W. Chen Dalton Trans. 2009 7045
26. Y. Zhou W. Chen Organometallics 2007 26 2742
27. J. Ye X. Zhang W. Chen S. Shimada Organometallics 2008 27 4166
28. X. Zhang Z. Xi A. Liu W. Chen Organometallics 2008 27 4401
29. J. Ye W. Chen D. Wang Dalton Trans. 2008 4015
30. X. Zhang B. Liu A. Liu W. Xie W. Chen Organometallics 2009 28 1336
31. Y. Kong L. Wen H. Song S. Xu M. Yang B. Liu B. Wang Organometallics 2011 30 153
32. S. T. Liddle I. S. Edworthy P. L. Arnold Chem. Soc. Rev. 2007 36 1732
33. D. Yuan H. V. Huynh Organometallics 2010 29 6020
34. Y. Han H. V. Huynh G. K. Tan Organometallics 2007 26 6447
35. S. K. Yen L. L. Koh H. V. Huynh T. S. A. Hor Chem.-Asian J. 2008 3 1649
36. Y. Ding R. Goddard K.-R. Pörschke Organometallics 2005 24 439
37. M. V. Baker D. H. Brown V. J. Hesler B. W. Skelton A. H. White Organometallics 2008 27 250
38. F. Li S. Bai T. S. A. Hor Organometallics 2008 27 672
39. M. Poyatos W. McNamara C. Incarvito E. Clot E. Peris R. H. Crabtree Organometallics 2008 27 2128
40. W. Wei Y. Qin M. Luo P. Xia M. S. Wong Organometallics 2008 27 2268
41. H. V. Huynh Y. Han J. H. H. Ho G. K. Tan Organometallics 2008 27 3267
42. S. K. Yen L. L. Koh F. E. Hahn H. V. Huynh T. S. A. Hor Organometallics 2006 25 5105
43. S. K. Yen L. L. Koh H. V. Huynh T. S. A. Hor Dalton Trans. 2007 3952
44. S. K. Yen L. L. Koh H. V. Huynh T. S. A. Hor Dalton Trans. 2008 699
45. L. Zhu T.-T. Gao L.-X. Shao Tetrahedron 2011 67 5150
46. C. J. O'Brien E. A. B. Kantchev C. Valente N. Hadei G. A. Chass A. Lough A. C. Hopkinson M. G. Organ Chem.-Eur. J. 2006 12 4743
47. M. G. Organ S. Avola I. Dubovyk N. Hadei E. A. B. Kantchev C. J. O'Brien C. Valente Chem.-Eur. J. 2006 12 4749
48. C. Valente S. Baglione D. Candito C. J. O'Brien M. G. Organ Chem. Commun. 2008 735
49. M. G. Organ M. Abdel-Hadi S. Avola N. Hadei J. Nasielski C. J. O'Brien C. Valente Chem.-Eur. J. 2007 13 150
50. G. Shore S. Morin D. Mallik M. G. Organ Chem.-Eur. J. 2008 14 1351
51. M. G. Organ M. Abdel-Hadi S. Avola I. Dubovyk N. Hadei E. A. B. Kantchev C. J. O'Brien M. Sayah C. Valente Chem.-Eur. J. 2008 14 2443
52. E. A. B. Kantchev C. J. O'Brien M. G. Organ Aldrichimica Acta 2006 39 97
53. E. A. B. Kantchev C. J. O'Brien M. G. Organ Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2768
54. T. E. Schmid D. C. Jones O. Songis O. Diebolt M. R. L. Furst A. M. Z. Slawin C. S. J. Cazin Dalton Trans. 2013 42 7345
55. O. Diebolt V. Jurcik R. Correa da Costa P. Braunstein L. Cavallo S. P. Nolan A. M. Z. Slawin C. S. J. Cazin Organometallics 2010 29 1443
56. V. Jurčík T. E. Schmid Q. Dumont A. M. Z. Slawin C. S. J. Cazin Dalton Trans. 2012 41 12619
57. C. E. Hartmann V. Jurčík O. Songis C. S. J. Cazin Chem. Commun. 2013 49 1005
58. J. Broggi V. Jurcik O. Songis A. Poater L. Cavallo A. M. Z. Slawin C. S. J. Cazin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4588
59. V. Jurcik S. P. Nolan C. S. J. Cazin Chem.-Eur. J. 2009 15 2509
60. X. Cai S. Majumdar G. C. Fortman C. S. J. Cazin A. M. Z. Slawin C. Lhermitte R. Prabhakar M. E. Germain T. Palluccio S. P. Nolan E. V. Rybak-Akimova M. Temprado B. Captain C. D. Hoff J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1290
61. P. G. Edwards F. E. Hahn Dalton Trans. 2011 40 10278
62. O. Kaufhold A. Stasch P. G. Edwards F. E. Hahn Chem. Commun. 2007 1822
63. R. Maity C. S. T. Brinkea F. E. Hahn Dalton Trans. 2013 42 12857
64. O. Kaufhold A. Stasch T. Pape A. Hepp P. G. Edwards P. D. Newman F. E. Hahn J. Am. Chem. Soc. 2009 131 306
65. F. E. Hahn C. Radloff T. Pape A. Hepp Organometallics 2008 27 6408
66. A. Rit T. Pape F. E. Hahn J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4572
67. A. Rit T. Pape A. Hepp F. E. Hahn Organometallics 2011 30 334
68. A. Rit T. Pape F. E. Hahn Organometallics 2011 30 6393
69. F. M. Conrady R. Fröhlich C. S. T. Brinke T. Pape F. E. Hahn J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11496
70. M. Schmidtendorf T. Pape F. E. Hahn Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2195
71. Y.-F. Han G.-X. Jin F. E. Hahn J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9263
72. J. Chun I. G. Jung H. J. Kim M. Park M. S. Lah S. U. Son Inorg. Chem. 2009 48 6353
73. J. Chun H. S. Lee I. G. Jung S. W. Lee H. J. Kim S. U. Son Organometallics 2010 29 1518
74. J. Choi H. Y. Yang H. J. Kim S. U. Son Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7718
75. J. Yang L. Wang Dalton Trans. 2012 41 12031
76. A. Flahaut K. Toutah P. Mangeney S. Roland Eur. J. Inorg. Chem. 2009 5422
77. R. Sevinçek H. Türkmen M. Aygün B. Çetinkaya S. García-Granda Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2007 63 m277
78. T. Weskamp V. P. W. Böhm W. A. Herrmann J. Organomet. Chem. 1999 585 348
79. K. Itami K. Mitsudo T. Nokami T. Kamei T. Koike J. Yoshida J. Organomet. Chem. 2002 653 105
80. Y. Hatanaka T. Hiyama J. Org. Chem. 1988 53 918
81. S. E. Denmark R. F. Sweis Acc. Chem. Res. 2002 35 835
82. S. E. Denmark R. F. Sweis Chem. Pharm. Bull. 2002 50 1531
83. S. E. Denmark M. H. Ober Aldrichimica Acta 2003 36 75
84. S. E. Denmark J. D. Baird Chem.-Eur. J. 2006 12 4954
85. J.-Y. Lee G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5616
86. D. A. Powell G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7788
87. X. Dai N. A. Strotman G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3302
88. H. M. Lee S. P. Nolan Org. Lett. 2000 2 2053
89. D. M. M. Shaikh P. Ghosh Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1608
90. X. Zhang Q. Xia W. Chen Dalton Trans. 2009 7045
91. Z.-S. Gu L.-X. Shao J.-M. Lu J. Organomet. Chem. 2012 700 132
92. A. Loupy, Microwaves in Organic Synthesis, Wiley-VCH, 2002
93. D. Bogdal, Microwave-assisted Organic Synthesis, Elsevier Science, 1st edn, 2006
94. A. Hoz A. D. Ortiz A. Moreno Chem. Soc. Rev. 2005 34 164
95. B. A. Roberts C. R. Strauss Acc. Chem. Res. 2005 38 653
96. N. Hadei E. A. B. Kantchev C. J. O'Brien M. G. Organ J. Org. Chem. 2005 70 8503
97. G. A. Grasa M. S. Viciu J. Huang C. Zhang M. L. Trudell S. P. Nolan Organometallics 2002 21 2866
98. M. Eckhardt G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13642
99. Y. Sato T. Yoshino M. Mori Org. Lett. 2003 5 31
100. M. S. Viciu R. M. Kissling E. D. Stevens S. P. Nolan Org. Lett. 2000 4 2229
101. M. R. L. Furst C. S. J. Cazin Chem. Commun. 2010 46 6924
102. G. M. Sheldrick, SADABS, Program for Empirical Absorption Correction of Area Detector Data, University of Göttingen, Germany, 2002
103. G. M. Sheldrick, SHELXTL, version 6.10, Reference Manual, Bruker-AXS, 5465 E, Cheryl, Parkway, Madison, WI 53711-5373, USA, 2000
104. A. L. Spek J. Appl. Crystallogr. 2003 36 7
105. A. L. Spek, PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool, Utrecht University, The Netherlands, 2006; available via http://www.chem.gla.ac.uk/ ~louis/software/platon/