Selectivity Studies Towards the Synthesis of Novel Biaryl Ureas by (Hetero)Nanocatalysis: Size Control and Support Effects

ChemCatChem

Volumn 8, Issue 1, 2016, Pages 192-199

  Senra, Jaqueline D ^a   Viana, Gil M ^b   Malta, Luiz Fernando B ^b   Simas, Alessandro B C ^b   Aguiar, Lucia C S ^b  

^a Chemistry Institute   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

ceria; cyclodextrins; palladium nanoparticles; Suzuki Miyaura reaction; ureas

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; CATALYSTS; CERIUM COMPOUNDS; CHEMICAL REACTIONS; CYCLODEXTRINS; NANOPARTICLES; PARTICLE SIZE; PARTICLE SIZE ANALYSIS; UREA;

CATALYTIC PERFORMANCE; HETEROGENEOUS CATALYST; HIGH SURFACE AREA; PALLADIUM NANOPARTICLES; PHENYLBORONIC ACIDS; SPECIFIC INTERFACE; STRUCTURAL PATTERN; SUZUKI-MIYAURA REACTION;

METABOLISM;

EID: 84955196602     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.201500889     Document Type: Article

References (83)

1. X. Liang, H. Y. Pei, L. Ma, Y. Ran, J. Y. Chen, G. C. Wang, L. J. Chen, Molecules 2014, 19, 6163-6183;
2. V. D. Nimbarte, H. Murtuza, S. Phaniraj, S. Shrivastava, V. G. M. Naidu, N. S. Kumar, K. R. Atcha, Med. Chem. Res. 2014, 23, 2178-2197;
3. D. Bandyopadhyay, S. Mohan, S. K. Ghosh, N. Choudhury, J. Phys. Chem. 2014, 118, 11757-11768;
4. M. Amir, K. Somakala, S. Ali, Mini-Rev. Med. Chem. 2013, 13, 2082-2096.
5. R. P. Modh, A. C. Patel, D. H. Mahajan, C. Pannecouque, E. De Clercq, K. H. Chikhalia, Arch. Pharm. 2012, 345, 964-972.
6. S. Ravez, A. Barczyk, P. Six, A. Cagnon, A. Garofalo, L. Goossens, P. Depreux, Eur. J. Med. Chem. 2014, 79, 369-381;
7. E. Luzina, A. V. Popov, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 5507-5512.
8. X. H. Du, E. Hansell, J. C. Engel, C. R. Caffrey, F. E. Cohen, J. H. McKerrow, Chem. Biol. 2000, 7, 733-742.
9. A. Rajasekaran, K. S. Devi, Med. Chem. Res. 2013, 22, 2578-2588.
10. E.-M. Schön, E. Marques-Lopez, R. P. Herrera, C. Aleman, D. D. Diaz, Chem. Eur. J. 2014, 20, 10720-10731;
11. L. S. Shimizu, S. R. Salpage, A. A. Korous, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2116-2127.
12. J. C. Johnson, N. D. Wanasekara, L. T. J. Korley, J. Mater. Chem. B 2014, 2, 2554-2561.
13. S. Chakraborti, T. Chatterjee, P. Joshi, A. Poddar, B. Bhattacharyya, S. P. Singh, V. Gupta, P. Chakrabarti, Langmuir 2010, 26, 3506-3513.
14. G. M. Cabrera, M. Butler, M. A. Rodriguez, A. Godeas, R. Haddad, M. N. Eberlin, J. Nat. Prod. 2006, 69, 1806-1808;
15. L. Ding, S. Fotso, F. Li, S. Qin, H. Laatsch, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1068-1069;
16. J. C. J. George, J. Anim. Morphol. Physiol. 2000, 47, 1-24;
17. J. I. Kobayashi, Pure Appl. Chem. 2009, 81, 1009-1018;
18. A. Tsopmo, D. Ngnokam, D. Ngamga, J. F. Ayafor, O. Sterner, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1435-1436.
19. Y. Lee, S. Kim, J. Y. Kim, M. Arooj, S. Kim, S. Hwang, B. W. Kim, K. H. Park, K. W. Lee, PLoS One 2014, 9, e 85827;
20. Y. D. Aher, A. Agrawal, P. V. Bharatam, P. Garg, J. Mol. Model. 2007, 13, 519-529;
21. S. K. Paliwal, S. Singh, S. Kumari, A. A. Siddiqui, S. K. Paliwal, Indian J. Chem. Sec. B 2010, 49, 554-560.
22. L. Xi, J. Q. Zhang, Z. C. Liu, J. H. Zhang, J. F. Yan, Y. Jin, J. Lin, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4367-4378;
23. I. Khan, A. Ibrar, N. Abbas, A. Saeed, Eur. J. Med. Chem. 2014, 76, 193-244.
24. C. Wang, H. Gao, J. Dong, Y. Zhang, P. Su, Y. Shi, J. Zhang, Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 277-284;
25. A. Kumar, A. Ito, M. Hirohama, M. Yoshida, K. Y. J. Zhang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 5145-5149;
26. F. Carlomagno, S. Anaganti, T. Guida, G. Salvatore, G. Troncone, S. M. Wilhelm, M. Santoro, J. Natl. Cancer Inst. 2006, 98, 326-334;
27. I. Gallou, Org. Prep. Proced. Int. 2007, 39, 355-383;
28. L. Adnane, P. A. Trail, I. Taylor, S. M. Wilhelm, Methods Enzymol. 2006, 407, 597-612.
29. R. D. Jadhav, K. S. Kadam, S. Kandre, T. Guha, M. M. K. Reddy, M. K. Brahma, N. J. Deshmukh, A. Dixit, L. Doshi, N. Potdar, Eur. J. Med. Chem. 2012, 54, 324-342;
30. A. Palani, S. Shapiro, M. D. McBriar, J. W. Clader, W. J. Greenlee, B. Spar, T. J. Kowalski, C. Farley, J. Cook, M. van Heek, B. Weig, K. O'Neill, M. Graziano, B. Hawes, J. Med. Chem. 2005, 48, 4746-4749.
31. G. Ortar, E. Morera, L. De Petrocellis, A. Ligresti, A. S. Moriello, L. Morera, M. Nalli, R. Ragno, A. Pirolli, V. Di Marzo, Eur. J. Med. Chem. 2013, 63, 118-132;
32. S. H. Lee, H. Matsushita, G. Koch, J. Zimmermann, B. Clapham, K. D. Janda, J. Comb. Chem. 2004, 6, 822-827;
33. J. J. Yin, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043-6048;
34. G. A. Artamkina, A. G. Sergeev, I. P. Beletskaya, Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 538-545.
35. B. Saikai, P. R. Boruah, A. A. Ali, D. Sarma, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 633-635;
36. L. Li, Z. L. Chen, H. Zhong, R. Wang, Chem. Eur. J. 2014, 20, 3050-3060.
37. S. De Corte, T. Hennebel, B. De Gusseme, W. Verstraete, N. Boon, J. Microb. Biotechnol. 2012, 5, 5-17;
38. I. Beletskaya, V. Tyurin, Molecules 2010, 15, 4792-4814;
39. J. D. Senra, L. F. B. Malta, M. E. H. M. da Costa, R. C. Michel, L. C. S. Aguiar, A. B. C. Simas, O. A. C. Antunes, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2411-2422.
40. V. V. Makarov, A. J. Love, O. V. Sinitsyna, S. S. Makarova, I. V. Yaminsky, M. E. Taliansky, N. O. Kalinina, Acta Naturae 2014, 6, 35-44;
41. O. V. Kharissova, H. V. R. Dias, B. I. Kharisov, B. O. Perez, V. M. J. Perez, Trends Biotechnol. 2013, 31, 240-248;
42. R. Kumar, S. M. Roopan, A. Prabhakarn, V. G. Khanna, S. Chakroborty, Spectrochim. Acta Part A 2012, 90, 173-176.
43. L. Barrientos, P. Allende, C. Orellana, P. Jara, Inorg. Chim. Acta 2012, 380, 372-377;
44. A. Maciollek, H. Ritter, Beilstein J. Nanotechnol. 2014, 5, 380-385;
45. S. Noël, B. Leger, A. Ponchel, K. Philippot, A. Denicourt-Nowicki, A. Roucoux, E. Monflier, Catal. Today 2014, 235, 20-32;
46. N. Li, P. X. Zhao, N. Liu, M. Echeverria, S. Moya, L. Salmon, J. Ruiz, D. Astruc, Chem. Eur. J. 2014, 20, 8363-8369;
47. N. T. T. Chau, S. Handjani, J. P. Guegan, M. Guerrero, E. Monflier, K. Philippot, A. Denicourt-Nowicki, A. Roucoux, ChemCatChem 2013, 5, 1497-1503;
48. N. Mourtzis, P. C. Carballada, M. Felici, R. J. M. Nolte, R. M. Williams, L. de Cola, M. C. Feiters, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 7903-7909;
49. A. Fihri, M. Bouhrara, B. Nekoueishahraki, J. M. Basset, V. Polshettiwar, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5181-5203;
50. A. Denicourt-Nowicki, A. Roucoux, Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1266-1283.
51. L. C. de Sequeira Aguiar, G. M. Viana, M. V. D. Romualdo, M. V. Costa, B. S. Bonato, Lett. Org. Chem. 2011, 8, 540-544;
52. G. M. Viana, L. C. S. Aguiar, J. A. Ferrao, A. B. C. Simas, M. G. Vasconcelos, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 936-940;
53. S. J. Garden, J. C. Torres, S. C. D. Melo, A. S. Lima, A. C. Pinto, E. L. S. Lima, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2089-2092.
54. J. D. Senra, L. F. B. Malta, A. B. C. Simas, L. C. S. Aguiar, O. A. C. Antunes, Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1337-1355;
55. J. D. Senra, L. F. B. Malta, R. C. Michel, Y. Cordeiro, R. A. Simão, A. B. C. Simas, L. C. S. Aguiar, J. Mater. Chem. 2011, 21, 13516-13523.
56. G. Collins, M. Schmidt, C. O'Dwyer, J. D. Holmes, G. P. McGlacken, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4142-4145;
57. Angew. Chem. 2014, 126, 4226-4229;
58. Metal Nanoparticles for Catalysis: Advances and Applications (Ed.:, F. Tao,), RSC Catalysis Series No. 17, Cambridge, UK, 2014.
59. S. D. T. de Barros, PhD thesis, Universidade Federal do Rio de Janeiro (BR), 2015.
60. R. Martinez, I. M. Pastor, M. Yus, Synthesis 2014, 46, 2965-2975;
61. K. A. Crawford, A. H. Cowley, S. M. Humphrey, Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 1456-1464.
62. J. Zhang, Y. Zhang, Y. Shan, N. Li, W. Ma, L. He, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2798-2805.
63. A. Denicourt-Nowicki, A. Roucoux, F. Wyrwalski, N. Kania, E. Monflier, A. Ponchel, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8090-8093;
64. F. Wyrwalski, B. Léger, C. Lancelot, A. Roucoux, E. Monflier, A. Ponchel, Appl. Catal. A 2011, 391, 334-341;
65. J. D. Senra, L. F. B. Malta, L. C. S. Aguiar, A. B. C. Simas, O. A. C. Antunes, Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1337-1355.
66. A. Abad, P. Concepción, A. Corma, H. García, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4066-4069;
67. Angew. Chem. 2005, 117, 4134-4137;
68. M. J. Climent, A. Corma, S. Iborra, Chem. Rev. 2011, 111, 1072-1133;
69. G. Vilé, S. Colussi, F. Krumeich, A. Trovarelli, J. Pérez-Ramírez, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 12069-12072;
70. Angew. Chem. 2014, 126, 12265-12268;
71. G. Vilé, P. Dähler, J. Vecchietti, M. Baltanás, S. Collins, M. Calatayud, A. Bonivardi, J. Pérez-Ramírez, J. Catal. 2015, 324, 69-78.
72. A. S. Diez, M. Graziano-Mayer, G. Radivoy, M. A. Volpe, Appl. Catal. A 2014, 482, 24-30;
73. M. G. Mayer, F. Nador, M. A. Volpe, G. Radivoy, Synlett 2013, 24, 338-342;
74. G. Li, D. Jiang, C. Liu, C. Yu, R. Jin, J. Catal. 2013, 306, 177-183;
75. S. K. Beaumont, G. Kyriakou, R. M. Lambert, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12246-12248.
76. R. S. Amado, L. F. B. Malta, F. M. S. Garrido, M. E. Medeiros, Quim. Nova 2007, 30, 189-197;
77. L. F. B. Malta, V. R. Caffarena, M. E. Medeiros, T. Ogasawara, J. Therm. Anal. Calorim. 2004, 75, 901-910;
78. L. F. B. Malta, T. Ogasawara, Mater. Res. 2004, 7, 209-213.
79. Z. D. Dohčevic-Mitrovic, M. J. Šcepanovic, M. U. Grujic-Brojčin, Z. V. Popovic, S. B. Boškovic, B. M. Matovic, M. V. Zinkevich, F. Aldinger, Solid State Commun. 2006, 137, 387-390.
80. Z. Dohčevic-Mitrovic, A. Golubovic, M. Radovic, V. Fruth, A. Kremenovic, A. Meden, B. Babic, M. Šcepanovic, Z. V. Popovic, Phys. Status Solidi A 2011, 208, 1399-1402.
81. R. C. Deus, M. Cilense, C. R. Foschini, M. A. Ramirez, E. Longo, A. Z. Simóes, J. Alloys Compd. 2013, 550, 245.
82. A. Nakajima, A. Yoshihara, M. Ishigame, Phys. Rev. B 1994, 50, 13297.
83. J. M. Siqueira, Jr., L. F. B. Malta, F. M. S. Garrido, T. Ogasawara, M. E. Medeiros, Mater. Chem. Phys. 2012, 135, 957-964.