Selective amine recognition driven by host-guest proton transfer and salt bridge formation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 21, 2012, Pages 9668-9675

  Capici, Calogero ^a,d   Gattuso, Giuseppe ^a   Notti, Anna ^a   Parisi, Melchiorre F ^a   Pappalardo, Sebastiano ^b   Brancatelli, Giovanna ^c   Geremia, Silvano ^c  

^a UNIVERSITY OF MESSINA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF CATANIA   (Italy)

^c UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

^d FREE UNIVERSITY OF BOZEN BOLZANO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLAMMONIUM; AMINO GROUP; CALIX[5]ARENE; CALIXARENES; CARBOXYL GROUPS; FIXED CONES; H NMR SPECTROSCOPY; HOST-GUESTS; HYDROGEN-BONDING PATTERNS; MACROCYCLES; OH GROUP; PHENOLIC OXYGEN; PRIMARY AMINES; SALT BRIDGES; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SIZE AND SHAPE; STEPWISE SYNTHESIS; STRUCTURAL STUDIES; TERTIARY AMINE; TWO-STEP PROCESS;

HYDROGEN BONDS; IONIZATION; PHENOLS; PROTON TRANSFER; X RAY ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION;

AMINES;

AMINE; AMINO ACID; AROMATIC COMPOUND; BENZALKONIUM CHLORIDE; CARBOXYL GROUP; CARBOXYLIC ACID; OXYGEN; PHENOL DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; PROTON; SODIUM CHLORIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; IONIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON TRANSPORT; SOLID; SYNTHESIS; X RAY; X RAY DIFFRACTION;

AMINES; CALIXARENES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROGEN BONDING; IONS; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; PROTONS; SALTS; SODIUM CHLORIDE; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 84868367225     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo301730m     Document Type: Article

References (65)

1. Gibson, H. W.; Jones, J. W.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Slebodnick, C. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3192-3206 and references cited therein
2. Roelens, S.; Vacca, A.; Venturi, C. Chem. Eur. J. 2009, 15, 2635-2644
3. Gasa, T. B.; Spruell, J. M.; Dichtel, W. R.; Sørensen, T. J.; Philp, D.; Stoddart, J. F.; Kuzmic, P. Chem. Eur. J. 2009, 15, 106-116
4. Strauss, S. H. Chem. Rev. 1993, 93, 927-942
5. Pierro, T.; Gaeta, C.; Talotta, C.; Casapullo, A.; Neri, P. Org. Lett. 2011, 13, 2650-2653
6. Gaeta, C.; Troisi, F.; Neri, P. Org. Lett. 2010, 12, 2092-2095
7. McConnell, A. J.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5052-5061
8. Kim, S. K.; Sessler, J. L. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3784-3809
9. Edwards, P. R.; Hiscock, J. R.; Gale, P. A.; Light, M. E. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 100-106
10. Gattuso, G.; Liantonio, R.; Meyer, F.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Pappalardo, A.; Parisi, M. F.; Pilati, T.; Pisagatti, I. Supramol. Chem. 2006, 18, 235-243
11. Cafeo, G.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Notti, A.; Occhipinti, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2122-2126
12. Kavallieratos, K.; Sachleben, R. A.; Van Berkel, G. J.; Moyer, B. A. Chem. Commun. 2000, 187-188
13. Yang, Y.; Arora, G.; Fernandez, F. A.; Crawford, J. D.; Surowiec, K.; Lee, E. K.; Bartsch, R. A. Tetrahedron 2011, 67, 1389-1397
14. Kim, J. S.; Shon, O. J.; Ko, J. W.; Cho, M. H.; Yu, I. Y.; Vicens, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 2386-2392
15. Su, N.; Bradshaw, J. S.; Xin Zhang, X.; Song, H.; Savage, P. B.; Xue, G.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8855-8861
16. Walkowiak, W.; Charewicz, W. A.; Kang, S. I.; Yang, I.-W.; Pugia, M. J.; Bartsch, R. A. Anal. Chem. 1990, 62, 2018-2021
17. Kimura, K.; Sakamoto, H.; Kitazawa, S.; Shono, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 669-670
18. Strzelbickl, J.; Bartsch, R. A. Anal. Chem. 1981, 53, 1894-1899
19. For a review on proton-ionizable crown ethers, see: McDaniel, C. W.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Heterocycles 1990, 30, 665-706
20. Batinic-Haberle, I.; Spasojevic, I.; Jang, Y.; Bartsch, R. A.; Crumbliss, A. L. Inorg. Chem. 1998, 37, 1438-1445
21. Bradshaw, J. S.; Chamberlin, D. A.; Harrison, P. E.; Wilson, B. E.; Arena, G.; Dalley, N. K.; Lamb, J. D.; Izatt, R. M.; Morin, F. G.; Grant, D. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 3065-3069
22. Browne, C. M.; Ferguson, G.; McKervey, M. A.; Mulholland, D. L.; O'Connor, T.; Parvezt, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2703-2712
23. Jung, J. H.; Lee, S. J.; Kim, J. S.; Lee, W. S.; Sakata, Y.; Kaneda, T. Org. Lett. 2006, 8, 3009-3012
24. Tsubaki, K.; Nuruzzaman, M.; Kusumoto, T.; Hayashi, N.; Bin-Gui, W.; Fuji, K. Org. Lett. 2001, 3, 4071-4073
25. Fuji, K.; Tsubaki, K.; Tanaka, K.; Hayashi, N.; Otsubo, T.; Kinoshita, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3807-3808
26. Kaneda, T.; Umeda, S.; Ishizaki, Y.; Kuo, H.-S.; Misumi, S.; Kai, Y.; Kanehisa, N.; Kasai, N. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1881-1883
27. Kaneda, T.; Ishizaki, Y.; Misumi, S.; Kai, Y.; Hirao, G.; Kasai, N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2970-2912
28. Richard, J.-A.; Pamart, M.; Hucher, N.; Jabin, I. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3848-3852
29. Le Gac, S.; Giorgi, M.; Jabin, I. Supramol. Chem. 2007, 19, 185-197
30. Oshima, T.; Inoue, K.; Uezu, K.; Goto, M. Anal. Chim. Acta 2004, 509, 137-144
31. Tsubaki, K.; Morimoto, T.; Otsubo, T.; Fuji, K. Org. Lett. 2002, 4, 2301-2304
32. Kubo, Y.; Maeda, S.; Tokita, S.; Kubo, M. Nature 1996, 382, 522-524
33. Kumar, S.; Nussinov, R. ChemBioChem 2002, 3, 604-617
34. Bistri, O.; Colasson, B.; Reinaud, O. Chem. Sci. 2012, 3, 811-818
35. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6183-6189
36. For an example of a calix[5]arene bearing two carboxyl groups at the upper rim, see: Haino, T.; Matsumura, K.; Harano, T.; Yamada, K.; Saijyo, Y.; Fukazawa, Y. Tetrahedron 1998, 54, 12185-12196
37. Gattuso, G.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Pilati, T.; Terraneo, G. CrystEngComm 2012, 14, 2621-2625
38. Gattuso, G.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. CrystEngComm 2009, 11, 1204-1206
39. Gargiulli, C.; Gattuso, G.; Liotta, C.; Notti, A.; Parisi, M. F.; Pisagatti, I.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 4350-4353
40. Arnaud-Neu, F.; Fuangswasdi, S.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 112-114
41. Ferguson, G.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Spek, A. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1965-1968
42. Brancatelli, G.; Capici, C.; Gattuso, G.; Geremia, S.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Sortino, S.; Vittorino, E. Chem. Asian J. 2012, 7, 50-54
43. Gattuso, G.; Notti, A.; Pappalardo, A.; Parisi, M. F.; Pisagatti, I.; Pappalardo, S.; Garozzo, D.; Messina, A.; Cohen, Y.; Slovak, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 7280-7289
44. Garozzo, D.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Malvagna, P.; Notti, A.; Occhipinti, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Pisagatti, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7663-7667
45. Darbost, U.; Giorgi, M.; Reinaud, O.; Jabin, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 4879-4889
46. Casnati, A.; Jacopozzi, P.; Pochini, A.; Ugozzoli, F.; Cacciapaglia, R.; Mandolini, L.; Ungaro, R. Tetrahedron 1995, 51, 591-598
47. Takeshita, M.; Nishio, S.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 4032-4034
48. Odashima, K.; Yagi, K.; Tohda, K.; Umezawa, Y. Anal. Chem. 1993, 65, 1074-1083
49. For calix[7]arene-based alkylammonium receptors, see: Gaeta, C.; Talotta, C.; Farina, F.; Campi, G.; Camalli, M.; Neri, P. Chem. Eur. J. 2012, 18, 1219-1230
50. Barrett, G.; McKervey, M. A.; Malone, J. F.; Walker, A.; Arnaud-Neu, F.; Guerra, L.; Schwing-Weill, M.-J.; Gutsche, C. D.; Stewart, D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1475-1479
51. Gattuso, G.; Notti, A.; Parisi, M. F.; Pisagatti, I.; Amato, M. E.; Pappalardo, A.; Pappalardo, S. Chem. Eur. J. 2010, 16, 2381-2385
52. Garozzo, D.; Gattuso, G.; Notti, A.; Pappalardo, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Perez, M.; Pisagatti, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4892-4896
53. Stewart, D. R.; Krawiec, M.; Kashyap, R. P.; Watson, W. H.; Gutsche, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 586-601
54. De Salvo, G.; Gattuso, G.; Notti, A.; Parisi, M. F.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 684-692
55. Bordunov, A. V.; Hellier, P. C.; Bradshaw, J. S.; Dalley, N. K.; Kou, X.; Zhang, X. X.; Izatt, R. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6097-6102
56. Newcomb, M.; Moore, S. S.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6405-6410 as well as refs 9b,9c and 10d,10e
57. Albeck, S.; Unger, R.; Schreiber, G. J. Mol. Biol. 2000, 298, 503-520
58. Kuberski, B.; Szumna, A. Chem. Commun. 2009, 1959-1961
59. Corbellini, F.; Di Costanzo, L.; Crego-Calama, M.; Geremia, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9946-9947
60. Nishio, M. CrystEngComm 2004, 6, 130-158
61. Battye, G. G.; Kontogiannis, L.; Johnson, O.; Powell, H. R.; Leslie, A. G. W. Acta Crystallogr. 2011, D67, 271-281
62. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307-326
63. Burla, M. C.; Caliandro, R.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; De Caro, L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Siliqi, D.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 609-613
64. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
65. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, C34