Probing molecular chirality by CD-sensitive dimeric metalloporphyrin hosts

Chemical Communications

Volumn , Issue 40, 2009, Pages 5958-5980

  Berova, Nina ^a   Pescitelli, Gennaro ^b   Petrovic, Ana G ^a   Proni, Gloria ^c  

^a Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

^b UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

^c JOHN JAY COLLEGE OF CRIMINAL JUSTICE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIMER; HYDROGEN; METALLOPORPHYRIN; NATURAL PRODUCT; ORGANIC COMPOUND; PORPHYRIN DERIVATIVE;

BINDING SITE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; COMPLEX FORMATION; HYDROGEN BOND; METHODOLOGY; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MECHANICS; MOLECULAR MODEL; MOLECULAR PROBE; MOLECULAR RECOGNITION; MOLECULAR SIZE; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; STEREOSPECIFICITY;

EID: 77950163253     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b909582a     Document Type: Review

References (95)

1. V. V. Borovkov N. Yamamoto J. M. Lintuluoto T. Tanaka Y. Inoue Chirality 2001 13 329 335
2. V. V. Borovkov J. M. Lintuluoto Y. Inoue Org. Lett. 2000 2 1565 1568
3. T. Kurtan N. Nesnas Y. Q. Li X. F. Huang K. Nakanishi N. Berova J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5962 5973
4. Q. Yang C. Olmsted B. Borhan Org. Lett. 2002 4 3423 3426
5. Y. Chen A. G. Petrovic M. Roje G. Pescitelli M. M. Kayser Y. Yang N. Berova G. Proni Chirality 2009 10.1002/chir.20718
6. A. G. Petrovic Y. Chen G. Pescitelli N. Berova G. Proni Chirality 2009 10.1002/chir.20717
7. X. Huang N. Fujioka G. Pescitelli F. E. Koehn R. T. Williamson K. Nakanishi N. Berova J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10320 10335
8. Circular dichroism: principles and applications, ed., N. Berova, K. Nakanishi, and, R. W. Woody, John Wiley, New York, 2000
9. X. Huang K. Nakanishi N. Berova Chirality 2000 12 237 255
10. G. Pescitelli S. Gabriel Y. K. Wang J. Fleischhauer R. W. Woody N. Berova J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7613 7628
11. A. Ghosh, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000, pp. 1-38
12. M. Gouterman, in The Porphyrins, ed., D. Dolphin, Academic Press, New York, 1978, pp. 1-165
13. K. Tanaka G. Pescitelli K. Nakanishi N. Berova Monatsh. Chem. 2005 136 367 395
14. N. Berova L. Di Bari G. Pescitelli Chem. Soc. Rev. 2007 36 914 931
15. H. Ishii S. Krane Y. Itagaki N. Berova K. Nakanishi P. J. Weldon J. Nat. Prod. 2004 67 1426 1430
16. S. Matile N. Berova K. Nakanishi J. Fleischhauer R. W. Woody J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5198 5206
17. J. Hong X. Huang K. Nakanishi N. Berova Tetrahedron Lett. 1999 40 7645 7649
18. B. H. Rickman S. Matile K. Nakanishi N. Berova Tetrahedron 1998 54 5041 5064
19. R. Arai H. Ueda A. Kitayama N. Kamiya T. Nagamune Protein Eng. 2001 14 529 532
20. M. Balaz A. E. Holmes M. Benedetti P. C. Rodriguez N. Berova K. Nakanishi G. Proni J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4172 4173
21. M. Balaz K. Bitsch-Jensen A. Mammana G. A. Ellestad K. Nakanishi N. Berova Pure Appl. Chem. 2007 79 801 809
22. C. Palomo J. M. Aizpurua J. I. Miranda A. Mielgo J. M. Odriozola Tetrahedron Lett. 1993 34 6325 6328
23. K. Tanaka Y. Itagaki M. Satake H. Naoki T. Yasumoto K. Nakanishi N. Berova J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9561 9570
24. T. D. James K. R. A. S. Sandanayake S. Shinkai Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1910 1922
25. V. V. Borovkov and Y. Inoue, in Supramolecular Chirality Topics in Current Chemistry", ed., M. Crego-Calama, and, D. N. Reinhoudt, Springer, Berlin, 2006, vol. 265, pp. 89-146
26. H. Ogoshi T. Mizutani Acc. Chem. Res. 1998 31 81 89
27. H. Tsukube S. Shinoda Chem. Rev. 2002 102 2389 2404
28. X. Huang B. H. Rickman B. Borhan N. Berova K. Nakanishi J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6185 6186
29. V. V. Borovkov G. A. Hembury N. Yamamoto Y. Inoue J. Phys. Chem. A 2003 107 8677 8686
30. V. V. Borovkov G. A. Hembury Y. Inoue Acc. Chem. Res. 2004 37 449 459
31. X. F. Huang B. Borhan B. H. Rickman K. Nakanishi N. Berova Chem.-Eur. J. 2000 6 216 224
32. H. Ishii Y. H. Chen R. A. Miller S. Karady K. Nakanishi N. Berova Chirality 2005 17 305 315
33. G. Proni G. Pescitelli X. F. Huang N. Q. Quraishi K. Nakanishi N. Berova Chem. Commun. 2002 1590 1591
34. J. W. Van Klink S.-H. Baek A. J. Barlow H. Ishii K. Nakanishi N. Berova N. B. Perry R. T. Weavers Chirality 2004 16 549 558
35. X. Li M. Tanasova C. Vasileiou B. Borhan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1885 1893
36. X. Li B. Borhan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16126 16127
37. P. Bhyrappa V. V. Borovkov Y. Inoue Org. Lett. 2007 9 433 435
38. V. V. Borovkov Y. Inoue Org. Lett. 2006 8 2337 2340
39. G. A. Hembury V. V. Borovkov Y. Inoue Chem. Rev. 2008 108 1 73
40. S. Matile N. Berova K. Nakanishi S. Novkova I. Philipova B. Blagoev J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7021 7022
41. X. F. Huang B. Borhan N. Berova K. Nakanishi J. Indian Chem. Soc. 1998 75 725 728
42. T. Kurtan N. Nesnas F. E. Koehn Y. Q. Li K. Nakanishi N. Berova J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5974 5982
43. G. Proni G. Pescitelli X. F. Huang K. Nakanishi N. Berova J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12914 12927
44. A. Solladie-Cavallo M. Roje M. Giraud-Roux Y. Chen N. Berova V. Sunjic Chirality 2004 16 196 203
45. G. Kerti T. Kurtán T.-Z. Illyés K. E. Kövér S. Sólyom G. Pescitelli N. Fujioka N. Berova S. Antus Eur. J. Org. Chem. 2007 296 305
46. A. Solladié-Cavallo C. Marsol G. Pescitelli L. Di Bari P. Salvadori X. Huang N. Fujioka N. Berova X. Cao T. B. Freedman L. A. Nafie Eur. J. Org. Chem. 2002 1788 1796
47. T. Nehira C. A. Parish S. Jockusch N. J. Turro K. Nakanishi N. Berova J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8681 8691
48. M. Giraud-Roux G. Proni K. Nakanishi N. Berova Heterocycles 2003 61 417 432
49. M. Tanasova C. Vasileiou O. O. Olumolade B. Borhan Chirality 2009 21 374 382
50. Y. Ishii T. Yoshizawa Y. Kubo Org. Biomol. Chem. 2007 5 1210 1217
51. T. Hayashi T. Aya M. Nonoguchi T. Mizutani Y. Hisaeda S. Kitagawi H. Ogoshi Tetrahedron 2002 58 2803 2811
52. Y. Kubo T. Ohno J. Yamanaka S. Tokita T. Iida Y. Ishimaru J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12700 12701
53. V. V. Borovkov G. A. Hembury Y. Inoue J. Org. Chem. 2005 70 8743 8754
54. J. M. Lintuluoto V. V. Borovkov Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13676 13677
55. V. V. Borovkov J. M. Lintuluoto Y. Inoue J. Phys. Chem. B 1999 103 5151 5156
56. V. V. Borovkov J. M. Lintuluoto Y. Inoue Tetrahedron Lett. 1999 40 5051 5054
57. I. Fujii V. V. Borovkov Y. Inoue Anal. Sci. 2006 22 x77 x78
58. V. V. Borovkov J. M. Lintuluoto Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2979 2989
59. V. V. Borovkov J. M. Lintuluoto H. Sugeta M. Fujiki R. Arakawa Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2993 3006
60. V. V. Borovkov J. M. Lintuluoto M. Fujiki Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4403 4407
61. V. V. Borovkov J. M. Lintuluoto Y. Inoue Helv. Chim. Acta 1999 82 919 934
62. V. V. Borovkov J. M. Lintuluoto G. A. Hembury M. Sugiura R. Arakawa Y. Inoue J. Org. Chem. 2003 68 7176 7192
63. V. V. Borovkov I. Fujii A. Muranaka G. A. Hembury T. Tanaka A. Ceulemans N. Kobayashi Y. Inoue Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5481 5485
64. V. V. Borovkov J. M. Lintuluoto Y. Inoue Org. Lett. 2002 4 169 171
65. V. V. Borovkov J. M. Lintuluoto M. Sugiura Y. Inoue R. Kuroda J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11282 11283
66. V. V. Borovkov G. A. Hembury Y. Inoue Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5310 5314
67. V. V. Borovkov T. Harada Y. Inoue R. Kuroda Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1378 1381
68. V. V. Borovkov T. Harada G. A. Hembury Y. Inoue R. Kuroda Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1746 1749
69. V. V. Borovkov A. Muranaka G. A. Hembury Y. Origane G. V. Ponomarev N. Kobayashi Y. Inoue Org. Lett. 2005 7 1015 1018
70. M. O. Senge H. Hope K. M. Smith J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 11
71. V. Borovkov T. Yamamoto H. Higuchi Y. Inoue Org. Lett. 2008 10 1283 1286
72. M. Takeuchi T. Imada S. Shinkai J. Am. Chem. Soc. 1996 118 10658 10659
73. M. Takeuchi T. Imada S. Shinkai Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998 71 1117 1123
74. M. Takeuchi T. Imada S. Shinkai Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998 37 2096 2099
75. A. Sugasaki M. Ikeda M. Takeuchi A. Robertson S. Shinkai J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 3259 3264
76. M. Ikeda M. Takeuchi A. Sugasaki A. Robertson T. Imada S. Shinkai Supramol. Chem. 2000 12 321 345
77. M. Yamamoto A. Sugasaki M. Ikeda M. Takeuchi K. Frimat T. D. James S. Shinkai Chem. Lett. 2001 520 521
78. A. Sugasaki K. Sugiyasu M. Ikeda M. Takeuchi S. Shinkai J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10239 10244
79. A. Sugasaki M. Ikeda M. Takeuchi S. Shinkai Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3839 3842
80. A. Sugasaki M. Ikeda M. Takeuchi K. Koumoto S. Shinkai Tetrahedron 2000 56 4717 4723
81. S. Shinkai M. Ikeda A. Sugasaki M. Takeuchi Acc. Chem. Res. 2001 34 494 503
82. M. Ikeda S. Shinkai A. Osuka Chem. Commun. 2000 1047 1048
83. V. Villari P. Mineo N. Micali N. Angelini D. Vitalini E. Scamporrino Nanotechnology 2007 18 375503/1-13
84. Y. Mizuno T. Aida Chem. Commun. 2003 20 21
85. M. C. Hsu R. W. Woody J. Am. Chem. Soc. 1971 93 3515 3525
86. M.-C. Hsu R. W. Woody J. Am. Chem. Soc. 1969 91 3679 3681
87. V. V. Borovkov J. M. Lintuluoto Y. Inoue J. Phys. Chem. A 2000 104 9213 9219
88. S. Winstein N. J. Holness J. Am. Chem. Soc. 1955 77 5562 5578
89. W. L. Jorgensen D. S. Maxwell J. TiradoRives J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11225 11236
90. W. L. Jorgensen N. A. McDonald THEOCHEM 1998 424 145 155
91. W. Damm A. Frontera J. TiradoRives W. L. Jorgensen J. Comput. Chem. 1997 18 1955 1970
92. N. A. McDonald W. L. Jorgensen J. Phys. Chem. B 1998 102 8049 8059
93. R. C. Rizzo W. L. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4827 4836
94. E. K. Watkins W. L. Jorgensen J. Phys. Chem. A 2001 105 4118 4125
95. G. A. Kaminski R. A. Friesner J. Tirado-Rives W. L. Jorgensen J. Phys. Chem. B 2001 105 6474 6487