Selective and effective binding of pillar[5,6]arenes toward secondary ammonium salts with a weakly coordinating counteranion

Organic Letters

Volumn 14, Issue 16, 2012, Pages 4126-4129

  Li, Chunju ^a,b   Shu, Xiaoyan ^a   Li, Jian ^a   Fan, Jiazeng ^a   Chen, Zhenxia ^b   Weng, Linhong ^b   Jia, Xueshun ^a  

^a SHANGHAI UNIVERSITY   (China)

^b FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84865202836     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301757q     Document Type: Article

References (61)

1. Chen, Y.; Liu, Y. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 495-505
2. Harada, A.; Hashidzume, A.; Yamaguchi, H.; Takashima, Y. Chem. Rev. 2009, 109, 5974-6023
3. Chen, G.; Jiang, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2254-2266
4. Tian, H.; Wang, Q. C. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 361-374
5. Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1998, 98, 1959-1976
6. Hänni, K. D.; Leigh, D. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1240-1251
7. Lee, J. W.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Kim, H.-J.; Kim, K. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621-630
8. Chen, C.-F. Chem. Commun. 2011, 47, 1674-1688
9. Mullen, K. M.; Beer, P. D. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1701-1713
10. Cragg, P. J.; Sharma, K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 597-607
11. Xue, M.; Yang, Y.; Chi, X.; Zhang, Z.; Huang, F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, DOI: 10.1021/ar2003418.
12. Zhang, Z.; Luo, Y.; Chen, J.; Dong, S.; Yu, Y.; Ma, Z.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1397-1401
13. Si, W.; Chen, L.; Hu, X.-B.; Tang, G.; Chen, Z.; Hou, J.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12564-12568
14. Kou, Y.; Tao, H.; Cao, D.; Fu, Z.; Schollmeyer, D.; Meier, H. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6464-6470
15. Strutt, N. L.; Forgan, R. S.; Spruell, J. M.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5568-5671
16. Hu, X.-B.; Chen, L.; Si, W.; Yu, Y.; Hou, J.-L. Chem. Commun. 2011, 47, 4694-4696
17. Han, C.; Yu, G.; Zheng, B.; Huang, F. Org. Lett. 2012, 14, 1712-1715
18. Ogoshi, T.; Hashizume, M.; Yamagishi, T. Chem. Commun. 2010, 46, 3708-3710
19. Ogoshi, T.; Kanai, S.; Fujinami, S.; Yamagishi, T.; Nakamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5022-5023
20. Ogoshi, T.; Nishida, Y.; Yamagishi, T.; Nakamoto, Y. Macromolecules 2010, 43, 3145-3147
21. Li, C.; Xu, Q.; Li, J.; Yao, F.; Jia, X. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1568-1576
22. Li, C.; Zhao, L.; Li, J.; Ding, X.; Chen, S.; Zhang, Q.; Yu, Y.; Jia, X. Chem. Commun. 2010, 46, 9016-9018
23. Li, C.; Chen, S.; Li, J.; Han, K.; Xu, M.; Hu, B.; Yu, Y.; Jia, X. Chem. Commun. 2011, 47, 11294-11296
24. Li, C.; Shu, X.; Li, J.; Chen, S.; Han, K.; Xu, M.; Hu, B.; Yu, Y.; Jia, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 8458-8465
25. Shu, X.; Fan, J.; Li, J.; Wang, X.; Chen, W.; Jia, X.; Li, C. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3393-3397
26. Shu, X.; Chen, S.; Li, J.; Chen, Z.; Weng, L.; Jia, X.; Li, C. Chem. Commun. 2012, 48, 2967-2969
27. Zhang, H.; Strutt, N. L.; Stoll, R. S.; Li, H.; Zhu, Z.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2011, 47, 11420-11422
28. Ogoshi, T.; Demachi, K.; Kitajima, K.; Yamagishi, T. Chem. Commun. 2011, 47, 7164-7166
29. Wang, K.; Yang, Y.-W.; Zhang, S. X.-A. Chem. J. Chin. Univ.-Chin 2012, 33, 1-13
30. Cao, D.; Kou, Y.; Liang, J.; Chen, Z.; Wang, L.; Meier, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9721-9723
31. Han, C.; Ma, F.; Zhang, Z.; Xia, B.; Yu, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2010, 12, 4360-4363
32. Yu, G.; Han, C.; Zhang, Z.; Chen, J.; Yan, X.; Zheng, B.; Liu, S.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8711-8717
33. Ma, Y.; Chi, X.; Yan, X.; Liu, J.; Yao, Y.; Chen, W.; Huang, F.; Hou, J.-L. Org. Lett. 2012, 14, 1532-1535
34. Hu, X.-B.; Chen, Z.; Tang, G.; Hou, J.-L.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8384-8387
35. Hu, X.-Y.; Zhang, P.; Wu, X.; Xia, W.; Xiao, T.; Jiang, J.; Lin, C.; Wang, L. Polym. Chem. 2012, 10.1039/C2PY20285A
36. Ashton, P. R.; Campbell, P. J.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Philp, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1865-1869
37. Jiang, W.; Winkler, H. D. F.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13852-13853
38. Zhao, J.-M.; Zong, Q.-S.; Chen, C.-F. J. Org. Chem. 2010, 75, 5092-5098
39. Zong, Q.-S.; Zhang, C.; Chen, C.-F. Org. Lett. 2006, 8, 1859-1862
40. Zhu, X.-Z.; Chen, C.-F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13158-13159
41. Zhang, C.; Li, S.; Zhang, J.; Zhu, K.; Li, N.; Huang, F. Org. Lett. 2007, 9, 5553-5556
42. Zhang, Z.-J.; Zhang, H.-Y.; Wang, H.; Liu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10834-10838
43. Ooya, T.; Inoue, D.; Choi, H. S.; Kobayashi, Y.; Loethen, S.; Thompson, D. H.; Ko, Y. H.; Kim, K.; Yui, N. Org. Lett. 2006, 8, 3159-3162
44. Yin, J.; Chi, C.; Wu, J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2594-2599
45. Gattuso, G.; Notti, A.; Parisi, M. F.; Pisagatti, I.; Amato, M. E.; Pappalardo, A.; Pappalardo, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2381-2385
46. Gaeta, C.; Troisi, F.; Neri, P. Org. Lett. 2010, 12, 2092-2095
47. Sakamoto, N.; Ikeda, C.; Nabeshima, T. Chem. Commun. 2010, 46, 6732-6734
48. Ballesteros, B.; Faust, T. B.; Lee, C.-F.; Leigh, D. A.; Muryn, C. A.; Pritchard, R. G.; Schultz, D.; Teat, S. J.; Timco, G. A.; Winpenny, R. E. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15435-15444
49. Liu, Y.; Li, C.; Guo, D.; Pan, Z.; Li, Z. Supramol. Chem. 2007, 19, 517-523
50. Singh, M. K.; Pal, H.; Koti, A. S. R.; Sapre, A. V. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1465-1474
51. Márquez, C.; Hudgins, R. R.; Nau, W. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5806-5816
52. Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4844-4870
53. Pappalardo, S.; Villari, V.; Slovak, S.; Cohen, Y.; Gattuso, G.; Notti, A.; Pappalardo, A.; Pisagatti, I.; Parisi, M. F. Chem.-Eur. J 2007, 13, 8164-8173
54. Roelens, S.; Vacca, A.; Venturi, C. Chem.-Eur. J 2009, 15, 2635-2644
55. Huang, F.; Jones, J. W.; Slebodnick, C.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14458-14464
56. Li, L.; Clarkson, G. J. Org. Lett. 2007, 9, 497-500
57. Zhu, K.; Li, S.; Wang, F.; Huang, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 1322-1328
58. Arena, G.; Gentile, S.; Gulino, F. G.; Sciotto, D.; Sgarlata, C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7091-7094
59. Liu, Y.; Guo, D.-S.; Zhang, H.-Y.; Ma, Y.-H.; Yang, E.-C. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3428-3434
60. Mock, W. L. Top. Curr. Chem. 1995, 175, 1-24
61. Hoffart, D. J.; Tiburcio, J.; Torre, A.; de la; Knight, L. K.; Loeb, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 97-101