Through-the-annulus threading of the larger calix[8]arene macrocycle

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 15, 2013, Pages 7627-7638

  Gaeta, Carmine ^a   Talotta, Carmen ^a   Margarucci, Luigi ^a   Casapullo, Agostino ^a   Neri, Placido ^a  

^a UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL SHIFT SURFACES; CO-OPERATIVE EFFECTS; CONFORMATIONAL STUDY; COUNTERIONS; DFT CALCULATION; DIALKYLAMMONIUM; PREORGANIZATION; PSEUDOROTAXANES;

AXLES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

WHEELS;

AMMONIUM DERIVATIVE; CALIX[8]ARENE; CATION; MACROCYCLIC COMPOUND; PSEUDO[2]ROTAXANE DERIVATIVE; ROTAXANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; CORRELATION ANALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 84881221346     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401206j     Document Type: Article

References (88)

1. Sauvage, J. P. and Dietrich-Buchecker, C., Eds. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots: A Journey Through the World of Molecular Topology; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
2. Ikeda, T.; Saha, S.; Aprahamian, I.; Leung, K. C.-F.; Williams, A.; Deng, W.-Q.; Flood, A. H.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. Chem.-Asian J. 2007, 2, 76-93
3. Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175
4. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Molecular Devices and Machines, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
5. Saha, S.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 77-92
6. Caballero, A.; Zapata, F.; White, G. N.; Costa, P. J.; Felix, V.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1876-1880
7. Hoss, R.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 375-384
8. Diederich, F.; Stang, P. J., Eds. Templated Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
9. Gokel, G. W. Crown Ethers and Cryptands; Monographs in Supramolecular Chemistry; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1991. For a recent report, see
10. Fahrenbach, A. C.; Hartlieb, K. J.; Sue, C.-H.; Bruns, C. J.; Barin, G.; Basu, S.; Olson, M. A.; Botros, Y. Y.; Bagabas, A.; Khdary, N. H.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2012, 48, 9141-9143
11. D'Souza, V. T.; Lipkowitz, K. B. Chem. Rev. 1998, 98, 1741-2076
12. Lim, C. W.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Hong, J.-I. Org. Lett. 2004, 6, 1079-1082
13. Armspach, D.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Godi, A.; Moore, C. P.; Prodi, L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Wear, T. J.; Williams, D. J. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 33-55
14. Park, K.-M.; Kim, S.-Y.; Heo, J.; Whang, D.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. J Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2140-2147
15. Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4844-4870
16. Leigh, D. A.; Wong, J. K. Y.; Dehez, F.; Zerbetto, F. Nature 2003, 424, 174-179
17. Hernandez, J. V.; Kay, E. R.; Leigh, D. A. Science 2004, 306, 1532-1537
18. White, N. G.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2012, 48, 8499-8501
19. Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Slawin, A. M. Z.; Walker, D. B. Chem. Commun. 2012, 48, 5826-5828
20. Gutsche, C. D. Calixarenes: An Introduction; Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 2008; Chapter 5, pp 116-128.
21. Asfari, Z.; Böhmer, V.; Harrowfield, J.; Vicens, J., Eds. Calixarenes 2001; Kluwer: Dordrecht, 2001.
22. Böhmer, V. In The Chemistry of Phenols; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: Chichester, UK, 2003; Chapter 19.
23. Vicens, J.; Harrowfield, J., Eds. Calixarenes in the Nanoworld; Springer: Dordrecht, 2007.
24. Columbus, I.; Biali, S. E. Org. Lett. 2007, 9, 2927-2929
25. Troisi, F.; Mogavero, L.; Gaeta, C.; Gavuzzo, E.; Neri, P. Org. Lett. 2007, 9, 915-918
26. Troisi, F.; Pierro, T.; Gaeta, C.; Neri, P. Org. Lett. 2009, 11, 697-700
27. Thulasi, S.; Bhagavathy, G. V.; Eliyan, J. L.; Varma, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 770-772
28. Matthews, S. E.; Beer, P. D. In Calixarenes 2001; Asfari, Z.; Böhmer, V.; Harrowfield, J.; Vicens, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 2001; Chapter 23, pp 421-439. For recent examples, see
29. Pinter, T.; Jana, S.; Courtemanche, R. J. M.; Hof, F. J. Org. Chem. 2011, 76, 3733-3741
30. Abraham, W. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2002, 43, 159-174
31. Capici, C.; Cohen, Y.; D'Urso, A.; Gattuso, G.; Notti, A.; Pappalardo, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Purrello, R.; Slovak, S.; Villari, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11956-11961
32. Le Gac, S.; Picron, J.-F.; Reinaud, O.; Jabin, J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2387-2396
33. Monnereau, C.; Rebilly, J.-N.; Reinaud, O. Eur. J. Org. Chem. 2011, 166-175
34. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A. Science 2002, 296, 2367-2369
35. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2948-2950
36. Canlas, C. P.; Lu, J.; Ray, N. A.; Grosso-Giordano, N. A.; Lee, S.; Elam, J. W.; Winans, R. E.; Van Duyne, R. P.; Stair, P. C.; Notestein, J. M. Nat. Chem. 2012, 4, 1030-1036
37. Wyler, R.; de Mendoza, J.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1699-1701
38. Meissner, R. S.; Rebek, J., Jr.; de Mendoza, J. Science 1995, 270, 1485-1488
39. Mogck, O.; Paulus, E. F.; Boehmer, V.; Thondorf, I.; Vogt, W. Chem. Commun. 1996, 2533-2534
40. Conn, M. M.; Rebek, J., Jr. Chem. Rev. 1997, 97, 1647-1668
41. MacGillivray, L. R.; Atwood, J. L. Nature 1997, 389, 469-472
42. Prins, L. J.; De Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 2000, 408, 181-184
43. Kerckhoffs, J. M. C. A.; ten Cate, M. G. J.; Mateos-Timoneda, M. A.; Van Leeuwen, F. W. B.; Snellink-Rueel, B.; Spek, A. L.; Kooijman, H.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12697-12708
44. Pasquale, S.; Sattin, S.; Escudero-Adán, E. C.; Martínez-Belmonte, M.; de Mendoza, J. Nat. Commun. 2012, 1793, 1-7
45. Hong, B. H.; Bae, S. C.; Lee, C.-W.; Jeong, S.; Kim, K. S. Science 2001, 294, 348-351
46. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga; Schottel, A. B. L. Science 2002, 298, 1000-1002
47. Gaeta, C.; Talotta, C.; Mirra, S.; Margarucci, L.; Casapullo, A.; Neri, P. Org. Lett. 2013, 15, 116-119
48. Schlesier, T.; Metzroth, T.; Janshoff, A.; Gauss, J.; Diezemann, G. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 6445-6454
49. Phipps, D. E.; Beer, P. D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3454-3457
50. Li, Z.-T.; Zhao, X.; Shao, X.-B. In Calixarenes in the Nanoworld; Harrowfield, J.; Vicens, J., Eds.; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2007; Chapter 3, pp 47-62 and references cited therein.
51. Wang, L.; Vysotsky, M. O.; Bogdan, A.; Bolte, M.; Böhmer, V. Science 2004, 304, 1312-1314
52. Arduini, A.; Ferdani, R.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzoli, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3453-3456
53. Talotta, C.; Gaeta, C.; Pierro, T.; Neri, P. Org. Lett. 2011, 13, 2098-2101
54. Pierro, T.; Gaeta, C.; Talotta, C.; Casapullo, A.; Neri, P. Org. Lett. 2011, 13, 2650-2653
55. Talotta, C.; Gaeta, C.; Neri, P. Org. Lett. 2012, 14, 3104-3107
56. Gaeta, C.; Troisi, F.; Neri, P. Org. Lett. 2010, 12, 2092-2095
57. Strauss, S. H. Chem. Rev. 1993, 93, 927-942
58. Nishida, H.; Takada, N.; Yoshimura, M.; Sonoda, T.; Kobayashi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2600-2604
59. Han, C.; Gao, L.; Yu, G.; Zhang, Z.; Dong, S.; Huang, F. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2529-2532
60. Chen, N.-C.; Chuang, C.-J.; Wang, L.-Y.; Lai, C.-C.; Chiu, S.-H. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1896-1900
61. Li, C.; Shu, X.; Li, J.; Fan, J.; Chen, Z.; Weng, L.; Jia, X. Org. Lett. 2012, 14, 4126-4129
62. Gaeta, C.; Talotta, C.; Farina, F.; Camalli, M.; Campi, G.; Neri, P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1219-1230
63. Gaeta, C.; Talotta, C.; Farina, F.; Teixeira, F. A.; Marcos, P. A.; Ascenso, J. R.; Neri, P. J. Org. Chem. 2012, 77, 10285-10293
64. Blight, B. A.; Camara-Campos, A.; Djurdjevic, S.; Kaller, M.; Leigh, D. A.; McMillan, F. M.; McNab, H.; Slawin, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14116-14122
65. Hou, H.; Leung, K. C.-F.; Lanari, D.; Nelson, A.; Stoddart, J. F.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13358-13359
66. Gasa, T. B.; Valente, C.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 57-78
67. Gattuso, G.; Notti, A.; Parisi, M. F.; Pisagatti, I.; Amato, M. E.; Pappalardo, A.; Pappalardo, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2381-2385
68. For a review on calix[8]arene macrocycle, see: Neri, P.; Consoli, G. M. L.; Cunsolo, F.; Geraci, C.; Piattelli, M. In Calixarenes 2001; Asfari, Z.; Böhmer, V.; Harrowfield, J.; Vicens, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 2001; Chapter 5, pp 89-109.
69. Consoli, G. M. L.; Cunsolo, F.; Neri, P. Gazz. Chim. Ital. 1996, 126, 791-798
70. Stewart, D. R.; Krawiec, M.; Kashyap, R. P.; Watson, W. H.; Gutsche, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 586-601
71. Cunsolo, F.; Piattelli, M.; Neri, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1917-1918
72. Gaeta, C.; Martino, M.; Gregoli, L.; Neri, P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8875-8878
73. Gutsche, C. D.; Gutsche, A. E.; Karaulov, A. I. J. Inclusion Phenom. 1985, 3, 447-451
74. Czugler, M.; Tisza, S.; Speier, G. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1991, 11, 323-331
75. Ferro, R.; Tedesco, T.; Gaeta, C.; Neri, P. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2005, 52, 85-91
76. Bifulco, G.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R.; Gaeta, C.; Troisi, F.; Neri, P. Org. Lett. 2005, 7, 5757-5760
77. Bifulco, G.; Riccio, R.; Gaeta, C.; Neri, P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7185-7194
78. MacroModel-9.0/Maestro-4.1 program: Mohamadi, F.; Richards, N. G.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467
79. Gutsche, C. D. Calixarenes; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1989; pp 110-111.
80. Kanamathareddy, S.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 3160-3166
81. Hirose, K. In Analytical Methods in Supramolecular Chemistry; Schalley, C. A., Ed.; WILEY-VCH: Weinheim, 2007; Chapter 2, pp 17-54.
82. Braun, S.; Kalinowsky, H.-O.; Berger, S., Eds. 150 and More Basic NMR Experiments: A Practical Course; WILEY-VCH: Weinheim; 1996; pp 232-233.
83. Neri, P.; Bottino, A.; Cunsolo, F.; Piattelli, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 166-169
84. Fasting, C.; Schalley, C. A.; Weber, M.; Seitz, O.; Hecht, S.; Koksch, B.; Dernedde, J.; Graf, C.; Knapp, E.-W.; Haag, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10472-10498
85. Jiang, K. N. W.; Löw, N. L.; Dzyuba, E. V.; Klautzsch, F.; Schäfer, A.; Huuskonen, J.; Rissanen, K.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1860-1868
86. Talotta, C.; Gaeta, C.; Qi, Z.; Schalley, C. A.; Neri, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7437-7441
87. Chang, S.-K.; Cho, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1986, 211-214
88. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.