Multifunctional Tricarbazolo Triazolophane Macrocycles: One-Pot Preparation, Anion Binding, and Hierarchical Self-Organization of Multilayers

Chemistry - A European Journal

Volumn 22, Issue 2, 2016, Pages 560-569

  Lee, Semin ^a,b   Hirsch, Brandon E ^a   Liu, Yun ^a   Dobscha, James R ^a   Burke, David W ^a   Tait, Steven L ^a   Flood, Amar H ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

crystal engineering; nanostructures; nanotubes; self assembly; supramolecular chemistry; surface chemistry

Indexed keywords

ASSOCIATION REACTIONS; BINS; CHLORINE COMPOUNDS; CRYSTAL ENGINEERING; IONS; MULTILAYERS; NANOSTRUCTURES; NANOTUBES; NEGATIVE IONS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SURFACE CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRATHIN FILMS; YARN;

BOTTOM-UP FABRICATION; MOLECULAR SELF-ASSOCIATION; MULTILAYER ASSEMBLIES; ONE-POT PREPARATIONS; POSITIVE COOPERATIVITY; SHAPE-PERSISTENT MACROCYCLES; SURFACE ASSEMBLIES; TEMPLATED SELF ASSEMBLIES;

SELF ASSEMBLY;

EID: 84953359115     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201503161     Document Type: Article

References (111)

1. D. Ranganathan, C. Lakshmi, I. L. Karle, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6103-6107;
2. L. S. Shimizu, M. D. Smith, A. D. Hughes, K. D. Shimizu, Chem. Commun. 2001, 1592-1593;
3. V. Semetey, C. Didierjean, J.-P. Briand, A. Aubry, G. Guichard, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1895-1898;
4. Angew. Chem. 2002, 114, 1975-1978;
5. L. Xing, U. Ziener, T. C. Sutherland, L. A. Cuccia, Chem. Commun. 2005, 5751-5753;
6. M. A. Kline, X. Wei, I. J. Horner, R. Liu, S. Chen, S. Chen, K. Y. Yung, K. Yamato, Z. Cai, F. V. Bright, X. C. Zeng, B. Gong, Chem. Sci. 2015, 6, 152-157.
7. T. Kato, N. Mizoshita, K. Kishimoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 38-68;
8. Angew. Chem. 2006, 118, 44-74.
9. A. J. Helsel, A. L. Brown, K. Yamato, W. Feng, L. Yuan, A. J. Clements, S. V. Harding, G. Szabo, Z. Shao, B. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15784-15785.
10. D. Adam, P. Schuhmacher, J. Simmerer, L. Haussling, K. Siemensmeyer, K. H. Etzbachi, H. Ringsdorf, D. Haarer, Nature 1994, 371, 141-143;
11. A. A. Gorodetsky, C.-Y. Chiu, T. Schiros, M. Palma, M. Cox, Z. Jia, W. Sattler, I. Kymissis, M. Steigerwald, C. Nuckolls, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7909-7912;
12. Angew. Chem. 2010, 122, 8081-8084.
13. W. Zhang, J. S. Moore, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4416-4439;
14. Angew. Chem. 2006, 118, 4524-4548.
15. see Hoger's comment in, S. Höger, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3806-3808;
16. Angew. Chem. 2005, 117, 3872-3875. on Moore's work
17. W. Zhang, S. Kraft, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 329-335.
18. T. Ogoshi, S. Kanai, S. Fujinami, T.-a. Yamagishi, Y. Nakamoto, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5022-5023.
19. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021;
20. Angew. Chem. 2001, 113, 2056-2075.
21. M. R. Rosenthal, J. Chem. Educ. 1973, 50, 331.
22. B. E. Hirsch, K. P. McDonald, B. Qiao, A. H. Flood, S. L. Tait, ACS Nano 2014, 8, 10858-10869.
23. J. W. Colson, A. R. Woll, A. Mukherjee, M. P. Levendorf, E. L. Spitler, V. B. Shields, M. G. Spencer, J. Park, W. R. Dichtel, Science 2011, 332, 228-231.
24. S. Lee, C. H. Chen, A. H. Flood, Nat. Chem. 2013, 5, 704-710.
25. Y. Hua, A. H. Flood, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1262-1271.
26. B. Schmaltz, A. Rouhanipour, H. J. Räder, W. Pisula, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 720-724;
27. Angew. Chem. 2009, 121, 734-738.
28. S.-H. Jung, W. Pisula, A. Rouhanipour, H. J. Räder, J. Jacob, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4685-4690;
29. Angew. Chem. 2006, 118, 4801-4806.
30. L. Arnold, H. Norouzi-Arasi, M. Wagner, V. Enkelmann, K. Müllen, Chem. Commun. 2011, 47, 970-972.
31. S. Maruyama, H. Hokari, T. Wada, H. Sasabe, Synthesis 2001, 1794-1799;
32. W. Zhang, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12796-12796.
33. K. Balakrishnan, A. Datar, W. Zhang, X. Yang, T. Naddo, J. Huang, J. Zuo, M. Yen, J. S. Moore, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6576-6577.
34. M. J. Chmielewski, M. Charon, J. Jurczak, Org. Lett. 2004, 6, 3501-3504;
35. P. Piątek, V. M. Lynch, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16073-16076;
36. K.-J. Chang, D. Moon, M. S. Lah, K.-S. Jeong, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7926-7929;
37. Angew. Chem. 2005, 117, 8140-8143;
38. P. A. Gale, Chem. Commun. 2008, 4525-4540.
39. Y.-J. Li, L. Xu, W.-L. Yang, H.-B. Liu, S.-W. Lai, C.-M. Che, Y.-L. Li, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4782-4790.
40. B. R. Mullaney, B. E. Partridge, P. D. Beer, Chem. Eur. J. 2015, 21, 1660-1665.
41. O. B. Berryman, A. C. Sather, B. P. Hay, J. S. Meisner, D. W. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10895-10897;
42. Y. J. Li, A. H. Flood, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2649-2652;
43. Angew. Chem. 2008, 120, 2689-2692;
44. Y. R. Hristova, M. M. J. Smulders, J. K. Clegg, B. Breiner, J. R. Nitschke, Chem. Sci. 2011, 2, 638-641;
45. K. P. McDonald, R. O. Ramabhadran, S. Lee, K. Raghavachari, A. H. Flood, Org. Lett. 2011, 13, 6260-6263;
46. M. A. Yawer, V. Havel, V. Sindelar, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 276-279;
47. Angew. Chem. 2015, 127, 278-281.
48. B. E. Hirsch, S. Lee, B. Qiao, C.-H. Chen, K. P. McDonald, S. L. Tait, A. H. Flood, Chem. Commun. 2014, 50, 9827-9830.
49. K. S. Mali, J. Adisoejoso, E. Ghijsens, I. De Cat, S. De Feyter, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1309-1320.
50. O. Ivasenko, J. M. MacLeod, K. Y. Chernichenko, E. S. Balenkova, R. V. Shpanchenko, V. G. Nenajdenko, F. Rosei, D. F. Perepichka, Chem. Commun. 2009, 1192-1194.
51. A. Ciesielski, A. Cadeddu, C.-A. Palma, A. Gorczynski, V. Patroniak, M. Cecchini, P. Samori, Nanoscale 2011, 3, 4125-4129.
52. P. Samorí, N. Severin, C. D. Simpson, K. Müllen, J. P. Rabe, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9454-9457;
53. S.-L. Lee, Z. Yuan, L. Chen, K. S. Mali, K. Müllen, S. De Feyter, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4117-4120.
54. M. O. Blunt, J. C. Russell, C. Gimenez-LopezMaria del, N. Taleb, X. Lin, M. Schröder, N. R. Champness, P. H. Beton, Nat. Chem. 2011, 3, 74-78.
55. T. Chen, D. Wang, L.-H. Gan, Y. Matsuo, J.-Y. Gu, H.-J. Yan, E. Nakamura, L.-J. Wan, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3184-3191.
56. Q. Chen, T. Rada, A. McDowall, N. V. Richardson, Chem. Mater. 2002, 14, 743-749;
57. S. L. Tait, H. Lim, A. Theertham, P. Seidel, PhysChemChemPhys 2012, 14, 8217-8223;
58. D. Skomski, S. L. Tait, J. Phys. Chem. C 2013, 117, 2959.
59. Y. Li, A. H. Flood, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12111-12122;
60. Y. Li, M. Pink, J. A. Karty, A. H. Flood, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17293-17295;
61. J. L. Sessler, J. Cai, H.-Y. Gong, X. Yang, J. F. Arambula, B. P. Hay, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14058-14060;
62. Y. Hua, R. O. Ramabhadran, J. A. Karty, K. Raghavachari, A. H. Flood, Chem. Commun. 2011, 47, 5979-5981;
63. Y. Hua, R. O. Ramabhadran, E. O. Uduehi, J. A. Karty, K. Raghavachari, A. H. Flood, Chem. Eur. J. 2011, 17, 312-321;
64. P. Hui, R. Chandrasekar, Adv. Mater. 2013, 25, 2963-2967;
65. N. Mesquida, I. Dinares, A. Ibanez, E. Alcalde, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6385-6396;
66. R. O. Ramabhadran, Y. Liu, Y. Hua, M. Ciardi, A. H. Flood, K. Raghavachari, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5078-5089;
67. Q. Duan, W. Xia, C. Lin, Y. Pan, L. Wang, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 4002-4006.
68. R. K. Chhatra, A. Kumar, P. S. Pandey, J. Org. Chem. 2011, 76, 9086-9089;
69. V. Haridas, S. Sahu, P. Venugopalan, Tetrahedron 2011, 67, 727-733;
70. M. R. Krause, R. Goddard, S. Kubik, J. Org. Chem. 2011, 76, 7084-7095;
71. M. Caricato, A. Olmo, C. Gargiulli, G. Gattuso, D. Pasini, Tetrahedron 2012, 68, 7861-7866;
72. N. G. White, P. D. Beer, Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 246-252;
73. N. G. White, S. Carvalho, V. Felix, P. D. Beer, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6951-6959.
74. R. Bonaccorsi, A. Pullman, E. Scrocco, J. Tomasi, Theor. Chim. Acta 1972, 24, 51-60;
75. S. E. Wheeler, K. N. Houk, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2301-2312.
76. D. A. Dougherty, Science 1996, 271, 163-168.
77. E. Arunan, G. R. Desiraju, R. A. Klein, J. Sadlej, S. Scheiner, I. Alkorta, D. C. Clary, R. H. Crabtree, J. J. Dannenberg, P. Hobza, H. G. Kjaergaard, A. C. Legon, B. Mennucci, D. J. Nesbitt, Pure Appl. Chem. 2011, 83, 1619-1636.
78. K. Choi, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2456-2457;
79. K. Choi, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10241-10249.
80. D. A. Vander Griend, D. K. Bediako, M. J. DeVries, N. A. DeJong, L. P. Heeringa, Inorg. Chem. 2008, 47, 656-662.
81. D. Ajami, J. Rebek, Nat. Chem. 2009, 1, 87-90.
82. G. Ercolani, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16097-16103.
83. H. Lee, M. Diaz, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 776-778;
84. Angew. Chem. 2000, 112, 792-794;
85. S. Kubik, R. Goddard, R. Kirchner, D. Nolting, J. Seidel, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2648-2651;
86. Angew. Chem. 2001, 113, 2722-2725;
87. H. Lee, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8543-8549;
88. J. L. Sessler, V. Roznyatovskiy, G. D. Pantos, N. E. Borisova, M. D. Reshetova, V. M. Lynch, V. N. Khrustalev, Y. A. Ustynyuk, Org. Lett. 2005, 7, 5277-5280;
89. Z. Rodriguez-Docampo, S. I. Pascu, S. Kubik, S. Otto, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11206-11210;
90. S. J. Brooks, S. E. García-Garrido, M. E. Light, P. A. Cole, P. A. Gale, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3320-3329;
91. H. Zhou, Y. Zhao, G. Gao, S. Li, J. Lan, J. You, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14908-14911.
92. R. B. Martin, Chem. Rev. 1996, 96, 3043-3064.
93. J. R. Quinn, S. C. Zimmerman, J. E. Del Bene, I. Shavitt, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 934-941;
94. S. E. Wheeler, J. W. G. Bloom, J. Phys. Chem. A 2014, 118, 6133-6147.
95. F. Dumitru, Y.-M. Legrand, A. Van der Lee, M. Barboiu, Chem. Commun. 2009, 2667-2669.
96. W. Mamdouh, H. Uji-i, J. S. Ladislaw, A. E. Dulcey, V. Percec, F. C. De Schryver, S. De Feyter, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 317-325;
97. C. Marie, F. Silly, L. Tortech, K. Müllen, D. Fichou, ACS Nano 2010, 4, 1288-1292.
98. D. Skomski, J. Jo, C. D. Tempas, S. Kim, D. Lee, S. L. Tait, Langmuir 2014, 30, 10050-10056.
99. J. Lin, Z. Guo, J. Plas, D. B. Amabilino, S. De Feyter, A. P. H. J. Schenning, Chem. Commun. 2013, 49, 9320-9322.
100. A. Singharoy, B. Venkatakrishnan, Y. Liu, C. G. Mayne, S. Lee, C.-H. Chen, A. Zlotnick, K. Schulten, A. H. Flood, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8810-8818.
101. M. M. S. Abdel-Mottaleb, N. Schuurmans, S. De Feyter, J. Van Esch, B. L. Feringa, F. C. De Schryver, Chem. Commun. 2002, 1894-1895;
102. P. Zell, F. Mögele, U. Ziener, B. Rieger, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3847-3857;
103. M. Surin, P. Samori, A. Jouaiti, N. Kyritsakas, M. W. Hosseini, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 245-249;
104. Angew. Chem. 2007, 119, 249-253;
105. A. Ciesielski, L. Piot, P. Samorì, A. Jouaiti, M. W. Hosseini, Adv. Mater. 2009, 21, 1131-1136;
106. L. Piot, R. M. Meudtner, T. El Malah, S. Hecht, P. Samorì, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4788-4792;
107. A. Ciesielski, S. Lena, S. Masiero, G. P. Spada, P. Samorì, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1963-1966;
108. Angew. Chem. 2010, 122, 2007-2010;
109. T. Kudernac, N. Shabelina, W. Mamdouh, S. Höger, S. De Feyter, Beilstein J. Nanotechnol. 2011, 2, 674-680.
110. K. D. Okochi, G. S. Han, I. M. Aldridge, Y. Liu, W. Zhang, Org. Lett. 2013, 15, 4296-4299.
111. A. D. Finke, D. E. Gross, A. Han, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14063-14070.