Macromolecular Crystallography for Synthetic Abiological Molecules: Combining xMDFF and PHENIX for Structure Determination of Cyanostar Macrocycles

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 27, 2015, Pages 8810-8818

  Singharoy, Abhishek ^a   Venkatakrishnan, Balasubramanian ^b   Liu, Yun ^b   Mayne, Christopher G ^a   Lee, Semin ^b   Chen, Chun Hsing ^b   Zlotnick, Adam ^b   Schulten, Klaus ^a,c   Flood, Amar H ^b  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^b INDIANA UNIVERSITY   (United States)

^c University of Illinois at Urbana Champaign   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTALLOGRAPHY; MACROMOLECULES; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULES; ORGANIC SOLVENTS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BIOLOGICAL MACROMOLECULE; CRYSTAL STRUCTURE DETERMINATION; CRYSTALLOGRAPHIC CHARACTERISTICS; MACROMOLECULAR CRYSTALLOGRAPHY; MACROMOLECULAR STRUCTURES; MOLECULAR REPLACEMENTS; STRUCTURE DETERMINATION; SUPRAMOLECULAR ARCHITECTURES;

CRYSTAL STRUCTURE;

MACROCYCLIC COMPOUND;

ALGORITHM; ANISOTROPY; ARTICLE; COMPARATIVE STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; ENANTIOMER; MACROMOLECULE; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODEL; STEREOISOMERISM; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SURFACE PROPERTY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; CHEMISTRY; CONFORMATION;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION;

EID: 84937158976     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b04407     Document Type: Article

References (79)

1. Laue, M. v. Phys. Z. 1913, 14, 421-423
2. Bragg, W. H.; Bragg, W. L. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1913, 88, 428-438
3. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature 1953, 171, 731-738
4. Flack, H. D.; Bernardinelli, G. Chirality 2008, 20, 681-690
5. Schotte, F.; Lim, M.; Jackson, T. A.; Smirnov, A. V.; Soman, J.; Olson, J. S.; Phillips, G. N.; Wulff, M.; Anfinrud, P. A. Science 2003, 300, 1944-1947
6. Karlé, J.; Hauptmann, H. Acta Crystallogr. 1952, 10, 267-270
7. Argent, S. P.; Adams, H.; Riis-Johannessen, T.; Jeffery, J. C.; Harding, L. P.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 72-73
8. Fox, O. D.; Cookson, J.; Wilkinson, E. J.; Drew, M. G.; MacLean, E. J.; Teat, S. J.; Beer, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6990-7002
9. Newkome, G. R.; Wang, P.; Moorefield, C. N.; Cho, T. J.; Mohapatra, P. P.; Li, S.; Hwang, S. H.; Lukoyanova, O.; Echegoyen, L.; Palagallo, J. A.; Iancu, V.; Hla, S. W. Science 2006, 312, 1782-1785
10. Suzuki, K.; Kawano, M.; Sato, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10652-10653
11. Murase, T.; Sato, S.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5133-5136
12. McKinlay, R. M.; Atwood, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2394-2397
13. Mal, P.; Schultz, D.; Beyeh, K.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8297-8301
14. Sun, Q. F.; Iwasa, J.; Ogawa, D.; Ishido, Y.; Sato, S.; Ozeki, T.; Sei, Y.; Yamaguchi, K.; Fujita, M. Science 2010, 328, 1144-1147
15. Sun, Q. F.; Murase, T.; Sato, S.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10318-10321
16. Clever, G. H.; Kawamura, W.; Tashiro, S.; Shiro, M.; Shionoya, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2606-2609
17. Pasquale, S.; Sattin, S.; Escudero-Adan, E. C.; Martinez-Belmonte, M.; de Mendoza, J. Nat. Commun. 2012, 3, 785
18. Sun, Q. F.; Sato, S.; Fujita, M. Nat. Chem. 2012, 4, 330-333
19. Bruns, C. J.; Fujita, D.; Hoshino, M.; Sato, S.; Stoddart, J. F.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12027-12034
20. Haldar, D.; Jiang, H.; Leger, J. M.; Huc, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5483-5486
21. Kelley, R. F.; Rybtchinski, B.; Stone, M. T.; Moore, J. S.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4114-4115
22. Liu, S.; Zavalij, P. Y.; Lam, Y. F.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11232-11241
23. Gan, Q.; Ferrand, Y.; Bao, C.; Kauffmann, B.; Grelard, A.; Jiang, H.; Huc, I. Science 2011, 331, 1172-1175
24. Ferrand, Y.; Gan, Q.; Kauffmann, B.; Jiang, H.; Huc, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7572-7575
25. Kwon, S.; Shin, H. S.; Gong, J.; Eom, J. H.; Jeon, A.; Yoo, S. H.; Chung, I. S.; Cho, S. J.; Lee, H. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17618-17621
26. Gan, Q.; Ferrand, Y.; Chandramouli, N.; Kauffmann, B.; Aube, C.; Dubreuil, D.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15656-15659
27. Kudo, M.; Maurizot, V.; Kauffmann, B.; Tanatani, A.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9628-9631
28. Hua, Y.; Liu, Y.; Chen, C. H.; Flood, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14401-14412
29. Lautrette, G.; Kauffmann, B.; Ferrand, Y.; Aube, C.; Chandramouli, N.; Dubreuil, D.; Huc, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11517-11520
30. Pavone, V.; Zhang, S. Q.; Merlino, A.; Lombardi, A.; Wu, Y.; DeGrado, W. F. Nat. Commun. 2014, 5, 3581
31. Buratto, J.; Colombo, C.; Stupfel, M.; Dawson, S. J.; Dolain, C.; Langlois d'Estaintot, B.; Fischer, L.; Granier, T.; Laguerre, M.; Gallois, B.; Huc, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 883-887
32. Chandramouli, N.; Ferrand, Y.; Lautrette, G.; Kauffmann, B.; Mackereth, C. D.; Laguerre, M.; Dubreuil, D.; Huc, I. Nat. Chem. 2015, 7, 334-341
33. Park, Y. K.; Choi, S. B.; Kim, H.; Kim, K.; Won, B. H.; Choi, K.; Choi, J. S.; Ahn, W. S.; Won, N.; Kim, S.; Jung, D. H.; Choi, S. H.; Kim, G. H.; Cha, S. S.; Jhon, Y. H.; Yang, J. K.; Kim, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8230-8233
34. Sumida, K.; Hill, M. R.; Horike, S.; Dailly, A.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15120-15121
35. Inokuma, Y.; Ning, G. H.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2379-2381
36. Feyand, M.; Mugnaioli, E.; Vermoortele, F.; Bueken, B.; Dieterich, J. M.; Reimer, T.; Kolb, U.; de Vos, D.; Stock, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10373-10376
37. Inokuma, Y.; Yoshioka, S.; Ariyoshi, J.; Arai, T.; Hitora, Y.; Takada, K.; Matsunaga, S.; Rissanen, K.; Fujita, M. Nature 2013, 495, 461-466
38. Ikemoto, K.; Inokuma, Y.; Rissanen, K.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6892-6895
39. Kubota, R.; Tashiro, S.; Shiro, M.; Shionoya, M. Nat. Chem. 2014, 6, 913-918
40. Tashiro, S.; Umeki, T.; Kubota, R.; Shionoya, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8310-8315
41. Cote, A. P.; Benin, A. I.; Ockwig, N. W.; O'Keeffe, M.; Matzger, A. J.; Yaghi, O. M. Science 2005, 310, 1166-1170
42. Pestov, D.; Murawski, R. K.; Ariunbold, G. O.; Wang, X.; Zhi, M.; Sokolov, A. V.; Sautenkov, V. A.; Rostovtsev, Y. V.; Dogariu, A.; Huang, Y.; Scully, M. O. Science 2007, 316, 265-268
43. Uribe-Romo, F. J.; Hunt, J. R.; Furukawa, H.; Klock, C.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4570-4571
44. Zhang, Y. B.; Su, J.; Furukawa, H.; Yun, Y.; Gandara, F.; Duong, A.; Zou, X.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16336-16339
45. Colson, J. W.; Woll, A. R.; Mukherjee, A.; Levendorf, M. P.; Spitler, E. L.; Shields, V. B.; Spencer, M. G.; Park, J.; Dichtel, W. R. Science 2011, 332, 228-231
46. Bunck, D. N.; Dichtel, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14952-14955
47. Dogru, M.; Handloser, M.; Auras, F.; Kunz, T.; Medina, D.; Hartschuh, A.; Knochel, P.; Bein, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2920-2924
48. Liu, X. H.; Guan, C. Z.; Ding, S. Y.; Wang, W.; Yan, H. J.; Wang, D.; Wan, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10470-10474
49. Oh, H.; Kalidindi, S. B.; Um, Y.; Bureekaew, S.; Schmid, R.; Fischer, R. A.; Hirscher, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13219-13222
50. Wierzbicki, M.; Gilski, M.; Rissanen, K.; Jaskólski, M.; Szumna, A. CrystEngComm 2014, 16, 3773-3780
51. Rossmann, M. G.; Blow, D. M. Acta Crystallogr. 1962, 15, 24-31
52. Lee, S.; Chen, C.-H.; Flood, A. H. Nat. Chem. 2013, 5, 704-710
53. Perutz, M. F. Acta Crystallogr. 1956, 9, 867-873
54. Konnert, J. H.; Hendrickson, W. A. Acta Crystallogr. 1980, A36, 344-350
55. Schmidt, A.; Teeter, M.; Weckert, E.; Lamzin, V. S. Acta Crystallogr. 2011, F67, 424-428
56. Brzezinski, K.; Brzuszkiewicz, A.; Dauter, M.; Kubicki, M.; Jaskolski, M.; Dauter, Z. Nucleic Acids Res. 2011, 39, 6238-6248
57. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
58. Sheldrick, G. M.; Schneider, T. R. Methods Enzymol. 1997, 277, 319-343
59. McCoy, A. J.; Grosse-Kunstleve, R. W.; Adams, P. D.; Winn, M. D.; Storoni, L. C.; Read, R. J. J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 658-674
60. Kuberski, B.; Szumna, A. Chem. Commun. 2009, 45, 1959-1961
61. Hirsch, B. E.; Lee, S.; Qiao, B.; Chen, C.-H.; McDonald, K. P.; Tait, S. L.; Flood, A. H. Chem. Commun. 2014, 50, 9827-9830
62. Szumna, A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4274-4285
63. McGreevy, R.; Singharoy, A.; Li, Q.; Zhang, J.; Xu, D.; Perozo, E.; Schulten, K. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2014, 70, 2344-2355
64. Li, Q.; Wanderling, S.; Paduch, M.; Medovoy, D.; Singharoy, A.; McGreevy, R.; Villalba-Galea, C.; Hulse, R. E.; Roux, B.; Schulten, K.; Kossiakoff, A.; Perozo, E. Nat. Struct. Mol. Biol. 2014, 21, 244-252
65. Trabuco, L. G.; Villa, E.; Mitra, K.; Frank, J.; Schulten, K. Structure (London, U. K.) 2008, 16, 673-683
66. Trabuco, L. G.; Schreiner, E.; Gumbart, J.; Hsin, J.; Villa, E.; Schulten, K. J. Struct. Biol. 2011, 173, 420-427
67. Chan, K.-Y.; Gumbart, J.; McGreevy, R.; Watermeyer, J. M.; Sewell, B. T.; Schulten, K. Structure (London, U. K.) 2011, 19, 1211-1218
68. Shiono, M.; Woolfson, M. M. Acta Crystallogr. 1992, A48, 451-456
69. Oszlányi, G.; Sütö, A. Acta Crystallogr. 2004, A60, 134-141
70. Oszlányi, G.; Sütö, A. Acta Crystallogr. 2005, A61, 147-152
71. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2015, A71, 3-8
72. Brünger, A. T.; Kuriyan, J.; Karplus, M. Science 1987, 235, 458-460
73. Brünger, A. T.; Adams, P. D.; Clore, G. M.; DeLano, W. L.; Gros, P.; Grosse-Kunstleve, R. W.; Jiang, J. S.; Kuszewski, J.; Nilges, M.; Pannu, N. S.; Read, R. J.; Rice, L. M.; Simonson, T.; Warren, G. L. Acta Crystallogr. 1998, D54, 905-921
74. Adams, P. D.; Afonine, P. V.; Bunkóczi, G.; Chen, V. B.; Davis, I. W.; Echols, N.; Headd, J. J.; Hung, L.-W.; Kapral, G. J.; Grosse-Kunstleve, R. W.; McCoy, A. J.; Moriarty, N. W.; Oeffner, R.; Read, R. J.; Richardson, D. C.; Richardson, J. S.; Terwilliger, T. C.; Zwart, P. H. Acta Crystallogr. 2010, D66, 213-221
75. Moriarty, N. W.; Grosse-Kunstleve, R. W.; Adams, P. D. Acta Crystallogr. 2009, D65, 1074-1080
76. Vanommeslaeghe, K.; Hatcher, E.; Acharya, C.; Kundu, S.; Zhong, S.; Shim, J.; Darian, E.; Guvench, O.; Lopes, P.; Vorobyov, I.; MacKerell, A. D. J. Comput. Chem. 2010, 31, 671-690
77. Mayne, C. G.; Saam, J.; Schulten, K.; Tajkhorshid, E.; Gumbart, J. C. J. Comput. Chem. 2013, 34, 2757-2770
78. Afonine, P. V.; Grosse-Kunstleve, R. W.; Adams, P. D.; Lunin, V. Y.; Urzhumtsev, A. Acta Crystallogr. 2007, D63, 1194-1197
79. Afonine, P. V.; Grosse-Kunstleve, R. W.; Echols, N.; Headd, J. J.; Moriarty, N. W.; Mustyakimov, M.; Terwilliger, T. C.; Urzhumtsev, A.; Zwart, P. H.; Adams, P. D. Acta Crystallogr. 2012, D68, 352-367