Amidetriazole: A versatile building block for construction of oxyanion anion receptors

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 15, 2012, Pages 4782-4790

  Li, Yong Jun ^a   Xu , Liang ^a,b   Yang , Wen Long ^a,b   Liu, Hui Biao ^a   Lai, Siu Wai ^c   Che, Chi Ming ^c   Li, Yu Liang ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

amidetriazoles; anions; click chemistry; host guest systems; receptors

Indexed keywords

AMIDETRIAZOLES; ANION RECEPTOR; BUILDING BLOCKES; CLICK CHEMISTRY; HOST-GUEST SYSTEMS; MOLECULAR PLATFORM; OXYANIONS; RECEPTOR SYSTEM; RECEPTORS;

FUNCTIONAL GROUPS; POSITIVE IONS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; UREA;

NEGATIVE IONS;

EID: 84859224196     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201102760     Document Type: Article

References (68)

1. J. L. Sessler, E. Katayev, G. D. Pantos, Y. A. Ustynyuk, Chem. Commun. 2004, 1276-1277
2. J. L. Sessler, P. A. Gale, W.-S. Cho, Anion Receptor Chemistry, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2006.
3. E. A. Katayev, Y. A. Ustynyuk, J. L. Sessler, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3004-3037
4. C. Caltagirone, P. A. Gale, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 520-563
5. J. W. Steed, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 506-519.
6. K. Choi, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2456-2457
7. D. Seidel, J. L. Sessler, V. Lynch, Angew. Chem. 2002, 114, 1480-1483
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1422-1425
9. C. D. Jia, B. Wu, S. G. Li, X. J. Huang, Q. L. Zhao, Q. S. Li, X.-J. Yang, Angew. Chem. 2011, 123, 506-510
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 486-490
11. M. W. Hosseini, J.-M. Lehn, K. C. Jones, K. E. Plute, K. B. Mertes, M. P. Mertes, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6330-6335
12. S. O. Kang, D. Powell, K. Bowman-James, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13478-13479
13. R. P. Dixon, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 365-366
14. S. Kubik, R. Kirchner, D. Nolting, J. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12752-12760.
15. C. DrugÄrin, A. Boldea, Pharmazie 1976, 31, 151-152.
16. A. Kumar, P. S. Pandey, Org. Lett. 2008, 10, 165-168
17. H. Y. Zheng, W. D. Zhou, J. Lv, X. D. Yin, Y. J. Li, H. B. Liu, Y. L. Li, Chem. Eur. J. 2009, 15, 13253-13262.
18. V. Haridas, K. Lal, Y. K. Sharma, S. Upreti, Org. Lett. 2008, 10, 1645-1647
19. Y. J. Li, Y. J. Zhao, A. H. Flood, C. Liu, H. B. Liu, Y. L. Li, Chem. Eur. J. 2011, 17, 7499-7505
20. Y. J. Zhao, Y. L. Li, Y. J. Li, H. Y. Zheng, X. D. Yin, H. B. Liu, Chem. Commun. 2010, 46, 5698-5700
21. Y. J. Zhao, Y. L. Li, Y. J. Li, C. S. Huang, H. B. Liu, S. W. Lai, C. M. Che, D. B. Zhu, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3923-3927.
22. Y. J. Li, A. H. Flood, Angew. Chem. 2008, 120, 2689-2692
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2649-2652
24. Y. J. Li, A. H. Flood, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12111-12122
25. Y. R. Hua, A. H. Flood, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1262-1271.
26. H. Juwarker, J. M. Lenhardt, D. M. Pham, S. L. Craig, Angew. Chem. 2008, 120, 3800-3803
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3740-3743
28. R. M. Meudtner, S. Hecht, Angew. Chem. 2008, 120, 5004-5008
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4926-4930.
30. W. S. Horne, M. K. Yadav, C. D. Stout, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15366-15367.
31. J. H. van Maarseveen, W. S. Horne, M. R. Ghadiri, Org. Lett. 2005, 7, 4503-4506
32. V. D. Bock, R. Perciaccante, T. P. Jansen, H. Hiemstra, J. H. van Maarseveen, Org. Lett. 2006, 8, 919-922.
33. J. W. Pflugrath, F. A. Quiocho, Nature 1985, 314, 257-260.
34. S. G. Galbraith, Q. Wang, L. Li, A. J. Blake, C. Wilson, S. R. Collinson, L. F. Lindoy, P. G. Plieger, M. Schroder, P. A. Tasker, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6091-6107.
35. B. A. Moyer, L. H. Delmau, C. J. Fowler, A. Ruas, D. A. Bostick, J. L. Sessler, E. Katayev, G. D. Pantos, J. M. Llinares, Md. A. Hossain, S. O. Kang, and, K. Bowman-James, in Advances in Inorganic Chemistry: Template Effects and Molecular Organisation, Vol. 59, (Eds., R. van Eldik and K. Bowman-James,), Academic Press, London, 2007, pp. 175-204.
36. R. Custelcean, P. Remy, P. V. Bonnesen, D. Jiang, B. A. Moyer, Angew. Chem. 2008, 120, 1892-1896
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1866-1870.
38. R. Custelcean, J. Barsano, P. V. Bonnesen, V. Kertesz, B. P. Hay, Angew. Chem. 2009, 121, 4085-4089
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4025-4029.
40. P. A. Gale, J. R. Hiscock, C. Z. Jie, M. B. Hursthouse, M. E. Light, Chem. Sci. 2010, 1, 215-220.
41. K. M. Mullen, P. D. Beer, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1701-1713.
42. L. R. Eller, M. Stepien, C. J. Fowler, J. T. Lee, J. L. Sessler, B. A. Moyer, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11020-11021.
43. Md. A. Hossain, J. M. Llinares, D. Powell, K. Bowman-James, Inorg. Chem. 2001, 40, 2936-2937.
44. Z. Rodriguez-Docampo, S. I. Pascu, S. Kubik, S. Otto, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11206.
45. K. Kobiro, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 421-427
46. M. J. Chmielewski, L. Zhao, A. Brown, D. Curiel, M. R. Sambrook, A. L. Thompson, S. M. Santos, V. Felix, J. J. Davis, P. D. Beer, Chem. Commun. 2008, 3154-3156.
47. J. Sánchez-Quesada, C. Seel, P. Prados, J. de Mendoza, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 277-278.
48. Y. J. Li, M. Pink, J. A. Karty, A. H. Flood, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17293-17295.
49. M. Sonntag, K. Kreger, D. Hanft, P. Strohriegl, Chem. Mater. 2005, 17, 3031-3039
50. Y. Liu, M. Nishiura, Y. Wang, Z. Hou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5592-5593.
51. A. Metzger, V. M. Lynch, E. V. Anslyn, Angew. Chem. 1997, 109, 911-914
52. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 862-865
53. S. L. Tobey, B. D. Jones, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4026-4027
54. S. C. McCleskey, M. J. Griffin, S. E. Schneider, J. T. McDevitt, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1114-1115
55. Z. L. Zhong, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9014-9015
56. C. D. Hall, T.-K. U. Truong, J. H. R. Tucker, J. W. Steed, Chem. Commun. 1997, 2195-2196
57. P. D. Beer, E. J. Hayes, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 167-189
58. W. J. Belcher, M. Fabre, T. Farhan, J. W. Steed, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 781-786
59. L. O. Abouderbala, W. J. Belcher, M. G. Boutelle, P. J. Cragg, J. W. Steed, D. R. Turner, K. J. Wallace, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5001-5006
60. J. W. Steed, Chem. Commun. 2006, 2637-2649
61. J. Chin, C. Walsdorff, B. Stranix, J. Oh, H. J. Chung, S.-M. Park, K. Kim, Angew. Chem. 1999, 111, 2923-2926
62. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2756-2759
63. V. Amendola, M. Boiocchi, L. Fabbrizzi, A. Palchetti, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5648-5660
64. C. Schmuck, M. Schwegmann, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3373-3379.
65. M. J. Hynes, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 311-312.
66. M. Arunachalam, P. Ghosh, Inorg. Chem. 2010, 49, 943-951
67. A Astlund, D. Lundberg, L. Nordstierna, K. Holmberg, M. Nydén, Biomacromolecules 2009, 10, 2401-2407.
68. J. Andersen, U. Madsen, F. Björkling, X. F. Liang, Synlett 2005, 14, 2209-2213.