Extremely strong tubular stacking of aromatic oligoamide macrocycles

Chemical Science

Volumn 6, Issue 1, 2015, Pages 152-157

  Kline, Mark A ^a   Wei, Xiaoxi ^a   Horner, Ian J ^a   Liu, Rui ^a   Chen, Shuang ^b   Chen, Si ^c   Yung, Ka Yi ^a   Yamato, Kazuhiro ^a   Cai, Zhonghou ^c   Bright, Frank V ^a   Zeng, Xiao Cheng ^b   Gong, Bing ^a,d  

^a UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

^b UNIVERSITY OF NEBRASKA LINCOLN   (United States)

^c ARGONNE NATIONAL LABORATORY   (United States)

^d BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; TUBULAR STEEL STRUCTURES; X RAY DIFFRACTION;

AROMATIC OLIGOAMIDE; COMPUTATIONAL STUDIES; CYCLIC AROMATICS; DIPOLE INTERACTION; HIGHLY COOPERATIVES; THIRD GENERATION; TRANSMEMBRANE ION TRANSPORT; TUBULAR ASSEMBLIES;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84915749510     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc02380c     Document Type: Article

References (88)

1. U. Koert Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 1502
2. H. Bayley P. S. Cremer Nature 2001 413 226
3. N. Sakai J. Mareda S. Matile Acc. Chem. Res. 2008 41 1354
4. W. S. Childers R. Ni A. K. Mehta D. G. Lynn Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 652
5. A. Harada J. Li M. Kamachi Nature 1993 364 516
6. J. M. Schnur Science 1993 262 1669
7. N. Sakai N. Majumdar S. Matile J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4294
8. S. Tashiro M. Tominaga T. Kusukawa M. Kawano S. Sakamoto K. Yamaguchi M. Fujita Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3267
9. V. Percec A. E. Dulcey V. S. K. Balagurusamy Y. Miura J. Smidrkal M. Peterca S. Nummelin U. Edlund S. D. Hudson P. A. Heiney D. A. Hu S. N. Magonov S. A. Vinogradov Nature 2004 430 764
10. A. Alexiadis S. Kassinos Chem. Rev. 2008 108 5014
11. G. Hummer J. C. Rasaiah J. P. Noworyta Nature 2001 414 188
12. K. Koga G. T. Gao H. Tanaka X. C. Zeng Nature 2001 412 802
13. J. K. Holt H. G. Park Y. M. Wang M. Stadermann A. B. Artyukhin C. P. Grigoropoulos A. Noy O. Bakajin Science 2006 312 1034
14. C. Y. Lee W. J. Choi J. H. Han M. S. Strano Science 2010 329 1320
15. D. T. Bong T. D. Clark J. R. Granja M. R. Ghadiri Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 988
16. D. L. Gin W. Q. Gu B. A. Pindzola W. J. Zhou Acc. Chem. Res. 2001 34 973
17. N. Sakai S. Matile Chem. Commun. 2003 2514
18. H. M. Keizer R. P. Sijbesma Chem. Soc. Rev. 2005 34 226
19. M. A. B. Block C. Kaiser A. Khan S. Hecht Top. Curr. Chem. 2005 245 89
20. D. Pasini M. Ricci Curr. Org. Synth. 2007 4 59
21. B. Gong Z. F. Shao Acc. Chem. Res. 2013 46 2856
22. M. J. Mio R. B. Prince J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6134
23. H. Fenniri B. L. Deng A. E. Ribbe K. Hallenga J. Jacob P. Thiyagarajan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 6487
24. Y. Kim M. F. Mayer S. C. Zimmerman Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1121
25. P. Jonkheijm A. Miura M. Zdanowska F. J. M. Hoeben S. De Feyter A. P. H. J. Schenning F. C. De Schryver E. W. Meijer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 74
26. Z. Q. Hua C. F. Chen Chem. Commun. 2005 2445
27. M. J. Zhou P. R. Nemade X. Y. Lu X. H. Zeng E. S. Hatakeyama R. D. Noble D. L. Gin J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9574
28. G. D. Pantos P. Pengo J. K. M. Sanders Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 194
29. M. R. Ghadiri J. R. Granja R. A. Milligan D. E. McRee N. Khazanovich Nature 1993 366 324
30. D. Seebach J. L. Matthews A. Meden T. Wessels C. Baerlocher L. B. McCusker Helv. Chim. Acta 1997 80 173
31. G. Gattuso S. Menzer S. A. Nepogodiev J. F. Stoddart D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 1997 36 1451
32. O. Y. Mindyuk M. R. Stetzer P. A. Heiney J. C. Nelson J. S. Moore Adv. Mater. 1998 10 1363
33. H. Shimura M. Yoshio T. Kato Org. Biomol. Chem. 2009 7 3205
34. M. Fritzsche A. Bohle D. Dudenko U. Baumeister D. Sebastiani G. Richardt H. W. Spiess M. R. Hansen S. Höger Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3030
35. J. K. H. Hui J. Jiang M. J. MacLachlan Can. J. Chem. 2012 90 1056
36. T. Hjelmgaard O. Roy L. Nauton M. El-Ghozzi D. Avignant C. Didierjean C. Taillefumier S. Faure Chem. Commun. 2014 50 3564
37. X. B. Zhou G. D. Liu K. Yamato Y. Shen R. X. Cheng X. X. Wei W. L. Bai Y. Gao H. Li Y. Liu F. T. Liu D. M. Czajkowsky J. F. Wang M. J. Dabney Z. H. Cai J. Hu F. V. Bright L. He X. C. Zeng Z. F. Shao B. Gong Nat. Commun. 2012 3 949 10.1038/ncomms1949
38. J. S. Moore Acc. Chem. Res. 1997 30 402
39. U. H. F. Bunz Y. Rubin Y. Tobe Chem. Soc. Rev. 1999 28 107
40. C. Grave A. D. Schlüter Eur. J. Org. Chem. 2002 67 3075
41. Y. Yamaguchi Z.-I. Yoshida Chem.-Eur. J. 2003 9 5430
42. S. Höger Chem.-Eur. J. 2004 10 1320
43. J. S. Moore J. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 1992 31 922
44. J. Zhang D. J. Pesak J. L. Ludwick J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4227
45. S. Höger V. Enkelmann Angew. Chem., Int. Ed. 1995 34 2713
46. V. Hensel K. Lutzow A.-D. Schlüter J. Jacob K. Gessler W. Saenger Angew. Chem., Int. Ed. 1997 36 2654
47. S. Höger K. Bonrad A. Mourran U. Beginn M. Moller J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5651
48. K. Nakao M. Nishimura T. Tamachi Y. Kuwatani H. Miyasaka T. Nishinaga M. Iyoda J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16740
49. S. H. Seo T. V. Jones H. Seyler J. O. Peters T. H. Kim J. Y. Chang G. N. Tew J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9264
50. S. W. Sisco J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9114
51. F. Schlütter F. Rossel M. Kivala V. Enkelmann J.-P. Gisselbrecht P. Ruffieux R. Fasel K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4550
52. A. V. Aggarwal A. Thiessen A. Idelson D. Kalle D. Würsch T. Stangl F. Steiner S.-S. Jester J. Vogelsang S. Höger J. M. Lupton Nat. Chem. 2013 5 964
53. F. Böhme C. Kunert H. Komber D. Voigt P. Friedel M. Khodja H. Wilde Macromolecules 2002 35 4233
54. L. Xing U. Ziener T. C. Sutherland L. A. Cuccia Chem. Commun. 2005 5751
55. A. Zhang Y. Han K. Yamato X. C. Zeng B. Gong Org. Lett. 2006 8 803
56. A. Gube H. Komber K. Sahre P. Friedel B. Voit F. Böhme J. Org. Chem. 2012 77 9620
57. Z. Wu T. Hu L. He B. Gong Org. Lett. 2012 14 2504
58. P. D. Frischmann G. A. Facey P. Y. Ghi A. J. Gallant D. L. Bryce F. Lelj M. J. MacLachlan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3893
59. L. He Y. An L. Yuan K. Yamato W. Feng O. Gerlitz C. Zheng B. Gong Chem. Commun. 2005 3788
60. L. He Y. An L. Yuan W. Feng M. Li D. Zhang K. Yamato C. Zheng X. C. Zeng B. Gong Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 10850
61. L. H. Yuan W. Feng K. Yamato A. R. Sanford D. G. Xu H. Guo B. Gong J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11120
62. H. Jiang J.-M. Léger P. Guionneau I. Huc Org. Lett. 2004 6 2985
63. F. Campbell J. Plante C. Carruthers M. J. Hardie T. J. Prior A. J. Wilson Chem. Commun. 2007 2240
64. B. Qin C. Ren R. Ye C. Sun K. Chiad X. Chen Z. Li F. Xue H. Su G. A. Chass H. Zeng J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9564
65. J. L. Sessler E. Tomat V. M. Lynch Chem. Commun. 2006 4486
66. K. Nakao M. Nishimura T. Tamachi Y. Kuwatani H. Miyasaka T. Nishinaga M. Iyoda J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16740
67. J. M. Holub H. J. Jang K. Kirshenbaum Org. Lett. 2007 9 3275
68. Y. Li A. H. Flood Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2649
69. S. Lee C.-H. Chen A. H. Flood Nat. Chem. 2013 5 704
70. K. Yamato M. Kline B. Gong Chem. Commun. 2012 48 12142
71. A. R. Sanford B. Gong Curr. Org. Chem. 2003 7 1649
72. L. H. Yuan H. Q. Zeng K. Yamato A. R. Sanford W. Feng H. Atreya D. K. Sukumaran T. Szyperski B. Gong J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16528
73. L. H. Yuan A. R. Sanford W. Feng A. M. Zhang J. S. Ferguson K. Yamato J. Zhu H. Q. Zeng B. Gong J. Org. Chem. 2005 70 10660
74. J. X. Cao M. Kline Z. Z. Chen B. Luan M. L. Lv W. Zhang C. X. Lian Q. W. Wang Q. F. Huang X. X. Wei J. G. Deng J. Zhu B. Gong Chem. Commun. 2012 48 11112
75. W. Feng K. Yamato L. Q. Yang J. Ferguson L. J. Zhong S. L. Zou L. H. Yuan X. C. Zeng B. Gong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2629
76. J. S. Ferguson K. Yamato R. Liu L. He X. C. Zeng B. Gong Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3150
77. R. D. Parra H. Q. Zeng J. Zhu C. Zheng X. C. Zeng B. Gong Chem.-Eur. J. 2001 7 4352
78. R. D. Parra M. Furukawa B. Gong X. C. Zeng J. Chem. Phys. 2001 115 6030
79. R. D. Parra B. Gong X. C. Zeng J. Chem. Phys. 2001 115 6036
80. Y. A. Yang W. Feng J. C. Hu S. L. Zou R. Z. Gao K. Yamato M. Kline Z. H. Cai Y. Gao Y. B. Wang Y. B. Li Y. L. Yang L. H. Yuan X. C. Zeng B. Gong J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18590
81. X. X. Wu G. X. Liang G. Ji H. K. Fun L. He B. Gong Chem. Commun. 2012 48 2228
82. M. Kline X. X. Wei B. Gong Org. Lett. 2013 15 4762
83. J. B. Birk, Photophysics of Aromatic Molecules, Wiley-Interscience, New York, 1970
84. J. K. Rice E. D. Niemeyer R. A. Dunbar F. V. Bright J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5832
85. R. B. Prince J. G. Saven P. G. Wolynes J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3114
86. S. Kumar Chem. Soc. Rev. 2006 35 83
87. B. D. Cullity and S. R. Stock, Elements of X-Ray Diffraction, Prentice-Hall, New Jersey, 3rd edn, 2001
88. A. S. Verkman Am. J. Physiol. 1990 259 C375