Catalytic Arylsulfonyl Radical Triggered 1,7-Enyne Bicyclizations

Organic Letters

Volumn 17, Issue 24, 2015, Pages 6078-6081

  Zhu, Yi Long ^a,b   Jiang, Bo ^b,c   Hao, Wen Juan ^b   Qiu, Jiang Kai ^a,b   Sun, Jun ^a,b   Wang, De Cai ^a   Wei, Ping ^a   Wang, Ai Fang ^b   Li, Guigen ^c,d   Tu, Shu Jiang ^b  

^a NANJING TECH UNIVERSITY   (China)

^b JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c TEXAS TECH UNIVERSITY   (United States)

^d NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOPHENANTHRIDINE DERIVATIVE; TERT BUTYL HYDROPEROXIDE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BENZOPHENANTHRIDINES; CATALYSIS; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; TERT-BUTYLHYDROPEROXIDE;

EID: 84952673943     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b03100     Document Type: Article

References (71)

1. Takao, K.-i.; Munakata, R.; Tadano, K.-i. Chem. Rev. 2005, 105, 4779 10.1021/cr040632u
2. Wessig, P.; Müller, G. Chem. Rev. 2008, 108, 2051 10.1021/cr0783986
3. Davies, K. A.; Wulff, J. E. Org. Lett. 2011, 13, 5552 10.1021/ol202286q
4. Zhang, H.; Hay, E. B.; Geib, S. J.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16610 10.1021/ja408387d
5. Smith, M. W.; Snyder, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12964 10.1021/ja406546k
6. Qin, L.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2015, 17, 1577 10.1021/acs.orglett.5b00457
7. Aubert, C.; Buisine, O.; Malacria, M. Chem. Rev. 2002, 102, 813 10.1021/cr980054f
8. Michelet, V.; Toullec, P. Y.; Genêt, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4268 10.1002/anie.200701589
9. Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, D. J.; Tria, G. S.; Ellery, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16905 10.1021/ja9068003
10. Hoyt, J. M.; Sylvester, K. T.; Semproni, S. P.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4862 10.1021/ja400895j
11. Luo, J.; Hua, H.; Chen, Z.; Zhou, Z.; Yang, Y.; Zhou, P.; He, Y.; Liu, X.; Liang, Y. Chem. Commun. 2014, 50, 1564 10.1039/c3cc48339h
12. Mohamed, R. K.; Mondal, S.; Gold, B. C.; Evoniuk, J.; Banerjee, T.; Hanson, K.; Alabugin, I. V. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6335 10.1021/jacs.5b02373
13. Wang, K. K. Chem. Rev. 1996, 96, 207 10.1021/cr950030y
14. Bruneau, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2328 10.1002/anie.200462568
15. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326 10.1021/cr0684319
16. Zhou, Z.; Jin, D.; Li, L.; He, Y.; Zhou, P.; Yan, X.; Liu, X.; Liang, Y. Org. Lett. 2014, 16, 5616 10.1021/ol502397f
17. Hu, M.; Fan, J.; Liu, Y.; Ouyang, X.; Song, R.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 9577 10.1002/anie.201504603
18. Mori, Y.; Yaegashi, K.; Furukawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4557 10.1021/ja9701523
19. Back, T. G.; Hamilton, M. D.; Lim, V. J. J.; Parvez, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 967 10.1021/jo048284j
20. Guo, H.; Xu, Q.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6318 10.1021/ja8097349
21. Ota, K.; Sugata, N.; Ohshiro, Y.; Kawashima, E.; Miyaoka, H. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13531 10.1002/chem.201200210
22. Inanaga, K.; Fukuyama, T.; Kubota, M.; Komatsu, Y.; Chiba, H.; Kayano, A.; Tagami, K. Org. Lett. 2015, 17, 3158 10.1021/acs.orglett.5b01497
23. Kigoshi, H.; Ojika, M.; Ishigaki, T.; Suenaga, K.; Mutou, T.; Sakakura, A.; Ogawa, T.; Yamada, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7443 10.1021/ja00095a072
24. Oikawa, M.; Ueno, T.; Oikawa, H.; Ichihara, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5048 10.1021/jo00121a026
25. Lautens, M.; Ren, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10668 10.1021/ja962148h
26. Trost, B. M.; Calkins, T. L.; Bochet, C. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2632 10.1002/anie.199726321
27. Pettus, T. R. R.; Chen, X. T.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12684 10.1021/ja982582e
28. Back, T. G.; Hamilton, M. D. Org. Lett. 2002, 4, 1779 10.1021/ol0258482
29. Mizuta, S.; Shibata, N.; Goto, Y.; Furukawa, T.; Nakamura, S.; Toru, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6394 10.1021/ja071509y
30. Kong, W.; Casimiro, M.; Merino, E.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14480 10.1021/ja403954g
31. Fuentes, N.; Kong, W.; Fernandez-Sanchez, L.; Merino, E.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 964 10.1021/ja5115858
32. Kong, W.; Casimiro, M.; Fuentes, N.; Merino, E.; Nevado, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13086 10.1002/anie.201307377
33. Zheng, G.; Li, Y.; Han, J.; Xiong, T.; Zhang, Q. Nat. Commun. 2015, 6, 7011 10.1038/ncomms8011
34. Qiu, J.-K.; Jiang, B.; Zhu, Y.-L.; Hao, W.-J.; Wang, D.-C.; Sun, J.; Wei, P.; Tu, S.-J.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8928 10.1021/jacs.5b05735
35. Chen, Z.-Z.; Liu, S.; Hao, W.-J.; Xu, G.; Wu, S.; Miao, J.-N.; Jiang, B.; Wang, S.-L.; Tu, S.-J.; Li, G. Chem. Sci. 2015, 6, 6654 10.1039/C5SC02343B
36. Wei, W.; Zhang, C.; Xu, Y.; Wan, X. Chem. Commun. 2011, 47, 10827 10.1039/c1cc14602e
37. Majji, G.; Guin, S.; Gogoi, A.; Rout, S. K.; Patel, B. K. Chem. Commun. 2013, 49, 3031 10.1039/c3cc40832a
38. Uyanik, M.; Suzuki, D.; Yasui, T.; Ishihara, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5331 10.1002/anie.201101522
39. Ma, L.; Wang, X.; Yu, W.; Han, B. Chem. Commun. 2011, 47, 11333 10.1039/c1cc13568f
40. Froehr, T.; Sindlinger, C. P.; Kloeckner, U.; Finkbeiner, P.; Nachtsheim, B. J. Org. Lett. 2011, 13, 3754 10.1021/ol201439t
41. Li, L.-T.; Huang, J.; Li, H.-Y.; Wen, L.-J.; Wang, P.; Wang, B. Chem. Commun. 2012, 48, 5187 10.1039/c2cc31578e
42. Tan, B.; Toda, N.; Barbas, C. F., III Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12538 10.1002/anie.201205921
43. Liu, Z.; Zhang, J.; Chen, S.; Shi, E.; Xu, Y.; Wan, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3231 10.1002/anie.201108763
44. Boess, E.; Schmitz, C.; Klussmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5317 10.1021/ja211697s
45. Hussain, H.; Green, I. R.; Ahmed, I. Chem. Rev. 2013, 113, 3329 10.1021/cr3004373
46. Ratnikov, M. O.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1549 10.1021/ja3113559
47. Moteki, S. A.; Usui, A.; Zhang, T.; Alvarado, C. R. S.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8657 10.1002/anie.201304359
48. O'Brien, A. G.; Maruyama, A.; Inokuma, Y.; Fujita, M.; Baran, P. S.; Blackmond, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11868 10.1002/anie.201407948
49. Cheng, J.-K.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 42 10.1021/ja510635k
50. Zhang, F.; Du, P.; Chen, J.; Wang, H.; Luo, Q.; Wan, X. Org. Lett. 2014, 16, 1932 10.1021/ol5004687
51. Fehr, C.; Galindo, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2901 10.1002/anie.200504543
52. Yamada, K.; Tomioka, K. Chem. Rev. 2008, 108, 2874 10.1021/cr078370u
53. Wang, Z.-Q.; Zhang, W.-W.; Gong, L.-B.; Tang, R.-Y.; Yang, X.-H.; Liu, Y.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8968 10.1002/anie.201104082
54. Liu, P.; Fukui, Y.; Tian, P.; He, Z.-T.; Sun, C.-Y.; Wu, N.-Y.; Lin, G.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11700 10.1021/ja404593c
55. Tran, B. L.; Driess, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17292 10.1021/ja510093x
56. Guo, X.; Gu, D.; Wu, Z.; Zhang, W. Chem. Rev. 2015, 115, 1622 10.1021/cr500410y
57. Liu, Y.; Zhang, J.-L.; Zhou, M.-B.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Chem. Commun. 2014, 50, 14412 10.1039/C4CC06913G
58. Li, Y.-M.; Sun, M.; Wang, H.-L.; Tian, Q.-P.; Yang, S.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3972 10.1002/anie.201209475
59. Li, L.; Deng, M.; Zheng, S. C.; Xiong, Y. P.; Tan, B.; Liu, X. Y. Org. Lett. 2014, 16, 504 10.1021/ol403391v
60. Zhang, J.; Shao, Y.; Wang, H.; Luo, Q.; Chen, J.; Xu, D.; Wan, X. Org. Lett. 2014, 16, 3312 10.1021/ol501312s
61. Wu, X.-F.; Gong, J.-L.; Qi, X. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5807 10.1039/C4OB00276H
62. Zhang, J.; Jiang, J.; Li, Y.; Zhao, Y.; Wan, X. Org. Lett. 2013, 15, 3222 10.1021/ol401139m
63. Liu, Z.; Zhang, J.; Chen, S.; Shi, E.; Xu, Y.; Wan, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3231 10.1002/anie.201108763
64. Yang, Z.; Hao, W.-J.; Wang, S.-L.; Zhang, J.-P.; Jiang, B.; Li, G.; Tu, S.-J. J. Org. Chem. 2015, 80, 9224 10.1021/acs.joc.5b01684
65. Qiu, J.-K.; Hao, W.-J.; Wang, D.-C.; Wei, P.; Sun, J.; Jiang, B.; Tu, S.-J. Chem. Commun. 2014, 50, 14782 10.1039/C4CC06795A
66. Li, X.; Xu, X.; Hu, P.; Xiao, X.; Zhou, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 7343 10.1021/jo401069d
67. Wei, W.; Wen, J.; Yang, D.; Guo, M.; Wang, Y.; You, J.; Wang, H. Chem. Commun. 2015, 51, 768 10.1039/C4CC08117J
68. Yu, W.; Hu, P.; Fan, Y.; Yu, C.; Yan, X.; Li, X.; Xu, X. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 3308 10.1039/C4OB01651C
69. Zhang, M.; Xie, P.; Zhao, W.; Niu, B.; Wu, W.; Bian, Z.; Pittman, C. U.; Zhou, A. J. Org. Chem. 2015, 80, 4176 10.1021/acs.joc.5b00158
70. Wen, J.; Wei, W.; Xue, S.; Yang, D.; Lou, Y.; Gao, C.; Wang, H. J. Org. Chem. 2015, 80, 4966 10.1021/acs.joc.5b00361
71. Hamnett, D. J.; Moran, We. J. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4156 10.1039/c4ob00556b