Green, efficient and large-scale synthesis of benzimidazoles, benzoxazoles and benzothiazoles derivatives using ligand-free cobalt-nanoparticles: As potential anti-estrogen breast cancer agents, and study of their interactions with estrogen receptor by molecular docking

RSC Advances

Volumn 5, Issue 130, 2015, Pages 107822-107828

  Hajipour, Abdol R ^a,b   Khorsandi, Zahra ^a   Mortazavi, Maryam ^a,c   Farrokhpour, Hossein ^c  

^a ISFAHAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Iran)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN SCHOOL OF MEDICINE AND PUBLIC HEALTH   (United States)

^c SHIRAZ UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; CHELATION; CHEMICAL REACTIONS; COBALT; DISEASES; LIGANDS; MOLECULAR MODELING; NANOPARTICLES;

BENZOTHIAZOLES; COBALT NANOPARTICLES; COBALT OXIDE NANOPARTICLES; CROSS COUPLING REACTIONS; ESTROGEN RECEPTOR; LARGE SCALE SYNTHESIS; MOLECULAR DOCKING; REACTION MEDIUM;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84952361295     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ra22207a     Document Type: Article

References (77)

1. F. Bray B. Moller Nat. Rev. Cancer 2006 6 63 74
2. A. Castonguay C. Doucet M. Juhas D. Maysinger J. Med. Chem. 2012 55 8799 8806
3. D. P. Edwards Annu. Rev. Physiol. 2005 67 335 376
4. R. X. Song C. J. Barnes Z. G. Zhang Y. D. Bao Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 2076 2081
5. J. D. Yager J. Natl. Cancer Inst. Monogr. 2000 27 67 73
6. E. Zwick J. Bange A. Ullrich Endocr.-Relat. Cancer 2001 8 161 173
7. J. Russo I. H. J. Russo J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2006 102 89 96
8. S. Nilsson S. Mäkelä E. Treuter M. Tujague J. Thomsen G. Andersson E. Enmark K. Pettersson M. Warner J. A. Gustafsson Physiol. Rev. 2001 81 1535 1565
9. C. Bocca F. Bozzo A. Bassignana A. Miglietta Mol. Cell. Biochem. 2011 350 59 70
10. E. Kashiyama I. Hutchinson M. S. Chua S. F. Stinson L. R. Phillips G. Kaur E. A. Sausville T. D. Bradshaw A. D. Westwell M. F. G. Stevens J. Med. Chem. 1999 42 4172 4184
11. T. D. Bradshaw S. Wrigley D. F. Shi R. J. Schultz K. D. Paull M. F. G. Stevens Br. J. Cancer 1998 77 745 752
12. Y. K. Yoon M. A. Ali A. C. Wei T. S. Choon H. Osman K. Parang A. N. Shirazi Bioorg. Med. Chem. 2014 22 703 710
13. S. Bonham L. O'Donovan M. P. Carty F. Aldabbagh Org. Biomol. Chem. 2011 9 6700 6706
14. P. C. Yates C. J. McCall M. F. G. Stevens Tetrahedron 1991 47 6493 6502
15. G. Catriona G. Wells J. P. Crochard E. L. Stone T. D. Bradshaw M. F. G. Stevens A. D. Westwell J. Med. Chem. 2006 49 179 185
16. M. N. Noolvi H. M. Patel M. Kaur Eur. J. Med. Chem. 2012 54 447 462
17. A. M. Vijesh A. M. Isloor S. Telkar T. Arulmoli H. K. Fun Arabian J. Chem. 2013 6 197 204
18. F. P. Stewart S. L. Tilghman L. K. G. Williams L. L. Winfield Biochem. Biophys. Res. Commun. 2014 450 1358 1362
19. Y. K. Yoon M. A. Ali A. C. Wei A. N. Shirazi K. Parang T. S. Choon Eur. J. Med. Chem. 2014 83 448 454
20. M. A. Omar Y. M. Shaker Sh. A. Galal M. M. Ali S. M. Kerwin J. Li H. Tokuda R. A. Ramadan H. I. El Diwani Bioorg. Med. Chem. 2012 20 6989 7001
21. J. Pan G. Y. Liu J. Cheng X. J. Chen X. L. Ju Eur. J. Med. Chem. 2010 45 967 972
22. Y. Kim M. R. Kumar N. Park Y. Heo S. Lee J. Org. Chem. 2011 76 9577 9583
23. M. Shen T. G. Driver Org. Lett. 2008 10 3367 3370
24. V. K. Tandon M. Kumar Tetrahedron Lett. 2004 45 4185 4187
25. L. M. Dudd E. Venardou E. Garcia-Verdugo P. Licence A. J. Blake C. Wilson M. Poliakoff Green Chem. 2003 5 187 192
26. Z. Yu L. Ma W. Yu Synlett 2012 1534 1540
27. R. G. Kalkhambkar K. K. Laali Tetrahedron Lett. 2012 53 4212 4215
28. X. Wen J. E. Bakali R. Deprez-Poulain B. Deprez Tetrahedron Lett. 2012 53 2440 2443
29. Y. Kawashita N. Nakamichi H. Kawabata M. Hayashi Org. Lett. 2003 5 3713 3715
30. R. S. Pottorf N. K. Chadha M. Katkevics V. Ozola E. Suna H. Ghane T. Regberg M. R. Player Tetrahedron Lett. 2003 44 175 178
31. J. Chang K. Zhao S. Pan Tetrahedron Lett. 2002 43 951 954
32. C. T. Brain S. A. Brunton Tetrahedron Lett. 2002 43 1893 1895
33. C. T. Brain J. T. Steer J. Org. Chem. 2003 68 6814 6816
34. B. Zou Q. Yuan D. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2598 2601
35. G. Altenhoff F. Glorius Adv. Synth. Catal. 2004 346 1661 1664
36. N. Barbero M. Carril R. S. Martin E. Domínguez Tetrahedron 2007 63 10425 10432
37. G. Evindar R. A. Batey J. Org. Chem. 2006 71 1802 1808
38. R. D. Viirre G. Evindar R. A. Batey J. Org. Chem. 2008 73 3452 3459
39. S. Ueda H. Nagasawa J. Org. Chem. 2009 74 4272 4277
40. P. Saha R. Tamminana N. Purkait M. A. Ali R. Paul T. Punniyamurthy J. Org. Chem. 2009 74 8719 8725
41. J. Peng C. Zong M. Ye T. Chen D. Gao Y. Wang C. Chen Org. Biomol. Chem. 2011 9 1225 1230
42. N. Khatun S. Guin S. K. Rout B. K. Patel RSC Adv. 2014 4 10770 10778
43. J. Jadhav V. Gaikwad R. Kurane R. Salunkhe G. Rashinkar Tetrahedron 2013 69 2920 2926
44. P. J. Tambade Y. P. Patil Z. S. Qureshi K. P. Dhake B. M. Bhanage Synth. Commun. 2012 42 176 185
45. A. B. Naidu G. Sekar Synthesis 2010 4 579 586
46. M. L. Kantam G. T. Venkanna K. B. Kumar V. Balasubrahmanyam S. Bhargava Synlett 2009 1753 1756
47. D. Miao X. Shi G. He Y. Tong Z. Jiang S. Han Tetrahedron 2015 71 431 435
48. N. Khatun S. Guin S. K. Rout B. K. Patel RSC Adv. 2014 4 10770 10778
49. G. Cahiez A. Moyeux Chem. Rev. 2010 110 1435 1462
50. C. Gosmini J. M. Be'gouin A. Moncomble Chem. Commun. 2008 3221 3233
51. M. Amatore C. Gosmini Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2089 2092
52. T. Hatakeyama S. Hashimoto K. Ishizuka M. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11949 11963
53. J. M. Be'gouin C. J. Gosmini J. Org. Chem. 2009 74 3221 3224
54. G. Cahiez C. Chaboche C. Duplais A. Moyeux Org. Lett. 2009 11 277 280
55. P. Gomes C. Gosmini J. Pe'richon Org. Lett. 2003 5 1043 1045
56. T. J. Korn M. A. Schade S. Wirth P. Knochel Org. Lett. 2006 8 725 728
57. T. Punniyamurthy S. Velusamy J. Iqbal Chem. Rev. 2005 105 2329 2363
58. P. Saha M. A. Ali P. Ghosh T. Punniyamurthy Org. Biomol. Chem. 2010 8 5692 5699
59. Y. C. Teo G. L. Chua Chem.-Eur. J. 2009 15 3072 3075
60. D. Fontanilla1 M. Johannessen A. R. Hajipour N. V. Cozzi1 M. B. Jackson A. E. Ruoho Science 2009 323 934 937
61. H. Farrokhpour V. Pakatchian A. D. Hajipour F. Abyar A. N. Chermahini F. Fakhari RSC Adv. 2015 5 68829 68838
62. G. Khodarahmi P. Asadi H. Farrokhpour F. Hassanzadeh M. Dinari RSC Adv. 2015 5 58055 58064
63. A. Pal A. R. Hajipour D. Fontanilla S. Ramachandran U. B. Chu T. Mavlyutov A. E. Ruoho Mol. Pharmacol. 2007 72 921 933
64. Y. Chen A. R. Hajipour M. K. Sievert M. Arbabian A. E. Ruoho Biochemistry 2007 46 3532 3542
65. P. Kore M. M. Mutha R. V. Antre R. J. Oswal S. S. Kshirsagar Open J. Med. Chem. 2012 2 139 148
66. G. Sliwoski S. Kothiwale J. Meiler E. W. Lowe Pharmacol. Rev. 2014 66 334 395
67. W. L. Jorgensen Science 2004 303 1813 1818
68. R. D. Taylor P. J. Jewsbury J. W. Essex J. Comput.-Aided Mol. Des. 2002 16 151 166
69. S. F. Sousa P. A. Fernandes M. J. Ramos Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2006 65 15 26
70. P. P. Roy K. Roy J. Pharm. Pharmacol. 2010 62 1717 1728
71. X. Amashukeli J. R. Winkler H. B. Gray N. E. Gruhn D. L. Lichtenberger J. Phys. Chem. A 2002 106 7593 7598
72. V. A. P. O'Shea M. C. Á. Galván J. M. C. Martin N. N. Menéndez J. D. Tornero J. L. G. Fierro Eur. J. Inorg. Chem. 2006 5057 5068
73. M. J. T. G. W. Frisch, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. C. J. R. Robb, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. N. H. Petersson, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. B. J. Izmaylov, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. T. K. Ehara, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. K. O. Honda, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. O. F. Peralta, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. K. R. Staroverov, J. Normand, K. Raghavachari, A. B. J. C. Rendell, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. K. M. Millam, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. J. J. Adamo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. C. R. Austin, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Z. V. G. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. D. S. Dannenberg, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. O. J. V. Foresman, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, revision B.01, Gaussian, Inc, Wallingford, CT, 2009
74. C. W. Müller F. A. Rey M. Sodeoka Structure of the NF-κB p50 homodimer bound to DNA Nature 1995 373 311
75. O. Trott A. J. Olson J. Comput. Chem. 2010 31 455 461
76. G. M. Morris, R. Huey and A. J. Olson, Current protocols in bioinformatics 2008, vol. 8, pp. 1-8
77. W. Humphrey A. Dalke K. Schulten J. Mol. Graphics 1996 14 33 38