Dual-targeting organometallic ruthenium(ii) anticancer complexes bearing EGFR-inhibiting 4-anilinoquinazoline ligands

Dalton Transactions

Volumn 44, Issue 29, 2015, Pages 13100-13111

  Zhang, Yang ^a,b   Zheng, Wei ^a,b   Luo, Qun ^a,b   Zhao, Yao ^a,b   Zhang, Erlong ^a,b,c   Liu, Suyan ^a,b   Wang, Fuyi ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^c ANHUI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINS; BIOACTIVITY; CELL CULTURE; CELL DEATH; CHLORINE COMPOUNDS; DNA; HYDROLYSIS; ORGANOMETALLICS; PHARMACODYNAMICS; RUTHENIUM; SOLUTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

2-PHENYLETHANOL; ACTIVE COMPLEXES; CERVICAL CANCER CELLS; ETHYLENE DIAMINE; INHIBITORY ACTIVITY; ORGANIC MOLECULES; PHARMACOPHORES; RUTHENIUM COMPLEXES;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

ANILINE DERIVATIVE; ANTINEOPLASTIC AGENT; EGFR PROTEIN, HUMAN; EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTOR; ORGANOMETALLIC COMPOUND; QUINAZOLINE DERIVATIVE; RUTHENIUM;

ANTAGONISTS AND INHIBITORS; CELL PROLIFERATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; DRUG SCREENING; HELA CELL LINE; HUMAN; METABOLISM; NEOPLASMS;

ANILINE COMPOUNDS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL PROLIFERATION; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HELA CELLS; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; NEOPLASMS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUINAZOLINES; RECEPTOR, EPIDERMAL GROWTH FACTOR; RUTHENIUM;

EID: 84948805728     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5dt01430a     Document Type: Article

References (55)

1. R. E. Aird J. Cummings A. A. Ritchie M. Muir R. E. Morris H. Chen P. J. Sadler D. I. Jodrell Br. J. Cancer 2002 86 1652 1657
2. E. Alessio G. Mestroni A. Bergamo G. Sava Curr. Top. Med. Chem. 2004 4 1525 1535
3. P. C. A. Bruijnincx P. J. Sadler Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 197 206
4. F. Caruso M. Rossi A. Benson C. Opazo D. Freedman E. Monti M. B. Gariboldi J. Shaulky F. Marchetti R. Pettinari C. Pettinari J. Med. Chem. 2012 55 1072 1081
5. P. J. Dyson G. Sava Dalton Trans. 2006 1929 1933
6. G. Gasser I. Ott N. Metzler-Nolte J. Med. Chem. 2010 54 3 25
7. C. G. Hartinger P. J. Dyson Chem. Soc. Rev. 2009 38 391 401
8. C. G. Hartinger N. Metzler-Nolte P. J. Dyson Organometallics 2012 31 5677 5685
9. G. Sava A. Bergamo P. J. Dyson Dalton Trans. 2011 40 9069 9075
10. G. S. Smith B. Therrien Dalton Trans. 2011 40 10793 10800
11. F. Y. Wang A. Habtemariam E. P. L. van der Geer R. Fernandez M. Melchart R. J. Deeth R. Aird S. Guichard F. P. A. Fabbiani P. Lozano-Casal I. D. H. Oswald D. I. Jodrell S. Parsons P. J. Sadler Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 18269 18274
12. C. G. Hartinger S. Zorbas-Seifried M. A. Jakupec B. Kynast H. Zorbas B. K. Keppler J. Inorg. Biochem. 2006 100 891 904
13. M. A. Jakupec M. Galanski V. B. Arion C. G. Hartinger B. K. Keppler Dalton Trans. 2008 183 194
14. G. Sava A. Bergamo S. Zorzet B. Gava C. Casarsa M. Cocchietto A. Furlani V. Scarcia B. Serli E. Iengo E. Alessio G. Mestroni Eur. J. Cancer 2002 38 427 435
15. C. G. Hartinger M. A. Jakupec S. Zorbas-Seifried M. Groessl A. Egger W. Berger H. Zorbas P. J. Dyson B. K. Keppler Chem. Biodiversity 2008 5 2140 2155
16. E. S. Antonarakis A. Emadi Cancer Chemother. Pharmacol. 2010 66 1 9
17. H. M. Chen J. A. Parkinson S. Parsons R. A. Coxall R. O. Gould P. J. Sadler J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3064 3082
18. A. Habtemariam M. Melchart R. Fernandez S. Parsons I. D. H. Oswald A. Parkin F. P. A. Fabbiani J. E. Davidson A. Dawson R. E. Aird D. I. Jodrell P. J. Sadler J. Med. Chem. 2006 49 6858 6868
19. R. E. Morris R. E. Aird P. D. Murdoch H. M. Chen J. Cummings N. D. Hughes S. Parsons A. Parkin G. Boyd D. I. Jodrell P. J. Sadler J. Med. Chem. 2001 44 3616 3621
20. W. H. Ang L. J. Parker A. De Luca L. Juillerat-Jeanneret C. J. Morton M. Lo Bello M. W. Parker P. J. Dyson Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3854 3857
21. B. Biersack M. Zoldakova K. Effenberger R. Schobert Eur. J. Med. Chem. 2010 45 1972 1975
22. H. Bregman D. S. Williams G. E. Atilla P. J. Carroll E. Meggers J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13594 13595
23. T. Bugarcic A. Habtemariam J. Stepankova P. Heringova J. Kasparkova R. J. Deeth R. D. L. Johnstone A. Prescimone A. Parkin S. Parsons V. Brabec P. J. Sadler Inorg. Chem. 2008 47 11470 11486
24. A. Kurzwernhart W. Kandioller C. Bartel S. Bachler R. Trondl G. Muhlgassner M. A. Jakupec V. B. Arion D. Marko B. K. Keppler C. G. Hartinger Chem. Commun. 2012 48 4839 4841
25. E. Meggers Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 287 292
26. A. F. A. Peacock A. Habtemariam R. Fernandez V. Walland F. P. A. Fabbiani S. Parsons R. E. Aird D. I. Jodrell P. J. Sadler J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1739 1748
27. Y. K. Yan M. Melchart A. Habtemariam P. J. Sadler Chem. Commun. 2005 4764 4776
28. F. Y. Wang H. M. Chen J. A. Parkinson P. D. Murdoch P. J. Sadler Inorg. Chem. 2002 41 4509 4523
29. W. H. Ang P. J. Dyson Eur. J. Inorg. Chem. 2006 4003 4018
30. K. J. Kilpin S. M. Cammack C. M. Clavel P. J. Dyson Dalton Trans. 2013 42 2008 2014
31. C. Scolaro A. Bergamo L. Brescacin R. Delfino M. Cocchietto G. Laurenczy T. J. Geldbach G. Sava P. J. Dyson J. Med. Chem. 2005 48 4161 4171
32. S. Lu W. Zheng L. Ji Q. Luo X. Hao X. Li F. Wang Eur. J. Med. Chem. 2013 61 84 94
33. W. Zheng Q. Luo Y. Lin Y. Zhao X. L. Wang Z. F. Du X. Hao Y. Yu S. Lu L. Y. Ji X. C. Li L. Yang F. Y. Wang Chem. Commun. 2013 49 10224 10226
34. A. E. Wakeling S. P. Guy J. R. Woodburn S. E. Ashton B. J. Curry A. J. Barker K. H. Gibson Cancer Res. 2002 62 5749 5754
35. M. Muhsin J. Graham P. Kirkpatrick Nat. Rev. Drug Discovery 2003 2 515 516
36. V. Chandregowda A. K. Kush G. Chandrasekara Reddy Eur. J. Med. Chem. 2009 44 3046 3055
37. H. M. Chen J. A. Parkinson O. Novakova J. Bella F. Y. Wang A. Dawson R. Gould S. Parsons V. Brabec P. J. Sadler Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 14623 14628
38. H. K. Liu S. J. Berners-Price F. Y. Wang J. A. Parkinson J. J. Xu J. Bella P. J. Sadler Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8153 8156
39. F. Y. Wang J. J. Xu A. Habtemariam J. Bella P. J. Sadler J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17734 17743
40. F. Wang H. M. Chen S. Parsons L. D. H. Oswald J. E. Davidson P. J. Sadler Chem. - Eur. J. 2003 9 5810 5820
41. H. K. Liu J. A. Parkinson J. Bella F. Y. Wang P. J. Sadler Chem. Sci. 2010 1 258 270
42. H. K. Liu P. J. Sadler Acc. Chem. Res. 2011 44 349 359
43. J. Kypr I. Kejnovska D. Renciuk M. Vorlickova Nucleic Acids Res. 2009 37 1713 1725
44. O. Novakova H. M. Chen O. Vrana A. Rodger P. J. Sadler V. Brabec Biochemistry 2003 42 11544 11554
45. B. Selvakumar V. Rajendiran P. U. Maheswari H. Stoeckli-Evans M. Palaniandavar J. Inorg. Biochem. 2006 100 316 330
46. T. Sarwar M. A. Husain S. U. Rehman H. M. Ishqi M. Tabish Mol. BioSyst. 2015 11 522 531
47. A. H. Kesarwala M. M. Samrakandi D. Piwnica-Worms Cancer Res. 2009 69 976 983
48. A. N. Jain J. Comput. Aided Mol. Des. 2009 23 355 374
49. M. A. Miteva W. H. Lee M. O. Montes B. O. Villoutreix J. Med. Chem. 2005 48 6012 6022
50. A. N. Jain J. Comput. Aided Mol. Des. 1996 10 427 440
51. H. R. Drew R. M. Wing T. Takano C. Broka S. Tanaka K. Itakura R. E. Dickerson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1981 78 2179 2183
52. K. Wu Q. Luo W. B. Hu X. C. Li F. Y. Wang S. X. Xiong P. J. Sadler Metallomics 2012 4 139 148
53. J. Stamos M. X. Sliwkowski C. Eigenbrot J. Biol. Chem. 2002 277 46265 46272
54. S. Mallena M. P. H. Lee C. Bailly S. Neidle A. Kumar D. W. Boykin W. D. Wilson J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13659 13669
55. C. Gossens I. Tavernelli U. Rothlisberger J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10921 10928