Divergent de novo synthesis of all eight stereoisomers of 2,3,6-trideoxyhexopyranosides and their oligomers

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 98, 2015, Pages 17475-17478

  Song, Wangze ^a   Zhao, Yu ^a,b   Lynch, John C ^a   Kim, Hyunjin ^a   Tang, Weiping ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b NANTONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,3,6 TRIDEOXYHEXOPYRANOSIDE; DEOXYSUGAR; DISACCHARIDE; FURAN DERIVATIVE; OLIGOMER; PALLADIUM; PYRANOSIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHIRALITY; ENANTIOMER; GLYCOSIDATION; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

EID: 84948687036     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc07787g     Document Type: Article

References (81)

1. B. Ernst J. L. Magnani Nat. Rev. Drug Discovery 2009 8 661
2. P. Stallforth B. Lepenies A. Adibekian P. H. Seeberger J. Med. Chem. 2009 52 5561
3. J. J. Reina A. Bernardi Mini-Rev. Med. Chem. 2012 12 1434
4. C.-H. Wong, Carbohydrate-based Drug Discovery, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2003
5. K. C. Nicolaou T. Ladduwahetty J. L. Randall A. Chucholowski J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2466
6. J. Gervay S. Danishefsky J. Org. Chem. 1991 56 5448
7. W. R. Roush X. F. Lin J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2236
8. W. R. Roush D. P. Sebesta C. E. Bennett Tetrahedron 1997 53 8825
9. W. R. Roush D. P. Sebesta R. A. James Tetrahedron 1997 53 8837
10. W. R. Roush C. E. Bennett J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3541
11. W. R. Roush B. W. Gung C. E. Bennett Org. Lett. 1999 1 891
12. B. Yu Z. Y. Yang Org. Lett. 2001 3 377
13. B. Yu P. Wang Org. Lett. 2002 4 1919
14. A. F. G. Bongat M. N. Kamat A. V. Demchenko J. Org. Chem. 2007 72 1480
15. E. I. Balmond D. M. Coe M. C. Galan E. M. McGarrigle Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9152
16. J. P. Issa D. Lloyd E. Steliotes C. S. Bennett Org. Lett. 2013 15 4170
17. K. N. Baryal D. Zhu X. Li J. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8012
18. E. I. Balmond D. Benito-Alifonso D. M. Coe R. W. Alder E. M. McGarrigle M. C. Galan Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 8190
19. J. P. Issa C. S. Bennett J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5740
20. D. Zhu K. N. Baryal S. Adhikari J. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 3172
21. M. Kaneko S. B. Herzon Org. Lett. 2014 16 2776
22. T. K. Pradhan C. C. Lin K. K. T. Mong Synlett 2013 219
23. T. K. Pradhan C. C. Lin K.-K. T. Mong Org. Lett. 2014 16 1474
24. J.-H. Chen J.-H. Ruei K.-K. T. Mong Eur. J. Org. Chem. 2014 1827
25. A. Kirschning M. Jesberger K. U. Schoning Synthesis 2001 507
26. W. Chen, G. Zhang, L. Zhu, L. Fang, X. Cao, J. Kedenburg, J. Shen, D. Sun and P. G. Wang, in Frontiers in Modern Carbohydrate Chemistry, ed., A. V. Demchenko, 2007, vol. 960, p. 15
27. R. M. De Lederkremer and C. Marino, in Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, ed., D. Horton, 2008, vol. 61, p. 143
28. A. Borovika P. Nagorny J. Carbohydr. Chem. 2012 31 255
29. M. Emmadi S. S. Kulkarni Nat. Prod. Rep. 2014 31 870
30. Y. Hayakawa T. Iwakiri K. Imamura H. Seto N. Otake J. Antibiot. 1985 38 960
31. T. Henkel J. Rohr J. M. Beale L. Schwenen J. Antibiot. 1990 43 492
32. S. Weber C. Zolke J. Rohr J. M. Beale J. Org. Chem. 1994 59 4211
33. L. M. Canedo J. L. F. Puentes J. P. Baz X. H. Huang K. L. Rinehart J. Antibiot. 2000 53 479
34. S. Kunimoto T. Someno Y. Yamazaki J. Lu H. Esumi H. Naganawa J. Antibiot. 2003 56 1012
35. T. Someno S. Kunimoto H. Nakamura H. Naganawa D. Ikeda J. Antibiot. 2005 58 56
36. A. Luzhetskyy J. Hoffmann S. Pelzer S.-E. Wohlert A. Vente A. Bechthold Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008 80 15
37. T. Henkel S. Breidingmack A. Zeeck S. Grabley P. E. Hammann K. Hutter G. Till R. Thiericke J. Wink Liebigs Ann. Chem. 1991 575
38. B. M. Trost Y. H. Rhee J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2528
39. S. Y. Ko A. W. M. Lee S. Masamune L. A. Reed K. B. Sharpless F. J. Walker Science 1983 220 949
40. M. Takeuchi T. Taniguchi K. Ogasawara Synthesis 1999 341
41. J. M. Harris M. D. Keranen G. A. O'Doherty J. Org. Chem. 1999 64 2982
42. J. M. Harris M. D. Keranen H. Nguyen V. G. Young G. A. O'Doherty Carbohydr. Res. 2000 328 17
43. A. B. Northrup D. W. C. MacMillan Science 2004 305 1752
44. M. M. Ahmed B. P. Berry T. J. Hunter D. J. Tomcik G. A. O'Doherty Org. Lett. 2005 7 745
45. D. Enders C. Grondal Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1210
46. D. J. Covell N. A. Vermeulen N. A. Labenz M. C. White Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8217
47. S. B. Han J. R. Kong M. J. Krische Org. Lett. 2008 10 4133
48. A. Z. Aljahdali, P. Shi, Y. Zhong and G. A. O'Doherty, in Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, ed., D. Horton, 2013, vol. 69, p. 55
49. M. F. Cuccarese, J. J. Li and G. A. O'Doherty, in Modern Synthetic Methods in Carbohydrate Chemistry: From Monosaccharides to Complex Glycoconjugates, ed., D. B. Werz, and, S. Vidal, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2014, ch. 1, p. 1
50. A. V. Demchenko, Handbook of Chemical Glycosylation: Advances in Stereoselectivity and Therapeutic Relevance, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2008
51. X. Zhu R. R. Schmidt Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1900
52. X. Li J. Zhu J. Carbohydr. Chem. 2012 31 284
53. M. J. McKay H. M. Nguyen ACS Catal. 2012 2 1563
54. D. B. Werz and S. Vidal, Modern Synthetic Methods in Carbohydrate Chemistry From Monosaccharides to Complex Glycoconjugates, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2014
55. T. Nokami J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2014 72 797
56. J. Tsuji Acc. Chem. Res. 1969 2 144
57. B. M. Trost Acc. Chem. Res. 1980 13 385
58. J. Tsuji Tetrahedron 1986 42 4361
59. J. Tsuji I. Minami Acc. Chem. Res. 1987 20 140
60. B. M. Trost M. L. Crawley Chem. Rev. 2003 103 2921
61. H. Kim C. Lee Org. Lett. 2002 4 4369
62. H. Kim H. Men C. Lee J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1336
63. A. C. Comely R. Eelkema A. J. Minnaard B. L. Feringa J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8714
64. R. S. Babu G. A. O'Doherty J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12406
65. R. S. Babu M. Zhou G. A. O'Doherty J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3428
66. S. Xiang Z. Lu J. He K. L. M. Hoang J. Zeng X.-W. Liu Chem.-Eur. J. 2013 19 14047
67. S. Xiang J. He Y. J. Tan X.-W. Liu J. Org. Chem. 2014 79 11473
68. S. Xiang K. L. M. Hoang J. He Y. J. Tan X.-W. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 604
69. W. Lim J. Kim Y. H. Rhee J. Am. Chem. Soc. 2014 136 13618
70. N. L. Holder Chem. Rev. 1982 82 287
71. R. S. Babu Q. Chen S.-W. Kang M. Zhou G. A. O'Doherty J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11952
72. X. Wu X. Li A. Zanotti-Gerosa A. Pettman J. Liu A. J. Mills J. Xiao Chem.-Eur. J. 2008 14 2209
73. M. P. Croatt E. M. Carreira Org. Lett. 2011 13 1390
74. O. Achmatowicz P. Bukowski B. Szechner Z. Zwierzch A. Zamojski Tetrahedron 1971 27 1973
75. M. Zhou G. A. O'Doherty Org. Lett. 2006 8 4339
76. M. Shan Y. Xing G. A. O'Doherty J. Org. Chem. 2009 74 5961
77. M. Zhou G. A. O'Doherty J. Org. Chem. 2007 72 2485
78. N. Minami S. S. Ko Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 1982 104 1109
79. S. Kobayashi A. Ohtsubo T. Mukaiyama Chem. Lett. 1991 831 10.1246/cl.1991.831
80. M. P. Doyle A. V. Kalinin D. G. Ene J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8837
81. S. Krautwald D. Sarlah M. A. Schafroth E. M. Carreira Science 2013 340 1065