Recent progress of chemical glycosylations and oligosaccharide synthesis

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 7, 2014, Pages 797-807

  Nokami, Toshiki ^a  

^a TOTTORI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Automated synthesis; Glycosidic linkage; Glycosylation; Glycosylation intermediate; Oligosaccharide; Oligosaccharide synthesis

Indexed keywords

ESTERIFICATION; GLYCOSYLATION; OLIGOSACCHARIDES;

AUTOMATED SYNTHESIS; AUTOMATED SYNTHESIZERS; EFFECTIVE SYNTHESIS; GLYCOSIDIC LINKAGES; NOVEL STRATEGIES; OLIGOSACCHARIDE SYNTHESIS; SOLID PHASE SYNTHESIS; VERSATILE METHODS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84925376004     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.72.797     Document Type: Review

References (177)

1. (a) K. Toshima, K. Tatsuta, Chem. Rev., 93, 1503 (1993)
2. (b) G.-J. Boons, Tetrahedron, 52, 1095 (1996)
3. (c) S. J. Danishefsky, M. T. Bilodeau, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1380 (1996)
4. (d) P. H. Seeberger, W.-C. Haase, Chem. Rev., 100. 4349 (2000)
5. (e) J. D. C. Codée. R. E. J. N. Litjens, L. J. van den Bos, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, Chem. Soc. Rev., 34, 769 (2005)
6. (f) P, H. Seeberger, Chem. Soc. Rev., 37, 19 (2008)
7. (g) D. P. Galonic, D. Y. Gin, Nature. 446, 1000 (2007)
8. (h) P. H. Seeberger, D. B. Werz, Nature, 446, 1046 (2007)
9. (i) P. H. Seeberger, Chem. Soc. Rev., 37, 19 (2008)
10. (j) X. Zhu. K. R. Schmidt, Angew. Chem. Int. Ed., 48, 1900 (2009)
11. (k) T, J. Boltje. T. Buskas, G.-J. Boons. Nature Chem., 1. 611 (2009)
12. (i) A. Ishiwata. Y. Ito, Trends Glycosci. Glycotechnol. 21, 121 (2009)
13. (m) S. Kusumoto, Trends Glycosci. Glycotechnol. 22, 107 (2010)
14. (n) Y, Ito, Trends Glycosci. Glycotechnol., 22. 119 (2010)
15. (o) C.-H. Hsu, S.-C. Hung, C.-Y. Wu, C.-H. Wong, Angew. Chem. Int. Ed., 50. 11872 (2011)
16. (p) M. J. Mckay. H. M. Nguyen, ACS Catal. 2. 1563 (2012)
17. (q) J, P. Yasomanee, A. V. Demchenko, Trends in Glycosci. Glycotechnol., 25, 13 (2013)
18. (a) T. Takahashi, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 69, 379 (2011)
19. (b) A. Ishiwata, Y. Ito, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 70, 382 (2012)
20. (c) K, Fukase, Y. Fujimoto, A. Shimoyama, K. Tanaka. J. Synth. Org. Chem., Jpn., 70, 113 (2012)
21. (d) S. Manabe, H. Satoh, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 71, 616 (2013)
22. (a) C. Augé, A. Veyrieres, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1979, 1825
23. (b) E. Kaji, N. Harita. Tetrahedron Lett., 41, 53 (2000)
24. (c) A. Maggi, R. Madsen. Eur. J. Org. Chem., 2013, 2683
25. K. Oshima. Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 121, 2315 (1999)
26. (a) D. Lee, M. S. Taylor, J. Am. Chem. Soc, 133, 3724 (2011)
27. (b) C. Gouliaras, D. Lee, L, Chan, M. S. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 133. 13926 (2011)
28. (c) T M. Beale. M. S. Taylor, Org. Lett., 15. 1358 (2013)
29. W. Muramatsu, H. Yoshimatsu, Adv. Syn. Cat., 355. 2518 (2013)
30. (a) Y. Demizu. Y. Kubo, H. Miyoshi. T. Maki, Y. Matsumura, N. Moriyama. O. Onomura, Org. Lett., 10. 5075 (2008)
31. (b) D. Lee. C. L. Williamson, L. Chan, M. S. Taylor. J. Am. Chem. Soc. 134, 8260 (2012)
32. (c) W. Muramatsu, J. Org. Chem., 77. 8083 (2012)
33. (d) W. Muramatsu, Y. Takemoto, J. Org. Chem., 78. 2336 (2013)
34. J. Yang, C. Cooper-Vanosdcll, E. A. Mensah, H, M. Nguyen. J. Org. Chem., 73, 784 (2008)
35. (a) E. A. Mensah, H. M. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 131. 8778 (2009)
36. (b) E. A. Mensah, F. Yu, H. M. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 132, 14288 (2010)
37. (c) F. Yu, H. M. Nguyen, J. Org. Chem., 77, 7330 (2012)
38. (d) M. S. McConnell, F, Yu. H. M. Nguyen. Chem. Commun., 49, 4313 (2013)
39. (a) H. Kim, H. Men, C. Lee. J. Am. Chem. Soc, 126, 1336 (2004)
40. (b) R. S. Babu. M. Zhou. G. A. O'Doherty. J. Am. Chem. Soc. 126. 3428 (2004)
41. (c) S. R. Babu. Q. Chen. S.-W. Kang. M. Zhou. G. A. O'Uoherty, J. Am. Chem. Soc, 134, 11952 (2012)
42. (d) S. Xiang. Z. Lu. J. He. K. L. M. Hoang, J. Zeng. X.-W. Liu, Chem. Eur. J., 19, 14047 (2013)
43. (a) S. Y. Ko, A. W. M. Lee, S. Masamune, L. A. Reed III. K. B Sharpless, F. J. Walker, Science, 220, 949 (1983)
44. (b) S. J. Danishefsky, M. Barbachyn, J. Am. Chem. Sac, 107, 7761 (1985)
45. (c) A. B. Northrup, D. C. Macmillan, Science. 305, 1752 (2004)
46. A. S. K. Hashmi. Chem. Rev., 107. 3180 (2007)
47. (a) S. Hotha. S. Kashyap, J. Am. Chem. Soc, 133, 9620 (2006)
48. (b) G. Sureshkumar, S. Hotha, Tetrahedron Lett., 48. 6564 (2007)
49. (c) G. Sureshkumar, S. Hotha, Chem. Commun., 2008, 4282
50. (d) S. R. Vidadala, S. Hotha. Chem. Commun., 2009. 2505
51. (e) S. R. Vidadala, S. A. Thadke. S. Hotha, J. Org. Chem., 74, 9233 (2009)
52. (f) A. K. Kayastha. S. Hotha, Chem. Commun., 48. 7161 (2012)
53. (g) S. A. Thadke, B. Mishra. S. Hotha. Org. Lett., 15, 2466 (2013)
54. (a) Y. Li, Y. Yang. B. Yu. Tetrahedron Lett., 49, 3604 (2008)
55. (b) Y. Yang, Y. Li. B. Yu, J. Am. Chem. Soc. 131, 12076 (2009)
56. M. Goswami, A. Ellern, N. L. B. Pohl, Angew. Chem. Int. Ed., 52.8141 (2013)
57. (a) T Akiyama, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 69, 913 (2011)
58. (b) M. Terada, Bull. Chem. Soc. Jpn., 83, 101 (2010)
59. D. J. Cox. M. D. Smith. A. J. Fairbanks. Org. Lett., 12, 1152 (2010)
60. T, Kimura, M. Sekine, D. Takahashi, K. Toshima, Angew. Chem. Int. Ed., 52, 12131 (2013)
61. E. I. Balmond. D. M. Coe, M. C, Galan, E. M. McGarrigle, Angew. Chem. Int. Ed., 51. 9152 (2012)
62. Y. Geng, A. Kumar, H. M. Faidallah. H. A. Albar, I. A. Mhkalid, R. R. Schmidt. Angew. Chem. Int. Ed., 52. 10089 (2013)
63. M. T. Pirnot. H A. Rankic. D. B. C. Martin, D. W. C, MacMillan. Science. 339. 1593 (2013)
64. W. J. Wever. M. A. Cinelli. A. A. Bowers. Org. Lett., 15. 30 (2013)
65. R, Noyori. I. Kurimoto. J. Org. Chem., 51, 4322 (1986)
66. (a) C. Amatore. A. Jutand, J.-M. Mallet. G. Meyer. P. Sinay, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1990. 718
67. (b) G. Balavoine, A. Gref, J.-C. Fischer, A. Lubineau, Tetrahedron Lett., 31. 5761 (1990)
68. (c) S. Yamago. K. Kokubo, O. Hara. S. Masuda. J. Yoshida. J. Org. Chem., 67. 8584 (2002)
69. (d) S. Suzuki. K. Matsumoto, K. Kawamura. S. Suga, J. Yoshida, Org. Lett., 6, 3755 (2004)
70. (e) R. R. France, N. V. Rees, J. D. Wadhawan. A. J. Fairbanks. R. G. Compton. Org. Biomol. Chem., 2. 2188 (2004)
71. (f) R. R. France. R. G. Compton. B. G. Davis. A. J. Fairbanks. R. G. Compton. Org. Biomol. Chem., 2. 2195 (2004)
72. (g) K. Mitsudo, T. Kawaguchi, S. Miyahara, W. Matsuda, M. Kuroboshi. H. Tanaka, Org. Lett., 7. 4649 (2005)
73. (h) N. Tanaka. F. Ohnishi, D. Uchihata, S. Torii. J. Nokami, Tetrahedron Lett., 48. 7383 (2007)
74. (i) T. Nokami. A. Shibuya. H. Tsuyama. S. Suga, A. A. Bowers, D. Crich, J. Yoshida., J. Am. Chem. Soc, 129. 10922 (2007)
75. (j) T. Nokami. H. Tsuyama. A. Shibuya. T. Nakatsutsumi, J. Yoshida. Chem. Lett., 37. 942 (2008)
76. (k) T. Nokami. A. Shibuya. S. Manabe, Y. Ito. J. Yoshida, Chem. Eur. J., 15. 2252 (2009)
77. (i) T, Nokami. Y. Nozaki, Y. Saigusa, A. Shibuya. S. Manabe, Y. Ito, J. Yoshida. Org. Lett., 13. 1544 (2011)
78. (m) K. Kawa. T. Saitoh, F. Kaji, S. Nishiyama. Org. Lett., 15.5484 (2013)
79. Y. Ito, T. Ogawa. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 33, 1765 (1994)
80. A. Ishiwata. A, Sakurai, Y. Nishiyama, S. Tsuda. Y. Ito., J. Am. Chem. Soc., 133. 19524 (2011)
81. (a) A. Harreus. H. Kunz, Liebigs Ann. Chem., 1986. 717
82. (b) K. W. Neumann, J. Tamura, T. Ogawa. Bioorg. Med. Chem., 3. 1637 (1995)
83. J. T. Smoot. P. Pornsuriyasak, A. V. Demchenko. Angew. Chem. Int. Ed., 44, 7123 (2005)
84. T. Yamada, K. Takemura. J. Yoshida. S. Yamago. Angew. Chem. Int. Ed., 45, 7575 (2006)
85. (a) J.-H. Kim, H. Yang, G.-J. Boons. Angew. Chem. Int. Ed., 44. 947 (2005)
86. (b) J.-H. Kim. H. Yang, J. Park, G.-J. Boons, J. Am. Chem. Soc., 127, 12090 (2005)
87. (c) T. J. Boltje. J.-H. Kim, J. Park. G.-J. Boons, Nature Chem., 2, 552 (2010)
88. (a) A. Imamura, H. Ando, S. Korogi, G. Tanabe. O. Muraoka, H. Ishida, M. Kiso, Tetrahedron Lett., 44. 6725 (2003)
89. (b) A. Imamura, H. Ando. M. Kiso. Org. Lett., 7. 4415 (2005)
90. (c) H. Ando, Trends Glycosci. GlycotechnoL, 20, 141 (2008)
91. (a) K. Benakli, C. Zha. R. J. Kerns. J. Am. Chem. Soc., 123. 9461 (2001)
92. (b) R. J. Kerns, C. Zha, K. Benakli, Y.-Z. Liang, Tetrahedron Lett., 44. 8069 (2003)
93. (c) P. Wei. R. J. Kerns. J. Org. Chem., 70. 4195 (2005)
94. (d) M. Boysen, E. Gemma. M. Lahmanna, S. Oscarson, Chem. Commun., 2005, 3044
95. (e) S. Manabe, K, Ishii, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 128, 10666 (2006)
96. O.S. Manabe, K. Ishii. Y. Ito., J. Org. Chem., 72. 6107 (2007)
97. (g) S. Manabe, K. Ishii, Y. Ito, Trends Glycosci. Glycotechnol., 20. 187 (2008)
98. Y. Geng, Q. Qin, X.-S. Ye, J. Org. Chem., 77, 5255 (2012)
99. (a) M. Kiso, H. Ishida, H. Ito, "Carbohydrates in Chemistry and Biology, Vol. 1" eds. by B. Ernst. P. Sinay, G. Hart, Wiley-VCH. Weinheim, 2000. p 345
100. (b) G.-J. Boons. A. V. Demchenko, "Carbohydrate-Based Drug Discovery" ed. by C.-H. Wong, Wiley-VCH, Weinheim. 2005, p 55
101. (c) H. Ando. Y. Koike. S. Koizumi, H. Ishida, M. Kiso, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 6759 (2005)
102. (d) S. Hanashima. Trends Glycosci. Glycotechnol., 23. 111 (2011)
103. Y. Ito, T. Ogawa, Tetrahedron Lett., 29, 3987 (1988)
104. (a) H. Tanaka, Y. Nishiura. T. Takahashi. J. Am. Chem. Soc, 128. 7124 (2000)
105. (b) H. Tanaka, Y. Nishiura. T. Takahashi. J. Am. Chem. Soc. 130, 17244 (2008)
106. (a) W. Li. D. Crich, J. Org. Chem., 72. 2387 (2007)
107. (b) A, Noel. B, Delpech. D. Crich, Org. Lett., 14. 4138 (2012)
108. (c) P, K. Kancharla, C. Navuluri, D. Crich, Angew. Chem. Int. Ed., 51, 11105 (2012)
109. M, D. Farris, C. De Meo, Tetrahedron Lett., 48, 1225 (2007)
110. D. Crich. C. Navuluri, Angew. Chem. Int. Ed., 49, 3049 (2010)
111. (a) C. McDonnell, O. Lopez, P. Murphy. J. G. F. Bolahos, R. Hazeil, M. Bols., J. Am. Chem. Soc. 126, 12374 (2004)
112. (b) C, M. Pedersen, L. U. Nordstrom: M. Bols, J. Am. Chem. Soc. 129. 9222 (2007)
113. (c) C. M. Pedersen. L. G. Marinescu, M. Bols. Chem. Commun., 2008. 2465
114. (d) M. Heuckendorff, C. M. Pedersen. M. Bols., J. Org. Chem., 78. 7234 (2013)
115. (a) Y. Okada. T. Mukae. K. Okajima. M. Taira. M. Fujita, H. Yamada. Org. Lett., 9. 1573 (2007)
116. (b) Y. Okada, O. Nagata, M. Taira. H. Yamada, Org. Lett., 9. 2755 (2007)
117. (c) H. Yamada, Trends Glycosci. GlycotechnoL 23, 122 (2011)
118. Y. Okada, N. Asakura. M. Bando, Y. Ashikagi, H. Yamada, J. Am. Chem. Soc. 134, 6940 (2012)
119. (a) A. Imamura, T. L. Lowary. Org. Lett., 12, 3686 (2010)
120. (b) A. Imamura, T. L. Lowary, Trends Glycosci. GlycotechnoL, 23. 134 (2011)
121. (a) R. R. Schmidt. E. Rücker. Tetrahedron Lett., 21. 1121 (1980)
122. (b) O. Kanie. M. Kiso. A. Hasegawa, J. Carbohydr. Chem., 7. 501 (1988)
123. (c) I. Braccini. C. Derouet, J. Esnault, C. H. du Penhoat, J.-M. Mallet. V. Miction, P. Sinay, Carbohydr. Res., 246, 23 (1993)
124. S.-R. Lu, Y.-H. Lai. J.-H. Chen. C.-Y. Liu. K.-K. T. Mong, Angew. Chem. Int. Ed., 50. 7315 (2011)
125. (a) A. Ishiwata, Y. Munemura. Y. Ito, Eur. J. Org, Chem., 2008, 4250
126. (b) A, Ishiwata. Y. J. Lee. Y. Ito. Org. Biomol. Chem., 8. 3596 (2010)
127. (a) D. Crich, J. Carbohydr. Chem., 21, 667 (2002)
128. (b) D, Crich. Acc. Chem. Res., 43, 1144 (2010)
129. H. Nambu, S. Nakamura, N. Suzuki. S. Hashimoto, Trends Glycosci. Glycotechnol. 22. 26 (2010)
130. L. Ynag. Q. Qin. X.-S. Ye, Asian J. Org. Chem., 2. 30 (2013)
131. S. J. Danishefsky. K. F. McClure, J. T. Randolph, R. B. Ruggeri, Science, 260, 1307 (1993)
132. B. A. Garcia, D. Gin., J. Am. Chem. Soc, 122. 4269 (2000)
133. (a) S. Yamago. T Yamada, O. Hara, H. Ito, Y. Mino, J. Yoshida, Org. Lett., 3. 3867 (2001)
134. (b) S. Yamago. T Yamada, H. Ito. O. Hara, Y. Mino, J. Yoshida, Chem. Eur., J., 11. 6159 (2005)
135. (a) S. Yamago, T. Yamada, T. Maruyama, J. Yoshida, Angew. Chem. Int. Ed., 43. 2145 (2004)
136. (b) T. Yamada. S. Kinjyo. J. Yoshida. S. Yamago, Chem. Lett., 34, 1556 (2005)
137. (c) X. Huang. L. Huang, H. Wang, X.-S. Ye, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 5221 (2004)
138. C.-C. Wang, J.-C. Lee, S.-Y. Luo, S. S. Kulkarni, Y.-W. Huang. C.-C. Lee. K.-L. Chang, S.-C. Hung. Nature. 446. 896 (2007)
139. O. J. Plante, E. R. Palmacci, P. H. Seeberger. Science, 291. 1523 (2001)
140. M. Fumoto, H. Hinou, T. Ohta, T. Ito. K. Yamada. A. Takimoto, H. Kondo, H. Shimizu, T. Inazu. Y. Nakahara, S. Nishimura., J. Am. Chem. Soc, 127, 11804 (2005)
141. (a) D. B. Werz. B. Caslagner, P, H. Seeberger., J. Am. Chem. Soc. 127, 2770 (2007)
142. (b) L. Krock. D. Esposito, B. Castagner, C.-C. Wang, P. Bindschadler, P, H. Seeberger, Chem. Sci., 3, 1617 (2012)
143. (c) M. T. C. Walvoort. A. G. Volbeda, N. R. M. Reintjens. H. van den Elst, O. J. Plante, H. S. Overkleefl. G. A. van der Marel. J. D. C. Codée, Org. Lett., 14, 3776 (2012)
144. (d) M. T. C. Walvoort. H. van den Elst, O. J. Plante. L. Kröck, P. H. Seeberger. H. S. Overkleefl. G. A. van der Marel. J. D. C. Codée, Angew. Chem. Int. Ed., 51, 4393 (2012)
145. (e) D. Esposito, M. Hurevich, B. Castagner. C.-C. Wang, P, H. Seeberger, Beilstein J. Org. Chem., 8. 1601 (2012)
146. (f) S. Eller. M. Collot, J. Yin, H. S. Hahm, P. H. Seeberger, Angew. Chem. Int. Ed., 52, 5858 (2013)
147. (g) O. Calin. S. Eller, P, H. Seeberger, Angew. Chem. Int. Ed., 52, 5862 (2013)
148. (h) J. Kandasamy. M. Hurevich, P. H. Seeberger, Chem. Commun., 49, 2013 (4453)
149. (i) M. W. Weishaupt, S. Matthies, P. H. Seeberger, Chem. Eur. J., 19, 12497 (2013)
150. (a) N. V. Ganesh, K. Fujikawa, Y, H. Tan, K. J. Stine, A. V. Demchenko, Org. Lett., 14, 3036 (2012)
151. (b) N. V. Ganesh. K. Fujikawa, Y. H. Tan, K. J. Stine. A. V. Demchenko, J, Org. Chem., 78. 6849 (2013)
152. (c) J. P. Yasomanee. A, V. Demchenko, Trends Glycosci. GlycotechnoL 25, 13 (2013)
153. T. Nokami, R. Hayashi, Y. Saigusa, A. Shimizu, C.-Y. Liu, K.-K. T. Mong. J. Yoshida, Org. Lett., 15, 4520 (2013)
154. J. M. Frechet, C. Schuerch. J. Am. Chem. Soc., 93, 492 (1971)
155. D. P. Curran, Angew. Chem. Int. Ed., 37, 1175 (1998)
156. (a) T. Miura, K. Goto, D. Hosaka. T. Inazu, Angew. Chem. Int. Ed., 42, 2047 (2003)
157. (b) T. Miura, K. Goto, H, Waragai, H. Matsumoto, Y. Hirose, M. Ohmae, H. Ishida, A, Satoh. T. Inazu, J. Org. Chem., 69, 5348 (2004)
158. (c) M. Mizuno, K. Goto, T. Miura, T, Inazu, QSAR Comb. Sci., 25. 742 (2006)
159. (d) K. Goto, M. Mizuno, Trends Glycosci. GlycotechnoL 25, 203 (2013)
160. W. Miao. T. H. Chan. Acc. Chem. Res., 39, 897 (2006)
161. (a) X. He, T. H. Chan, Synthesis, 2006. 1645
162. (b) K. Goto, Trends Glycosci. GlycotechnoL 23, 306 (2011)
163. (c) M. C. Galan, R. A. Jones. A.-T. Tran, Carbohydr. Res., 375, 35 (2013)
164. (a) J, Yoshida, A. Nagaki, T. Yamada, Chem. Eur. J., 14, 7450 (2008)
165. (b) T. Fukuyama, M. T. Rahman, M. Sato, I. Ryu. Synlett. 2008. 151
166. (c) J. Yoshida, Chem. Rec. 10. 332 (2010)
167. (d) J. Yoshida. K. Saito, T. Nokami, A. Nagaki. Synlett. 2011. 1189
168. D. M. Ratner. E. R. Murphy. M. D. Jhunjhunwala, A. Snyder. K. F. Jensen. P. H. Seeberger, Chem. Commun., 2005, 578
169. (b) K. Geyer, P. H. Seeberger, Helv. Chem. Acta, 90, 395 (2007)
170. (c) F. C. Carrel, K. Geyer, J. D. C. Codée. P. H. Seeberger. Org. Lett. 9. 2285 (2007)
171. (a) K. Fukase, M. Takashina, Y. Mori, D. Tanaka. K. Tanaka. S. Kusumoto. Synlett, 15, 2342 (2005)
172. (b) K. Tanaka, Y. Mori. K. Fukase, J. Carbohydr. Chem., 28. 1 (2009)
173. (c) K. Tanaka, T. Miyagawa, K, Fukase, Synlett. 2009, 1571
174. (d) Y. Uchinashi, M. Nagasaki, J. Zhu, K. Tanaka, K. Fukase, Org. Biomol. Chem., 9.7243 (2011)
175. K. Saito, K. Ueoka, K. Matsumoto, S. Suga, T. Nokami. J. Yoshida, Angew. Chem. Int. Ed., 50. 5153 (2011)
176. M. Huang, P. Retailleau, L. Bohé. D. Crich, J. Am. Chem. Soc. 134, 14746 (2012)
177. Z. Wang. Z. S. Chinoy, S. G. Ambre. W. Peng. R. McBride. R. P. de Vries, J. Glushka. J. C. Paulson, G. J. Boons, Science. 341, 379 (2013)