Uncommon sugars and their conjugates to natural products

ACS Symposium Series

Volumn 960, Issue , 2007, Pages 15-33

  Chen, Wenlan ^a   Zhang, Guisheng ^a   Zhu, Lizhi ^a   Fang, Lanyan ^a   Cao, Xianhua ^a   Kedenburg, James ^a   Shen, Jie ^a   Sun, Duxin ^a   Wang, Peng George ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 36849034828     PISSN: 00976156     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1021/bk-2007-0960.ch002     Document Type: Conference Paper

References (58)

1. Montreuil, J.; Vleigenthart, J. F. G.; Schachter, H. Glycoproteins; Elsevier: Amsterdam, 1995, 644 pp.
2. Kirschning, A.; Jesberger, M.; Schoning, K.-U. Synthesis 2001, 507-540.
3. Binaschi, M.; Bigioni, M.; Cipollone, A.; Rossi, C.; Goso, C.; Maggi, C. A.; Capranico, G.; Animati, F. Curr. Med. Chem. 2001, 113-130.
4. Chen, Z.; Eggert, U. S.; Dong, S. D.; Shaw, S. J.; Sun, B.; LaTour, J. V.; Kahne, D. Tetrahedron Lett. 2002, 58, 6585-6594.
5. Christner, D. F.; Frank, B. L.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J.; Golik, J.; Doyle, T. W.; Rosenberg, I. E.; Krishnan, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8763-8767.
6. Sztaricskai, F.; Pelyvas, I. F. Glycopeptide antibiotics.; Dekker: New York, 1994, 105-193.
7. Pelyvas, I. F.; Monneret, C.; Herczegh, P. Synthetic aspects of aminodeoxy sugars of antibiotics.; Springer-Verlag: Berlin, 1988, 244pp.
8. Cutchins, W. W.; McDonald, F. E. Organic Lett. 2002, 4, 749-752.
9. Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N. C.; Brase, S.; Winssinger, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2096-2152.
10. Northrup, A. B.; MacMillan, D. W. C. Science (Washington, DC, United States) 2004, 305, 1752-1755.
11. Northrup, A. B.; Mangion, I. K.; Hettche, F.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2152-2154.
12. Andreana, P. R.; McLellan, J. S.; Chen, Y.; Wang, P. G. Organic Lett. 2002, 4, 3875-3878.
13. Zhu, L.; Kedenburg, J. P.; Xian, M.; Wang, P. G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 811-813.
14. Zhu, L.; Kedenburg, J. P.; Xian, M.; Wang, P. G. Synlett 2005, 2005, 1547-1550.
15. Drak, J.; Iwasawa, N.; Danishefsky, S. J.; Crothers, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 7464-7468.
16. Flynn, E. H.; Murphy, H. W.; McMahon, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3104-3106.
17. Ge, M.; Chen, Z.; Onishi, H. R.; Kohler, J.; Silver, L. L.; Kerns, R.; Fukuzawa, S.; Thompson, C.; Kahne, D. Science 1999, 284, 507-511.
18. Ge, M.; Thompson, C.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11014-11015.
19. Gladue, R. P.; Bright, G. M.; Isaacson, R. E.; Newborg, M. F. Antimicrob. Agents Chemothe 1989, 33, 277-282.
20. Kirst, H. A.; Sides, G. D. Antimicrob. Agents Chemother, 33, 1413-1422.
21. Langley, D. R.; Doyle, T. W.; Beveridge, D. L. Tetrahedron Lett. 1994, 50, 1379-1396.
22. Paloma, L. G.; Smith, J. A.; Chazin, W. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3697-3708.
23. Zunino, F.; Pratesi, G.; Perego, P. Biochem. Pharmaco. 2001, 61, 933-938.
24. Thorson, J. S.; Barton, W. A.; Hoffmeister, D.; Albermann, C.; Nikolov, D. B. Chembiochem 2004, 5, 16-25.
25. Thorson, J. S.; Hosted Jr, T. J.; Jiang, J.; Higgins J. B.; Ahlert, J. Curr. Org. Chem. 2001, 5, 139-167.
26. Bush, J. A.; Long, B. H.; Catino, J. J.; Bradner, W. T.; Tomita, K. J. Antibiot. 1987, 40, 668-78.
27. Long, B. H.; Rose, W. C.; Vyas, D. M.; Matson, J. A.; Forenza, S. Curr. Med. Chem.: Anti-cancer agents 2002, 2, 255-66.
28. Kaneko, T.; Wong, H.; Okamoto, K. T.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4015-18.
29. Kojiri, K.; Kondo, H.; Yoshinari, T.; Arakawa, H.; Nakajima, S.; Satoh, F.; Kawamura, K.; Okura, A.; Suda, H.; Okanishi, M. J. Antibiot. 1991, 44, 723-8.
30. Nettleton, D. E.; Doyle, T. W.; Krishnan, B.; Matsumoto, G. K.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4011-14.
31. Arimondo, P. B.; Helene, C. Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2001, 1, 219-235.
32. Bailly, C.; Colson, P.; Houssier, C.; Rodrigues-Pereira, E.; Prudhomme, M.; Waring, M. J. Mol. Pharmaco. 1998, 53, 77-87.
33. Bailly, C.; Qu, X.; Graves, D. E.; Prudhomme, M.; Chaires, J. B. Chem. Biol. 1999, 6, 277-286.
34. Anizon, F.; Moreau, P.; Sancelme, M.; Laine, W.; Bailly, C.; Prudhomme, M. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3709-3722.
35. Ohkubo, M.; Nishimura, T.; Kawamoto, H.; Nakano, M.; Honma, T.; Yoshinari, T.; Arakawa, H.; Suda, H.; Morishima, H.; Nishimura, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 419-422.
36. Bailly, C.; Qu, X.; Anizon, F.; Prudhomme, M.; Riou, J.-F.; Chaires, J. B. Mol. Pharmaco. 1999, 55, 377-385.
37. Zhang, G.; Shen, J.; Cheng, H.; Zhu, L.; Fang, L.; Luo, S.; Muller, M. T.; Lee, G. E.; Wei, L.; Du, Y.; Sun, D.; Wang, P. G. J. Med. Chem. 2005, 48, 2600-2611.
38. Arcamone, F. Doxorubicin. Anticancer Antibiotics, 1981, 17, 1-369.
39. Wang, J. C. Ann. Rev. Biochem. 1996, 65, 635-92.
40. Gewirtz, D. A. Biochem. Pharmaco. 1999, 57, 727-741.
41. Zunino, F.; Capranico, G. Anti-Cancer Drug Des. 1990, 5, 307-17.
42. Capranico, G.; Butelli, E.; Zunino, F. Cancer Res. 1995, 55, 312-17.
43. Capranico, G.; Palumbo, M.; Tinelli, S.; Mabilia, M.; Pozzan, A.; Zunino, F. J. Mol. Biol. 1994, 235, 1218-30.
44. Arcamone, F.; Animati, F.; Capranico, G.; Lombardi, P.; Pratesi, G.; Manzini, S.; Supino, R.; Zunino, F. Pharmaco. Therap. 1997, 76, 117-124.
45. Arcamone, F. M. Biochimie 1998, 80, 201-206.
46. Binaschi, M.; Bigioni, M.; Cipollone, A.; Rossi, C.; Goso, C.; Maggi, C. A.; Capranico, G.; Animati, F. Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2001, 7, 113-130.
47. Arcamone, F.; Animati, F.; Bigioni, M.; Capranico, G.; Caserini, C.; Cipollone, A.; De Cesare, M.; Ettorre, A.; Guano, F.; Manzini, S.; Monteagudo, E.; Pratesi, G.; Salvatore, C.; Supino, R.; Zunino, F. Biochem. Pharmaco. 1999, 57, 1133-1139.
48. Cipollone, A.; Berettoni, M.; Bigioni, M.; Binaschi, M.; Cermele, C.; Monteagudo, E.; Olivieri, L.; Palomba, D.; Animati, F.; Goso, C.; Maggi, C. A. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1459-1470.
49. Temperini, C.; Messori, L.; Orioli, P.; Di Bugno, C.; Animati, F.; Ughetto, G. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 1464-1469.
50. Guano, F.; Pourquier, P.; Tinelli, S.; Binaschi, M.; Bigioni, M.; Animati, F.; Manzini, S.; Zunino, F.; Kohlhagen, G.; Pommier, Y.; Capranico, G. Mol. Pharmaco. 1999, 56, 77-84.
51. Veeneman, G. H.; Van Leeuwen, S. H.; Van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1331-4.
52. Veeneman, G. H.; Van Boom, J. H. Tetrahedron Letters 1990, 31, 275-8.
53. Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Papahatjis, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2430-2434.
54. Lear, M.; Yoshimura, F.; Hirama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 946-949.
55. Zhu, L.; Cao, X.; Chen, W.; Zhang, G.; Sun, D.; Wang, P. G. Bioorg. Med. Chem. 2005, in press.
56. Arcamone, F.; Bernardi, L.; Patelli, B.; Penco, S. CH 622529, 1981.
57. DuVernay, V. H. Cancer Chemother. 1981, 3, 233-71.
58. Zhang, G.; Fang, L.; Zhu, L.; Aimiuwu, J. E.; Shen, J.; Cheng, H.; Muller, M. T.; Lee, G. E.; Sun, D.; Wang, P. G. J. Med Chem. 2005, 48, 5269-5278.