Metal-free methylation of a pyridine N-oxide C-H bond by using peroxides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 46, 2015, Pages 11184-11188

  Li, Gang ^a   Yang, Suling ^a   Lv, Bingjie ^a   Han, Qingqing ^a   Ma, Xingxing ^a   Sun, Kai ^a   Wang, Zhiyong ^a   Zhao, Feng ^a   Lv, Yunhe ^a   Wu, Hankui ^a  

^a ANYANG NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METHYLATION; OXIDATION; PEROXIDES; PYRIDINE;

C-H BOND; GRAM SCALE; MECHANISTIC STUDIES; METAL FREE; PYRIDINE N-OXIDE; RADICAL PROCESS; STANDARD CONDITIONS;

ALKYLATION;

EID: 84947722253     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ob01900a     Document Type: Article

References (50)

1. J. Q. Yu and Z. J. Shi, C-H Activation, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 2010
2. T. Bruckl R. D. Baxter Y. Ishihara P. S. Baran Acc. Chem. Res. 2012 45 826 839
3. P. B. Arockiam C. Bruneau P. H. Dixneuf Chem. Rev. 2012 112 5879 5918
4. C. L. Sun B. J. Li Z. J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293 1314
5. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147 1169
6. G. Rouquet N. Chatani Chem. Sci. 2013 4 2201 2208
7. B. Xiao Z. J. Liu L. Liu Y. Fu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 616 619
8. T. J. Gong B. Xiao W. M. Cheng W. Su J. Xu Z. J. Liu L. Liu Y. Fu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10630 10633
9. Z. Wang Y. Kuninobu M. Kanai J. Am. Chem. Soc. 2015 137 6140 6143
10. J. R. Hummel J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2015 137 490 498
11. W. J. Han G. Y. Zhang G. X. Li H. M. Huang Org. Lett. 2014 16 3532 3535
12. B. Du B. Jin P. P. Sun Org. Lett. 2014 16 3032 3035
13. Z. Z. Yu B. Ma M. J. Chen H. H. Wu L. Liu J. L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2014 136 6904 6907
14. J. X. Yan H. Li X. W. Liu J. L. Shi X. Wang Z. J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4945 4949
15. C. H. Bai X. F. Yao Y. W. Li ACS Catal. 2015 5 884 891
16. V. Bagchi P. Paraskevopoulou P. Das L. Y. Chi Q. W. Wang A. Choudhury J. S. Mathieson L. Cronin D. B. Pardue T. R. Cundari G. Mitrikas Y. Sanakis P. Stavropoulos J. Am. Chem. Soc. 2014 136 11362 11381
17. C. W. Zhu M. L. Yi D. H. Wei X. Chen Y. J. Wu X. L. Cui Org. Lett. 2014 16 1840 1843
18. D. G. Yu M. Suri F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8802 8805
19. L. S. Wang Z. J. Shi Nat. Commun. 2014 5 4707 4712
20. H. Q. Zhao M. Wang W. P. Su M. C. Hong Adv. Synth. Catal. 2010 352 1301 1306
21. L. Ju J. Z. Yao Z. H. Wu Z. X. Liu Y. H. Zhang J. Org. Chem. 2013 78 10821 10831
22. S. Luo F. X. Luo X. S. Zhang Z. J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2013 58 10598 10601
23. D. Das D. Seidel Org. Lett. 2013 15 4358 4361
24. B. Xiao T. J. Gong Z. J. Liu J. H. Liu D. F. Luo J. Xu L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9250 9253
25. S. Wang R. Guo G. Wang S. Y. Chen X. Qi. Yu Chem. Commun. 2014 50 12718 12721
26. D. Zhang X. L. Cui Q. Q. Zhang Y. J. Wu J. Org. Chem. 2015 80 1517 1522
27. F. J. Chen G. Liao X. Li J. Wu B. F. Shi Org. Lett. 2014 16 5644 5647
28. V. P. Reddy R. H. Qiu T. Iwasaki N. Kambe Org. Biomol. Chem. 2015 13 6803 6813
29. S. Y. Zhang G. He W. A. Nack Y. S. Zhao Q. Li G. Chen J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2124 2127
30. S. Y. Zhang Q. Li G. He W. A. Nack G. Chen J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12135 12141
31. R. Y. Zhu J. He X. C. Wang J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 13194 13197
32. X. C. Wang W. Gong L. Z. Fang R. Y. Zhu S. Li K. M. Engle J. Q. Yu Nature 2015 519 334 338
33. H. Wang S. J. Yu Z. S. Qi X. W. Li Org. Lett. 2015 17 2812 2815
34. T. Kobayakawa T. Narumi H. Tamamura Org. Lett. 2015 17 2302 2305
35. S. Darses J. P. Genet Chem. Rev. 2008 108 288 325
36. S. R. Neufeldt C. K. Seigerman M. S. Sanford Org. Lett. 2013 15 2302 2305
37. J. C. Tellis D. N. Primer G. A. Molander Science 2014 345 433 436
38. D. N. Primer I. Karakaya J. C. Tellis G. A. Molander J. Am. Chem. Soc. 2015 137 2195 2198
39. J. Wippich I. Schnapperelle T. Bach Chem. Commun. 2015 51 3166 3168
40. Y. H. Zhang J. Q. Feng C. J. Li J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2900 2901
41. Q. Q. Xia X. L. Liu Y. J. Zhang C. Chen W. Z. Chen Org. Lett. 2013 15 3326 3329
42. Y. Zhu H. Yan L. H. Lu D. F. Liu G. W. Rong J. C. Mao J. Org. Chem. 2013 78 9898 9905
43. S. J. Guo Q. Wang Y. Jiang J. T. Yu J. Org. Chem. 2014 79 11285 11289
44. Z. B. Xu C. X. Yan Z. Q. Liu Org. Lett. 2014 16 5670 5673
45. J. H. Fan M. B. Zhou Y. Liu W. T. Wei X. H. Ouyang R. J. Song J. H. Li Synlett 2014 0657 0660
46. Q. Dai J. T. Yu Y. Jiang S. J. Guo H. T. Yang J. Cheng Chem. Commun. 2014 50 3865 3867
47. Y. J. Bao Y. Z. Yan K. Xu J. H. Su Z. G. Zha Z. Y. Wang J. Org. Chem. 2015 80 4736 4742
48. J. Gui Q. Zhou C.-M. Pan Y. Yabe A. C. Burns M. R. Collins M. A. Ornelas Y. Ishihara P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4853 4856
49. J. Jin D. W. C. MacMillan Nature 2015 525 87 90
50. D. A. DiRocco K. Dykstra S. Krska P. Vachal D. V. Conway M. Tudg Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4802 4806