Easy access to amides through aldehydic C-H bond functionalization catalyzed by heterogeneous Co-based catalysts

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 2, 2015, Pages 884-891

  Bai, Cuihua ^a   Yao, Xianfang ^a   Li, Yingwei ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

aldehydes; amides; cobalt; heterogeneous catalysis; metal organic frameworks; nanoparticles

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ALDEHYDES; AMIDES; ATOMIC ABSORPTION SPECTROMETRY; CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CATALYSTS; COBALT; CRYSTALLINE MATERIALS; DOPING (ADDITIVES); METAL NANOPARTICLES; NANOPARTICLES; ORGANOMETALLICS; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

ATOMIC ABSORPTION SPECTROSCOPY; C-H BOND FUNCTIONALIZATION; CATALYTIC EFFICIENCIES; ENHANCED CATALYTIC ACTIVITY; EXTERNAL MAGNETIC FIELD; METAL ORGANIC FRAMEWORK; POWDER X-RAY DIFFRACTION (PXRD); SCANNING ELECTRONIC MICROSCOPY (SEM);

X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

EID: 84922704569     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs501822r     Document Type: Article

References (70)

1. Tan, B.; Toda, N.; Barbas, C. F., III Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12538-12541 10.1002/anie.201205921
2. Stasi, L. P.; Artusi, R.; Bovino, C.; Buzzi, B.; Canciani, L.; Caselli, G.; Colace, F.; Garofalo, P.; Giambuzzi, S.; Larger, P.; Letari, O.; Mandelli, S.; Perugini, L.; Pucci, S.; Salvi, M.; Toro, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 2653-2658 10.1016/j.bmcl.2013.02.093
3. Kuranaga, T.; Sesoko, Y.; Inoue, M. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 514-532 10.1039/c3np70103d
4. Kumar, P.; Hornum, M.; Nielsen, L. J.; Enderlin, G.; Andersen, N. K.; Len, C.; Hervé, G.; Sartori, G.; Nielsen, P. J. Org. Chem. 2014, 79, 2854-2863 10.1021/jo4025896
5. Allen, C. L.; Williams, J. M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3405-3415 10.1039/c0cs00196a
6. Samanta, R.; Matcha, K.; Antonchick, A. P. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 5769-5804 10.1002/ejoc.201300286
7. Miyamura, H.; Kobayashi, S. Acc. Chem. Res. 2014, 2014, 1054-1066 10.1021/ar400224f
8. Muzart, J. Tetrahedron 2009, 65, 8313-8323 10.1016/j.tet.2009.06.091
9. Ding, S.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9226-9237 10.1002/anie.201200859
10. He, T.; Li, H.; Li, P.; Wang, L. Chem. Commun. 2011, 47, 8946-8948 10.1039/c1cc13086b
11. Niu, Z.; Lin, S.; Dong, Z.; Sun, H.; Liang, F.; Zhang, J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2460-2465 10.1039/c3ob27351b
12. Gao, L.; Tang, H.; Wang, Z. Chem. Commun. 2014, 50, 4085-4088 10.1039/c4cc00621f
13. Al-Zoubi, R. M.; Marion, O.; Hall, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2876-2879 10.1002/anie.200705468
14. Kumar, P. S.; Kumar, G. S.; Kumar, R. A.; Reddy, N. V.; Reddy, K. R. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 1218-1222 10.1002/ejoc.201201544
15. Priyadarshini, S.; Joseph, P. J. A.; Kantam, M. L. RSC Adv. 2013, 3, 18283-18287 10.1039/c3ra41000e
16. Wang, H.; Guo, L.-N.; Duan, X.-H. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4573-4576 10.1039/c3ob40787j
17. Xie, Y.-X.; Song, R.-J.; Yang, X.-H.; Xiang, J.-N.; Li, J.-H. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 5737-5742 10.1002/ejoc.201300543
18. Gao, J.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2008, 73, 2955-2958 10.1021/jo800075t
19. Barve, B. D.; Wu, Y.-C.; El-Shazly, M.; Chuang, D.-W.; Chung, Y.-M.; Tsai, Y.-H.; Wu, S.-F.; Korinek, M.; Du, Y.-C.; Hsieh, C.-T.; Wang, J.-J.; Chang, F.-R. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 6760-6766 10.1002/ejoc.201201160
20. Mai, W.-P.; Wang, H.-H.; Li, Z.-C.; Yuan, J.-W.; Xiao, Y.-M.; Yang, L.-R.; Mao, P.; Qu, L.-B. Chem. Commun. 2012, 48, 10117-10119 10.1039/c2cc35279f
21. Jiang, H.; Lin, A.; Zhu, C.; Cheng, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 819-821 10.1039/c2cc36417d
22. Zhao, Q.; Miao, T.; Zhang, X.; Zhou, W.; Wang, L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1867-1873 10.1039/c3ob27433k
23. Barve, B. D.; Wu, Y.-C.; El-Shazly, M.; Chuang, D.-W.; Cheng, Y.-B.; Wang, J.-J.; Chang, F.-R. J. Org. Chem. 2014, 79, 3206-3214.5 10.1021/jo402798k
24. Schnyder, A.; Beller, M.; Mehltretter, G.; Nsenda, T.; Studer, M.; Indolese, A. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4311-4315 10.1021/jo015577t
25. Hosoi, K.; Nozaki, K.; Hiyama, T. Org. Lett. 2002, 4, 2849-2851 10.1021/ol026236k
26. Ju, J.; Jeong, M.; Moon, J.; Jung, H. M.; Lee, S. Org. Lett. 2007, 9, 4615-4618 10.1021/ol702058e
27. Jo, Y.; Ju, J.; Choe, J.; Song, K. H.; Lee, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 6358-6361 10.1021/jo901065y
28. Sawant, D. N.; Wagh, Y. S.; Bhatte, K. D.; Bhanage, B. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 5489-5494 10.1021/jo200754v
29. Sumino, S.; Fusano, A.; Fukuyama, T.; Ryu, I. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1563-1574 10.1021/ar500035q
30. Owston, N. A.; Parker, A. J.; Williams, J. M. J. Org. Lett. 2007, 9, 3599-3601 10.1021/ol701445n
31. Fang, X.; Jackstell, R.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14089-14093 10.1002/anie.201308455
32. Gooßen, L. J.; Arndt, M.; Blanchot, M.; Rudolphi, F.; Menges, F.; Niedner-Schatteburg, G. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2701-2707 10.1002/adsc.200800508
33. Hu, C.; Yan, X.; Zhou, X.; Li, Z. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 8179-8182 10.1039/c3ob41855c
34. Callens, E.; Burton, A. J.; Barrett, A. G. M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8699-8701 10.1016/j.tetlet.2006.10.023
35. Reddy, K. R.; Maheswari, C. U.; Venkateshwar, M.; Kantam, M. L. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 3619-3622 10.1002/ejoc.200800454
36. Ghosh, S. C.; Ngiam, J. S. Y.; Chai, C. L. L.; Seayad, A. M.; Dang, T. T.; Chen, A. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1407-1412 10.1002/adsc.201200020
37. Li, H.; Xie, J.; Xue, Q.; Cheng, Y.; Zhu, C. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6479-6482 10.1016/j.tetlet.2012.09.039
38. Xu, K.; Hu, Y.; Zhang, S.; Zha, Z.; Wang, Z. Chem. Eur. J. 2012, 18, 9793-9797 10.1002/chem.201201203
39. Ekoue-Kovi, K.; Wolf, C. Org. Lett. 2007, 9, 3429-3432 10.1021/ol7014626
40. Ekoue-Kovi, K.; Wolf, C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6302-6315 10.1002/chem.200800353
41. Seo, S.; Marks, T. J. Org. Lett. 2008, 10, 317-319 10.1021/ol702788j
42. Li, J.; Xu, F.; Zhang, Y.; Shen, Q. J. Org. Chem. 2009, 74, 2575-2577 10.1021/jo802617d
43. Zhou, B.; Du, J.; Yang, Y.; Li, Y. Org. Lett. 2013, 15, 2934-2937 10.1021/ol400921r
44. Vanjari, R.; Guntreddi, T.; Singh, K. N. Green Chem. 2014, 16, 351-356 10.1039/c3gc41548a
45. Yoo, W.-J.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13064-13065 10.1021/ja064315b
46. Liu, Z.; Zhang, J.; Chen, S.; Shi, E.; Xu, Y.; Wan, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3231-3235 10.1002/anie.201108763
47. Zhang, M.; Wu, X.-F. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1059-1062 10.1016/j.tetlet.2012.12.010
48. Perry, J. J., IV; Perman, J. A.; Zaworotko, M. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1400-1417 10.1039/b807086p
49. Cook, T. R.; Zheng, Y. R.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2013, 113, 734-777 10.1021/cr3002824
50. Furukawa, H.; Cordova, K. E.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2013, 341, 1230444 10.1126/science.1230444
51. Liu, B.; Shioyama, H.; Akita, T.; Xu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5390-5391 10.1021/ja7106146
52. Chaikittisilp, W.; Ariga, K.; Yamauchi, Y. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 14-19 10.1039/c2ta00278g
53. Lee, H. J.; Cho, W.; Lim, E.; Oh, M. Chem. Commun. 2014, 50, 5476-5479 10.1039/c4cc01914h
54. Zhang, F.; Chen, C.; Xiao, W.-M.; Xu, L.; Zhang, N. Catal. Commun. 2012, 26, 25-29 10.1016/j.catcom.2012.04.028
55. Zhao, H.; Song, H.; Xu, L.; Chou, L. Appl. Catal. A: Gen. 2013, 456, 188-196 10.1016/j.apcata.2013.02.018
56. Yuan, D.; Chen, J.; Tan, S.; Xia, N.; Liu, Y. Electrochem. Commun. 2009, 11, 1191-1194 10.1016/j.elecom.2009.03.045
57. Hu, J.; Wang, H.; Gao, Q.; Guo, H. Carbon 2010, 48, 3599-3606 10.1016/j.carbon.2010.06.008
58. Liu, B.; Shioyama, H.; Jiang, H.; Zhang, X.; Xu, Q. Carbon 2010, 48, 456-463 10.1016/j.carbon.2009.09.061
59. Jiang, H.-L.; Liu, B.; Lan, Y.-Q.; Kuratani, K.; Akita, T.; Shioyama, H.; Zong, F.; Xu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11854-11857 10.1021/ja203184k
60. Kim, T. K.; Lee, K. J.; Cheon, J. Y.; Lee, J. H.; Joo, S. H.; Moon, H. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8940-8946 10.1021/ja401869h
61. Hu, M.; Reboul, J.; Furukawa, S.; Torad, N. L.; Ji, Q.; Srinivasu, P.; Ariga, K.; Kitagawa, S.; Yamauchi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2864-2867 10.1021/ja208940u
62. Torad, N. L.; Hu, M.; Kamachi, Y.; Takai, K.; Imura, M.; Naito, M.; Yamauchi, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 2521-2523 10.1039/c3cc38955c
63. Chang, Z.; Zhang, D.-S.; Hu, T.-L.; Bu, X.-H. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 2050-2053 10.1021/cg200043a
64. Nam, K. M.; Shim, J. H.; Ki, H.; Choi, S. I.; Lee, G.; Jang, J. K.; Jo, Y.; Jung, M. H.; Song, H.; Park, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9504-9508 10.1002/anie.200803048
65. Yang, Y.; Jia, L.; Hou, B.; Li, D.; Wang, J.; Sun, Y. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 268-277 10.1021/jp408174w
66. Biesinger, M. C.; Payne, B. P.; Grosvenor, A. P.; Lau, L. W. M.; Gerson, A. R.; Smart, R. S. C. Appl. Surf. Sci. 2011, 257, 2717-2730 10.1016/j.apsusc.2010.10.051
67. Wang, D.; Wang, Q.; Wang, T. Inorg. Chem. 2011, 50, 6482-6492 10.1021/ic200309t
68. Jagadeesh, R. V.; Junge, H.; Pohl, M. M.; Radnik, J.; Bruckner, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10776-10782 10.1021/ja403615c
69. Pels, J. R.; Kaptenijn, F.; Moulijn, J. A.; Zhu, Q.; Thomas, K. M. Carbon 1995, 33, 1641-1653 10.1016/0008-6223(95)00154-6
70. Li, X.-H.; Antonietti, M. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6593-6604 10.1039/c3cs60067j