Copper-catalyzed direct amination of quinoline N-oxides via C-H bond activation under mild conditions

Organic Letters

Volumn 16, Issue 7, 2014, Pages 1840-1843

  Zhu, Chongwei ^a   Yi, Meiling ^a   Wei, Donghui ^a   Chen, Xuan ^a   Wu, Yangjie ^a   Cui, Xiuling ^a,b  

^a ZHENGZHOU UNIVERSITY   (China)

^b HUAQIAO UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINOQUINOLINE DERIVATIVE; COPPER; OXIDE;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMINATION; AMINOQUINOLINES; CATALYSIS; COPPER; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDES;

EID: 84898712569     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500183w     Document Type: Article

References (55)

1. Miller, M. J.; Shi, Y. M.; Zhu, M. K.; Tian, J. b.; Stevens, A.; Wu, M.; Xu, J.; Long, S. Y.; Yang, P.; Zholos, A. V.; Salovich, J. M.; Weaver, C. D.; Hopkins, C. R.; Lindsley, C. W.; McManus, O.; Li, M.; Zhu, M. X. J. Biol. Chem. 2011, 286, 33436
2. Clark, D. E.; Higgs, C.; Wren, S. P.; Dyke, H. J.; Wong, M.; Norman, D.; Lockey, P. M.; Roach, A. G. J. Med. Chem. 2004, 47, 3962
3. Toma, G.; Fujita, K.; Yamaguchi, R. Eur. J. Org. Chem. 2009, 27, 4586
4. Fan, X. H.; Li, G.; Yang, L. M. J. Org. Chem. 2011, 696, 2482
5. Appukkuttan, P.; Van der Eycken, E. Eur. J. Org. Chem. 2008, 7, 1133
6. Poola, B.; Choung, W.; Nantz, M. H. Tetrahedron 2008, 64, 10798
7. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
8. Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954
9. Collet, F.; Lescot, C.; Dauban, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1926
10. Ramirez, T. A.; Zhao, B. G.; Shi, Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 931
11. Zhang, X. P.; Lu, H. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1899
12. Zhang, C.; Tang, C. H.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3464
13. Partyka, D. V. Chem. Rev. 2011, 111, 1529
14. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046
15. Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560
16. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852
17. Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560
18. Yoo, E. J.; Ma, S.; Mei, T. -S.; Chan, K. S. L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7652
19. Huard, K.; Lebel, H. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6222
20. Kim, M.; Chang, S. Org. Lett. 2010, 12, 1640
21. Liang, J.-L.; Yuan, S.-X.; Huang, J.-S.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. Angew. Chem. 2002, 18, 114
22. Armstrong, A.; Collins, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2282
23. Shuai, Q.; Deng, G. J.; Chua, Z. J.; Bohle, D. S.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 632
24. Fiori, K. W.; Bois, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 562
25. Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790
26. Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932
27. Li, Y.-X.; Wang, H.-X.; Ali, S.; Xia, X. -F.; Liang, Y. -M. Chem. Commun. 2012, 48, 2343
28. Huang, P. C.; Gandeepan, P.; Cheng, C.-H. Chem. Commun. 2013, 49, 8540
29. John, A.; Nicholas, K. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 4158
30. Xia, Q. Q.; Chen, W. Z.; Qiu, H. Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 7577
31. Santoro, S.; Liao, R.-Z.; Himo, F. J. Org. Chem. 2011, 76, 9246
32. Miyasaka, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Kowalczyk, R.; Bolm, C.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 359
33. Shuai, Q.; Deng, G. J.; Chua, Z. J.; Bohle, D. S.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 632
34. Cho, S. H.; Yoon, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996
35. Wang, X. Q.; Jin, Y.; Zhao, Y.; Zhu, L.; Fu, H. Org. Lett. 2012, 14, 452
36. Evans, R. W.; Zbieg, J. R.; Zhu, S. L.; Li, W.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16074
37. Zhao, H. Q.; Wang, M.; Su, W. Q.; Hong, M. C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1301
38. Monguchi, D.; Fujiwara, T.; Furukawa, H.; Mori, A. Org. Lett. 2009, 11, 1607
39. Kim, J. Y.; Cho, S. H.; Joseph, J.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9899
40. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Lee, S. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9127
41. Tran, L. D.; Roane, J.; Daugulis, O. Angew. Chem. 2013, 125, 6159
42. Gephart, R. T., III; Huang, D. L.; Aguila, M. J. B.; Schmidt, G.; Shahu, A.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1
43. Badiei, Y. M.; Dinescu, A.; Dai, X. L.; Palomino, R. M.; Heinemann, F. W.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9961
44. Wu, J. L.; Cui, X. L.; Chen, L. M.; Jiang, G. J.; Wu, Y. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888
45. Wu, Z. Y.; Song, H. Y.; Cui, X. L.; Pi, C.; Du, W. W.; Wu, Y. J. Org. Lett. 2013, 15, 1270
46. Chen, X.; Zhu, C. W.; Cui, X. L.; Wu, Y. J. Chem. Commun. 2013, 49, 6900
47. Wu, Z. Y.; Pi, C.; Cui, X. L.; Bai, J.; Wu, Y. J. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1971
48. Li, Y. M.; Xie, Y. S.; Zhang, R.; Jin, K.; Wang, X. N.; Duan, C. Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 5444
49. Wenkert, D.; Woodward, R. B. J. Org. Chem. 1983, 48, 283
50. Casitas, A.; King, A. E.; Parella, T.; Costas, M.; Stahl, S. S.; Ribas, X. Chem. Sci. 2010, 1, 326
51. Capdevielle, P.; Sparfel, D.; Lafont, J. B.; Cuong, N. K.; Maumy, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 565
52. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Organometallics 2012, 31, 7753
53. Shi, Z. Z.; Zhang, C.; Tang, C. H.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381
54. Zhang, M. L.; Zhang, S. H.; Liu, M. C.; Cheng, J. Chem. Commun. 2011, 47, 11522
55. Wu, X. F.; Anbarasan, P.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7316