Pd-catalyzed direct c-h bond sulfonylation of azobenzenes with arylsulfonyl chlorides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 3, 2015, Pages 1517-1522

  Zhang, Duo ^a   Cui, Xiuling ^a,b   Zhang, Qianqian ^a   Wu, Yangjie ^a  

^a ZHENGZHOU UNIVERSITY   (China)

^b HUAQIAO UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHLORINE COMPOUNDS; FUNCTIONAL GROUPS; PALLADIUM COMPOUNDS;

ATOM ECONOMY; C-H BOND; HIGH-EFFICIENCY; SULFONYLATION;

AZOBENZENE;

AZOBENZENE DERIVATIVE; CHLORIDE; DIMETHYL SULFOXIDE; DIOXANE; PALLADIUM; TOLUENE; AZO COMPOUND; AZOBENZENE; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL MODIFICATION; CONTROLLED STUDY; COVALENT BOND; ISOMER; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; STEREOSPECIFICITY; SULFONYLATION; TEMPERATURE; X RAY DIFFRACTION; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; SYNTHESIS;

AZO COMPOUNDS; CATALYSIS; CHLORIDES; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 84922738140     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo502451k     Document Type: Article

References (67)

1. Takakuwa, H.; Araki, K.; Mizukawa, Y. U.S. Patent 20060251976 A1 20061109, 2006.
2. Anderson, R. G.; Nickless, G. Analyst 1968, 93, 13
3. Anderson, R. G.; Nickless, G. Analyst 1967, 92, 207
4. Salpin, F.; Trivier, F.; Lecomte, S.; Coupry, C. J. Raman Spectrosc. 2006, 37, 1403
5. Hua, W. G. Patent CN 101397426 A 20090401, 2009.
6. Uhlir-Tsang, L. C.; McGorrin, M. A.; Moffatt, J. R. U.S. Patent 20060233976 A1 20061019, 2006.
7. Yang, Z. A.; Ai, J. L.; Shang, L. J.; Cui, A. G.; Li, M. Y.; Li, H. L.; Jiang, M. L. Patent CN 101665629 A 20100310, 2010.
8. Alexander, M.; Rainer, H.; Siro, D. N. Patent WO 2013/087400 A2 20130620, 2013.
9. Jenkins, J. L.; Shapiro, R. Biochemistry 2003, 42, 6674
10. Latham, G. J.; Winkler, M. M.; Pasloske, B. L.; Kudlicki, W. A. U.S. Patent 20050014169 A1 20050120, 2005.
11. Hopkins, S. C.; Vale, R. D.; Kuntz, I. D. Biochemistry 2000, 39, 2805
12. Shapiro, R.; Jenkins, J. L.; Latham, G. J. Patent WO 2004/076640 A2 20040910, 2004.
13. Kao, R. Y. T.; Jenkins, J. L.; Olson, K. A.; Key, M. E.; Fett, J. W.; Shapiro, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 10066
14. Ciullini, I.; Gullotto, A.; Tilli, S.; Sannia, G.; Basosi, R.; Scozzafava, A.; Briganti, F. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012, 96, 395
15. Dziomko, V. M.; Dunaevskaya, K. A. Zh. Obshch. Khim. 1961, 31, 3385
16. Giuseppe, L.; Amerigo, R. Ann. Chim. 1956, 46, 296-306
17. Worth, A. F.; Kenneth, L. Trans. Kansas Acad. Sci. 1932, 35, 146
18. Huang, J. M.; Kuo, J. F.; Chen, C. Y. J. Appl. Polym. Sci. 1995, 55, 1217
19. Dieter, M.; Rudolf, H.; Hansrudolf, S. Patent EP 42357 A2 19811223, 1981.
20. Bauer, H.; Bedford, G. R.; Katritsky, A. R. J. Chem. Soc. 1964, 751
21. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Parisi, L. M.; Bernini, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 5608
22. Tang, X.; Huang, L.; Xu, Y.; Yang, J.; Wu, W.; Jiang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4205
23. Zhou, X. Y.; Luo, J. Y.; Liu, J.; Peng, S. M.; Deng, G. J. Org. Lett. 2011, 13, 1432
24. Yuan, Y. Q.; Guo, S. R. Synlett 2011, 2750
25. Gamelas, C. A.; Lourenço, T.; Costa, A. P. D.; Simplício, A. L.; Royo, B.; Romão, C. C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4708
26. Wei, W.; Liu, C. L.; Yang, D. S.; Wen, J. W.; You, J. M.; Suo, Y. R.; Wang, H. Chem. Commun. 2013, 49, 10239
27. Zhao, X. D.; Dimitrijevic, E.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3466
28. Saidi, O.; Marafie, J.; Ledger, A. E. W.; Liu, P. M.; Mahon, M. F.; Köhn, G. K.; Whittlesey, M. K.; Forst, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19298
29. Wu, Z. Y.; Song, H. Y.; Cui, X. L.; Pi, C.; Du, W. W.; Wu, Y. J. Org. Lett. 2013, 15, 1270
30. Xu, Y. H.; Wang, M.; Lu, P.; Loh, T. P. Tetrahedron 2013, 69, 4403
31. Wang, X. B.; Xue, L. J.; Wang, Z. Y. Org. Lett. 2014, 16, 4056
32. Johnson, M. W.; Bagley, S. W.; Mankad, N. P.; Bergman, R. G.; Mascitti, V.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4404
33. Richards-Taylor, C. S.; Blakemore, D. C.; Willis, M. C. Chem. Sci. 2014, 52, 12679
34. Ma, X. T.; Tian, S. K. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 337
35. Song, H. Y.; Chen, D.; Pi, C.; Cui, X. L.; Wu, Y. J. J. Org. Chem. 2014, 79, 2955
36. Li, H. J.; Li, P. H.; Zhao, Q.; Wang, L. Chem. Commun. 2013, 49, 9170
37. Li, Z. Y.; Li, D. D.; Wang, G. W. J. Org. Chem. 2013, 78, 10414
38. Xiong, F.; Qian, C.; Lin, D. E.; Zeng, W.; Lu, X. X. Org. Lett. 2013, 15, 5444
39. Li, H. J.; Li, P. H.; Wang, L. Org. Lett. 2013, 15, 623
40. Tang, H.; Qian, C.; Lin, D. E.; Jiang, H. F.; Zeng, W. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 519
41. Miyamura, S.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2438
42. Yin, Z. W.; Jiang, X. Q.; Sun, P. P. J. Org. Chem. 2013, 78, 10002
43. Shi, S.; Kuang, C. J. Org. Chem. 2014, 79, 6105
44. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300
45. Tato, F.; García-Domínguez, A.; Cárdenas, D. J. Organometallics 2013, 32, 7487
46. Kocher, B. C.; Weder, C.; Smith, P. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 427
47. Jia, X. F.; Han, J. J. Org. Chem. 2014, 79, 4180
48. Takagi, K.; Al-Amin, M.; Hoshiya, N.; Wouters, J.; Sugimoto, H.; Shiro, Y.; Fukuda, H.; Shuto, S.; Arisawa, M. J. Org. Chem. 2014, 79, 6366
49. Jo, J. Y.; Lee, H. Y.; Liu, W. J.; Olasz, A.; Chen, C. H.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16000
50. Zhao, D. B.; Wu, Q.; Huang, X. L.; Song, F. J.; Lv, T. Y.; You, J. S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6239
51. Muralirajan, K.; Cheng, C. H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6198
52. Alberti, A.; Bedogni, N.; Benaglia, M.; Leardini, R.; Nanni, D.; Pedulli, G. F.; Tundo, A.; Zanardi, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 607
53. Huang, X. L.; Chen, X. Y.; Ye, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 7585
54. Mochalov, S. S.; Khasanov, M. I.; Fedotov, A. N.; Trofimova, E. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 229
55. Han, W. J.; Zhang, G. Y.; Li, G. X.; Huang, H. M. Org. Lett. 2014, 16, 3532
56. CCDC-1010067 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge via www.ccdc.cam.ac.uk/conts/retrieving.html or from the Cambridge Crystallographic Data Center, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, U.K. (e-mail: deposit@ccdc.cam.ac.uk).
57. Siddaraju, Y.; Lamani, M.; Prabhu, K. R. J. Org. Chem. 2014, 79, 3856
58. Chawla, R.; Singh, A. K.; Yadav, L. D. S. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2032
59. Xie, P.; Liu, X.; Cheng, R.; Wu, Y. P.; Deng, J. P. Ind. Eng. Chem. Res. 2014, 53, 8069
60. Minisci, F. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 165
61. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
62. Xu, L. M.; Li, B. J.; Yang, Z.; Shi, Z. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712
63. Engle, K. M.; Mei, T. S.; Wasa, M.; Yu, J. Q. Acc. Chem. Rev. 2012, 45, 788
64. Powers, D. C.; Geibel, M. A. L.; Klein, J. E. M. N.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17050
65. Racowski, J. M.; Dick, A. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10974
66. Qian, C.; Lin, D. E.; Deng, Y. F.; Zhang, X. Q.; Jiang, H. F.; Miao, G.; Tang, X. H.; Zeng, W. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5866
67. Zhang, M. L.; Zhang, S. H.; Liu, M. C.; Cheng, J. Chem. Commun. 2011, 47, 11522