Can we beat the biotin-avidin pair?: Cucurbit[7]uril-based ultrahigh affinity host-guest complexes and their applications

Chemical Society Reviews

Volumn 44, Issue 23, 2015, Pages 8747-8761

  Shetty, Dinesh ^a   Khedkar, Jayshree K ^a   Park, Kyeng Min ^a,c   Kim, Kimoon ^a,b  

^a Institute for Basic Science   (South Korea)

^b Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

^c University of Science and Technology (UST)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADAMANTANE; AVIDIN; BICYCLO COMPOUND; BICYCLO(2.2.2)OCTANE; BIOTIN; CUCURBITURIL; FERROCENE; FERROUS ION; MACROCYCLIC COMPOUND; OCTANE;

AFFINITY CHROMATOGRAPHY; BIOASSAY; BIOTECHNOLOGY; CHEMISTRY; METABOLISM; PROCEDURES;

ADAMANTANE; AVIDIN; BICYCLO COMPOUNDS; BIOLOGICAL ASSAY; BIOTECHNOLOGY; BIOTIN; CHROMATOGRAPHY, AFFINITY; FERROUS COMPOUNDS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; OCTANES;

EID: 84947461426     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cs00631g     Document Type: Review

References (143)

1. M. J. Swamy Biochem. Mol. Biol. Int. 1995 36 219 225
2. B. Kuhn P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3909 3916
3. N. M. Green Methods Enzymol. 1990 184 51 67
4. M. Wilchek E. A. Bayer Methods Enzymol. 1990 184 14 45
5. T. J. Park K. B. Lee S. J. Lee J. P. Park Z. W. Lee S. K. Choi H. C. Jung J. G. Pan S. Y. Lee I. S. Choi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10512 10513
6. J. Ladd C. Boozer Q. Yu S. Chen J. Homola S. Jiang Langmuir 2004 20 8090 8095
7. S. C. Tao H. Zhu Nat. Biotechnol. 2006 24 1253 1254
8. O. H. Laitinen H. R. Nordlund V. P. Hytonen M. S. Kulomaa Trends Biotechnol. 2007 25 269 277
9. G. N. Ostojic M. C. Hersam Small 2012 8 1840 1845
10. A. Chilkoti P. H. Tan P. S. Stayton Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 1754 1758
11. O. H. Laitinen K. J. Airenne A. T. Marttila T. Kulik E. Porkka E. A. Bayer M. Wilchek M. S. Kulomaa FEBS Lett. 1999 461 52 58
12. A. T. Marttila O. H. Laitinen K. J. Airenne T. Kulik E. A. Bayer M. Wilchek M. S. Kulomaa FEBS Lett. 2000 467 31 36
13. O. H. Laitinen H. R. Nordlund V. P. Hytonen S. T. Uotila A. T. Marttila J. Savolainen K. J. Airenne O. Livnah E. A. Bayer M. Wilchek M. S. Kulomaa J. Biol. Chem. 2003 278 4010 4014
14. M. Howarth D. J. Chinnapen K. Gerrow P. C. Dorrestein M. R. Grandy N. L. Kelleher A. El-Husseini A. Y. Ting Nat. Methods 2006 3 267 273
15. S. R. Jaffrey H. Erdjument-Bromage C. D. Ferris P. Tempst S. H. Snyder Nat. Cell Biol. 2001 3 193 197
16. W. Zhang G. Zhou Y. Zhao M. A. White Y. Zhao Electrophoresis 2003 24 2855 2863
17. R. Takechi A. Taniguchi S. Ebara T. Fukui T. Watanabe J. Nutr. 2008 138 680 684
18. W. L. Mock, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Molecular Recognition: Receptors for Molecular Guests, ed., F. Vögtle, Pergamon Press, Oxford, UK, 1996, vol. 2, pp. 477-493
19. C. L. Gibb B. C. Gibb J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11408 11409
20. A. V. Davis K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7912 7919
21. J. Rebek, Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2068 2078
22. K. Takaoka M. Kawano M. Tominaga M. Fujita Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2151 2154
23. R. Custelcean Chem. Soc. Rev. 2014 43 1813 1824
24. F. L. Dickert Sensors 2014 14 22525 22531
25. W. L. Mock Top. Curr. Chem. 1995 175 1 24
26. J. W. Lee S. Samal N. Selvapalam H. J. Kim K. Kim Acc. Chem. Res. 2003 36 621 630
27. J. Lagona P. Mukhopadhyay S. Chakrabarti L. Isaacs Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4844 4870
28. K. Kim N. Selvapalam Y. H. Ko K. M. Park D. Kim J. Kim Chem. Soc. Rev. 2007 36 267 279
29. X. J. Cheng L. L. Liang K. Chen N. N. Ji X. Xiao J. X. Zhang Y. Q. Zhang S. F. Xue Q. J. Zhu X. L. Ni Z. Tao Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7252 7255
30. A. E. Kaifer W. Li S. Yi Isr. J. Chem. 2011 51 496 505
31. E. Masson X. Ling R. Joseph L. Kyeremeh-Mensah X. Lu RSC Adv. 2012 2 1213 1247
32. J. Lü J.-X. Lin M.-N. Cao R. Cao Coord. Chem. Rev. 2013 257 1334 1356
33. X. L. Ni X. Xiao H. Cong L. L. Liang K. Cheng X. J. Cheng N. N. Ji Q. J. Zhu S. F. Xue Z. Tao Chem. Soc. Rev. 2013 42 9480 9508
34. L. Isaacs Acc. Chem. Res. 2014 47 2052 2062
35. X. L. Ni X. Xiao H. Cong Q. J. Zhu S. F. Xue Z. Tao Acc. Chem. Res. 2014 47 1386 1395
36. L. Peng A. Feng M. Huo J. Yuan Chem. Commun. 2014 50 13005 13014
37. N. Vallavoju J. Sivaguru Chem. Soc. Rev. 2014 43 4084 4101
38. H. Yang B. Yuan X. Zhang O. A. Scherman Acc. Chem. Res. 2014 47 2106 2115
39. K. I. Assaf W. M. Nau Chem. Soc. Rev. 2015 44 394 418
40. W. S. Jeon K. Moon S. H. Park H. Chun Y. H. Ko J. Y. Lee E. S. Lee S. Samal N. Selvapalam M. V. Rekharsky V. Sindelar D. Sobransingh Y. Inoue A. E. Kaifer K. Kim J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12984 12989
41. S. Liu C. Ruspic P. Mukhopadhyay S. Chakrabarti P. Y. Zavalij L. Isaacs J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15959 15967
42. M. V. Rekharsky T. Mori C. Yang Y. H. Ko N. Selvapalam H. Kim D. Sobransingh A. E. Kaifer S. Liu L. Isaacs W. Chen S. Moghaddam M. K. Gilson K. Kim Y. Inoue Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 20737 20742
43. S. Moghaddam C. Yang M. Rekharsky Y. H. Ko K. Kim Y. Inoue M. K. Gilson J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3570 3581
44. L. Cao M. Šekutor P. Y. Zavalij K. Mlinarić-Majerski R. Glaser L. Isaacs Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 988 993
45. M. V. Rekharsky Y. Inoue Chem. Rev. 1998 98 1875 1918
46. W. Ong A. E. Kaifer Organometallics 2003 22 4181 4183
47. F. Biedermann V. D. Uzunova O. A. Scherman W. M. Nau A. De Simone J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15318 15323
48. C. N. Nguyen T. K. Young M. K. Gilson J. Chem. Phys. 2012 137 044101
49. F. Biedermann M. Vendruscolo O. A. Scherman A. De Simone W. M. Nau J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14879 14888
50. F. Biedermann W. M. Nau H. J. Schneider Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 11158 11171
51. Y. Chen A. Klimczak E. Galoppini J. V. Lockard RSC Adv. 2013 3 1354 1358
52. M. Šekutor K. Molčanov L. Cao L. Isaacs R. Glaser K. Mlinarić-Majerski Eur. J. Org. Chem. 2014 2533 2542
53. C. Marquez W. M. Nau Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4387 4390
54. Y. Pazy T. Kulik E. A. Bayer M. Wilchek O. Livnah J. Biol. Chem. 2002 277 30892 30900
55. C. Márquez R. R. Hudgins W. M. Nau J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5806 5816
56. W. Ong A. E. Kaifer J. Org. Chem. 2004 69 1383 1385
57. C. Marquez W. M. Nau Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4387 4390
58. W. M. Nau, A. Hennig and A. L. Koner, Fluorescence of Supermolecules, Polymers, and Nanosystems, Springer, 2008, pp. 185-211
59. W. M. Nau M. Florea K. I. Assaf Isr. J. Chem. 2011 51 559 577
60. D. Sobransingh A. E. Kaifer Org. Lett. 2006 8 3247 3250
61. M. Rekharsky Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4418 4435
62. C.-E. Chang M. K. Gilson J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13156 13164
63. S. Moghaddam Y. Inoue M. K. Gilson J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4012 4021
64. A. T. Fenley N. M. Henriksen H. S. Muddana M. K. Gilson J. Chem. Theory Comput. 2014 10 4069 4078
65. S. J. C. Lee J. W. Lee H. H. Lee J. Seo D. H. Noh Y. H. Ko K. Kim H. I. Kim J. Phys. Chem. B 2013 117 8855 8864
66. W. Saenger Angew. Chem., Int. Ed. 1980 19 344 362
67. H. J. Schneider Angew. Chem., Int. Ed. 1991 30 1417 1436
68. A. Flinn G. C. Hough J. F. Stoddart D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 1992 31 1475 1477
69. A. Day A. P. Arnold R. J. Blanch B. Snushall J. Org. Chem. 2001 66 8094 8100
70. J. Zhao H. J. Kim J. Oh S. Y. Kim J. W. Lee S. Sakamoto K. Yamaguchi K. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4233 4235
71. A. I. Day R. J. Blanch A. Coe A. P. Arnold J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2002 43 247 250
72. H. Isobe S. Sato E. Nakamura Org. Lett. 2002 4 1287 1289
73. C. A. Burnett J. Lagona A. Wu J. A. Shaw D. Coady J. C. Fettinger A. I. Day L. Isaacs Tetrahedron 2003 59 1961 1970
74. C. A. Burnett D. Witt J. C. Fettinger L. Isaacs J. Org. Chem. 2003 68 6184 6191
75. A. I. Day A. P. Arnold R. J. Blanch Molecules 2003 8 74 84
76. K. Jansen A. Wego H.-J. Buschmann E. Schollmeyer D. Döpp Des. Monomers Polym. 2003 6 43 55
77. S. Y. Jon N. Selvapalam D. H. Oh J. K. Kang S. Y. Kim Y. J. Jeon J. W. Lee K. Kim J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10186 10187
78. S. Sasmal M. K. Sinha E. Keinan Org. Lett. 2004 6 1225 1228
79. E. R. Nagarajan D. H. Oh N. Selvapalam Y. H. Ko K. M. Park K. Kim Tetrahedron Lett. 2006 47 2073 2075
80. I. Hwang K. Baek M. Jung Y. Kim K. M. Park D. W. Lee N. Selvapalam K. Kim J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4170 4171
81. D. Kim E. Kim J. Kim K. M. Park K. Baek M. Jung Y. H. Ko W. Sung H. S. Kim J. H. Suh C. G. Park O. S. Na D. K. Lee K. E. Lee S. S. Han K. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3471 3474
82. J. Kim Y. Ahn K. M. Park Y. Kim Y. H. Ko D. H. Oh K. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7393 7395
83. K. M. Park K. Suh H. Jung D. W. Lee Y. Ahn J. Kim K. Baek K. Kim Chem. Commun. 2009 71 73
84. K. Baek Y. Kim H. Kim M. Yoon I. Hwang Y. H. Ko K. Kim Chem. Commun. 2010 46 4091 4093
85. D. Kim E. Kim J. Lee S. Hong W. Sung N. Lim C. G. Park K. Kim J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9908 9919
86. E. Kim D. Kim H. Jung J. Lee S. Paul N. Selvapalam Y. Yang N. Lim C. G. Park K. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4405 4408
87. S. K. Kim K. M. Park K. Singha J. Kim Y. Ahn K. Kim W. J. Kim Chem. Commun. 2010 46 692 694
88. K. M. Park D. W. Lee B. Sarkar H. Jung J. Kim Y. H. Ko K. E. Lee H. Jeon K. Kim Small 2010 6 1430 1441
89. H. Jung K. M. Park J. A. Yang E. J. Oh D. W. Lee K. Park S. H. Ryu S. K. Hahn K. Kim Biomaterials 2011 32 7687 7694
90. D. W. Lee K. M. Park M. Banerjee S. H. Ha T. Lee K. Suh S. Paul H. Jung J. Kim N. Selvapalam S. H. Ryu K. Kim Nat. Chem. 2011 3 154 159
91. K. M. Park J. A. Yang H. Jung J. Yeom J. S. Park K. H. Park A. S. Hoffman S. K. Hahn K. Kim ACS Nano 2012 6 2960 2968
92. K. Baek G. Yun Y. Kim D. Kim R. Hota I. Hwang D. Xu Y. H. Ko G. H. Gu J. H. Suh C. G. Park B. J. Sung K. Kim J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6523 6528
93. G. Yun Z. Hassan J. Lee J. Kim N. S. Lee N. H. Kim K. Baek I. Hwang C. G. Park K. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6414 6418
94. J. Kim K. Baek D. Shetty N. Selvapalam G. Yun N. H. Kim Y. H. Ko K. M. Park I. Hwang K. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 2693 2697
95. J. Yeom S. J. Kim H. Jung H. Namkoong J. Yang B. W. Hwang K. Oh K. Kim Y. C. Sung S. K. Hahn Adv. Healthcare Mater. 2015 4 237 244
96. Y. Ahn Y. Jang N. Selvapalam G. Yun K. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3140 3144
97. B. Vinciguerra L. Cao J. R. Cannon P. Y. Zavalij C. Fenselau L. Isaacs J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13133 13140
98. M. M. Ayhan H. Karoui M. Hardy A. Rockenbauer L. Charles R. Rosas K. Udachin P. Tordo D. Bardelang O. Ouari J. Am. Chem. Soc. 2015 137 10238 10245
99. M. Dufva C. B. Christensen Expert Rev. Proteomics 2005 2 41 48
100. S. F. Kingsmore Nat. Rev. Drug Discovery 2006 5 310 320
101. D. Weinrich P. Jonkheijm C. M. Niemeyer H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7744 7751
102. M. B. Soellner K. A. Dickson B. L. Nilsson R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11790 11791
103. P. C. Lin S. H. Ueng M. C. Tseng J. L. Ko K. T. Huang S. C. Yu A. K. Adak Y. J. Chen C. C. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4286 4290
104. T. Govindaraju P. Jonkheijm L. Gogolin H. Schroeder C. F. Becker C. M. Niemeyer H. Waldmann Chem. Commun. 2008 3723 3725
105. L. S. Wong F. Khan J. Micklefield Chem. Rev. 2009 109 4025 4053
106. D. Weinrich P. C. Lin P. Jonkheijm U. T. Nguyen H. Schroder C. M. Niemeyer K. Alexandrov R. Goody H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1252 1257
107. Y. X. Chen G. Triola H. Waldmann Acc. Chem. Res. 2011 44 762 773
108. D. W. Lee K. M. Park B. Gong D. Shetty J. K. Khedkar K. Baek J. Kim S. H. Ryu K. Kim Chem. Commun. 2015 51 3098 3101
109. Q. An G. Li C. Tao Y. Li Y. Wu W. Zhang Chem. Commun. 2008 1989 1991
110. J. F. Young H. D. Nguyen L. Yang J. Huskens P. Jonkheijm L. Brunsveld ChemBioChem 2010 11 180 183
111. P. Neirynck J. Brinkmann Q. An D. W. van der Schaft L. G. Milroy P. Jonkheijm L. Brunsveld Chem. Commun. 2013 49 3679 3681
112. D. Wasserberg D. A. Uhlenheuer P. Neirynck J. Cabanas-Danes J. H. Schenkel B. J. Ravoo Q. An J. Huskens L. G. Milroy L. Brunsveld P. Jonkheijm Int. J. Mol. Sci. 2013 14 4066 4080
113. D. Josic J. G. Clifton Proteomics 2007 7 3010 3029
114. Y. Zhao W. Zhang Y. Kho Y. Zhao Anal. Chem. 2004 76 1817 1823
115. G. Elia Proteomics 2008 8 4012 4024
116. L. Zhang X. e. Wang X. Peng Y. Wei R. Cao Z. Liu J. Xiong X. Ying P. Chen S. Liang J. Proteome Res. 2007 6 34 43
117. M. Fonovic S. H. Verhelst M. T. Sorum M. Bogyo Mol. Cell. Proteomics 2007 6 1761 1770
118. C. E. Chivers E. Crozat C. Chu V. T. Moy D. J. Sherratt M. Howarth Nat. Methods 2010 7 391 393
119. T. Nguyen N. S. Joshi M. B. Francis Bioconjugate Chem. 2006 17 869 872
120. J. A. Chung J. W. Wollack M. L. Hovlid A. Okesli Y. Chen J. D. Mueller M. D. Distefano T. A. Taton Anal. Biochem. 2009 386 1 8
121. H. Lee B. P. Lee P. B. Messersmith Nature 2007 448 338 341
122. R. Santos G. da Costa C. Franco P. Gomes-Alves P. Flammang A. V. Coelho Mar. Biotechnol. 2009 11 686 698
123. R. J. Stewart C. S. Wang Biomacromolecules 2010 11 969 974
124. Q. Ye F. Zhou W. Liu Chem. Soc. Rev. 2011 40 4244 4258
125. C. Zhong T. Gurry A. A. Cheng J. Downey Z. Deng C. M. Stultz T. K. Lu Nat. Nanotechnol. 2014 9 858 866
126. W. Li A. E. Kaifer Langmuir 2012 28 15075 15079
127. J. Guo C. Yuan M. Guo L. Wang F. Yan Chem. Sci. 2014 5 3261 3266
128. T. Ogoshi A. Harada Sensors 2008 8 4961 4982
129. P. Li Y. Liu X. Wang B. Tang Analyst 2011 136 4520 4525
130. L. Feng C. Tong Y. He B. Liu C. Wang J. Sha C. Lü J. Lumin. 2014 146 502 507
131. B. Gong B.-K. Choi J.-Y. Kim D. Shetty Y. H. Ko N. Selvapalam N. K. Lee K. Kim J. Am. Chem. Soc. 2015 137 8908 8911
132. R. Jahn T. C. Sudhof Annu. Rev. Biochem. 1999 68 863 911
133. S. Martens H. T. McMahon Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008 9 543 556
134. J. A. McNew F. Parlati R. Fukuda R. J. Johnston K. Paz F. Paumet T. H. Sollner J. E. Rothman Nature 2000 407 153 159
135. S. Martens M. M. Kozlov H. T. McMahon Science 2007 316 1205 1208
136. T. Ohya M. Miaczynska U. Coskun B. Lommer A. Runge D. Drechsel Y. Kalaidzidis M. Zerial Nature 2009 459 1091 1097
137. M. Kyoung A. Srivastava Y. Zhang J. Diao M. Vrljic P. Grob E. Nogales S. Chu A. T. Brunger Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 E304 E313
138. J. Diao Z. Su Y. Ishitsuka B. Lu K. S. Lee Y. Lai Y. K. Shin T. Ha Nat. Commun. 2010 1 54
139. C. Kim S. S. Agasti Z. Zhu L. Isaacs V. M. Rotello Nat. Chem. 2010 2 962 966
140. C. Kim G. Y. Tonga B. Yan C. S. Kim S. T. Kim M.-H. Park Z. Zhu B. Duncan B. Creran V. M. Rotello Org. Biomol. Chem. 2015 13 2474 2479
141. K. N. Houk A. G. Leach S. P. Kim X. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4872 4897
142. S. Ghosh L. Isaacs J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4445 4454
143. G. Y. Tonga Y. Jeong B. Duncan T. Mizuhara R. Mout R. Das S. T. Kim Y.-C. Yeh B. Yan S. Hou V. M. Rotello Nat. Chem. 2015 7 597 603