Cyclic enaminones. Part II: Applications as versatile intermediates in alkaloid synthesis

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 92, 2015, Pages 16450-16467

  Chattopadhyay, Amit Kumar ^a   Hanessian, Stephen ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADALININE; ALKALOID; AMINO ACID; ANTOFINE; BOEHMERIASIN A; CHEMICAL COMPOUND; CYCLIC ENAMINONE; CYLINDRICINE A; CYLINDRICINE B; CYLINDRICINE C; FASTIGIATINE; IPALBIDINE; LASUBINE I; LASUBINE II; LENTIGINOSINE; PUMILOTOXIN C; PYRIDINIUM DERIVATIVE; TASHIROMINE; TYLOCREBRINE; TYLOPHORINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; DRUG SYNTHESIS;

EID: 84946811455     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc05892a     Document Type: Article

References (236)

1. A. S. Shawali ARKIVOC 2012 383
2. B. Govindh B. S. Diwakar Y. L. N. Murthy Org. Commun. 2012 105
3. C. M. Kascheres J. Braz. Chem. Soc. 2003 14 945
4. J. P. Michael C. B. de Koning D. Gravestock G. D. Hosken A. S. Howard C. M. Jungmann R. W. M. Krause A. S. Parsons S. C. Pelly T. V. Stanbury Pure Appl. Chem. 1999 71 979
5. J. P. Michael D. Gravestock Pure Appl. Chem. 1997 69 583
6. J. V. Greenhill Chem. Soc. Rev. 1977 6 277
7. S. Joseph D. L. Comins Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2002 5 870
8. D. L. Comins J. Heterocycl. Chem. 1999 36 1491
9. A. K. Chattopadhyay S. Hanessian Chem. Commun. 2015 10.1039/c5cc05891k
10. Y. Nakao J. Chen H. Imanaka T. Hiyama Y. Ichikawa W. L. Duan R. Shintani T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9137
11. R. Sebesta M. G. Pizzuti A. J. Boersma A. J. Minnaard B. L. Feringa Chem. Commun. 2005 1711
12. D. L. Comins M. O. Killpack J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10972
13. A. I. Meyers T. R. Elworthy J. Org. Chem. 1992 57 4732
14. T. C. McMahon J. M. Medina Y.-F. Yang B. J. Simmons K. N. Houk N. K. Garg J. Am. Chem. Soc. 2015 137 4082
15. S. Knauer H. Kunz Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 529
16. Y. W. Kim G. I. Georg Org. Lett. 2014 16 1574
17. Y. W. Kim M. J. Niphakis G. I. Georg J. Org. Chem. 2012 77 9496
18. L. Bi G. I. Georg Org. Lett. 2011 13 5413
19. Y.-Y. Yu M. J. Niphakis G. I. Georg Org. Lett. 2011 13 5932
20. B. Lebrun J. C. Braekman D. Daloze P. Kalushkov J. M. Pasteels Tetrahedron Lett. 2001 42 4261
21. C. Dooms P. Laurent D. Daloze J. Pasteels O. Nedved J.-C. Braekman Eur. J. Org. Chem. 2005 1378
22. W. Zhu D. Ma Org. Lett. 2003 5 5063
23. D. Ma W. Zhu Tetrahedron Lett. 2003 44 8609
24. D. L Comins J. J. Sahn Org. Lett. 2005 7 5227
25. D. L. Comins J. T. Kuethe H. Hong F. J. Lakner J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2651
26. L. Chill M. Aknin Y. Kashman Org. Lett. 2003 5 2433
27. T. Focken A. B. Charette Org. Lett. 2006 8 2985
28. L. Jiang G. E. Job A. Klapars S. L. Buchwald Org. Lett. 2003 5 3667
29. M. M. Martínez L. A. Sarandeses J. P. Sestelo Tetrahedron Lett. 2007 48 8536
30. T. Tokuyama N. Nishimori A. Shimada M. W. Edwards J. W. Daly Tetrahedron 1987 43 643
31. T. Tokuyama H. M. Garraffo T. F. Spande J. W. Daly An. Asoc. Quim. Argent. 1989 86 291
32. H. Tsuneki Y. You N. Toyooka S. Kagawa S. Kobayashi T. Sasaoka H. Nemoto I. Kimura J. A. Dani Mol. Pharmacol. 2004 66 1061
33. S. V. Tsukanov D. L. Comins Angew. Chem.; Int. Ed. 2011 50 8626
34. L. Adak K. Chattopadhyay B. C. Ranu J. Org. Chem. 2009 74 3982
35. A. Leitner C. Shu J. F. Hartwig Org. Lett. 2005 7 1093
36. B. M. Trost D. L. V. Vranken Chem. Rev. 1996 96 395
37. H. E. Blackwell D. J. O'Leary A. K. Chatterjee R. A. Washenfelder D. A. Bussmann R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2000 122 58
38. A. B. Smith III D.-S. Kim J. Org. Chem. 2006 71 2547
39. A. B. Smith III D.-S. Kim Org. Lett. 2005 7 3247
40. N. Toyooka A. Fukutome H. Shinoda H. Nemoto Tetrahedron 2004 60 6197
41. N. Toyooka A. Fukutome H. Shinoda H. Nemoto Angew. Chem.; Int. Ed. 2003 42 3808
42. L. Nyembo A. Goffin C. Hootele J.-C. Braekman Can. J. Chem. 1978 56 851
43. A. Leniewski J. Szychowski D. B. MacLean Can. J. Chem. 1981 59 2479
44. A. Leniewski D. B. MacLean J. K. Saunders J. Int. Biomed. Inf. Data 1981 59 2695
45. D. L. Comins A. H. Libby R. S. Al-awar C. J. Foti J. Org. Chem. 1999 64 2184
46. B. H. Wolfe A. H. Libby R. S. Al-awar C. J. Foti D. L. Comins J. Org. Chem. 2010 75 8564
47. S. Cacchi E. Morera G. Ortar Tetrahedron Lett. 1984 25 4821
48. J. W. Daly, H. M. Garaffo and T. F. Spande, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed.; S. W. Pelletier, Elsevier, Oxford, 1999, vol. 13, p. 1
49. N. Toyooka K. Tanaka T. Momose J. W. Daly H. M. Garraffo Tetrahedron 1997 53 9553
50. P. Michael A. Rassat J. W. Daly T. F. Spande J. Org. Chem. 2000 65 8908
51. H. L. Wong E. C. Garnier-Amblard L. S. Liebeskind J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7517
52. G. Lemonnier A. B. Charette J. Org. Chem. 2010 75 7465
53. C. de Koning C. J. Michael D. Rile Heterocycles 2009 79 935
54. S. Yu W. Zhu D. Ma J. Org. Chem. 2005 70 7364
55. D. Enders C. Thiebes Synlett 2000 1745
56. B.-L. Lei Q.-S. Zhang W.-H. Yu Q.-P. Ding C.-H. Ding X.-L. Hou Org. Lett. 2014 16 1944
57. Z. Lu S. Ma Angew. Chem.; Int. Ed. 2008 47 258
58. B. M. Trost M. L. Crawley Chem. Rev. 2003 103 2921
59. D. H. R. Barton S. W. McCombie J. Chem. Soc.; Perkin Trans. 1 1975 1574
60. J. M. Courley R. A. Heacock A. G. McInnes B. Nikolin D. G. Smith J. Chem. Soc.; Chem. Commun. 1969 709
61. X. Chen Y. Chu G. Han Zhongguo Yaolixue Tongbao 1998 14 167
62. X. Chen Y. Chu Zhongguo Yaolixue Tongbao 1998 14 243
63. L. Wang Y. Chu Yaoxue Xuebao 1996 31 806
64. S. Hanessian A. K. Chattopadhyay Org. Lett. 2014 16 232
65. S. V. Pansare R. Lingampally R. Dyapa Eur. J. Org. Chem. 2011 2235
66. M. J. Niphakis G. I. Georg J. Org. Chem. 2010 75 6019
67. T. Honda H. Namiki H. Nagase H. Mizutani ARKIVOC 2003 Viii 188
68. T. Honda H. Namiki H. Nagase H. Mizutani Tetrahedron Lett. 2003 44 3035
69. Z.-J. Liu R.-R. Lu Q. Chen H. Hong Acta Chim. Slov. 1985 43 262
70. A. E. Wick P. A. Bartlett D. Dolphin Helv. Chim. Acta 1971 54 513
71. M. Ikeda J. Shikaura N. Maekawa K. Daibuzono H. Teranishi Y. Teraoka N. Oda H. Ishibashi Heterocycles 1999 50 31
72. S. M. Sheehan A. Padwa J. Org. Chem. 1997 62 438
73. C. W. Jefford T. Kubota A. Zaslona Helv. Chim. Acta 1986 69 2048
74. S. J. Danishefsky C. Vogel J. Org. Chem. 1986 51 3916
75. H. Iida Y. Watanabe C. Kibayashi Chem. Lett. 1983 1195
76. J. E. Cragg S. H. Hedges R. B. Herbert Tetrahedron Lett. 1981 22 2127
77. R. V. Stevens Y. Luh Tetrahedron Lett. 1977 18 979
78. T. R. Govindachari A. R. Sidhaye N. Viswanathan Tetrahedron 1970 26 3829
79. J. Zhou G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12527
80. A. O. King N. Okukado E. I. Negishi J. Chem. Soc.; Chem. Commun. 1977 683
81. M. Capo J. M. Saa J. Nat. Prod. 1989 52 389
82. W. Wiegrebe L. Faber H. Brockman, Jr. H. Budzikiewiez U. Kruger Liebigs Ann. Chem. 1969 721 154
83. T. F. Platonova A. D. Kuzovkov P. S. Mussagetow Zh. Org. Khim. 1958 28 3131
84. S. K. Lee K.-A. Nam Y.-H. Heo Planta Med. 2003 69 21
85. D. Staerk A. K. Lykkeberg J. Christensen B. A. Budnik F. Abe J. W. Jaroszewski J. Nat. Prod. 2002 65 1299
86. Z. Xi R. Zhang Z. Yu D. Ouyang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 4300
87. Z. Xi R. Zhang Z. Yu D. Ouyang R. Huang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 2673
88. K. Wang B. Su Z. Wang M. Wu Z. Li Y. Hu Z. Fan N. Mi Q. Wang J. Agric. Food Chem. 2009 58 2703
89. W. Gao A. P. C. Chen C. H. Leung E. A. Gullen A. Fürstner Q. Shi L. Wei K. H. Lee Y. C. Cheng Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 704
90. Y. Fu K. Lee Sang H. Y. Min T. Lee J. Lee M. Cheng S. Kim Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 97
91. M. Yi P. Gu X.-Y. Keng J. Sun R. Li X.-Q. Li Tetrahedron Lett. 2014 55 105
92. Y. Zheng Y. Liu Q. Wang J. Org. Chem. 2014 79 3348
93. W. Ying J. W. Herndon Eur. J. Org. Chem. 2013 332
94. M. J. Niphakis G. I. Georg J. Org. Chem. 2010 75 6019
95. X. Yang Q. Shi K. F. Bastow K. H. Lee Org. Lett. 2010 12 1416
96. L. M. Ambrosini T. A. Cernak T. H. Lambert Tetrahedron 2010 66 4882
97. Z. Wang Z. Li K. Wang Q. Wang Eur. J. Org. Chem. 2010 292
98. S. Yamashita N. Kurono H. Senboku M. Tokuda K. Orito Eur. J. Org. Chem. 2009 1173
99. C. R. Su A. G. Damu P. C. Chiang K. F. Bastow S. L. Morris-Natschke K. H. Le T. S. Wu Bioorg. Med. Chem. 2008 16 6233
100. K. L. Wang M. Y. Lue Q. M. Wang R. Q. Huang Tetrahedron 2008 64 7504
101. S. Kim Y. M. Lee J. Lee T. Lee Y. Fu Y. Song J. Cho D. Kim J. Org. Chem. 2007 72 4886
102. A. Camacho-Davila J. W. Herndon J. Org. Chem. 2006 71 6682
103. A. Fürstner J. W. Kennedy Eur. J. Chem. 2006 12 7398
104. S. Kim T. Lee E. Lee J. Lee G. J. Fan S. K. Lee D. Kim J. Org. Chem. 2004 69 3144
105. C. Gopalakrishnan D. Shankaranarayan L. Kameswaran S. Natarajan Indian J. Med. Res. 1979 69 513
106. A. N. Ratnagiriswaran K. Venkatachalam Indian J. Med. Res. 1935 22 433
107. K. Nagarajan Resonance 2008 519
108. W. Gao S. Busson S. P. Grill E. A. Gullen U.-C. Hu X. Huang S. Zhong C. Kaczmarek J. Gutierrez S. Francis D. C. Baker S. Yu Y.-C. Cheng Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 4338
109. Y. Fu S. K. Lee H.-Y. Min T. Lee J. Lee M. Cheng S. Kim Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 97
110. H.-S. Shiah W. Gao D. C. Baker Y.-C. Cheng Mol. Cancer Ther. 2006 5 2482
111. W. Gao W. Lam S. Zhong C. Kaczmarek D. C. Baker Y.-C. Geng Cancer Res. 2004 64 678
112. M. Ali S. H. Ansari M. R. Grever Pharmazie 2001 56 188
113. D. Staerk J. Christensen E. Lemmich J. O. Duus C. E. Olsen J. W. Jaroszewski J. Nat. Prod. 2000 63 1584
114. G. R. Donaldson M. R. Atkinson A. W. Murray Biochem. Biophys. Res. Commun. 1968 31 104
115. C. Gopalakrishnan D. Shankaranarayanan S. K. Nazimudeen L. Kameswaran Indian J. Med. Res. 1980 71 940
116. K. K. Bhutani G. L. Sharma M. Ali Planta Med. 1987 53 532
117. Z. Xi R. Zhang Z. Yu D. Ouyang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 4300
118. H. Li T. Hu K. Wang Y. Liu Z. Fan R. Huang Q. Wang Lett. Org. Chem. 2006 3 806
119. S. Saraswati P. K. Kanaujia S. Kumar R. Kumar A. A. Alhaider Mol. Cancer 2013 12 82
120. E. Gellert T. R. Govindachari M. V. Lakshmikantham I. S. Ragade R. Rudzats N. Viswanathan J. Chem. Soc.; Chem. Commun. 1962 1008
121. E. Gellert R. Rudzats J. Med. Chem. 1964 7 361
122. A. Fürstner J. W. J. Kennedy Chem.-Eur. J. 2006 12 7398
123. B. Su H. Zhang M. Deng Q. Wang Org. Biomol. Chem. 2014 12 3616
124. B. Su F. Chen Q. Wang J. Org. Chem. 2013 78 2775
125. Y. D. Lin C. L. Cho C. W. Ko A. Pulte Y. T. Wu J. Org. Chem. 2012 77 9979
126. B. Su C. L. Cai Q. M. Wang J. Org. Chem. 2012 77 7981
127. G. Lahm A. Stoye T. Opatz J. Org. Chem. 2012 77 6620
128. G. I. Georg M. J. Niphakis Org. Lett. 2011 13 196
129. Y. Luo Y. Liu D. Luo X. Gao B. Li G. Zhang Planta Med. 2003 69 842
130. H. Wei J. Yan J. Liu D. Luo J. Zhang X. Gao J. Med. Plants Res. 2009 3 35
131. J. Yan D. Luo Y. Luo X. Gao G. Zhang Int. J. Gynecol. Cancer 2006 16 165
132. Z. Wang Q. Wang Tetrahedron Lett. 2010 51 1377
133. D. Dumoulin S. Lebrun A. Couture E. Deniau P. Grandclaudon Eur. J. Org. Chem. 2010 1943
134. M. Cui Q. Wang Eur. J. Org. Chem. 2009 5445
135. M. W. Leighty G. I. Georg ACS Med. Chem. Lett. 2011 2 313
136. G. Lognay J. L. Hemptinne F. Y. Chan C. H. Gaspar M. Marlier J. C. Braekman D. Daloze J. M. Pasteels J. Nat. Prod. 1996 59 510
137. P. Laurent B. Lebrun J.-C. Braekman D. Daloze J. M. Pasteels Tetrahedron 2001 57 3403
138. N. Yamazaki T. Ito C. Kibayashi Tetrahedron Lett. 1999 40 739
139. N. Yamazaki T. Ito C. Kibayashi Synlett 1999 37
140. F. Broeders J. C. Braekman D. Daloze Bull. Soc. Chim. Belg. 1997 106 377
141. T. Honda M. Kimura Org. Lett. 2000 2 3925
142. T. Honda F. Ishikawa Chem. Commun. 1999 1065
143. T. Komoto K. Yano J. Ono J. Okawa T. Nakajima Jpn. Kokai Tokkyo Koho 1986 35788
144. S. Grabley P. Hammann H. Kluge J. Wink P. Kricke A. Zeeck J. Antibiot. 1991 44 797
145. C. Maul I. Sattler M. Zerlin C. Hinze C. Koch A. Maier S. Grabley R. Thiericke J. Antibiot. 1999 52 1124
146. C. Iwata Y. Takemoto Chem. Commun. 1996 2497
147. Y. Takemoto S. Ueda J. Takeuchhi Y. Baba C. Iwata Chem. Pharm. Bull. 1997 45 1906
148. S. Danishefsky C. Vogel J. Org. Chem. 1986 51 3915
149. S. Danishefsky M. Langer C. Vogel Tetrahedron Lett. 1985 26 5983
150. J. Kervin S. Danishefsky Tetrahedron Lett. 1982 23 3739
151. F. A. Davis B. Chao T. Fang J. M. Szewczyk Org. Lett. 2000 2 1041
152. K. Fuji K. Yamada E. Fujita H. Murata Chem. Pharm. Bull. 1978 26 2515
153. A. Rother A. E. Schwarting Lloydia 1975 38 447
154. V. Bardot D. Gardette Y. Gelas-Mialhe J.-C. Gramain R. Remuson Heterocycles 1998 48 507
155. R. A. Pilli L. C. Dias A. O. Maldaner J. Org. Chem. 1995 60 717
156. R. A. Pilli L. C. Dias A. O. Maldaner Tetrahedron Lett. 1993 34 2729
157. A. L. J. Beckwith S. P. Joseph R. T. A. Mayadunne J. Org. Chem. 1993 58 4198
158. H. Ent H. De Koning W. N. Speckamp Heterocycles 1988 27 237
159. S. Liu Y. Fan X. Peng W. Wang W. Hua H. Akber L. Liao Tetrahedron Lett. 2006 47 7681
160. F. A. Davis A. Rao P. Carrol Org. Lett. 2003 5 3855
161. H. Ratni E. P. Kündig Org. Lett. 1999 1 1997
162. P. Chalard R. Remuson Y. G. Mialhe J. C. Remuson Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 4361
163. D. L. Comins D. H. LaMunyon J. Org. Chem. 1992 57 5807
164. O. G. Macheño R. G. Arrayás J. Adrio J. C. Carretero J. Org. Chem. 2007 72 10294
165. T. Rovis R. T. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12370
166. T. G. Back M. D. Hamilton V. J. J. Lim M. Parvez J. Org. Chem. 2005 70 967
167. M. Zaja S. Blechert Tetrahedron 2004 60 9629
168. V. Gracias Y. Zeng P. Desai J. Aube Org. Lett. 2003 5 4999
169. D. Ma W. Zhu Org. Lett. 2001 3 3927
170. T. G. Back M. D. Hamilton Org. Lett. 2002 4 1779
171. Y. Ukaji M. Ima T. Yamada K. Inomata Heterocycles 2000 52 563
172. F. A. Davis B. Chao Org. Lett. 2000 2 2623
173. I. Pastuszak R. J. Molyneux L. F. James A. D. Elbein Biochemistry 1990 29 1886
174. F. Cardona A. Goti A. Brandi Eur. J. Org. Chem. 2007 1551
175. B. Macchi A. Minutolo S. Grelli F. Cardona F. M. Cordero A. Mastino A. Brandi Glycobiology 2010 20 500
176. T. M. Shaikh A. Sudalai Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 2287
177. S. Lauzon F. Tremblay D. Gagnon C. Godbout C. Chabot C. Mercier-Shanks S. Perreault H. DeSève C. Spino J. Org. Chem. 2008 73 6239
178. M. A. Alam Y. D. Vankar Tetrahedron Lett. 2008 49 5534
179. M.-J. Chen Y.-M. Tsai Tetrahedron Lett. 2007 48 6271
180. J. Shao J.-S. Yang J. Org. Chem. 2012 77 7891
181. J. W. Daly T. Tokuyama G. Habermehl I. L. Karle B. Witkop Liebigs Ann. Chem. 1969 729 198
182. J. W. Daly B. Witkop T. Tokuyama T. Nishikawa I. L. Karle Helv. Chim. Acta 1977 60 1128
183. J. E. Warnick P. J. Jessup L. E. Overman M. E. Eldefrawi Y. Nimit J. W. Daly E. X. Albuquerque Mol. Pharmacol. 1982 22 565
184. J. W. Daly Y. Nishizawa W. L. Padgett T. Tokuyama P. J. McCloskey L. Waykole A. G. Schultz R. S. Aronstam Neurochem. Res. 1991 16 1207
185. M. Amat R. Fabregat R. Griera P. Florindo E. Molins J. Bosch J. Org. Chem. 2010 75 3797
186. E. W. Dijk L. Panella P. Pinho R. Naasz A. Meetsma A. J. Minaard B. L. Feringa Tetrahedron 2004 60 9687
187. W. Oppolzer E. Flaskamp L. W. Bieber Helv. Chim. Acta 2001 84 141
188. T. Riechers H. C. Krebs R. Wartchow G. Habermehl Eur. J. Org. Chem. 1998 2641
189. M. Naruse S. Aoyagi C. Kibayashi J. Chem. Soc.; Perkin Trans. 1 1996 1113
190. S.-I. Murahashi S. Sasao E. Saito T. Naota Tetrahedron 1993 49 8805
191. D. L. Comins A. Dehghani J. Chem. Soc.; Chem. Commun. 1993 1838
192. W. Oppolzer E. Flaskamp Helv. Chim. Acta 1977 60 204
193. S. Lauzon F. Tremblay D. Gagnon C. Godbout C. Chabot C. Mercier-Shanks S. Perrault H. DeSève C. Spino J. Org. Chem. 2008 73 6239
194. A. G. Schultz P. J. McCloskey J. J. Court J. Am. Chem. Soc. 1987 109 6493
195. M. Toyota T. Asoh M. Matsuura K. Fukumoto J. Org. Chem. 1996 61 8687
196. R. K. Dieter J. R. Fishpaugh J. Org. Chem. 1983 48 4441
197. T. G. Back K. Nakajima J. Org. Chem. 1998 63 6566
198. E. E. Lee T. Rovis Org. Lett. 2008 10 1231
199. M. E. Oinen R. T. Yu T. Rovis Org. Lett. 2009 11 4934
200. C. Li A. J. Blackman Aust. J. Chem. 1995 48 955
201. C. Li A. J. Blackman Aust. J. Chem. 1994 47 1355
202. A. J. Blackman C. Li D. C. R. Hockless B. W. Skelton A. H. White Tetrahedron 1993 49 8645
203. G. Lapainte K. Schenk P. Renaud Org. Lett. 2011 13 4774
204. T. J. Donohoe P. M. Brian G. C. Horgaden T. J. C. O'Riordan Tetrahedron 2010 66 6411
205. A. C. Flick M. J. A. Caballero A. Padwa Org. Lett. 2008 10 1871
206. S. M. Weinreb Chem. Rev. 2006 106 2531
207. J. F. Liu C. H. Heathcock J. Org. Chem. 1999 64 8263
208. D. M. Dalton T. Rovis Org. Lett. 2013 15 2346
209. S. Ohmiya H. Kubo H. Otomasu K. Saito I. Murakoshi Heterocycles 1990 30 537
210. A. C. Cutter I. R. Miller J. F. Keily R. K. Bellingham M. E. Light R. C. D. Brown Org. Lett. 2011 13 3988
211. J. C. Conrad J. Kong B. N. Laforteza D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11640
212. G. Bélanger R. Larouche-Gauthier F. Ménard M. Nantel F. Barabé J. Org. Chem. 2006 71 704
213. R. K. Dieter N. Chen R. T. Watson Tetrahedron 2005 61 3221
214. A. D. McElhinney S. P. Marsden Synlett 2005 2528
215. M. Banwell D. A. S. Beck J. A. Smith Org. Biomol. Chem. 2004 2 157
216. R. W. Bates J. Boonsombat J. Chem. Soc.; Perkin Trans. 1 2001 654
217. O. David J. Blot C. Bellec M.-C. Fargeau-Bellassoued G. Haviari J.-P. Célérier G. Lhommet J.-C. Gramain D. Gardette J. Org. Chem. 1999 64 3122
218. S.-H. Kim S.-I. Kim S. Lai J. K. Cha J. Org. Chem. 1999 64 6771
219. J. L. Gage B. P. Branchaud Tetrahedron Lett. 1997 38 7007
220. G. Pandey G. Lakshmaiah Tetrahedron Lett. 1993 34 4861
221. K. Shiozaki, in Comprehensive Organic Synthesis, ed.; B. M. Trost, Pergamon Press, Oxford, UK, 1991, pp. 865-892
222. J. F. Liu C. H. Heathcock J. Org. Chem. 1999 64 8263
223. W. S. Wadswarth W. D. Emmons J. Am. Chem. Soc. 1961 83 1733
224. L. horner H. M. R. Hoffmann G. H. Wippel Ber. 1958 91 61
225. P. A. Evans J. D. Nelson J. Org. Chem. 1996 61 7600
226. P. A. Evans J. M. Longmire D. P. Modi Tetrahedron Lett. 1995 36 3985
227. T. J. Terry G. Dubois A. Murphy T. D. P. Stack Angew. Chem.; Int. Ed. 2007 46 945
228. A. Murphy T. D. P. Stack J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 251 78
229. A. Murphy A. Pace T. D. P. Stack Org. Lett. 2004 6 3199
230. T. J. Donohoe D. J. Johnson L. H. Mace M. J. Bamford O. Ichihara Org. Lett. 2005 7 435
231. R. V. Gerard D. B. MacLean R. Fagianni C. J. Lock Can. J. Chem. 1986 64 943
232. R. V. Gerard D. B. MacLean Phytochemistry 1986 25 1143
233. A. S. Lee B. B. Liau M. D. Shair J. Am. Chem. Soc. 2014 136 13442
234. B. B. Liau M. D. Shair J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9594
235. H. Morita Y. Hirasawa J. Kobayashi J. Org. Chem. 2003 68 4563
236. N. D. Collett R. G. Carter Org. Lett. 2011 13 4144