Efficient and chirally specific synthesis of phenanthro-indolizidine alkaloids by parham-type cycloacylation

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 2, 2010, Pages 292-299

  Wang, Ziwen ^a   Li, Zheng ^a   Wang, Kailiang ^a   Wang, Qingmin ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Alkaloids synthetic methods; Cyclization; Cycloacylation; Metalation; Reduction

Indexed keywords

EID: 73349119635     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900920     Document Type: Article

References (64)

1. A. N. Ratnagiriswaran, K. Venkatachalam, Indian J. Med. Res. 1935, 22, 433-441.
2. a) E. Gellert, J. Nat. Prod. 1982, 45, 50-73;
3. b) Z. G. Li, Z. Jin, R. Q. Huang, Synthesis 2001, 16, 2365-2378;
4. c) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 520-542;
5. d) D. S. Bhakuni, J. Indian Chem. Soc. 2002, 79, 203-210;
6. e) J. P. Michael, Nat. Prod Rep. 2005, 22, 603-626;
7. f) A. G. Damu, P. K. Kuo, L. S. Shi, C. Y. Li, C. S. Kuoh, P. L. Wu, T. S. Wu, J. Nat. Prod. 2005, 68, 1071-1075;
8. g) A. Toribio, A. Bonfils, E. Delannay, E. Prost, D. Harakat, E. Henon, B. Richard, M. Litaudon, J. M. Nuzillard, J. H. Renault, Org. Lett. 2006, 8, 3825-3828.
9. a) E. Gellert, R. Rudzats, J. Med. Chem. 1964, 7, 361-362;
10. b) R. S. Gupta, L. Siminovitch, Biochemistry 1977, 16, 3209-3214;
11. c) F. Abe, M. Hirokawa, T. Yamauchi, K. Honda, N. Hayashi, M. Ishii, S. Imagawa, M. Iwahana, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 767-769;
12. d) P. L. Wu, K. V. Rao, C. H. Su, C. S. Kuoh, T. S. Wu, Heterocycles 2002, 57, 2401-2408;
13. e) Z. Xi, R. Y. Zhang, Z. H. Yu, D. Ouyang, R. Q. Huang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2673-2677;
14. f) L. Y. Wei A. Brossi, R. Kendall, K. F. Bastow, S. L. Morris-Natschke, Q. Shi, K. H. Lee, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6560-6569;
15. g) T. H. Chuang, S. J. Lee, C. W. Yang, P. L. Wu, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 860-867;
16. h) S. Zhang, L. Wei, K. Bastow, W Zheng, A. Brossi, K. H. Lee, A. Tropsha, J. Comput. Aided Mol. Des. 2007, 21, 97-112;
17. i) Y Fu, S. K. Lee, H. Y. Min, T. Lee, J. Lee, M. Cheng, S. Kim, Bioorg. Med, Chem. Lett. 2007, 17, 97-100.
18. [4] a) T. Y An, R. Q. Huang, Z. Yang, D. K. Zhang, G. R. Li, Y. C. Yao, J. Gao, Phytochemistry 2001, 58, 1267-1269;
19. b) Y. C. Yao, T. Y. An, J. Gao, Z. Yang, X. S. Yu, Z. Jin, G. R. Li, R. Q. Huang, C. X. Zhu, F. J. Wen, Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 1024-1028;
20. c) G. R. Li, T. Y An, Z. Yang, R. Q. Huang, Z. G. Li, Y. C. Yao, X. S. Yu, J. Gao, CN 132164 2A, 2001 [Chem. Abstr. 137:76069];
21. d) Z. Q. Huang, Y. X. Liu, Z. J. Fan, Q. M. Wang, G. R. Li, Y. C. Yao, X. S. Yu, R. Q. Huang, Fine Chemical Intermediates (Ch.) 2007, 37, 20-24.
22. [5] K. L. Wang, M. Y. Lu, Q. M. Wang, R. Q. Huang, Tetrahedron 2008, 64, 7504-7510.
23. a) J. H. Russel, H. Hunziker, Tetrahedron Lett. 1969, 46, 4035-4036;
24. b) L. Faber, W. Wiegrebe, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 2201-2212;
25. c) T. F. Buckley, H. Rapoport, J. Org. Chem. 1983, 48, 4222-4232;
26. d) J. E. Nordlander, F. G. Njoroge, J. Org. Chem. 1987, 52, 1627-1630;
27. e) M. Ihara, Y. Takino, K. Fukumoto, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4135-4138;
28. f) M. Ihara, Y. Takino, M.. Tomotake, K. Fukumoto, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 2287-2292;
29. g) H. Suzuki, S. Aoyagi, C. Kibayashi, Tetrahedron Lett, 1995, 36, 935-936;
30. h) H. Suzuki, S. Aoyagi, C. Kibayashi, J. Org. Chem. 1995, 60, 6114-6122;
31. i) D. L. Comins, X. Chen, L. A. Morgan, J. Org. Chem. 1997, 62, 7435-7438;
32. j) S. Kim, J. Lee, T. Lee, H. G. Park, D. Kim, Org. Lett. 2003, 5, 2703-2706;
33. k) Z. Jin, S. P. Li, Q. M. Wang, R. Q. Huang, Chin. Chem. Lett. 2004, 15, 1164-1166;
34. A. Furstner, J. W. Kennedy, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7398-7410;
35. m) W. Zeng, S. R. Chemler, J. Org. Chem. 2008, 73, 6045-6047.
36. [7] K. L. Wang, M. Y. Lü, A. Yu, X. Q. Zhu, Q. M. Wang, J. Org. Chem, 2009, 74, 935-938.
37. a) T. R. Govindachari, B. R. Pai, S. Prabhakar, T. S. Savitri, Tetrahedron 1965, 21, 2573-2578;
38. b) B. Chauncy, E. Gellert, K. N. Trivedi, Aust. J. Chem. 1969, 22, 427-429;
39. c) B. Chauncy, E. Gellert, Aust. J. Chem. 1970, 23, 2503-2516;
40. d) R. B. Herbert, C. J. Moody, J. Chem. Soc, C 1970, 2, 121;
41. e) D. O. Shah, K. N. Trivedi, Indian J. Chem., Sect. B 1977, 75, 599-602;
42. f) J. E. Cragg, R. B. Herbert, F. B. Jackson, C. J. Moody, I. T. Nicoison, J. Chem, Soc. Perkin Trans. 1 1982, 2477-2485.
43. a) C. K. Bradsher, D. A. Hunt, J. Org. Chem. 1981, 46, 327330;
44. b) W. E. Parham, C. K. Bradsher, Acc. Chem. Res. 1982, 15, 300-305;
45. c) M. I. Collado, E. Lete, N. Sotomayor, M. J. Villa, Tetrahedron 1995, 51, 4701-4710;
46. d) M. I. Collado, N. Sotomayor, M. J. Villa, E. Lete, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6193-6196;
47. e) M. I. Collado, I. Manteca, N. Sotomayor, M. J. Villa, E. Lete, J. Org. Chem, 1997, 62, 2080-2092;
48. f) A. Ardeo, E. Lete, N. Sotomayor, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5211-5214;
49. g) J. Ruiz, N. Sotomayor, E. Lete, Org. Lett. 2003, 5, 1115-1117;
50. h) A. Moreau, A. Couture, E. Deniau, P. Grandclaudon, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3437-3442;
51. i) J. Ruiz, A. Ardeo, R. Ignacio, N. Sotomayor, E. Lete, Tetrahedron 2005, 61, 3311-3324;
52. j) J. Ruiz, E. Lete, N. Sotomayor, Tetrahedron 2006, 62, 6182-6189;
53. k) M. Lamblin, A. Couture, E. Deniau, P. Grandclaudon, Tetrahedron 2007, 63, 2664-2669.
54. a) G. Dai-Ho, P. S. Mariano, J. Org. Chem. 1987, 52, 706-707;
55. b) J. E. Cochran, A. Padwa, J. Org. Chem. 1995, 60, 3938-3939;
56. c) R. Olivera, R. SanMartin, E. Domínguez, X. Solans, M. K. Urtiaga, M. I. Arriortua, J. Org. Chem. 2000, 65, 6398-6411;
57. d) D. C. Harrowven, M. I. T. Nunn, N. J. Blumire, D. R. Fenwick, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6681-6683;
58. e) D.C. Harrowven, B. J. Sutton, S. Coulton, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2907-2910.
59. K. Takeuchi, A. Ishita, J. Matsuo, H. Ishibashi, Tetrahedron 2007, 63, 11101-11107.
60. Z. Tang, F. Jiang, X. Cui, L. Z. Gong, A. Q. Mi, Y. Z. Jiang, Y. D. Wu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5755-5760.
61. Z. N. Sun, F. Q. Liu, Y. Chen, P. K. H. Tam, D. Yang, Org. Lett. 2008, 10, 2171-2174.
62. M. L. Bremmer, N. A. Khatri, S. M. Weinreb, J. Org. Chem. 1983, 48, 3661-3666.
63. H. Li, T. S. Hu, K. L. Wang, Y. X. Liu, Z. J. Fan, R. Q. Huang, Q. M. Wang, Lett. Org. Chem. 2006, 3, 806-810.
64. S. Kim, T. Lee, E. Lee, I Lee, G. J. Fan, S. K. Lee, D. Kim, J. Org. Chem. 2004, 69, 3144-3149.