Total synthesis of the antipode of alkaloid 205 B

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 42, Issue 32, 2003, Pages 3808-3810

  Toyooka, Naoki ^a   Fukutome, Ayako ^a   Shinoda, Hiroyuki ^a   Nemoto, Hideo ^a  

^a UNIVERSITY OF TOYAMA   (Japan)

Author keywords

Alkaloids; Michael addition; Natural products; Nitrogen heterocycles; Stereoelectronic effects

Indexed keywords

SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

OPTICAL ROTATIONS;

STEREOCHEMISTRY;

ALKALOID; ALKALOID 205B; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; FROG; NONHUMAN; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0041363227     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200351906     Document Type: Article

References (30)

1. J. W. Daly, H. M. Garraffo, T. F. Spande in Alkaloids: Chemical and Biological Perspective, Vol. 13 (Ed.: S. W. Pelletier), Pergamon, New York, 1999, pp. 1-161; J. W. Daly in The Alkaloids, Vol. 50 (Ed.: G. A. Cordell), Academic Press, New York, 1998, pp. 141-169.
2. J. W. Daly, H. M. Garraffo, T. F. Spande in Alkaloids: Chemical and Biological Perspective, Vol. 13 (Ed.: S. W. Pelletier), Pergamon, New York, 1999, pp. 1-161; J. W. Daly in The Alkaloids, Vol. 50 (Ed.: G. A. Cordell), Academic Press, New York, 1998, pp. 141-169.
3. C. J. Smith, A. B. Holmes, N. J. Press, Chem. Commun. 2002, 1214-1215; S. Aoyagi, S. Hirashima, K. Saito, C. Kibayashi, J. Org. Chem. 2002, 67, 5517-5526; A. Wrobleski, K. Sahasrabudhe, J. Aubé, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974-9975; F. A. Davis, B. Chao, A. Rao, Org. Lett. 2001, 3, 3169-3171; G. Kim, S. Jung, W-j. Kim, Org. Lett, 2001, 3, 2985-2987; C.-H. Tan, A. B. Holmes, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1845-1854; D. L. Comins, S. Huang, C. L. McArdle, C. L. Ingalls, Org. Lett. 2001, 3, 469-471; L.-L. Wei, R. P. Hsung, H. M. Sklenicka, A. I. Gerasyuto, Angew. Chem. 2001, 113, 1564-1566; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1516-1518; D. Enders, C. Thiebes, Synlett 2000, 1745-1748; P. Michel, A. Rassat, J. W. Daly, T. F. Spande, J. Org. Chem. 2000, 65, 8908-8918; G. M. Williams, S. D. Roughley, J. D. Davies, A. B. Holmes, J. P. Adams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4900-4901; W. H. Pearson, H. Suga, J. Org. Chem. 1998, 63, 9910-9918; D. L. Comins, D. H. LaMunyon, X. H. Chen, J. Org. Chem. 1997, 62, 8182-8187, and references therein.
4. C. J. Smith, A. B. Holmes, N. J. Press, Chem. Commun. 2002, 1214-1215; S. Aoyagi, S. Hirashima, K. Saito, C. Kibayashi, J. Org. Chem. 2002, 67, 5517-5526; A. Wrobleski, K. Sahasrabudhe, J. Aubé, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974-9975; F. A. Davis, B. Chao, A. Rao, Org. Lett. 2001, 3, 3169-3171; G. Kim, S. Jung, W-j. Kim, Org. Lett, 2001, 3, 2985-2987; C.-H. Tan, A. B. Holmes, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1845-1854; D. L. Comins, S. Huang, C. L. McArdle, C. L. Ingalls, Org. Lett. 2001, 3, 469-471; L.-L. Wei, R. P. Hsung, H. M. Sklenicka, A. I. Gerasyuto, Angew. Chem. 2001, 113, 1564-1566; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1516-1518; D. Enders, C. Thiebes, Synlett 2000, 1745-1748; P. Michel, A. Rassat, J. W. Daly, T. F. Spande, J. Org. Chem. 2000, 65, 8908-8918; G. M. Williams, S. D. Roughley, J. D. Davies, A. B. Holmes, J. P. Adams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4900-4901; W. H. Pearson, H. Suga, J. Org. Chem. 1998, 63, 9910-9918; D. L. Comins, D. H. LaMunyon, X. H. Chen, J. Org. Chem. 1997, 62, 8182-8187, and references therein.
5. C. J. Smith, A. B. Holmes, N. J. Press, Chem. Commun. 2002, 1214-1215; S. Aoyagi, S. Hirashima, K. Saito, C. Kibayashi, J. Org. Chem. 2002, 67, 5517-5526; A. Wrobleski, K. Sahasrabudhe, J. Aubé, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974-9975; F. A. Davis, B. Chao, A. Rao, Org. Lett. 2001, 3, 3169-3171; G. Kim, S. Jung, W-j. Kim, Org. Lett, 2001, 3, 2985-2987; C.-H. Tan, A. B. Holmes, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1845-1854; D. L. Comins, S. Huang, C. L. McArdle, C. L. Ingalls, Org. Lett. 2001, 3, 469-471; L.-L. Wei, R. P. Hsung, H. M. Sklenicka, A. I. Gerasyuto, Angew. Chem. 2001, 113, 1564-1566; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1516-1518; D. Enders, C. Thiebes, Synlett 2000, 1745-1748; P. Michel, A. Rassat, J. W. Daly, T. F. Spande, J. Org. Chem. 2000, 65, 8908-8918; G. M. Williams, S. D. Roughley, J. D. Davies, A. B. Holmes, J. P. Adams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4900-4901; W. H. Pearson, H. Suga, J. Org. Chem. 1998, 63, 9910-9918; D. L. Comins, D. H. LaMunyon, X. H. Chen, J. Org. Chem. 1997, 62, 8182-8187, and references therein.
6. C. J. Smith, A. B. Holmes, N. J. Press, Chem. Commun. 2002, 1214-1215; S. Aoyagi, S. Hirashima, K. Saito, C. Kibayashi, J. Org. Chem. 2002, 67, 5517-5526; A. Wrobleski, K. Sahasrabudhe, J. Aubé, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974-9975; F. A. Davis, B. Chao, A. Rao, Org. Lett. 2001, 3, 3169-3171; G. Kim, S. Jung, W-j. Kim, Org. Lett, 2001, 3, 2985-2987; C.-H. Tan, A. B. Holmes, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1845-1854; D. L. Comins, S. Huang, C. L. McArdle, C. L. Ingalls, Org. Lett. 2001, 3, 469-471; L.-L. Wei, R. P. Hsung, H. M. Sklenicka, A. I. Gerasyuto, Angew. Chem. 2001, 113, 1564-1566; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1516-1518; D. Enders, C. Thiebes, Synlett 2000, 1745-1748; P. Michel, A. Rassat, J. W. Daly, T. F. Spande, J. Org. Chem. 2000, 65, 8908-8918; G. M. Williams, S. D. Roughley, J. D. Davies, A. B. Holmes, J. P. Adams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4900-4901; W. H. Pearson, H. Suga, J. Org. Chem. 1998, 63, 9910-9918; D. L. Comins, D. H. LaMunyon, X. H. Chen, J. Org. Chem. 1997, 62, 8182-8187, and references therein.
7. C. J. Smith, A. B. Holmes, N. J. Press, Chem. Commun. 2002, 1214-1215; S. Aoyagi, S. Hirashima, K. Saito, C. Kibayashi, J. Org. Chem. 2002, 67, 5517-5526; A. Wrobleski, K. Sahasrabudhe, J. Aubé, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974-9975; F. A. Davis, B. Chao, A. Rao, Org. Lett. 2001, 3, 3169-3171; G. Kim, S. Jung, W-j. Kim, Org. Lett, 2001, 3, 2985-2987; C.-H. Tan, A. B. Holmes, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1845-1854; D. L. Comins, S. Huang, C. L. McArdle, C. L. Ingalls, Org. Lett. 2001, 3, 469-471; L.-L. Wei, R. P. Hsung, H. M. Sklenicka, A. I. Gerasyuto, Angew. Chem. 2001, 113, 1564-1566; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1516-1518; D. Enders, C. Thiebes, Synlett 2000, 1745-1748; P. Michel, A. Rassat, J. W. Daly, T. F. Spande, J. Org. Chem. 2000, 65, 8908-8918; G. M. Williams, S. D. Roughley, J. D. Davies, A. B. Holmes, J. P. Adams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4900-4901; W. H. Pearson, H. Suga, J. Org. Chem. 1998, 63, 9910-9918; D. L. Comins, D. H. LaMunyon, X. H. Chen, J. Org. Chem. 1997, 62, 8182-8187, and references therein.
8. C. J. Smith, A. B. Holmes, N. J. Press, Chem. Commun. 2002, 1214-1215; S. Aoyagi, S. Hirashima, K. Saito, C. Kibayashi, J. Org. Chem. 2002, 67, 5517-5526; A. Wrobleski, K. Sahasrabudhe, J. Aubé, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974-9975; F. A. Davis, B. Chao, A. Rao, Org. Lett. 2001, 3, 3169-3171; G. Kim, S. Jung, W-j. Kim, Org. Lett, 2001, 3, 2985-2987; C.-H. Tan, A. B. Holmes, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1845-1854; D. L. Comins, S. Huang, C. L. McArdle, C. L. Ingalls, Org. Lett. 2001, 3, 469-471; L.-L. Wei, R. P. Hsung, H. M. Sklenicka, A. I. Gerasyuto, Angew. Chem. 2001, 113, 1564-1566; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1516-1518; D. Enders, C. Thiebes, Synlett 2000, 1745-1748; P. Michel, A. Rassat, J. W. Daly, T. F. Spande, J. Org. Chem. 2000, 65, 8908-8918; G. M. Williams, S. D. Roughley, J. D. Davies, A. B. Holmes, J. P. Adams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4900-4901; W. H. Pearson, H. Suga, J. Org. Chem. 1998, 63, 9910-9918; D. L. Comins, D. H. LaMunyon, X. H. Chen, J. Org. Chem. 1997, 62, 8182-8187, and references therein.
9. C. J. Smith, A. B. Holmes, N. J. Press, Chem. Commun. 2002, 1214-1215; S. Aoyagi, S. Hirashima, K. Saito, C. Kibayashi, J. Org. Chem. 2002, 67, 5517-5526; A. Wrobleski, K. Sahasrabudhe, J. Aubé, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974-9975; F. A. Davis, B. Chao, A. Rao, Org. Lett. 2001, 3, 3169-3171; G. Kim, S. Jung, W-j. Kim, Org. Lett, 2001, 3, 2985-2987; C.-H. Tan, A. B. Holmes, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1845-1854; D. L. Comins, S. Huang, C. L. McArdle, C. L. Ingalls, Org. Lett. 2001, 3, 469-471; L.-L. Wei, R. P. Hsung, H. M. Sklenicka, A. I. Gerasyuto, Angew. Chem. 2001, 113, 1564-1566; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1516-1518; D. Enders, C. Thiebes, Synlett 2000, 1745-1748; P. Michel, A. Rassat, J. W. Daly, T. F. Spande, J. Org. Chem. 2000, 65, 8908-8918; G. M. Williams, S. D. Roughley, J. D. Davies, A. B. Holmes, J. P. Adams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4900-4901; W. H. Pearson, H. Suga, J. Org. Chem. 1998, 63, 9910-9918; D. L. Comins, D. H. LaMunyon, X. H. Chen, J. Org. Chem. 1997, 62, 8182-8187, and references therein.
10. C. J. Smith, A. B. Holmes, N. J. Press, Chem. Commun. 2002, 1214-1215; S. Aoyagi, S. Hirashima, K. Saito, C. Kibayashi, J. Org. Chem. 2002, 67, 5517-5526; A. Wrobleski, K. Sahasrabudhe, J. Aubé, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974-9975; F. A. Davis, B. Chao, A. Rao, Org. Lett. 2001, 3, 3169-3171; G. Kim, S. Jung, W-j. Kim, Org. Lett, 2001, 3, 2985-2987; C.-H. Tan, A. B. Holmes, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1845-1854; D. L. Comins, S. Huang, C. L. McArdle, C. L. Ingalls, Org. Lett. 2001, 3, 469-471; L.-L. Wei, R. P. Hsung, H. M. Sklenicka, A. I. Gerasyuto, Angew. Chem. 2001, 113, 1564-1566; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1516-1518; D. Enders, C. Thiebes, Synlett 2000, 1745-1748; P. Michel, A. Rassat, J. W. Daly, T. F. Spande, J. Org. Chem. 2000, 65, 8908-8918; G. M. Williams, S. D. Roughley, J. D. Davies, A. B. Holmes, J. P. Adams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4900-4901; W. H. Pearson, H. Suga, J. Org. Chem. 1998, 63, 9910-9918; D. L. Comins, D. H. LaMunyon, X. H. Chen, J. Org. Chem. 1997, 62, 8182-8187, and references therein.
11. C. J. Smith, A. B. Holmes, N. J. Press, Chem. Commun. 2002, 1214-1215; S. Aoyagi, S. Hirashima, K. Saito, C. Kibayashi, J. Org. Chem. 2002, 67, 5517-5526; A. Wrobleski, K. Sahasrabudhe, J. Aubé, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974-9975; F. A. Davis, B. Chao, A. Rao, Org. Lett. 2001, 3, 3169-3171; G. Kim, S. Jung, W-j. Kim, Org. Lett, 2001, 3, 2985-2987; C.-H. Tan, A. B. Holmes, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1845-1854; D. L. Comins, S. Huang, C. L. McArdle, C. L. Ingalls, Org. Lett. 2001, 3, 469-471; L.-L. Wei, R. P. Hsung, H. M. Sklenicka, A. I. Gerasyuto, Angew. Chem. 2001, 113, 1564-1566; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1516-1518; D. Enders, C. Thiebes, Synlett 2000, 1745-1748; P. Michel, A. Rassat, J. W. Daly, T. F. Spande, J. Org. Chem. 2000, 65, 8908-8918; G. M. Williams, S. D. Roughley, J. D. Davies, A. B. Holmes, J. P. Adams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4900-4901; W. H. Pearson, H. Suga, J. Org. Chem. 1998, 63, 9910-9918; D. L. Comins, D. H. LaMunyon, X. H. Chen, J. Org. Chem. 1997, 62, 8182-8187, and references therein.
12. C. J. Smith, A. B. Holmes, N. J. Press, Chem. Commun. 2002, 1214-1215; S. Aoyagi, S. Hirashima, K. Saito, C. Kibayashi, J. Org. Chem. 2002, 67, 5517-5526; A. Wrobleski, K. Sahasrabudhe, J. Aubé, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974-9975; F. A. Davis, B. Chao, A. Rao, Org. Lett. 2001, 3, 3169-3171; G. Kim, S. Jung, W-j. Kim, Org. Lett, 2001, 3, 2985-2987; C.-H. Tan, A. B. Holmes, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1845-1854; D. L. Comins, S. Huang, C. L. McArdle, C. L. Ingalls, Org. Lett. 2001, 3, 469-471; L.-L. Wei, R. P. Hsung, H. M. Sklenicka, A. I. Gerasyuto, Angew. Chem. 2001, 113, 1564-1566; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1516-1518; D. Enders, C. Thiebes, Synlett 2000, 1745-1748; P. Michel, A. Rassat, J. W. Daly, T. F. Spande, J. Org. Chem. 2000, 65, 8908-8918; G. M. Williams, S. D. Roughley, J. D. Davies, A. B. Holmes, J. P. Adams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4900-4901; W. H. Pearson, H. Suga, J. Org. Chem. 1998, 63, 9910-9918; D. L. Comins, D. H. LaMunyon, X. H. Chen, J. Org. Chem. 1997, 62, 8182-8187, and references therein.
13. C. J. Smith, A. B. Holmes, N. J. Press, Chem. Commun. 2002, 1214-1215; S. Aoyagi, S. Hirashima, K. Saito, C. Kibayashi, J. Org. Chem. 2002, 67, 5517-5526; A. Wrobleski, K. Sahasrabudhe, J. Aubé, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974-9975; F. A. Davis, B. Chao, A. Rao, Org. Lett. 2001, 3, 3169-3171; G. Kim, S. Jung, W-j. Kim, Org. Lett, 2001, 3, 2985-2987; C.-H. Tan, A. B. Holmes, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1845-1854; D. L. Comins, S. Huang, C. L. McArdle, C. L. Ingalls, Org. Lett. 2001, 3, 469-471; L.-L. Wei, R. P. Hsung, H. M. Sklenicka, A. I. Gerasyuto, Angew. Chem. 2001, 113, 1564-1566; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1516-1518; D. Enders, C. Thiebes, Synlett 2000, 1745-1748; P. Michel, A. Rassat, J. W. Daly, T. F. Spande, J. Org. Chem. 2000, 65, 8908-8918; G. M. Williams, S. D. Roughley, J. D. Davies, A. B. Holmes, J. P. Adams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4900-4901; W. H. Pearson, H. Suga, J. Org. Chem. 1998, 63, 9910-9918; D. L. Comins, D. H. LaMunyon, X. H. Chen, J. Org. Chem. 1997, 62, 8182-8187, and references therein.
14. C. J. Smith, A. B. Holmes, N. J. Press, Chem. Commun. 2002, 1214-1215; S. Aoyagi, S. Hirashima, K. Saito, C. Kibayashi, J. Org. Chem. 2002, 67, 5517-5526; A. Wrobleski, K. Sahasrabudhe, J. Aubé, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974-9975; F. A. Davis, B. Chao, A. Rao, Org. Lett. 2001, 3, 3169-3171; G. Kim, S. Jung, W-j. Kim, Org. Lett, 2001, 3, 2985-2987; C.-H. Tan, A. B. Holmes, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1845-1854; D. L. Comins, S. Huang, C. L. McArdle, C. L. Ingalls, Org. Lett. 2001, 3, 469-471; L.-L. Wei, R. P. Hsung, H. M. Sklenicka, A. I. Gerasyuto, Angew. Chem. 2001, 113, 1564-1566; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1516-1518; D. Enders, C. Thiebes, Synlett 2000, 1745-1748; P. Michel, A. Rassat, J. W. Daly, T. F. Spande, J. Org. Chem. 2000, 65, 8908-8918; G. M. Williams, S. D. Roughley, J. D. Davies, A. B. Holmes, J. P. Adams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4900-4901; W. H. Pearson, H. Suga, J. Org. Chem. 1998, 63, 9910-9918; D. L. Comins, D. H. LaMunyon, X. H. Chen, J. Org. Chem. 1997, 62, 8182-8187, and references therein.
15. C. J. Smith, A. B. Holmes, N. J. Press, Chem. Commun. 2002, 1214-1215; S. Aoyagi, S. Hirashima, K. Saito, C. Kibayashi, J. Org. Chem. 2002, 67, 5517-5526; A. Wrobleski, K. Sahasrabudhe, J. Aubé, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974-9975; F. A. Davis, B. Chao, A. Rao, Org. Lett. 2001, 3, 3169-3171; G. Kim, S. Jung, W-j. Kim, Org. Lett, 2001, 3, 2985-2987; C.-H. Tan, A. B. Holmes, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1845-1854; D. L. Comins, S. Huang, C. L. McArdle, C. L. Ingalls, Org. Lett. 2001, 3, 469-471; L.-L. Wei, R. P. Hsung, H. M. Sklenicka, A. I. Gerasyuto, Angew. Chem. 2001, 113, 1564-1566; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1516-1518; D. Enders, C. Thiebes, Synlett 2000, 1745-1748; P. Michel, A. Rassat, J. W. Daly, T. F. Spande, J. Org. Chem. 2000, 65, 8908-8918; G. M. Williams, S. D. Roughley, J. D. Davies, A. B. Holmes, J. P. Adams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4900-4901; W. H. Pearson, H. Suga, J. Org. Chem. 1998, 63, 9910-9918; D. L. Comins, D. H. LaMunyon, X. H. Chen, J. Org. Chem. 1997, 62, 8182-8187, and references therein.
16. C. J. Smith, A. B. Holmes, N. J. Press, Chem. Commun. 2002, 1214-1215; S. Aoyagi, S. Hirashima, K. Saito, C. Kibayashi, J. Org. Chem. 2002, 67, 5517-5526; A. Wrobleski, K. Sahasrabudhe, J. Aubé, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974-9975; F. A. Davis, B. Chao, A. Rao, Org. Lett. 2001, 3, 3169-3171; G. Kim, S. Jung, W-j. Kim, Org. Lett, 2001, 3, 2985-2987; C.-H. Tan, A. B. Holmes, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1845-1854; D. L. Comins, S. Huang, C. L. McArdle, C. L. Ingalls, Org. Lett. 2001, 3, 469-471; L.-L. Wei, R. P. Hsung, H. M. Sklenicka, A. I. Gerasyuto, Angew. Chem. 2001, 113, 1564-1566; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1516-1518; D. Enders, C. Thiebes, Synlett 2000, 1745-1748; P. Michel, A. Rassat, J. W. Daly, T. F. Spande, J. Org. Chem. 2000, 65, 8908-8918; G. M. Williams, S. D. Roughley, J. D. Davies, A. B. Holmes, J. P. Adams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4900-4901; W. H. Pearson, H. Suga, J. Org. Chem. 1998, 63, 9910-9918; D. L. Comins, D. H. LaMunyon, X. H. Chen, J. Org. Chem. 1997, 62, 8182-8187, and references therein.
17. T. Tokuyama, N. Nishimori, A. Shimada, M. W. Edwards, J. W. Daly, Tetrahedron 1987, 43, 643-657.
18. T. Tokuyama, H. M. Garraffo, T. F. Spande, J. W. Daly, An. Asoc. Quim. Argent. 1998, 86, 291-298.
19. N. Toyooka, H. Nemoto, Drugs Future 2002, 27, 143-158.
20. N. Toyooka, A. Fukutome, H. Nemoto, J. W. Daly, T. F. Spande, H. M. Garraffo, T. Kaneko, Org. Lett. 2002, 4, 1715-1718; N. Toyooka, M. Okumura, H. Nemoto, J. Org. Chem. 2002, 67, 6078-6081.
21. N. Toyooka, A. Fukutome, H. Nemoto, J. W. Daly, T. F. Spande, H. M. Garraffo, T. Kaneko, Org. Lett. 2002, 4, 1715-1718; N. Toyooka, M. Okumura, H. Nemoto, J. Org. Chem. 2002, 67, 6078-6081.
22. The stereoselectivity of the Micheal-type conjugate addition reaction of 4 to give 5 was controlled by A strain and stereoelectronic effect; see: T. Momose, N. Toyooka, J. Org. Chem. 1994, 59, 943-945; N. Toyooka, K. Tanaka, T. Momose, J. W. Daly, H. M. Garraffo, Tetrahedron 1997, 53, 9553-9574.
23. The stereoselectivity of the Micheal-type conjugate addition reaction of 4 to give 5 was controlled by A strain and stereoelectronic effect; see: T. Momose, N. Toyooka, J. Org. Chem. 1994, 59, 943-945; N. Toyooka, K. Tanaka, T. Momose, J. W. Daly, H. M. Garraffo, Tetrahedron 1997, 53, 9553-9574.
24. Y. Matsumura, M. Inoue, Y. Nakamura, I. L. Talib, T. Maki, O. Onomura, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4619-4622.
25. R. W. Hoffmann, Chem. Rev. 1989, 89, 1841-1873.
26. S. Nahm, S. M. Weinreb, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815-3818.
27. D. L. Comins, A. Dehghani, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6299-6302.
28. K. Takai, M. Sato, K. Oshima, H. Nozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 108-115.
29. J. E. McMurry, W. J. Scott, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4313-4316.
30. -1.