A mild method for generation of o-quinone methides under basic conditions. The facile synthesis of trans-2,3-dihydrobenzofurans

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 16, 2013, Pages 1660-1662

  Chen, Mu Wang ^a   Cao, Liang Liang ^a   Ye, Zhi Shi ^a   Zhou, Yong Gui ^a   Jiang, Guo Fang ^b  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b HUNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 QUINONE METHIDE DERIVATIVE; DIHYDROBENZOFURAN DERIVATIVE; PHENOL; QUINONE DERIVATIVE; SULFUR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLIZATION; DIASTEREOISOMER; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ELIMINATION REACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 84873280354     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc37800d     Document Type: Article

References (73)

1. H. Amouri, J. Le Bras, Acc. Chem. Res., 2002, 35, 501
2. S. B. Ferreira, F. d. C. da Silva, A. C. Pinto, D. T. G. Gonzaga, V. F. Ferreira, J. Heterocycl. Chem., 2009, 46, 1080
3. H. Wang, S. E. Rokita, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 5957
4. M. Di Antonio, F. Doria, S. N. Richter, C. Bertipaglia, M. Mella, C. Sissi, M. Palumbo, M. Freccero, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13132
5. F. Doria, S. N. Richter, M. Nadai, S. Colloredo-Mels, M. Mella, M. Palumbo, M. Freccero, J. Med. Chem., 2007, 50, 6570
6. R. W. Van De Water, T. R. R. Pettus, Tetrahedron., 2002, 58, 5367
7. N. J. Willis, C. D. Bray, Chem. Eur. J., 2012, 18, 9160
8. E. A. Leo, J. Delgado, L. R. Domingo, A. Espinos, M. A. Miranda, R. Tormos, J. Org. Chem., 2003, 68, 9643
9. Y. Chiang, A. J. Kresge, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 1090
10. K. Wojciechowski, K. Dolatowska, Tetrahedron., 2005, 61, 8419
11. J. Matsumoto, M. Ishizu, R.-i. Kawano, D. Hesaka, T. Shiragami, Y. Hayashi, T. Yamashita, M. Yasuda, Tetrahedron., 2005, 61, 5735
12. S. Arumugam, V. V. Popik, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 11892
13. N. Basarić, I. Zabcić, K. Mlinarić-Majerski, P. Wan, J. Org. Chem., 2010, 75, 102
14. C. Percivalle, A. La Rosa, D. Verga, F. Doria, M. Mella, M. Palumbo, M. Di Antonio, M. Freccero, J. Org. Chem., 2011, 76, 3096
15. R. Rodriguez, R. M. Adlington, J. E. Moses, A. Cowley, J. E. Baldwin, Org. Lett., 2004, 6, 3617
16. J. E. Ezcurra, K. Karabelas, H. W. Moore, Tetrahedron., 2005, 61, 275
17. R. Rodriguez, J. E. Moses, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 3488
18. S. J. Gharpure, A. M. Sathiyanarayanan, P. Jonnalagadda, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 2974
19. T. P. Pathak, M. S. Sigman, J. Org. Chem., 2011, 76, 9210
20. S. Radomkit, P. Sarnpitak, J. Tummatorn, P. Batsomboon, S. Ruchirawat, P. Ploypradith, Tetrahedron., 2011, 67, 3904
21. C. Selenski, T. R. R. Pettus, J. Org. Chem., 2004, 69, 9196
22. M. Di Antonio, F. Doria, M. Mella, D. Merli, A. Profumo, M. Freccero, J. Org. Chem., 2007, 72, 8354
23. C. D. Bray, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 2815
24. J. C. Green, S. Jimenez-Alonso, E. R. Brown, T. R. R. Pettus, Org. Lett., 2011, 13, 5500
25. J. Liu, H. Liu, R. B. van Breemen, G. R. J. Thatcher, J. L. Bolton, Chem. Res. Toxicol., 2005, 18, 174
26. S. Nakamura, M. Uchiyama, T. Ohwada, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 5282
27. H. Sugimoto, S. Nakamura, T. Ohwada, J. Org. Chem., 2007, 72, 10088
28. A. F. Barrero, J. F. Quílez del Moral, M. Mar Herrador, P. M. Cortés, J. Benites, A. Rosellón, Tetrahedron., 2006, 62, 6012
29. A. E. Mattson, K. A. Scheidt, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 4508
30. A. K. Shaikh, A. J. A. Cobb, G. Varvounis, Org. Lett., 2012, 14, 584
31. S. B. Bharate, R. Mudududdla, J. B. Bharate, N. Battini, S. Battula, R. R. Yadav, B. Singh, R. A. Vishwakarma, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 5143
32. H. Amouri, J. Vaissermann, M. N. Rager, D. B. Grotjahn, Organometallics., 2000, 19, 1740
33. R. Jana, T. P. Pathak, K. H. Jensen, M. S. Sigman, Org. Lett., 2012, 14, 4074
34. T. Rosenau, A. Potthast, T. Elder, P. Kosma, Org. Lett., 2002, 4, 4285
35. R. Rodriguez, R. M. Adlington, J. E. Moses, A. Cowley, J. E. Baldwin, Org. Lett., 2004, 6, 3617
36. E. Alden-Danforth, M. T. Scerba, T. Lectka, Org. Lett., 2008, 10, 4951
37. A. C. Ayers and J. K. Loike, Lignans: Chemical, Biological and Clinical Properties, Cambridge, 1990
38. B. M. Trost, O. R. Thiel, H.-C. Tsui, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13155
39. F. Bertolini, M. Pineschi, Org. Prep. Proced. Int., 2009, 41, 385
40. E. D. Coy, L. Jovanovic, M. Sefkow, Org. Lett., 2010, 12, 1976
41. F. Baragona, T. Lomberget, C. Duchamp, N. Henriques, E. L. Piccolo, P. Diana, A. Montalbano, R. Barret, Tetrahedron., 2011, 67, 8731
42. S. Malik, U. K. Nadir, P. S. Pandey, Tetrahedron., 2009, 65, 3918
43. B. Vinosha, S. Perumal, S. Renuga, A. I. Almansour, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 962
44. T. A. Engler, G. A. Gfesser, B. W. Draney, J. Org. Chem., 1995, 60, 3700
45. J. T. Kuethe, A. Wong, M. Journet, I. W. Davies, J. Org. Chem., 2005, 70, 3727
46. F. Bertolini, P. Crotti, V. D. Bussolo, F. Macchia, M. Pineschi, J. Org. Chem., 2007, 72, 7761
47. Q.-B. Li, F.-T. Zhou, Z.-G. Liu, X.-F. Li, W.-D. Zhu, J.-W. Xie, J. Org. Chem., 2011, 76, 7222
48. P. Xie, L. Wang, L. Yang, E. Li, J. Ma, Y. Huang, R. Chen, J. Org. Chem., 2011, 76, 7699
49. H. Saito, H. Oishi, S. Kitagaki, S. Nakamura, M. Anada, S. Hashimoto, Org. Lett., 2002, 4, 3887
50. W.-H. Cheung, S.-L. Zheng, W.-Y. Yu, G.-C. Zhou, C.-M. Che, Org. Lett., 2003, 5, 2535
51. Y. Natori, H. Tsutsui, N. Sato, S. Nakamura, H. Nambu, M. Shiro, S. Hashimoto, J. Org. Chem., 2009, 74, 4418
52. H.-G. Lehmann, Tetrahedron Lett., 1968, 5, 607
53. L. Cadona, P. Dalla Croce, Synthesis., 1976, 800
54. C. Najera, M. Yus, Tetrahedron., 1999, 55, 10547
55. M. Petrini, Chem. Rev., 2005, 105, 3949
56. F. Martinelli, A. Palmieri, M. Petrini, Chem. Eur. J., 2011, 17, 7183
57. L. Jing, J. Wei, L. Zhou, Z. Huang, Z. Li, D. Wu, H. Xiang, X. Zhou, Chem. Eur. J., 2010, 16, 10955
58. Y. Li, F.-Q. Shi, Q.-L. He, S.-L. You, Org. Lett., 2009, 11, 3182
59. L.-L. Cao, Z.-S. Ye, G.-F. Jiang, Y.-G. Zhou, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 3352
60. J. S. Johnson, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 1326
61. B. M. Trost and L. S. Melvin, Sulfur Ylides, Academic Press, New York, 1976
62. A.-H. Li, L.-X. Dai, Chem. Rev., 1997, 97, 2341
63. E. M. McGarrigle, E. L. Myers, O. Illa, M. A. Shaw, S. L. Riches, V. K. Aggarwal, Chem. Rev., 2007, 107, 5841
64. X.-L. Sun, Y. Tong, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 937
65. A.-H. Li, Y.-G. Zhou, L.-X. Dai, X.-L. Hou, L.-J. Xia, L. Lin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1317
66. L.-X. Dai, X.-L. Hou, Y.-G. Zhou, Pure Appl. Chem., 1999, 71, 369
67. V. K. Aggarwal, E. Alonso, G. Hynd, K. M. Lydon, M. J. Palmer, M. Porcelloni, J. R. Studley, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1430
68. X.-M. Deng, P. Cai, S. Ye, X.-L. Sun, W.-W. Liao, K. Li, Y. Tang, Y.-D. Wu, L.-X. Dai, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 9730
69. C. Zhong, L. N. S. Gautam, J. L. Petersen, N. G. Akhmedov, X. Shi, Chem. Eur. J., 2010, 16, 8605
70. O. Illa, M. Arshad, A. Ros, E. M. McGarrigle, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1828
71. S. L. Riches, C. Saha, N. F. Filgueira, E. Grange, E. M. McGarrigle, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 7626
72. L.-Q. Lu, J.-R. Chen, W.-J. Xiao, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 1287
73. Q.-Q. Yang, C. Xiao, L.-Q. Lu, J. An, F. Tan, B.-J. Li, W.-J. Xiao, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 9137