Ylide formal [4 + 1] annulation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 9, 2015, Pages 2530-2536

  Zhu, Chunyin ^a   Ding, Ya ^a   Ye, Long Wu ^b  

^a JIANGSU UNIVERSITY   (China)

^b XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POSITIVE IONS;

CYCLOPENTENONES; DIHYDROFURANS; FIVE-MEMBERED RINGS; ISOXAZOLINES; OLEFINATION; PRODUCT DIVERSITY; PYRROLINES; SMALL RINGS;

CHEMICAL REACTIONS;

FUSED HETEROCYCLIC RINGS;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH 4 OR MORE RINGS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84923339603     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob02556c     Document Type: Review

References (68)

1. G. Wittig G. Geissler Justus Liebigs Ann. Chem. 1953 580 44
2. T. Takeda, Modern Carbonyl Olefination, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004; for recent examples, see
3. L. Jedinak L. Rush M. Lee D. Hesek J. F. Fisher B. Boggess B. C. Noll S. Mobashery J. Org. Chem. 2013 78 12224
4. K. M. Lum V. J. Xavier M. J.-H. Ong C. W. Johannes K.-P. Chan Chem. Commun. 2013 49 11188
5. G. W. Wong C. R. Landis Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1564 Angew. Chem. 2013 125 1604
6. K. J. Hale L. Wang Org. Lett. 2014 16 2154
7. Q. Sha Y. Wei ChemCatChem 2014 6 131
8. T. Werner M. Hoffmann S. Deshmukh Eur. J. Org. Chem. 2014 6630
9. D. Romo J. L. Romine W. Midura A. I. Meyers Tetrahedron 1990 46 4951
10. D. Romo A. I. Meyers Tetrahedron 1991 47 9503
11. L.- X. Dai X.- L. Hou Y.-G. Zhou Pure Appl. Chem. 1999 71 369
12. A.-H. Li L.-X. Dai V. K. Aggarwal Chem. Rev. 1997 97 2341
13. E. M. McGarrigle E. L. Myers O. Illa M. A. Shaw S. L. Riches V. K. Aggarwal Chem. Rev. 2007 107 5841
14. M. J. Gaunt C. C. C. Johansson Chem. Rev. 2007 107 5596
15. H. Lebel J. F. Marcoux C. Molinaro A. B. Charette Chem. Rev. 2003 103 977
16. X.- L. Sun Y. Tang Acc. Chem. Res. 2008 41 937
17. L.-Q. Lu J.-R. Chen W.-J. Xiao Acc. Chem. Res. 2008 41 937
18. B. M. Fraga Nat. Prod. Rep. 1992 9 217
19. A. T. Merrit S. V. Ley Nat. Prod. Rep. 1992 9 243
20. D. S. Mortensen A. L. Rodriguez K. E. Carlson J. Sun B. S. Katzenellenbogen J. A. Katzenellenbogen J. Med. Chem. 2001 44 3838
21. T. G. Kilroy T. P. O'Sullivan P. J. Guiry Eur. J. Org. Chem. 2005 4929
22. B. H. Lipshutz Chem. Rev. 1986 86 795
23. M. M. Faul B. E. Huff Chem. Rev. 2000 100 2407
24. F. Garzino A. Meou P. Brun Synthesis 2003 598
25. J. D. Pettigrew P. D. Wilson Org. Lett. 2006 8 1427
26. G. B. Payne J. Org. Chem. 1967 32 3351
27. Y. Jiang D. Ma Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 1033
28. A. M. Bernard A. Frongia P. P. Piras F. Secci M. Spiga Org. Lett. 2005 7 4565
29. Z.-J. Yang M.-J. Fan W.-M. Liu Y.-M. Liang Synthesis 2005 2188
30. C.-P. Chuang A.-I. Tsai Synthesis 2006 675
31. A. O. Chagarovsky E. M. Budynina O. A. Ivanova E. V. Villemson V. B. Rybakov I. V. Trushkov M. Y. Melnikov Org. Lett. 2014 16 2830
32. Q.-F. Wang H. Hou L. Hui C.-G. Yan J. Org. Chem. 2009 74 7403
33. J.-C. Zheng C.-Y. Zhu X.-L. Sun Y. Tang L.-X. Dai J. Org. Chem. 2008 73 6909
34. Y. Cheng X.-Q. Hu S. Gao L.-Q. Lu J.-R. Chen W.-J. Xiao Tetrahedron 2013 69 3810
35. A. P. Kozikowski Acc. Chem. Res. 1984 17 410
36. P. Righi E. Marotta A. Landuzzi G. Rosini J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9446
37. M. Frederickson Tetrahedron 1997 53 403
38. B. M. Trost L. S. Chupak T. Lübbers J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1732
39. F. Damkaci P. Deshong J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4408
40. A. R. Minter A. A. Fuller A. K. Mapp J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6846
41. M. Clagett A. Gooch P. Graham N. Holy B. Mains J. Strunk J. Org. Chem. 1976 41 4033
42. T. Sakakibara R. Sudoh J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977 7
43. G. Kumaran G. H. Kulkarni Synthesis 1995 1545
44. C.-Y. Zhu X.-M. Deng X.-L. Sun J.-C. Zheng Y. Tang Chem. Commun. 2008 738
45. C.-Y. Zhu X.-L. Sun X.-M. Deng J.-C. Zheng Y. Tang Tetrahedron 2008 64 5583
46. L.-Q. Lu Y.-J. Cao X.-P. Liu J. An C.-J. Yao Z.-H. Ming W.-J. Xiao J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6946
47. L.-Q. Lu F. Li J. An Y. Cheng J.-R. Chen W.-J. Xiao Chem.-Eur. J. 2012 18 4073
48. L.-Q. Lu F. Li J. An J.-J. Zhang X.-L. An Q.-L. Hua W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9542
49. J. An L.-Q. Lu Q.-Q. Yang T. Wang W.-J. Xiao Org. Lett. 2013 15 542
50. L.-Q. Lu Z.-H. Ming J. An C. Li J.-R. Chen W.-J. Xiao J. Org. Chem. 2012 77 1072
51. J. E. Saxton Nat. Prod. Rep. 1997 14 559
52. M. Toyota N. Ihara Nat. Prod. Rep. 1998 15 327
53. J. A. Joule, Product Class 13: Indole and Its Derivatives, Thieme, Stuttgart, 2001
54. T. Kawasaki K. Higuchi Nat. Prod. Rep. 2005 22 761
55. M. Bandini A. Eichholzer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 121 9786 Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9608
56. L.-Q. Lu J.-J. Zhang F. Li Y. Cheng J.-R. Chen W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4495
57. Q.-Q. Yang C. Xiao L.-Q. Lu J. An F. Tan B.-J. Li W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9137
58. Q.-Q. Yang Q. Wang J. An J.-R. Chen L.-Q. Lu W.-J. Xiao Chem.-Eur. J. 2013 19 8401
59. A. Lévai J. Heterocycl. Chem. 2002 39 1
60. M. Kissane A. R. Maguire Chem. Soc. Rev. 2010 39 845
61. C. H. Küchenthal W. Maison Synthesis 2010 719
62. K. Makino H. S. Kim Y. Kurasawa J. Heterocycl. Chem. 1998 35 489
63. J. Svete ARKIVOC 2006 7 35
64. S. Fustero A. Simón-Fuentes J. F. Sanz-Cervera Org. Prep. Proced. Int. 2009 41 253
65. S. Fustero M. Sánchez-Roselló P. Barrio A. Simón-Fuentes Chem. Rev. 2011 111 6984
66. Y. L. Janin Chem. Rev. 2012 112 3924
67. J.-R. Chen W.-R. Dong M. Candy F. F. Pan M. Jörres C. Bolm J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6924
68. J. L. Loebach D. M. Bennett R. L. Danheiser J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9690