Zinc, lithium and magnesium carbenoids: Chemical properties and relevant applications in organic synthesis

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 26, Issue 11, 2015, Pages 2175-2188

  Nishimura, Rodolfo H V ^a   Murie, Valter E ^a   Soldi, Rafael A ^a   Lopes, João L C ^a   Clososki, Giuliano C ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

Carbenoid; Organometallic; Reactive intermediate; Stereospecific synthesis

Indexed keywords

EID: 84946012093     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.5935/0103-5053.20150218     Document Type: Review

References (97)

1. Closs, G. L.; Closs, L. E.; Angew. Chem. 1962, 74, 431.
2. Lhermet, R.; Ahmad, M.; Fressign, C.; Silvi, B.; Durandetti, M.; Maddaluno, J.; Chem. Eur. J. 2014, 20, 10249.
3. Pasco, M.; Gilboa, N.; Mejuch, T.; Marek, I.; Organometallics 2013, 32, 942.
4. Satoh, T.; Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1572.
5. Satoh, T.; Heterocycles 2012, 85, 1.
6. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Miscione, G. P.; Organometallics 2000, 19, 5529.
7. Lebel, H.; Marcoux, J.-F.; Molinaro, C.; Charette, A. B.; Chem. Rev. 2003, 103, 977.
8. Wang, Y.; Muratore, M. E.; Echavarren, A. M.; Chem. Eur. J. 2015, 21, 7332.
9. a ed.; Springer: New York, United States, 2007.
10. Baird, N. C.; Taylor, K. F.; J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1333.
11. Born, M.; Ingemann, S.; Nibbering, N. M. M.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7210.
12. Simmons, H. E.; Smith, R. D.; J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5323.
13. Beaulieu, L.-P.; Zimmer, L. E.; Gagnon, A.; Charette, A. B.; Chem. Eur. J. 2012, 18, 14784.
14. Cornwall, R. G.; Wong, O. A.; Du, H.; Ramirez, T. A.; Shi, Y.; Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5498.
15. Kim, H. Y.; Walsh, P. J.; Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1533.
16. Zheng, Y.; Zhang, J.; Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1810.
17. Furukawa, J.; Kawabata, N.; Nishimura, J.; Tetrahedron Lett. 1966, 7, 3353.
18. Nakamura, M.; Hirai, A.; Nakamura, E.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2341.
19. Xu, H.; Zhang, X.; Ke, Z.-F.; Li, Z.-F.; Xu, X.-Y.; Su, C.-Y.; Phillips, D. L.; Zhao, C.; RSC Adv. 2013, 3, 17131.
20. Denmark, S. E.; Edwards, J. P.; Wilson, S. R.; J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 723.
21. Denmark, S. E.; Edwards, J. P.; Wilson, S. R.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2592.
22. Charette, A. B.; Juteau, H.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2651.
23. Barrett, A. G. M.; Kasdorf, K.; Chem. Commun. 1996, 3, 325.
24. Nicolaou, K. C.; Li, J.; Zenke, G.; Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1977.
25. Huang, H.; Panek, J. S.; Org. Lett. 2004, 6, 4383.
26. Kim, H. Y.; Lurain, A. E.; García-García, P.; Carrol, P. J.; Walsh, P. J.; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13138.
27. Kim, H. Y.; Salvi, L.; Carrol, P. J.; Walsh, P. J.; J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 954.
28. Aggarwal, V. K.; Fang, G. Y.; Meek, G.; Org. Lett. 2003, 5, 4417.
29. Goudreau, S. R.; Charette, A. B.; J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15633.
30. Lévesque, É.; Goudreau, S. R.; Charette, A. B.; Org. Lett. 2014, 16, 1490.
31. Köbrich, G.; Akhtar, A.; Ansari, F.; Breckoff, W. E.; Büttner, H.; Drischel, W.; Fischer, R. H.; Flory, K.; Fröhlich, H.; Goyert, W.; Heinemann, H.; Hornke, I.; Merkle, H. R.; Trapp, H.; Zündorf, W.; Angew. Chem. Int. Ed. 1967, 6, 41.
32. Capriati, V.; Florio, S.; Chem. Eur. J. 2010, 16, 4152.
33. Mamuye, A. D.; Synlett 2014, 25, 2814.
34. Pace, V.; Aust. J. Chem. 2014, 67, 311.
35. Köbrich, G.; Trapp, H.; Z. Naturforsch. 1963, 18 b, 1125.
36. Seebach, D.; Hässig, R.; Gabriel, J.; Helv. Chim. Acta 1983, 66, 308.
37. Seebach, D.; Siegel, H.; Gabriel, J.; Hässig, R.; Helv. Chim. Acta 1980, 63, 2046.
38. Tarhouni, R.; Kirschleger, B.; Rambaud, M.; Villieras, J.; Tetrahedron Lett. 1984, 25, 835.
39. Wensing, A. M. J.; van Maarseveen, N. M.; Nijhuis, M.; Antiviral Res. 2010, 85, 59.
40. Pinheiro, E. S.; Antunes, O. A. C.; Fortunak, J. M. D.; Antiviral Res. 2008, 79, 143.
41. Beaulieu, P. L.; Wernic, D.; Duceppe, J.-S.; Guindon, Y.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3317.
42. Boiteau, J.-G.; van de Weghe, P.; Eustache, J.; Org. Lett. 2001, 3, 2737.
43. Hutchings, M.; Moffat, D.; Simpkins, N. S.; Synlett 2001, 661.
44. Pearlman, B. A.; Putt, S. R.; Fleming, J. A.; J. Org. Chem. 2006, 71, 5646.
45. Pace, V.; Castoldi, L.; Holzer, W.; Chem. Commun. 2013, 49, 8383.
46. Pace, V.; Castoldi, L.; Holzer, W.; Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1761.
47. Degennaro, L.; Fanelli, F.; Giovine, A.; Luisi, R.; Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 21.
48. Kupper, C.; Molitor, S.; Gessner, V. H.; Organometallics 2014, 33, 347.
49. Pratt, L. M.; Merry, S.; Nguyen, S. C.; Quan, P.; Thanh, B. T.; Tetrahedron 2006, 62, 10821.
50. Pace, V.; Holzer, W.; Verniest, G.; Alcántara, A. R.; de Kimpe, N.; Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 919.
51. Pace, V.; Castoldi, L.; Mamuye, A. D.; Holzer, W.; Synthesis 2014, 46, 2897.
52. Sadhu, K. M.; Matteson, D. S.; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 795.
53. Emerson, C. R.; Zakharov, L. N.; Blakemore, P. R.; Chem. Eur. J. 2013, 19, 16342.
54. st ed.; Wiley-Vch: Weinheim, Germany, 2005.
55. Wittig, G.; Pockels, U.; Dröge, H.; Berichte Deutschen Chemischen Gesellschaft A/B 1938, 71, 1903.
56. Gilman, H.; Langham, W.; Jacoby, A. L.; J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 106.
57. Wittig, G.; Schöllkopf, U.; Tetrahedron 1958, 3, 91.
58. Hoffmann, R. W.; Brönstrup, M.; Müller, M.; Org. Lett. 2003, 5, 313.
59. Krasovskiy, A.; Knochel, P.; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3333.
60. Ren, H.; Krasovskiy, A.; Knochel, P.; Org. Lett. 2004, 6, 4215.
61. Krasovskiy, A.; Gavryushin, A.; Knochel, P.; Synlett 2005, 2691.
62. Krasovskiy, A.; Straub, B. F.; Knochel, P.; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 159.
63. Barl, N. M.; Werner, V.; Sämann, C.; Knochel, P.; Heterocycles 2014, 88, 827.
64. Bao, R. L.-Y.; Zhao, R.; Shi, L.; Chem. Commun. 2015, 51, 6884.
65. Krasovskiy, A.; Krasovskaya, V.; Knochel, P.; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2958.
66. Clososki, G. C.; Rohbogner, C. J.; Knochel, P.; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7681.
67. Clososki, G. C.; Rohbogner, C. J.; Knochel, P.; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1503.
68. Rohbogner, C. J.; Wagner, A. J.; Clososki, G. C.; Knochel, P.; Org. Synth. 2009, 86, 374.
69. Dong, Z.; Clososki, G. C.; Wunderlich, S. H.; Unsinn, A.; Li, J.; Knochel, P.; Chem. Eur. J. 2009, 15, 457.
70. Robogner, C. J.; Wunderlich, S. H.; Clososki, G. C.; Knochel, P.; Eur. J. Org. Chem. 2009, 1781.
71. Mosrin, M.; Knochel, P.; Chem. Eur. J. 2009, 15, 1468.
72. Bresser, T.; Knochel, P.; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1914.
73. Batista, J. H. C.; dos Santos, F. M.; Bozzini, L. A.; Vessecchi, R.; Oliveira, A. R. M.; Clososki, G. C.; Eur. J. Org. Chem. 2015, 967.
74. Amaral, M. F. Z. J.; Baumgartner, A. A.; Vessecchi, R.; Clososki, G. C.; Org. Lett. 2015, 17, 238.
75. Satoh, T.; Takano, K.; Someya, H.; Matsuda, K.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7097.
76. Avolio, S.; Malan, C.; Marek, I.; Knochel, P.; Synlett 1999, 1820.
77. Sakurada, J.; Satoh, T.; Tetrahedron 2007, 63, 3806.
78. Satoh, T.; Mori, N.; Obuchi, K.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6453.
79. Satoh, T.; Ogino, Y.; Nakamura, M.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5785.
80. Satoh, T.; Miura, M.; Sakai, K.; Yokoyama, Y.; Tetrahedron 2006, 62, 4253.
81. Yajima, M.; Nonaka, R.; Yamashita, H.; Satoh, T.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4754.
82. Satoh, T.; Kasuya, T.; Miyagawa, T.; Nakaya, N.; Synlett 2010, 286.
83. Watanabe, M.; Nakamura, M.; Satoh, T.; Tetrahedron 2005, 61, 4409.
84. Duraisamy, M.; Walborsky, H. M.; J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5035.
85. Topolski, M.; Duraisamy, M.; Rachón, J.; Gawronski, J.; Gawronska, K.; Goedken, V.; Walborski, H. M.; J. Org. Chem. 1993, 58, 546.
86. Li, B.; Dixneuf, P. H.; Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5744.
87. Mousseau, J. J.; Charette, A. B.; Acc. Chem. Res. 2013, 46, 412.
88. Zheng, C.; You, S.-L.; RSC Adv. 2014, 4, 6173.
89. Ogata, S.; Saitoh, H.; Wakasugi, D.; Satoh, T.; Tetrahedron 2008, 64, 5711.
90. Satoh, T.; Musashi, J.; Kondo, A.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 599.
91. Satoh, T.; Ogata, S.; Wakasugi, D.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7249.
92. Satoh, T.; Ikeda, S.; Miyagawa, T.; Noguchi, T.; Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1955.
93. Yamashita, H.; Satoh, T.; Tetrahedron 2009, 65, 613.
94. Satoh, T.; Yamashita, H.; Musashi, J.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7295.
95. Nishimura, R. H. V.; Toledo, F. T.; Lopes, J. L. C.; Clososki, G. C.; Tetrahedron Lett. 2013, 54, 287.
96. Ferreira, I. M.; Nishimura, R. H. V.; Souza, A. B. A.; Clososki, G. C.; Yoshioka, S. A.; Porto, A. L. M.; Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5062.
97. Nishimura, R. H. V.; Murie, V. E.; Soldi, R. A.; Clososki, G. C.; Synthesis 2015, 47, 1455.