Directed metalation of 1-ester-substituted indolizines: Base/electrophile-controlled regioselective functionalization

Organic Letters

Volumn 17, Issue 2, 2015, Pages 238-241

  Amaral, Mônica F Z J ^a   Baumgartner, Amanda A ^a   Vessecchi, Ricardo ^a   Clososki, Giuliano C ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ESTERS; INDOLIZINES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PALLADIUM;

CATALYSIS; CHEMICAL SYNTHESIS; CHEMISTRY; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; ESTERS; INDOLIZINES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PALLADIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84921326607     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503288e     Document Type: Article

References (49)

1. Vemula, V. R.; Vurukonda, S.; Bairi, C. K. Int. J. Pharm. Sci. Rev. Res. 2011, 11, 159
2. Gubin, J.; Descamps, M.; Chatelain, P.; Nisato, D. European Patent Application 1987, EP 235111.
3. Oslund, R. C.; Cermak, N.; Gelb, M. H. J. Med. Chem. 2008, 51, 4708
4. Hazra, A.; Mondal, S.; Maity, A.; Naskar, S.; Saha, P.; Paira, R.; Sahu, K. B.; Paira, P.; Ghosh, S.; Sinha, C.; Samanta, A.; Banerjee, S.; Mondal, N. B. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 2132
5. Harrell, W. B. J. Pharm. Sci. 1970, 59, 275
6. Gupta, S. P.; Mathur, A. N.; Nagappa, A. N.; Kumar, D.; Kumaran, S. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 867
7. Weide, T.; Arve, L.; Prinz, H.; Waldmann, H.; Kessler, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 59
8. Bermudez, J.; Fake, C. S.; Joiner, G. F.; Joiner, K. A.; King, F. D.; Miner, W. D.; Sanger, G. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 1924
9. Liu, B.; Wang, Z.; Wu, N.; Li, M.; You, J.; Lan, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1599
10. Amaral, M. F. Z. J.; Deliberto, L. A.; Souza, C. R.; Naal, R. M. Z. G.; Naal, Z.; Clososki, G. C. Tetrahedron 2014, 70, 3249
11. Kucukdisli, M.; Opatz, T. Eur. J. Org. Chem. 2012, 4555
12. Lee, J. H.; Kim, I. J. Org. Chem. 2013, 78, 1283
13. Xia, J.-B.; You, S.-L. Org. Lett. 2009, 11, 1187
14. Yang, Y.; Cheng, K.; Zhang, Y. Org. Lett. 2009, 11, 5606
15. Kadiyala, R. R.; Tilly, D.; Nagaradja, E.; Roisnel, T.; Matulis, V. E.; Ivashkevich, O. A.; Halauko, Y. S.; Chevallier, F.; Gros, P. C.; Mongin, F. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7944
16. Haag, B.; Mosrin, M.; Ila, H.; Malakhov, V.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9794
17. Zenzola, M.; Degennaro, L.; Trinchera, P.; Carroccia, L.; Giovine, A.; Romanazzi, G.; Mastrorilli, P.; Rizzi, R.; Pisano, L.; Luisi, R. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 12190
18. Degennaro, L.; Zenzola, M.; Trinchera, P.; Carroccia, L.; Giovine, A.; Romanazzi, G.; Falcicchioc, A.; Luisi, R. Chem. Commun. 2014, 50, 1698
19. Rernard, M.; Gubin, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4433
20. Kuznetsov, A. G.; Bush, A. A.; Rybakov, V. B.; Babaev, E. V. Molecules 2005, 10, 1074
21. Kuznetsov, A. G.; Bush, A. A.; Babaev, E. V. Tetrahedron 2008, 64, 749
22. Lingala, S.; Nerella, R.; Cherukupally, R.; Das, A. K. Int. J. Pharm. Sci. Rev. Res. 2011, 6, 128
23. Clososki, G. C.; Rohbogner, C. J.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7681
24. Rohbogner, C. J.; Clososki, G. C.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1503
25. Dong, Z.; Clososki, G. C.; Wunderlich, S. H.; Unsinn, A.; Li, J. S.; Knochel, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 457
26. Klatt, T.; Roman, D. S.; León, T.; Knochel, P. Org. Lett. 2014, 16, 1232
27. Haas, D.; Mosrin, M.; Knochel, P. Org. Lett. 2013, 15, 6162
28. Klatt, T.; Markiewicz, J. T.; Samann, C.; Knochel, P. J. Org. Chem. 2014, 79, 4253
29. Unsinn, A.; Rohbogner, C. J.; Knochel, P. Adv. Synth. Catal. 2013, 335, 1553
30. Frischmuth, A.; Fernndez, M.; Barl, N. M.; Achrainer, F.; Zipse, H.; Berionni, G.; Mayr, H.; Karaghiosoff, K.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7928
31. Batista, J. H. C.; Santos, F. M.; Bozzini, L. A.; Vessecchi, R.; Oliveira, A. R. M.; Clososki, G. C. Eur. J. Org. Chem., in press, DOI: 10.1002/ejoc.201403255R1.
32. Ho, J.; Coote, M. L.; Franco-Pérez, M.; Gómez-Balderas, R. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 11992
33. Ho, J.; Coote, M. L. Theor. Chem. Acc. 2010, 125, 3
34. Kadiyala, R. R.; Tilly, D.; Nagaradja, E.; Roisnel, T.; Matulis, V. E.; Ivashkevich, O. A.; Halauko, Y. S.; Chevallier, F.; Gros, P. C.; Mongin, F. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7944
35. Chevallier, F.; Halauko, Y. S.; Pecceu, C.; Nassar, I. F.; Dam, T. U.; Roisnel, T.; Matulis, V. E.; Ivashkevich, O. A.; Mongin, F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4671
36. Chevallier, F.; Blin, T.; Nagaradja, E.; Lassagne, F.; Roisnel, T.; Halauko, Y. S.; Matulis, V. E.; Ivashkevich, O. A.; Mongin, F. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4878
37. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
38. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
39. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027
40. Beak, P.; Meyers, A. I. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 356
41. Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 879
42. Whisler, M. C.; MacNeil, S.; Snieckus, V.; Beak, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2206
43. Tilly, D.; Magolan, J.; Mortier, J. Chem.-Eur. J. 2013, 18, 3804
44. Whitney, S. E.; Rickborn, B. J. Org. Chem. 1991, 56, 3058
45. Smith, T. E.; Mourad, M. S.; Velander, A. J. Heterocycles 2002, 57, 1211
46. Robert, N.; Bonneau, A.-L.; Hoarau, C.; Marsais, F. Org. Lett. 2006, 8, 6071
47. Fukuda, T.; Ohta, T.; Sudo, E.-i.; Iwao, M. Org. Lett. 2010, 12, 2734
48. Degennaro, L.; Mansueto, R.; Carenza, E.; Rizzi, R.; Florio, S.; Pratt, L. M.; Luisi, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4992
49. Ceglie, M. C.; Musio, B.; Affortunato, F.; Moliterni, A.; Altomare, A.; Florio, S.; Luisi, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 286