The origin of the high enantioselectivity in asymmetric cyclopropanation of unfunctionalized olefins

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 352, Issue 11-12, 2010, Pages 1810-1817

  Zheng, Yiying ^a   Zhang, Jingping ^a  

^a NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Asymmetric cyclopropanation; High enantioselectivity; Mechanism; Steric repulsions; Unfunctionalized olefins

Indexed keywords

EID: 77956387786     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201000061     Document Type: Article

References (66)

1. a) O. G. Kulinkovich, Chem. Rev. 2003, 103, 2597-2632
2. b) H.-U. Reissig, R. Zimmer, Chem. Rev. 2003, 103, 1151 - 1196
3. c) J. M. Concellón. H. Rodríguez-Solla, E. G. Blanco, M. A. Villa-García, N. Alvaredo, S. García-Granda, M. R. Díaz, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2185 - 2198.
4. H. Pellissier, Tetrahedron 2008, 64, 7041-7095.
5. H. Lebel, J.-F. Marcoux, C. Molinaro, A. B. Charette, Chem. Rev. 2003, 103, 977-1050.
6. a) Y. Ukaji, M. Nishimura, T. Fujisawa, Chem. Lett. 1992, 61-64
7. b) S. E. Denmark, J. P. Edwards, Synlett 1992, 229-230
8. c) Y. Ukaji, K. Sada, K. Inomata, Chem. Lett. 1993, 1227 - 1230
9. d) A. B. Charette, H. Juteau, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2651 - 2652
10. e) A. B. Charette, S. Prescott, C. Brochu, J. Org. Chem. 1995, 60, 1081 - 1083
11. f) H. Kitajima, Y. Aoki, K. Ito, T. Katsuki, Chem. Lett. 1995, 1113 - 1114
12. g) A. B. Charette, J. Lemay, Angew. Chem. 1997, 109, 1163 - 1165;
13. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1090-1092
14. h) A. B. Charette, H. Juteau, H. Lebel, C. Molinaro, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11943 - 11952
15. i) H. M. Hansen, D. A. Longbottom, S. V. Ley, Chem. Commun. 2006, 4838 - 4840
16. j) J. M. Concellón, H. Rodríguez-Solla, C. Méjica, E. G. Blanco, Org. Lett. 2007, 9, 2981 - 2984.
17. a) H. Takahashi, M. Yoshioka, M. Ohno, S. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2575-2578
18. b) N. Imai, K. Sakamoto, H. Takahashi, S. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7045 - 7048
19. c) S. E. Denmark, B. L. Christenson, S. P. O'Connor, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2219 - 2222
20. d) N. Imai, K. Sakamoto, M. Maeda, K. Kouge, K. Yoshizane, J. Nokami, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1423 - 1426
21. e) S. E. Denmark, S. P. O'Connor, J. Org. Chem. 1997, 62, 3390 - 3401
22. f) S. E. Denmark, S. P. O'Connor, S. R. Wilson, Angew. Chem. 1998, 110, 1162 - 1165;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1149-1151
24. g) J. Balsells, P. J. Walsh, J. Org. Chem. 2000, 65, 5005 - 5008
25. h) A. B. Charette, C. Molinaro, C. Brochu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12168 - 12175
26. i) H. Shitama, T. Katsuki, Angew. Chem. 2008, 120, 2484 - 2487;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2450-2453.
28. a) T. Sugimura, T. Futagawa, A. Tai, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5775-5779
29. b) T. Sugimura, K. Koguro, A. Tai, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 509 - 512
30. c) T. Sugimura, T. Futagawa, M. Yoshikawa, T. Katagiri, R. Miyashige, M. Mizuguchi, S. Nagano, S. Sugimori, A. Tai, T. Tei, T. Okuyama, Tetrahedron 2001, 57, 7495-7499.
31. a) Z. Yang, J. C. Lorenz, Y. Shi, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8621-8624
32. b) J. Long, Y. Yuan, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13632 - 13633
33. c) J. C. Lorenz, J. Long, Z. Yang, S. Xue, Y. Xie, Y. Shi, J. Org. Chem. 2004, 69, 327 - 334
34. d) J. Long, H. Du, K. Li, Y. Shi, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2737 - 2740
35. e) H. Du, J. Long, Y. Shi, Org. Lett. 2006, 8, 2827 - 2829
36. f) J. Long, L. Xu, H. Du. K. Li, Y. Shi, Org. Lett. 2009, 11, 5226 - 5229.
37. G. Wittig, F. Wingler, Chem. Ber. 1964, 97, 2146-2164.
38. a) F. Bernardi, A. Bottoni, G. P. Miscione, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12300-12305
39. b) A. Hirai, M. Nakamura, E. Nakamura, Chem. Lett. 1998, 927-928
40. c) C. Zhao, D. Wang, D. L. Phillips, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12903-12914
41. d) M. Nakamura, A. Hirai, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2341-2350
42. e) C. Zhao, D. Wang, D. L. Phillips, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15200-15209
43. f) C. Zhao, D. Wang, D. L. Phillips, J. Theor. Comput. Chem. 2003, 2, 357-370
44. g) D. L. Phillips, W. H. Fang, X. Zheng, Y. L. Li, D. Wand, W. M. Kwok, Current Organic Chemistry, 2004, 8, 739-755.
45. a) E. Nakamura, A. Hirai, M. Nakamura, J. Am. Chem. Soc.1998, 120, 5844-5845
46. b) F. Bernardi, A. Bottoni, G. P. Miscione, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12300-12305
47. c) W-H. Fang, D. L. Phillips, D-Q. Wang, Y.-L. Li, J. Org. Chem. 2002, 67, 154-160.
48. A. B. Charette, J.-F. Marcoux, C. Molinaro, A. Beauchemin, C. Brochu, É. Isabel, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4508-4509.
49. a) S. E. Denmark, J. P. Edwards, J. Org. Chem. 1991, 56, 6974-6981
50. b) S. E. Denmark, J. P. Edwards, S. R. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2592-2602.
51. A. Erxleben, Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 203-228.
52. a) J. I. Seeman, Chem. Rev. 1983 83, 83-134
53. b) J. I. Seeman, J. Chem. Educ. 1986, 63, 42-48.
54. a) J. K. Badenhoop, F. Weinhold,. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5406-5421
55. b) J. K. Badenhoop, F. Weinhold, Int. J. Quantum Chem. 1999, 72, 269-280
56. c) E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold, NBO 5.0, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, 2001.
57. L. H. Easson, E. Stedman, Biochem. J. 1933, 27, 1257-1266.
58. M. J. Frisch, et al. Gaussian 03, revision B03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
59. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
60. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Paar, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
61. a) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161
62. b) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.
63. a) M. T. Cancés, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3037
64. b) M. Cossi, V. Barone, B. Mennucci, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253-260
65. c) B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158
66. d) M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. Barone, J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54.