A Theoretical Study on the Protodeauration Step of the Gold(I)-Catalyzed Organic Reactions

Organometallics

Volumn 34, Issue 13, 2015, Pages 3186-3195

  BabaAhmadi, Rasool ^a   Ghanbari, Parisa ^a   Rajabi, Nasir Ahmad ^a   Hashmi, A Stephen K ^b   Yates, Brian F ^c   Ariafard, Alireza ^a  

^a ISLAMIC AZAD UNIVERSITY   (Iran)

^b UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^c UNIVERSITY OF TASMANIA   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; ADDITION REACTIONS; CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GOLD; LIGANDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

EFFECTIVE SYSTEMS; ELECTRON-DONATING; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; ORGANOGOLD COMPOUNDS; PHOSPHINE LIGANDS; REACTION BARRIERS; THEORETICAL STUDY; THERMODYNAMIC DRIVING FORCES;

GOLD COMPOUNDS;

EID: 84945288052     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.organomet.5b00219     Document Type: Article

References (80)

1. Hashmi, A. S. K. Gold Bull. 2003, 36, 3-9
2. Hashmi, A. S. K.; Hutchings, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7896-7936
3. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180-3211
4. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410-3449
5. Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351-3378
6. Jiménez-Núnez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326-3350
7. Li, Z. G.; Brouwer, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239-3265
8. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1766-1775
9. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5232-5241
10. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448-2462
11. Liu, L.-P.; Hammond, G. B. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3129-3139
12. Wang, Y.-M.; Lackner, A.; Toste, F. D. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 889-901
13. Obradors, C.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2014, 50, 16-28
14. Shi, F.-Q.; Li, X.; Xia, Y.; Zhang, L.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15503-15512
15. Kovács, G.; Ujaque, G.; Lledós, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 853-864
16. Paton, R. S.; Maseras, F. Org. Lett. 2009, 11, 2237-2240
17. Zhang, J.; Shen, W.; Li, L.; Li, M. Organometallics 2009, 28, 3129-3139
18. Kovács, G.; Lledós, A.; Ujaque, G. Organometallics 2010, 29, 3252-3260
19. Kovács, G.; Lledós, A.; Ujaque, G. Organometallics 2010, 29, 5919-5926
20. Krauter, C. M.; Hashmi, A. S. K.; Pernpointer, M. ChemCatChem 2010, 2, 1226-1230
21. Ariafard, A.; Asadollah, E.; Ostadebrahim, M.; Ahmad Rajabi, N.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16882-16900
22. Couce-Rios, A.; Kovács, G.; Ujaque, G.; Lledós, A. ACS Catal. 2015, 5, 815-829
23. Hashmi, A. S. K.; Weyrauch, J. P.; Frey, W.; Bats, J. W. Org. Lett. 2004, 6, 4391-4394
24. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M.; Schymura, S.; Visus, J.; Frey, W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4905-4909
25. Weyrauch, J. P.; Hashmi, A. S. K.; Schuster, A.; Hengst, T.; Schetter, S.; Littmann, A.; Rudolph, M.; Hamzic, M.; Visus, J.; Rominger, F.; Frey, W.; Bats, J. W. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 956-963
26. Hashmi, A. S. K.; Schuster, A. M.; Gaillard, S.; Cavallo, L.; Poater, A.; Nolan, S. P. Organometallics 2011, 30, 6328-6337
27. Chen, Y.; Wang, D.; Petersen, J. L.; Akhmedov, N. G.; Shi, X. Chem. Commun. 2010, 46, 6147-6149
28. Vaughan, L. G.; Sheppard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6151-6156
29. Gilmore, C. J.; Woodward, P. J. Chem. Soc. D 1971, 1233-1234
30. Nesmeyanov, A. N.; Perevalova, E. G.; Krivykh, V. V.; Kosina, A. N.; Grandberg, K. I.; Smyslova, E. I. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1972, 21, 618-619
31. Grandberg, K. I.; Smyslova, E. I.; Kosina, A. N. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1973, 22, 2721-2723
32. Barnes, N. A.; Brisdon, A. K.; Cross, W. I.; Fay, J. G.; Greenall, J. A.; Pritchard, R. G.; Sherrington, J. J. Organomet. Chem. 2000, 616, 96-105
33. Hashmi, A. S. K.; Ramamurthi, T. D.; Rominger, F. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 592-597
34. Hashmi, A. S. K.; Ramamurthi, T. D.; Todd, M. H.; Tsang, A. S.-K.; Graf, K. Aust. J. Chem. 2010, 63, 1619-1626
35. Liu, L.; Xu, B.; Mashuta, M. S.; Hammond, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17642-17643
36. Hashmi, A. S. K.; Schuster, A. M.; Rominger, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8247-8249
37. Shi, Y.; Ramgern, S. D.; Blum, S. A. Organometallics 2009, 28, 1275-1277
38. Weber, D.; Tarselli, M. A.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5733-5736
39. Zeng, X.; Kinjo, R.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 942-945
40. Egorova, O. A.; Seo, H.; Kim, Y.; Moon, D.; Rhee, Y. M.; Ahn, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11446-11450
41. Brown, T. J.; Weber, D.; Gagné, M. R.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9134-9137
42. Hase, S.; Kayaki, Y.; Ikariya, T. Organometallics 2013, 32, 5285-5288
43. Cai, R.; Wang, D.; Chen, Y.; Yan, W.; Geise, N. R.; Sharma, S.; Li, H.; Petersen, J. L.; Li, M.; Shi, X. Chem. Commun. 2014, 50, 7303-7305
44. Hashmi, A. S. K. Gold Bull. 2009, 42, 275-279
45. Hashmi, A. S. K.; Ramamurthi, T. D.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 971-975
46. Wang, W.; Hammond, G. B.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5697-5705
47. Wang, W.; Kumar, M.; Hammond, G. B.; Xu, B. Org. Lett. 2014, 16, 636-639
48. Roth, K. E.; Blum, S. A. Organometallics 2010, 29, 1712-1716
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
50. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
51. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206
52. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
53. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
54. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
55. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
56. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114
57. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161-4163
58. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368
59. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
60. Weigend, F.; Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12753-12762
61. Glendening, E. D.; Read, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, version 3.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
62. Gorelsky, S. I. AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis; York University: Toronto, Canada, 1997. http://www.sf-chem.net/.
63. Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. Inorganic Chemistry, 2nd ed.; Pearson Prentice Hall: Harlow, England, 2005; p 37.
64. Holland, P. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. Comments Inorg. Chem. 1999, 21, 115
65. Clot, E.; Besora, M.; Maseras, F.; Mégret, C.; Eisenstein, O.; Oelckers, B.; Perutz, R. N. Chem. Commun. 2003, 490-491
66. Uddin, J.; Morales, C. M.; Maynard, J. H.; Landis, C. R. Organometallics 2006, 25, 5566-5581
67. Clot, E.; Mégret, C.; Eisenstein, O.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7817-7827
68. Jones, W. D.; Hessell, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 554-562
69. Wick, D. D.; Jones, W. D. Organometallics 1999, 18, 495-505
70. Jones, W. D. Inorg. Chem. 2005, 44, 4475-4484
71. Clot, E.; Eisenstein, O.; Jasim, N.; Macgregor, S. A.; McGrady, J. E.; Perutz, R. N. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 333-348
72. Biswas, B.; Sugimoto, M.; Sakaki, S. Organometallics 2000, 19, 3895-3908
73. Ananikov, V. P.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Organometallics 2005, 24, 715-723
74. Ariafard, A.; Lin, Z. Organometallics 2006, 25, 4030-4033
75. Ariafard, A.; Ejehi, Z.; Sadrara, H.; Mehrabi, T.; Etaati, S.; Moradzadeh, A.; Moshtaghi, M.; Nosrati, H.; Brookes, N. J.; Yates, B. F. Organometallics 2011, 30, 422-432
76. Young, P. C.; Hadfield, M. S.; Arrowsmith, L.; Macleod, K. M.; Mudd, R. J.; Jordan-Hore, J. A.; Lee, A.-L. Org. Lett. 2012, 14, 898-901
77. Ariafard, A.; Lin, Z. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13010-13016
78. Johnson, M. T.; Johansson, R.; Kondrashov, M. V.; Steyl, G.; Ahlquist, M. S. G.; Roodt, A.; Wendt, O. F. Organometallics 2010, 29, 3521-3529
79. Wu, J.; Green, J. C.; Hazari, N.; Hruszkewycz, D. P.; Incarvito, C. D.; Schmeier, T. J. Organometallics 2010, 29, 6369-6376
80. Wang, M.; Fan, T.; Lin, Z. Polyhedron 2012, 32, 35-40