Microwave-assisted synthesis of medium-sized heterocycles

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 11, 2012, Pages 1623-1637

  Sharma, Abhishek ^a   Appukkuttan, Prasad ^a,b   Van der Eycken, Erik ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b S 2 Navnit Sphatika ^*  (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZAZEPINE DERIVATIVE; DIAZEPINE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; MACROGOL; OXYTETRACYCLINE; THIAZEPINE DERIVATIVE;

ALDOL REACTION; ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; CYCLIZATION; HUMAN; MICROWAVE IRRADIATION; MOLECULAR INTERACTION; NONHUMAN; ONE POT SYNTHESIS; RING CLOSING METATHESIS; SYNTHESIS;

EID: 84863393865     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc15238f     Document Type: Article

References (95)

1. L. Yet, Chem. Rev., 2000, 100, 2963
2. G. A. Molander, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 603
3. U. Nubbemeyer, Synthesis of Medium-Sized Ring Lactams Top. Curr. Chem., 2001, 216, 125
4. F. Zavala, D. Guenard, J. P. Robin, E. Brown, J. Med. Chem., 1980, 23, 546
5. L. A. Arnold, W. Luo, R. K. Guy, Org. Lett., 2004, 6, 3005
6. S.-M. Yang, R. Malaviya, L. J. Wilson, R. Argentieri, X. Chen, C. Yang, B. Wang, D. Cavender, W. V. Murray, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 326
7. E. M. Hadac, E. S. Dawson, J. W. Darrow, E. E. Sugg, T. P. Lybrand, L. J. Miller, J. Med. Chem., 2006, 49, 850
8. J. Lee, D. Gauthier, R. A. Rivero, J. Org. Chem., 1999, 64, 3060
9. I. Cepanec, M. Litvić, I. Pogorelić, Org. Process Res. Dev., 2006, 10, 1192
10. G. Illuminati, L. Mandolini, Acc. Chem. Res., 1981, 14, 95
11. C. Galli, L. Mandolini, Eur. J. Org. Chem., 2000, 3117
12. A. Michaut, J. Rodriguez, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 5740
13. C. O. Kappe, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 6250
14. Microwave-Assisted Synthesis of Heterocycles, ed. E. Van der Eycken and C. O. Kappe, Springer, Berlin-Heidelberg-New York, 2006, vol. 1
15. C. O. Kappe, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 1127
16. I. R. Baxendale, J. J. Hayward, S. V. Ley, Comb. Chem. High Throughput Screening, 2007, 10, 802
17. C. O. Kappe, M. Matloobi, Comb. Chem. High Throughput Screening, 2007, 10, 735
18. L. Yet, Tetrahedron, 1999, 55, 9349
19. M. E. Maier, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 2073
20. S. K. Chattopadhyay, S. Karmakar, T. Biswas, K. C. Majumdar, H. Rahaman, B. Roy, Tetrahedron, 2007, 63, 3919
21. J. Prunet, Eur. J. Org. Chem., 2011, 3634
22. T. P. Majhi, B. Achari, P. Chattopadhyay, Heterocycles, 2007, 71, 1011
23. M. Lautens, E. Tayama, C. Herse, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 72
24. B. Mariampillai, D. Alberico, V. Bidau, M. Lautens, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 14436
25. P. A. Donets, E. Van der Eycken, Org. Lett., 2007, 9, 3017
26. P. A. Donets, J. L. Goeman, J. Van der Eycken, K. Robeyns, L. Van Meervelt, E. Van der Eycken, Eur. J. Org. Chem., 2009, 793
27. V. P. Mehta, S. G. Modha, E. Ruijter, K. V. Hecke, L. V. Meervelt, C. Pannecouque, J. Balzarini, R. V. A. Orru, E. Van der Eycken, J. Org. Chem., 2011, 76, 2828
28. B. Severino, F. Fiorino, A. Esposito, F. Frecentese, F. De Angelis, E. Perissutti, G. Caliendo, V. Santagada, Tetrahedron, 2009, 65, 206
29. V. Declerck, P. Ribière, Y. Nédellec, H. Allouchi, J. Martinez, F. Lamaty, Eur. J. Org. Chem., 2007, 201
30. R. Riva, L. Banfi, A. Basso, V. Cerulli, G. Guanti, M. Pani, J. Org. Chem., 2010, 75, 5134
31. Y. Ohta, H. Chiba, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno, Org. Lett., 2008, 10, 3535
32. B. Insuasty, F. Orozco, J. Quiroga, R. Abonia, M. Nogueras, J. Cobo, Eur. J. Med. Chem., 2008, 43, 1955
33. V. Santagada, E. Perissutti, F. Fiorino, B. Vivenzio, G. Caliendo, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2397
34. C. G. Neochoritis, C. A. Tsoleridis, J. S. Stephanatou, C. A. Kontogiorgis, D. J. H. Litina, J. Med. Chem., 2010, 53, 8409
35. D. Tourwé, K. Verschueren, A. Frycia, P. Davis, F. Porreca, V. J. Hruby, G. Toth, H. Jaspers, P. Verheyden, G. V. Binst, Biopolymers, 1996, 38, 1
36. S. Ballet, A. V. Mayorov, M. Cai, D. Tymecka, K. B. Chandler, E. S. Palmer, K. V. Rompaey, A. Misicka, D. Tourwé, J. V. Hruby, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 2492
37. L. R. Lampariello, D. Piras, M. Rodriquez, M. Taddei, J. Org. Chem., 2003, 68, 7893
38. N. Wlodarczyk, P. Gilleron, R. Millet, R. Houssin, J. P. Hénichart, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 2583
39. J.-F. Liu, M. Kaselj, Y. Isome, J. Chapnick, B. Zhang, G. Bi, D. Yohannes, L. Yu, C. M. Baldino, J. Org. Chem., 2005, 70, 10488
40. H. Zhou, W. Zhang, B. Yan, J. Comb. Chem., 2010, 12, 206
41. B. Willy, T. J. J. Müller, Mol. Diversity, 2010, 14, 443
42. D. Dallinger, C. O. Kappe, Chem. Rev., 2007, 107, 2563
43. S.-J. Tu, X.-D. Cao, W.-J. Hao, X.-H. Zhang, S. Yan, S.-S. Wu, Z. G. Han, F. Shi, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 557
44. A. Dandia, R. Singh, S. Khaturia, Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 1303
45. S. S. Salim, R. K. Bellingham, R. C. D. Brown, Eur. J. Org. Chem., 2004, 800
46. A. Vasudevan, P. S. Tseng, S. W. Djuric, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 8591
47. F. Ullah, T. Samarakoon, A. Rolfe, R. D. Kurtz, P. R. Hanson, M. G. Organ, Chem.–Eur. J., 2010, 16, 10959
48. I. Shiina, Chem. Rev., 2007, 107, 239
49. M. C. Bagley, Z. Lin, D. J. Phillips, A. E. Graham, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 6823
50. Z. Elkhayat, I. Safir, M. Aquino, M. Perez, Z. Gandara, P. Retailleau, S. Arseniyadis, Eur. J. Org. Chem., 2009, 2687
51. L. Yang, G. Deng, D.-X. Wang, Z.-T. Huang, J.-P. Zhu, M.-X. Wang, Org. Lett., 2007, 9, 1387
52. M. B. Johansen, A. B. Leduc, M. A. Kerr, Synlett, 2007, 2593
53. B. Riemer, O. Hofer, H. Greger, Phytochemistry, 1997, 45, 337
54. H. Sato, H. Kawagishi, T. Nishimura, S. Yoneyama, Y. Yoshimoto, S. Sakamura, A. Furusaki, S. Katsuragi, T. Matsumoto, Agric. Biol. Chem., 1985, 49, 2969
55. T. Kam, K. Yoganathan, C. Chuah, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 759
56. S. T. M. Orr, J. Tian, M. Niggemann, S. F. Martin, Org. Lett., 2011, 13, 5401
57. F. Viladomat, J. Bastida, C. Codina, W. E. Campbell, S. Mathee, Phytochemistry, 1995, 40, 307
58. J. Renard-Nozaki, T. Kim, Y. Imakura, M. Kihara, S. Kobayashi, Res. Virol., 1989, 140, 115
59. C. Hoarau, A. Couture, E. Deniau, P. Grandclaudon, J. Org. Chem., 2002, 67, 5846
60. P. Appukkuttan, W. Dehaen, E. Van der Eycken, Comb. Chem. High Throughput Screening, 2007, 10, 790
61. J. B. Bariwal, D. S. Ermolat’ev, T. N. Glasnov, K. Van Hecke, V. P. Mehta, L. Van Meervelt, C. O. Kappe, E. V. Van der Eycken, Org. Lett., 2010, 12, 2774
62. P. Appukkuttan, W. Dehaen, E. Van der Eycken, Org. Lett., 2005, 7, 2723
63. S. M. Kupchan, R. W. Britton, M. F. Ziegler, Ch. J. Gilmore, R. J. Restivo, R. F. Bryan, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 1335
64. R. W. Wang, L. I. Rebhum, S. M. Kupchan, Cancer Res., 1977, 37, 3071
65. K. Tomioka, Y. Kubota, H. Kawasaki, K. Koga, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2949
66. Y. Kubota, H. Kawasaki, K. Tomioka, K. Koga, Tetrahedron, 1993, 49, 3081
67. T. Beryozkina, P. Appukkuttan, N. Mont, E. Van der Eycken, Org. Lett., 2006, 8, 487
68. P. A. Donets, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, E. Van der Eycken, Org. Lett., 2009, 11, 3618
69. V. A. Peshkov, S. Van Hove, P. A. Donets, O. P. Pereshivko, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, E. Van der Eycken, Eur. J. Org. Chem., 2011, 1837
70. H. Zhang, S. Qiu, P. Tamez, G. T. Tan, Z. Aydogmus, N. Van Hung, N. M. Cuong, C. Angerhofer, D. D. Soejarto, J. M. Pezzuto, H. H. S. Fong, Pharm. Biol. (London, U. K.), 2002, 40, 221
71. A. B. Leduc, M. A. Kerr, Eur. J. Org. Chem., 2007, 237
72. Y. Koizumi, H. Kobayashi, T. Wakimoto, T. Furuta, T. Fukuyama, T. Kan, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 16854
73. J. D. Sunderhaus, C. Dockendorff, S. F. Martin, Org. Lett., 2007, 9, 4223
74. T. B. Samarakoon, M. Y. Hur, R. D. Kurtz, P. R. Hanson, Org. Lett., 2010, 12, 2182
75. L. L. W. Cheung, A. K. Yudin, Chem.–Eur. J., 2010, 16, 4100
76. L. L. W. Cheung, A. K. Yudin, Org. Lett., 2009, 11, 1281
77. F. Z. Zradni, J. Hamelin, A. Derdour, Molecules, 2007, 12, 439
78. A. Fürstner, K. Radkowski, C. Wirtz, R. Goddard, C. W. Lehmann, R. Mynott, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7061
79. L. Banfi, A. Basso, G. Guanti, R. Riva, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7655
80. C. Rodríguez, J. L. Ravelo, V. S. Martín, Org. Lett., 2004, 6, 4787
81. Y. J. Kim, D. Lee, Org. Lett., 2004, 6, 4351
82. M. Qadir, J. Cobb, P. W. Sheldrake, N. Whittall, A. J. P. White, K. K. Hii, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, J. Org. Chem., 2005, 70, 1552
83. P. Appukkuttan, W. Dehaen, E. Van der Eycken, Chem.–Eur. J., 2007, 13, 6452
84. S. Y. F. Mak, N. R. Curtis, A. N. Payne, M. S. Congreve, A. J. Wildsmith, C. L. Francis, J. E. Davies, S. I. Pascu, J. W. Burton, A. B. Holmes, Chem.–Eur. J., 2008, 14, 2867
85. D. Plouffe, A. Brinker, C. McNamara, K. Henson, N. Kato, K. Kuhen, A. Nagle, F. Adrián, J. T. Matzen, P. Anderson, T. Nam, N. S. Gray, A. Chatterjee, J. Janes, S. F. Yan, R. Trager, J. S. Caldwell, P. G. Schultz, Y. Zhou, E. A. Winzeler, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2008, 105, 9059-9064
86. D. M. Huryn, A. W. Konradi, S. Ashwell, S. B. Freedman, L. J. Lombardo, M. A. Pleiss, E. D. Thorsett, T. Yednock, J. D. Kennedy, Curr. Top. Med. Chem., 2004, 4, 1473
87. I. C. Kilpatrick, WO2001/00185
88. N. G. Almstead, R. S. Bradley, S. Pikul, B. De, M. G. Natchus, Y. O. Taiwo, F. Gu, L. E. Williams, B. A. Hynd, M. J. Janusz, C. M. Dunaway, G. E. Mieling, J. Med. Chem., 1999, 42, 4547
89. K. Saruta, T. Ogiku, K. Fukase, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 4364
90. A. J. Aladesanmi, C. J. Kelley, J. D. Leary, J. Nat. Prod., 1983, 46, 127
91. B. K. Kulkarni, R. K. Dhar, N. J. de Souza, J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 623
92. X. Xiao, J. Liu, J. Hu, X. Zhu, H. Yang, C. Wang, Y. Zhang, Eur. J. Pharmacol., 2008, 591, 21
93. S. A. Saeed, A. H. Gilani, R. U. Majoo, B. H. Shah, Pharmacol. Res., 1997, 36, 1
94. P. Mohr, M. Decker, C. Enzensperger, J. Lehmann, J. Med. Chem., 2006, 49, 2110
95. P. Dunkel, G. Túrós, A. Bényei, K. Ludányi, P. Mátyus, Tetrahedron, 2010, 66, 2331