Microwave-assisted synthesis of seven-and higher-membered n-heterocycles

Synthetic Communications

Volumn 44, Issue 18, 2014, Pages 2577-2614

  Kaur, Navjeet ^a   Kishore, Dharma ^a  

^a BANASTHALI UNIVERSITY   (India)

Author keywords

Heterocycles; microwave assisted synthesis; nitrogen

Indexed keywords

AZEPINE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND;

CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; MICROWAVE IRRADIATION; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 84905502708     PISSN: 00397911     EISSN: 15322432     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00397911.2013.783922     Document Type: Review

References (116)

1. Knolker, H. J.; Reddy, K. R. Chem. Rev. 2002, 102, 4303.
2. Besson, T.; Thiery, V. Top. Heterocycl. Chem. 2006, 1, 59.
3. Padwa, A. Bur. S. Chem. Rev. 2004, 104, 2401.
4. Nagawade, R. R.; Shinde, D. B. J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 33.
5. Yang, S.-M.; Malaviya, R.; Wilson, L. J.; Argentieri, R.; Chen, X.; Yang, C.; Wang, B.; Cavender, D.; Murray, W. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 326.
6. Michaut, A.; Rodriguez, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5740.
7. Torok, M.; Abid, M.; Mhadgut, S. C.; Torok, B. Biochemistry 2006, 45, 5377.
8. Baran, P. S.; Richter, J. M.; Lin, D. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 606.
9. Alam, M. M.; Varala, R.; Adapa, S. R. Synth. Commun. 2003, 33, 3035.
10. Choudary, B. M.; Sridhar, C.; Sateesh, M.; Sreedhar, B. J. Mol. Catal. A-Chem. 2004, 212, 237.
11. Attwood, D.; Booth, C.; Yeates, S. G.; Chaibundit, C.; Ricardo, N. M. P. S. Int. J. Pharm. 2007, 345, 35.
12. Salvador, J. A. R.; Pinto, R. M. A.; Silvestre, S. M. Curr. Org. Synth. 2009, 6, 426.
13. Zradni, F. Z.; Hamelin, J.; Derdour, A. Molecules 2007, 12, 439.
14. Sharma, A.; Appukkuttana, P.; Eycken, E. V. Chem. Commun. 2012, 48, 1623.
15. Gracias, V.; Moore, J. D.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 417.
16. Tietze, L. F.; Wiegand, J. M.; Vock, C. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 346.
17. Andappan, M. M. S.; Nilsson, P.; Larhed, M. Mol. Divers. 2003, 7, 97.
18. Alam, M. M.; Varala, R.; Adapa, S. R. Synth. Commun. 2003, 33, 3035.
19. Smalley, T. L.; Mills, W. Y. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 327.
20. Bariwal, J. B.; Ermolatev, D. S.; Glasnov, T. N.; Van Hecke, K.; Mehta, V. P.; Van Meervelt, L.; Kappe, C. O.; Eycken, E. V. V. Org. Lett. 2010, 12, 2774.
21. Das, A.; Kulkarni, A.; Torok, B. Green Chem. 2012, 14, 17.
22. Severino, B.; Fiorino, F.; Esposito, A.; Frecentese, F.; De Angelis, F.; Perissutti, E.; Caliendo G.; Santagada, V. Tetrahedron 2009, 65, 206.
23. Hulme, C.; Chappeta, S.; Dietrich, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4054.
24. Hugel, H. M. Molecules 2009, 14, 4936.
25. Riva, R.; Banfi, L.; Basso, A.; Cerulli, V.; Guanti G.; Pani, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 5134.
26. Donets, P. A.; Goeman, J. L.; Eycken, J. V.; Robeyns, K. L.; Meervelt, V.; Eycken, E. V. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6, 793.
27. Mehta, V. P.; Modha, S. G.; Ruijter, E.; Hecke, K. V.; Meervelt, L. V.; Pannecouque, C.; Balzarini, J.; Orru, R. V. A.; Eycken, E. V. J. Org. Chem. 2011, 76, 2828.
28. Donets, P. A.; Eycken, E. V. Org. Lett. 2007, 9, 3017.
29. Lautens, M.; Tayama, E.; Herse, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 72.
30. Mariampillai, B.; Alberico, D.; Bidau, V.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14436.
31. Crecente-Campo, J.; Vazquez-Tato, M. P.; Seijas, J. A. Tetrahedron 2009, 65, 2655.
32. Declerck, V.; Ribiere, P.; Nedellec, Y.; Allouchi, H.; Martinez, J.; Lamaty, F. Eur. J. Org. Chem. 2007, 307, 201.
33. Rajasekhar, K. K.; Ananth, V. S.; Nithiyananthan, T. S.; Hareesh, G.; Kumar, P. N.; Reddy, R. S. P. Int. J. Chem. Tech. Res. 2010, 2, 592.
34. Kharate, R. M.; Deohate, P. P.; Berad, B. N. Chem. Sci. Trans. 2013, 2, 65.
35. Pessoa-Mahana, D.; Espinosa-Bustos, C.; Mella-Raipan, J.; Canales-Pacheco, J.; Pessoa-Mahana, H. Arkivoc 2009, 12, 131.
36. Liu, J. F.; Kaselj, M.; Isome, Y.; Chapnick, J.; Zhang, B.; Bi, G.; Yohannes, D.; Yu, L.; Baldino, C. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 10488.
37. Ogata, M.; Mastsumoto, H. Chem. Ind. (London) 1976, 1067.
38. Sharma, P.; Vashistha, B.; Tyagi, R.; Srivastava, V.; Shorey, M.; Singh, B. Kishore, D. Int. J. Chem. Sci. 2010, 8, 41.
39. Liu, J. F.; Ye, P.; Zhang, B.; Bi, G.; Sargent, K.; Yu, L.; Yohannes, D.; Baldino, C. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6339.
40. Cledera, P.; Sanchez, J. D.; Caballero, E.; Avendano, C.; Ramos, M. T.; Menendez, J. C. Synlett 2004, 803.
41. Ohta, Y.; Chiba, H.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Org. Lett. 2008, 10, 3535.
42. Domling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17.
43. Coldham, I.; Hufton, R. Chem. Rev. 2005, 105, 276.
44. Bagley, M. C.; Lubinu, M. C. Top. Heterocycl. Chem. 2006, 1, 31.
45. Wannberg, J.; Dallinger, D.; Kappe, C. O.; Larhed, M. J. Comb. Chem. 2005, 7, 574.
46. Hulme, C.; Chappeta, S.; Dietrich, J. A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4054.
47. Goetz, M. A; Monaghan, R. L.; Chang, R. S. L.; Ondeyka, J.; Chen, T. B.; Lotti, V. J. J. Antibiot. 1988, 41, 875.
48. Sun, H. H.; Barrow, C. J.; Sedlock, D. M.; Gillum, A. M.; Cooper, R. J. Antibiot. 1994, 47, 515.
49. Pessoa-Mahana, D.; Espinosa-Bustos, C.; Mella-Raipan, J.; Canales-Pacheco, J.; Pessoa-Mahana, H. Arkivoc 2009, 12, 131.
50. Helmut, M. H. Molecules 2009, 14, 4936.
51. Nagula, S.; Nagula, M.; Marlene, E.; Claudia, A.; Ahmed, K.; Leonardo, S. S. Synthesis 2009, 13, 2163.
52. Zhou, H.; Zhang, W.; Yan, B. J. Comb. Chem. 2010, 12, 206.
53. Santagada, V.; Perissutti, E.; Fiorino, F.; Vivenzio, B.; Caliendo, G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2397.
54. Santagada, V.; Perissutti, E.; Fiorino, F.; Vivenzio, B.; Caliendo, G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2397.
55. Wang T.; Cloudsdale, I. S. Synthesis 2000, 265.
56. Yadav, V.; Yadav, N. Arch. Appl. Sci. Res. 2011, 3, 139.
57. Zhou, Y.; Zhai, Y.; Li, J.; Ye, D.; Jiang, H.; Liu, H. Green Chem. 2010, 12, 1397.
58. Koussini, R.; Al-Shihria, A. S. Jordan J. Chem. 2008, 3, 103.
59. Lozinskii, O. A.; Shokol, T. V.; Khilya, V. P. Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 47, 1055.
60. Mwande-Maguene, G.; Jakhlal, J.; Lekana-Douki, J.-B.; Mouray, E.; Bousquet, T.; Pellegrini, S.; Grellier, P.; Ndouo, F. S. T.; Lebibi, J.; Pelinski, L. New J. Chem. 2011, 35, 2412.
61. Sharma, A.; Appukkuttana, P.; Eycken, E. V. Chem. Commun. 2012, 48, 1623.
62. Ferrini, S.; Ponticelli, F.; Taddei, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 9217.
63. Liu, J. F.; Ye, P.; Sprague, K.; Sargent, K.; Yohannes, D.; Baldino, C. M.; Wilson, C. J.; Ng, S. C. Org. Lett. 2005, 7, 3363.
64. Santra, S.; Andreana, P. R. Org. Lett. 2007, 9, 5035.
65. Kappe, C. O. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250.
66. Sharma, N.; Joshi, Y. C. Int. J. Pharm. Biomed. Sci. 2012, 3, 55.
67. Neochoritis, C. G.; Tsoleridis, C. A.; Stephanidou-Stephanitou, J.; Kontogiorgis, C. A.; Hadjipavlou-Litina, D. J. J. Med. Chem. 2010, 53, 8409.
68. Chari, M. A.; Syamasundar, K. Catal. Commun. 2005, 6, 67.
69. Chari, M. A.; Shobha, D.; Syamasundar, K. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 929.
70. Chawla, A.; Kaur, R.; Goyal, A. J. Chem. Pharm. Res. 2011, 3, 925.
71. Yadav, J. S.; Srivastava, Y. K. Pharm. Lett. 2011, 3, 284.
72. Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 397.
73. Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 777.
74. Landge, S. M.; Torok, B. Catal. Lett. 2008, 122, 338.
75. Jadhav, S. B. Int. J. Pharm. Pharm. Sci. 2011, 3, 181.
76. Neochoritis, C. G.; Tsoleridis, C. A.; Stephanatou, J. S.; Kontogiorgis, C. A.; Litina, D. J. H. J. Med. Chem. 2010, 53, 8409.
77. Kidwai, M.; Venkataramanan, R. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 631.
78. Kosmrlj, J.; Kocevar, M.; Polanc, S. Synlett 2009, 14, 2217.
79. Kovac, A.; Majce, V.; Lenarsic, R.; Bombek, S.; Bostock, J. M.; Chopra, I.; Polanc, S.; Gobec, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2047.
80. Majce, V.; Kocevar, M.; Polanc, S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3287.
81. Nagaraja, G. K.; Kumaraswamy, M. N.; Vaidya, V. P.; Mahadevan, K. M. Arkivoc 2006, 10, 211.
82. Yadav, J. S.; Srivastava, Y. K. Rasayn J. Chem. 2010, 3, 726.
83. Steinreiber, A.; Stadler, A.; Mayer, S. F.; Faber, K.; Kappe, C. O. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6283.
84. Lampariello, L. R.; Piras, D.; Rodriquez, M.; Taddei, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 7893.
85. Kappe, C. O. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250.
86. Ballet, S.; Mayorov, A. V. ; Cai, M.; Tymecka, D.; Chandler, K. B.; Palmer, E. S.; Rompaey, K. V.; Misicka, A.; Tourwe, D.; Hruby, J. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2492.
87. Lampariello, L. R.; Piras, D.; Rodriquez, M.; Taddei, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 7893.
88. Wlodarczyk, N.; Gilleron, P.; Millet, R.; Houssin, R.; Henichart, J. P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2583.
89. Nakhla, J. S.; Kampf, J. W.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2893.
90. Yang, D.; Zhang, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 4814.
91. Sharma, P. K.; Nielsen, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 5742.
92. Beccalli, E.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Palladino, G. Synlett 2006, 1, 73.
93. Suzuki, T.; Nagae, Y.; Mitsuhashi, K. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1419.
94. Insuasty, B.; Orozco, F.; Quiroga, J.; Abonia, R.; Nogueras, M.; Cobo, J. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1955.
95. Aly, A. A.; Hassan, A. A.; El-Sheref, E. M.; Mohamed, M. A.; Brown, A. B. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 521.
96. Aly, A. A.; Brown, A. B.; El-Emary, T. I.; Ewas, A. M. M.; Ramadane, M. Arkivoc 2009, 1, 150.
97. Donets, P. A.; Van, H. K.; Van Meervelt, L.; Eycken, E. V. Org. Lett. 2009, 11, 3618.
98. Cheung, L. L. W.; Yudin, A. K. Chem. Eur. J. 2010, 16, 4100.
99. Cheung, L. L. W.; Yudin, A. K. Org. Lett. 2009, 11, 1281.
100. Peshkov, V. A.; Van Hove, S.; Donets, P. A.; Pereshivko, O. P.; Van Hecke, K.; Meervelt, L. V.; Eycken, E. V. Eur. J. Org. Chem. 2011, 76, 1837.
101. Leduc, A. B.; Kerr, M. A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2, 237.
102. Koizumi, Y.; Kobayashi, H.; Wakimoto, T.; Furuta, T.; Fukuyama, T.; Kan, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16854.
103. Singh, P.; Dandia, A.; Khandelwal, P. Ind. J. Chem. 2010, 49B, 1135.
104. Sunderhaus, J. D.; Dockendorff, C.; Martin, S. F. Org. Lett. 2007, 9, 4223.
105. Beryozkina, T.; Appukkuttan, P.; Mont, N.; Eycken, E. V. Org. Lett. 2006, 8, 487.
106. Sahakitpichan, P.; Ruchiravat, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5239.
107. Kappe, C. O. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250.
108. Appukkuttan, P.; Dehaen, W.; Eycken, V. E. Org. Lett. 2005, 7, 2723.
109. Bariwal, J. B.; Ermolatev, D. S.; Glasnov, T. N.; Van Hecke, K.; Mehta, V. P. L.; Meervelt, V.; Kappe, C. O.; Eycken, E. V. V. Org. Lett. 2010, 12, 2774.
110. Qadir, M.; Cobb, J.; Sheldrake, P. W.; Whittall, N.; White, A. J. P.; Hii, K. K.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B. J. Org. Chem. 2005, 70, 1552.
111. Appukkuttan, P.; Dehaen, W.; Eycken, E. V. Chem. Eur. J. 2007, 13, 6452.
112. Xiao, X.; Liu, J.; Hu, J.; Zhu, X.; Yang, H.; Wang C.; Zhang, Y. Eur. J. Pharmacol. 2008, 591, 21.
113. Mohr, P.; Decker, M.; Enzensperger, C.; Lehmann, J. J. Med. Chem. 2006, 49, 2110.
114. Dunkel, P.; Turos, G.; Benyei, A.; Ludanyi, K.; Matyus, P. Tetrahedron 2010, 66, 2331.
115. Bonrath, W.; Letinois, U.; Netscher, T.; Schutz, J. Chem. Today 2008, 26, 31.
116. Conesa, T. D.; Campelo, J. M.; Clark, J. H.; Luque, R.; Macquarrie, D. J.; Romero, A. A. Green Chem. 2007, 9, 1109.