A concise route to indoloazocines via a sequential Ugi-gold-catalyzed intramolecular hydroarylation

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 52, 2012, Pages 6550-6552

  Modha, Sachin G ^a   Vachhani, Dipak D ^a   Jacobs, Jeroen ^a   Van Meervelt, Luc ^a   Van der Eycken, Erik V ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZOCINE DERIVATIVE; GOLD; INDOLE DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE;

ARTICLE; ARYLATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; UGI REACTION;

EID: 84862202010     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc32586a     Document Type: Article

References (55)

1. P. S. Steyn, Tetrahedron Lett., 1971, 12, 3331
2. P. S. Steyn, Tetrahedron, 1973, 29, 107
3. P. G. Sames, Fortschr. Chem. Org. Naturst., 1975, 32, 51
4. P. S. Baran, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7904
5. P. S. Baran, C. A. Guerrero, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 5628
6. M. B. Johansen, A. B. Leduc, M. A. Kerr, Synlett, 2007, 2593
7. L. Yang, G. Deng, De. X. Wang, Z. T. Huang, J. P. Zhu, M. X. Wang, Org. Lett., 2007, 9, 1387
8. R. Yoneda, T. Kimura, J. Kinomota, S. Harusawa, T. Kurihara, J. Heterocycl. Chem., 1996, 33, 1909
9. J. Bonjoch, N. Casamitjana, J. Gracia, C. M. Ubeda, J. Bosch, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2449
10. S. Blechert, R. Knier, H. Schroers, T. Wirth, Synthesis, 1995, 592
11. K. Diker, M. Doe de Maindreville, J. Levy, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3511
12. L. G. Voskressensky, T. N. Borisova, L. N. Kulikova, A. V. Varlamov, M. Catto, C. Altomare, A. Carotti, Eur. J. Org. Chem., 2004, 3128
13. C. Ferrer, A. M. Echavarren, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1105
14. C. Ferrer, C. H. M. Amijs, A. M. Echavarren, Chem.-Eur. J., 2007, 13, 1358
15. A. M. Echavarren, Nat. Chem., 2009, 1, 431
16. P. A. Donets, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, E. V. Van der Eycken, Org. Lett., 2009, 11, 3618
17. V. A. Peshkov, S. Van Hove, P. A. Donets, O. P. Pereshivko, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, E. V. Van der Eycken, Eur. J. Org. Chem., 2011, 1837
18. I. Ojima, M. Tzamarioudaki, Z. Li, R. J. Donovan, Chem. Rev., 1996, 96, 635
19. M. Gruit, A. Pews-Davtyan, M. Beller, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 1148
20. M. Gruit, D. Michalik, A. Tillack, M. Beller, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 7212
21. C. C. J. Loh, J. Badorrek, G. Raabe, D. Enders, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 13409
22. Y. Lu, X. Du, X. Jia, Y. Liu, Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 1517
23. X. Xie, X. Du, Y. Chen, Y. Liu, J. Org. Chem., 2011, 76, 9175
24. G. Cera, P. Crispino, M. Monari, M. Bandini, Chem. Commun., 2011, 47, 7803
25. G. Cera, M. Chiarucci, A. Mazzanti, M. Mancinelli, M. Bandini, Org. Lett., 2012, 14, 1350
26. E. Jiménez-Núñez, A. M. Echavarren, Chem. Commun., 2007, 333
27. A. Fürstner, P. W. Davies, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 3410
28. A. S. K. Hashmi, M. Rudolph, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 1766
29. M. Rudolph, A. S. K. Hashmi, Chem. Commun., 2011, 47, 6536
30. M. Rudolph, A. S. K. Hashmi, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 2448
31. C. Ferrer, A. Escribano-Cuesta, A. M. Echavarren, Tetrahedron, 2009, 65, 9015
32. A. Fürstner, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 3208
33. A. S. K. Hashmi, L. Schwarz, P. Rubenbauer, M. C. Blamco, Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 705
34. A. Dömling, I. Ugi, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3168
35. A. Dömling, Chem. Rev., 2006, 106, 17
36. D. J. Ramón, M. Yus, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 1602
37. S. S. van Berkel, B. G. M. Bögels, M. A. Wijdeven, B. Westermann, F. P. J. T. Rutjes, Eur. J. Org. Chem., 2012 10.1002/ejoc.201200030
38. B. Ganem, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 463
39. L. El Kaïm, L. Grimaud, Mol. Diversity, 2010, 14, 855
40. E. Ruijter, R. Scheffelaar, R. V. A. Orru, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 6234
41. A. Dömling, W. Wang, K. Wang, Chem. Rev., 2012 10.1021/cr100233r
42. M. Shiri, Chem. Rev., 2012 10.1021/cr2003954
43. P. A. Donets, E. V. Van der Eycken, Synthesis, 2011, 2147
44. V. P. Mehta, S. G. Modha, E. Ruijter, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, C. Pannecouque, J. Balzarini, R. V. A. Orru, E. V. Van der Eycken, J. Org. Chem., 2011, 76, 2828
45. S. G. Modha, J. C. Trivedi, V. P. Mehta, D. S. Ermolat'ev, E. V. Van der Eycken, J. Org. Chem., 2011, 76, 846
46. S. G. Modha, V. P. Mehta, D. Ermolat'ev, J. Balzarini, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, E. V. Van der Eycken, Mol. Diversity, 2010, 14, 767
47. V. P. Mehta, E. V. Van der Eycken, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 4925
48. V. A. Peshkov, O. P. Pereshivko, E. V. Van der Eycken, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 3790
49. C. O. Kappe, E. Van der Eycken, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 1280
50. J. H. Teles, S. Brode, M. Chabanas, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 1415
51. Y. Fukuda, K. Utimoto, J. Org. Chem., 1991, 56, 3729
52. M. Schuler, F. Silva, C. Bobbio, A. Tessier, V. Gouverneur, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 7927
53. A. S. K. Hashmi, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 5232
54. A. S. K. Hashmi, W. Yang, F. Rominger, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 5762
55. A. S. K. Hashmi, W. Yang, F. Rominger, Chem.-Eur. J., 2012, 18, 6576