Acid-Disintegratable Polymersomes of pH-Responsive Amphiphilic Diblock Copolymers for Intracellular Drug Delivery

Macromolecules

Volumn 48, Issue 19, 2015, Pages 7262-7272

  Wang, Lei ^a   Liu, Guhuan ^a   Wang, Xiaorui ^a   Hu, Jinming ^a   Zhang, Guoying ^a   Liu, Shiyong ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLOCK COPOLYMERS; ETHYLENE; FREE RADICAL POLYMERIZATION; HYDROLYSIS; HYDROPHILICITY; HYDROPHOBICITY; PH; PHOSPHATASES; POLYETHYLENE OXIDES; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY;

AMPHIPHILIC DIBLOCK COPOLYMERS; CONFOCAL LASER SCANNING MICROSCOPE; DOXORUBICIN HYDROCHLORIDE; DRUG DELIVERY APPLICATIONS; HYDROPHILIC AND HYDROPHOBIC; INTRACELLULAR DRUG DELIVERY; REVERSIBLE ADDITION-FRAGMENTATION CHAIN TRANSFER POLYMERIZATION; SUPRAMOLECULAR SELF-ASSEMBLIES;

ALKALINITY;

EID: 84944128466     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.macromol.5b01709     Document Type: Article

References (76)

1. Discher, D. E.; Eisenberg, A. Science 2002, 297, 967-973 10.1126/science.1074972
2. Antonietti, M.; Forster, S. Adv. Mater. 2003, 15, 1323-1333 10.1002/adma.200300010
3. Discher, D. E.; Ahmed, F. Annu. Rev. Biomed. Eng. 2006, 8, 323-341 10.1146/annurev.bioeng.8.061505.095838
4. Meng, F. H.; Zhong, Z. Y.; Feijen, J. Biomacromolecules 2009, 10, 197-209 10.1021/bm801127d
5. Lee, J. S.; Feijen, J. J. Controlled Release 2012, 161, 473-483 10.1016/j.jconrel.2011.10.005
6. Onaca, O.; Enea, R.; Hughes, D. W.; Meier, W. Macromol. Biosci. 2009, 9, 129-139 10.1002/mabi.200800248
7. Ahmed, F.; Pakunlu, R. I.; Brannan, A.; Bates, F.; Minko, T.; Discher, D. E. J. Controlled Release 2006, 116, 150-158 10.1016/j.jconrel.2006.07.012
8. Krishnamoorthy, B.; Karanam, V.; Chellan, V. R.; Siram, K.; Natarajan, T. S.; Gregory, M. J. Drug Target. 2014, 22, 469-477 10.3109/1061186X.2014.916712
9. Jain, J. P.; Ayen, W. Y.; Kumar, N. Curr. Pharm. Des. 2011, 17, 65-79 10.2174/138161211795049822
10. Feng, A. C.; Yuan, J. Y. Macromol. Rapid Commun. 2014, 35, 767-779 10.1002/marc.201300866
11. Li, M. H.; Keller, P. Soft Matter 2009, 5, 927-937 10.1039/b815725a
12. Ding, J. X.; Li, D.; Zhuang, X. L.; Chen, X. S. Macromol. Biosci. 2013, 13, 1300-1307 10.1002/mabi.201300160
13. Chen, W.; Meng, F. H.; Cheng, R.; Zhong, Z. Y. J. Controlled Release 2010, 142, 40-46 10.1016/j.jconrel.2009.09.023
14. Lane, D. D.; Su, F. Y.; Chiu, D. Y.; Srinivasan, S.; Wilson, J. T.; Ratner, D. M.; Stayton, P. S.; Convertine, A. J. Polym. Chem. 2015, 6, 1255-1266 10.1039/C4PY01249F
15. Robertson, J. D.; Yealland, G.; Avila-Olias, M.; Chierico, L.; Bandmann, O.; Renshaw, S. A.; Battaglia, G. ACS Nano 2014, 8, 4650-4661 10.1021/nn5004088
16. Huang, W. C.; Chiang, W. H.; Huang, Y. F.; Lin, S. C.; Shih, Z. F.; Chern, C. S.; Chiang, C. S.; Chiu, H. C. J. Drug Target. 2011, 19, 944-953 10.3109/1061186X.2011.632012
17. Lale, S. V.; Kumar, A.; Prasad, S.; Bharti, A. C.; Koul, V. Biomacromolecules 2015, 16, 1736-1752 10.1021/acs.biomac.5b00244
18. Kumar, A.; Lale, S. V.; Mahajan, S.; Choudhary, V.; Koul, V. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 9211-9227 10.1021/acsami.5b01731
19. Cerritelli, S.; Velluto, D.; Hubbell, J. A. Biomacromolecules 2007, 8, 1966-1972 10.1021/bm070085x
20. Zhang, H. C.; An, W.; Liu, Z. N.; Hao, A. Y.; Hao, J. C.; Shen, J.; Zhao, X. H.; Sun, H. Y.; Sun, L. Z. Carbohydr. Res. 2010, 345, 87-96 10.1016/j.carres.2009.10.022
21. Jia, L.; Cui, D.; Bignon, J.; Di Cicco, A.; Wdzieczak-Bakala, J.; Liu, J. M.; Li, M. H. Biomacromolecules 2014, 15, 2206-2217 10.1021/bm5003569
22. Cabane, E.; Malinova, V.; Menon, S.; Palivan, C. G.; Meier, W. Soft Matter 2011, 7, 9167-9176 10.1039/c1sm05880k
23. Wang, X.; Liu, G.; Hu, J.; Zhang, G.; Liu, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3138-3142 10.1002/anie.201310589
24. Amstad, E.; Kim, S. H.; Weitz, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12499-12503 10.1002/anie.201206531
25. Lin, Y. L.; Chang, H. Y.; Sheng, Y. J.; Tsao, H. K. Macromolecules 2012, 45, 7143-7156 10.1021/ma301251s
26. Haas, S.; Hain, N.; Raoufi, M.; Handschuh-Wang, S.; Wang, T.; Jiang, X.; Schonherr, H. Biomacromolecules 2015, 16, 832-841 10.1021/bm501729h
27. Hu, J. M.; Zhang, G. Q.; Liu, S. Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5933-5949 10.1039/c2cs35103j
28. Reddy, N. N.; Mohan, Y. M.; Varaprasad, K.; Ravindra, S.; Joy, P. A.; Raju, K. M. J. Appl. Polym. Sci. 2011, 122, 1364-1375 10.1002/app.34016
29. Lecommandoux, S. B.; Sandre, O.; Checot, F.; Rodriguez-Hernandez, J.; Perzynski, R. Adv. Mater. 2005, 17, 712-718 10.1002/adma.200400599
30. Krack, M.; Hohenberg, H.; Kornowski, A.; Lindner, P.; Weller, H.; Forster, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7315-7320 10.1021/ja077398k
31. Vaupel, P. Semin. Radiat. Oncol. 2004, 14, 198-206 10.1016/j.semradonc.2004.04.008
32. Wong, S.; Shim, M. S.; Kwon, Y. J. J. Mater. Chem. B 2014, 2, 595-615 10.1039/C3TB21344G
33. Gao, W.; Chan, J. M.; Farokhzad, O. C. Mol. Pharmaceutics 2010, 7, 1913-1920 10.1021/mp100253e
34. Cardone, R. A.; Casavola, V.; Reshkin, S. J. Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 786-795 10.1038/nrc1713
35. Gao, W. W.; Chan, J. M.; Farokhzad, O. C. Mol. Pharmaceutics 2010, 7, 1913-1920 10.1021/mp100253e
36. Mura, S.; Nicolas, J.; Couvreur, P. Nat. Mater. 2013, 12, 991-1003 10.1038/nmat3776
37. Ganta, S.; Devalapally, H.; Shahiwala, A.; Amiji, M. J. Controlled Release 2008, 126, 187-204 10.1016/j.jconrel.2007.12.017
38. Hu, J. M.; Zhang, G. Y.; Ge, Z. S.; Liu, S. Y. Prog. Polym. Sci. 2014, 39, 1096-1143 10.1016/j.progpolymsci.2013.10.006
39. Huang, X. N.; Du, F. S.; Cheng, J.; Dong, Y. Q.; Liang, D. H.; Ji, S. P.; Lin, S. S.; Li, Z. C. Macromolecules 2009, 42, 783-790 10.1021/ma802138r
40. Huang, X. N.; Du, F. S.; Ju, R.; Li, Z. C. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 597-603 10.1002/marc.200600798
41. Qiao, Z. Y.; Ji, R.; Huang, X. N.; Du, F. S.; Zhang, R.; Liang, D. H.; Li, Z. C. Biomacromolecules 2013, 14, 1555-1563 10.1021/bm400180n
42. Son, Y. J.; Jang, J. S.; Cho, Y. W.; Chung, H.; Park, R. W.; Kwon, I. C.; Kim, I. S.; Park, J. Y.; Seo, S. B.; Park, C. R.; Jeong, S. Y. J. Controlled Release 2003, 91, 135-145
43. Liu, J. N.; Duong, H. E.; Whittaker, M. R.; Davis, T. P.; Boyer, C. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 760-766 10.1002/marc.201200029
44. Kim, S. J.; Ramsey, D. M.; Boyer, C.; Davis, T. P.; McAlpine, S. R. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 915-920 10.1021/ml400082b
45. Paramonov, S. E.; Bachelder, E. M.; Beaudette, T. T.; Standley, S. M.; Lee, C. C.; Dashe, J.; Frechet, J. M. J. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 911-919 10.1021/bc7004472
46. Jain, R.; Standley, S. M.; Frechet, J. M. J. Macromolecules 2007, 40, 452-457 10.1021/ma062319v
47. Gillies, E. R.; Goodwin, A. P.; Frechet, J. M. J. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1254-1263 10.1021/bc049853x
48. Hong, B. J.; Chipre, A. J.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17655-17658 10.1021/ja404491r
49. Zhao, J.; Wang, H.; Liu, J.; Deng, L.; Liu, J.; Dong, A.; Zhang, J. Biomacromolecules 2013, 14, 3973-3984 10.1021/bm401087n
50. Bachelder, E. M.; Beaudette, T. T.; Broaders, K. E.; Dashe, J.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10494-10495 10.1021/ja803947s
51. Gillies, E. R.; Jonsson, T. B.; Fréchet, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11936-11943 10.1021/ja0463738
52. Gillies, E. R.; Fréchet, J. M. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 361-368 10.1021/bc049851c
53. Gillies, E. R.; Jonsson, T. B.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11936-11943 10.1021/ja0463738
54. Zubris, K. A.; Colson, Y. L.; Grinstaff, M. W. Mol. Pharmaceutics 2012, 9, 196-200 10.1021/mp200367s
55. Zubris, K. A.; Liu, R.; Colby, A.; Schulz, M. D.; Colson, Y. L.; Grinstaff, M. W. Biomacromolecules 2013, 14, 2074-2082 10.1021/bm400434h
56. Griset, A. P.; Walpole, J.; Liu, R.; Gaffey, A.; Colson, Y. L.; Grinstaff, M. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2469-2471 10.1021/ja807416t
57. Lu, L.; Zou, Y.; Yang, W.; Meng, F.; Deng, C.; Cheng, R.; Zhong, Z. Biomacromolecules 2015, 16, 1726-1735 10.1021/acs.biomac.5b00193
58. Wu, Y.; Chen, W.; Meng, F.; Wang, Z.; Cheng, R.; Deng, C.; Liu, H.; Zhong, Z. J. Controlled Release 2012, 164, 338-345 10.1016/j.jconrel.2012.07.011
59. Chen, W.; Meng, F.; Li, F.; Ji, S.-J.; Zhong, Z. Biomacromolecules 2009, 10, 1727-1735 10.1021/bm900074d
60. Du, Y.; Chen, W.; Zheng, M.; Meng, F.; Zhong, Z. Biomaterials 2012, 33, 7291-7299 10.1016/j.biomaterials.2012.06.034
61. Rieger, J.; Stoffelbach, F.; Bui, C.; Alaimo, D.; Jéroîme, C.; Charleux, B. Macromolecules 2008, 41, 4065-4068 10.1021/ma800544v
62. Uchiyama, S.; Matsumura, Y.; de Silva, A. P.; Iwai, K. Anal. Chem. 2003, 75, 5926-5935 10.1021/ac0346914
63. Wan, X.; Liu, T.; Liu, S. Biomacromolecules 2011, 12, 1146-1154 10.1021/bm101463d
64. Li, Y.; Qian, Y.; Liu, T.; Zhang, G.; Liu, S. Biomacromolecules 2012, 13, 3877-3886 10.1021/bm301425j
65. Gillies, E. R.; Fréchet, J. M. Chem. Commun. 2003, 1640-1641 10.1039/b304251k
66. Zhao, J.; Liu, J.; Xu, S.; Zhou, J.; Han, S.; Deng, L.; Zhang, J.; Liu, J.; Meng, A.; Dong, A. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 13216-13226 10.1021/am404213w
67. Laurent, B. A.; Grayson, S. M. Polym. Chem. 2012, 3, 1846-1855 10.1039/C1PY00378J
68. Aguirre-Chagala, Y. E.; Santos, J. L.; Herrera-Nájera, R.; Herrera-Alonso, M. Macromolecules 2013, 46, 5871-5881 10.1021/ma400894t
69. Zhao, J.; Liu, J.; Han, S.; Deng, H.; Deng, L.; Liu, J.; Meng, A.; Dong, A.; Zhang, J. Polym. Chem. 2014, 5, 1852-1856 10.1039/c3py01324c
70. Liu, J.; Deng, H.; Liu, Q.; Chu, L.; Zhang, Y.; Yang, C.; Zhao, X.; Huang, P.; Deng, L.; Dong, A.; Liu, J. Nanoscale 2015, 7, 4451-4460 10.1039/C4NR07435A
71. Mai, Y.; Eisenberg, A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5969-5985 10.1039/c2cs35115c
72. Pearson, R. T.; Warren, N. J.; Lewis, A. L.; Armes, S. P.; Battaglia, G. Macromolecules 2013, 46, 1400-1407 10.1021/ma302228m
73. Boyer, C.; Whittaker, M. R.; Nouvel, C.; Davis, T. P. Macromolecules 2010, 43, 1792-1799 10.1021/ma902663n
74. Karagoz, B.; Esser, L.; Duong, H. T.; Basuki, J. S.; Boyer, C.; Davis, T. P. Polym. Chem. 2014, 5, 350-355 10.1039/C3PY01306E
75. Liu, G. H.; Wang, X. R.; Hu, J. M.; Zhang, G. Y.; Liu, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7492-7497 10.1021/ja5030832
76. Booth, A.; Pintre, I. C.; Lin, Y.; Gough, J. E.; Webb, S. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2015, 17, 15579-15588 10.1039/C4CP05872K