Toward functional type III [Fe]-hydrogenase biomimics for H2 activation: Insights from computation

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 10, 2014, Pages 3987-3996

  Murray, Kevin A ^a   Wodrich, Matthew D ^a   Hu, Xile ^a   Corminboeuf, Clémence ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

Author keywords

Biomimetic chemistry; Density functional calculations; Enzyme models; Hydrogenase; Ligand effects

Indexed keywords

BIOMIMETICS; CHEMICAL ACTIVATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENZYMES; HYDROGENATION; LIGANDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOMIMETIC CHEMISTRY; BIOMIMETIC COMPLEX; CATALYTIC CYCLES; ENZYME MODELS; HYDROGENASES; HYDROGENATION REACTIONS; LIGAND EFFECT; MOLECULAR HYDROGEN; DFT COMPUTATIONS;

IRON COMPOUNDS;

BENZALDEHYDE DERIVATIVE; HYDROGENASE; IRON HYDROGENASE; IRON SULFUR PROTEIN; LIGAND; PROTON;

BIOMIMETICS; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGENATION; MOLECULAR COMPUTER; QUANTUM THEORY;

BENZALDEHYDES; BIOMIMETICS; CATALYSIS; COMPUTERS, MOLECULAR; HYDROGENASE; HYDROGENATION; IRON-SULFUR PROTEINS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PROTONS; QUANTUM THEORY;

EID: 84943261861     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201405619     Document Type: Article

References (91)

1. W. Lubitz, H. Ogata, O. Rüdiger, E. Reijerse, Chem. Rev. 2014, 114, 4081-4148.
2. a) F. A. Armstrong, J.C. Fontecilla-Camps, Science 2008, 321, 498-499
3. b) G. J. Kubas, Chem. Rev. 2007, 107, 4152-4205
4. c) P. M. Vignais, B. Billoud, Chem. Rev. 2007, 107, 4206-4272
5. d) J. C. Fontecilla-Camps, A. Volbeda, C. Cavazza, Y. Nicolet, Chem. Rev. 2007, 107, 4273-4303
6. e) A. L De Lacey, V. M. Fenandez, M. Rousset, R. Cammack, Chem. Rev. 2007, 107, 4304-4330
7. f) K. A. Vincent, A. Parkin, F. A. Armstrong, Chem. Rev. 2007, 107, 4366-4413
8. g) P. E. M. Siegbahn, J. W. Tye, M. B. Hall, Chem. Rev. 2007, 107, 4414-4435.
9. a) E. J. Lyon, S. Shima, R. Boecher, R. K. Thauer, F. W. Grevels, E. Bill, W. Roseboom, S. P. J. Albracht, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14239-14248
10. b) S. Shima, E. J. Lyon, M. S. Sordel-Klippert, M. Kauss, J. Kahnt, R. K. Thauer, K. Steinbach, X. L. Xie, L. Verdier, C. Griesinger, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2547-2551
11. Angew. Chem. 2004, 116, 2601-2605.
12. R. K. Thauer, A. R. Klein, G. C. Hartmann, Chem. Rev. 1996, 96, 3031-3042.
13. a) S. Shima, E. J. Lyon, R. K. Thauer, B. Mienert, E. Bill, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10430-10435
14. b) M. Korbas, S. Vogt, W. Meyer-Klaucke, E. Bill, E. J. Lyon, R. K. Thauer, S. Shima, J. Biol. Chem. 2006, 281, 30804-30813
15. c) O. Pilak, B. Mamat, S. Vogt, C.H. Hagemeier, R. K. Thauer, S. Shima, C. Vonrhein, E. Warkentin, U. Ermler, J. Mol. Biol. 2006, 358, 798-809
16. d) Y. S. Guo, H. X. Wang, Y. M. Xiao, S. Vogt, R. K. Thauer, S. Shima, P. I. Volkers, T. B. Rauchfuss, V. Pelmenschikov, D. A. Case, E. E. Alp, W. Sturhahn, Y. Yoda, S. P. Cramer, Inorg. Chem. 2008, 47, 3969-3977
17. e) S. Shima, O. Pilak, S. Vogt, M. Schick, M. S. Stagni, W. Meyer-Klaucke, E. Warkentin, R. K. Thauer, U. Ermler, Science 2008, 321, 572-575
18. f) T. Hiro-moto, K. Ataka, O. Pilak, S. Vogt, M. S. Stagni, W. Meyer-Klaucke, E. Warkentin, R. K. Thauer, S. Shima, U. Ermler, FEBS Lett. 2009, 583, 585-590
19. g) T. Hiromoto, E. Warkentin, J. Moll, U. Ermler, S. Shima, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6457-6460
20. Angew. Chem. 2009, 121, 6579-6582
21. h) M. Salomone-Stagni, F. Stellato, C. M. Whaley, S. Vogt, S. Morante, S. Shima, T. B. Rauchfuss, W. Meyer-Klaucke, Dalton Trans. 2010, 39, 3057-3064
22. i) S. Shima, S. Vogt, A. Gobels, E. Bill, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9917-9921
23. Angew. Chem. 2010, 122, 10113-10117.
24. a) J. A. Wright, P.J. Turrell, C. J. Pickett, Organometallics 2010, 29, 6146-6156
25. b) X. F. Wang, Z. M. Li, X. R. Zeng, Q. Y. Luo, D. J. Evans, C. J. Pickett, X.M. Liu, Chem. Commun. 2008, 3555-3557
26. c) P. J. Turrell, J.A. Wright, J. N. T. Peck, V. S. Oganesyan, C. J. Pickett, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7508-7511
27. Angew. Chem. 2010, 122, 7670-7673
28. d) B. Li, T. Liu, C. V. Popescu, A. Bilko, M. Y. Darensbourg, Inorg. Chem. 2009, 48, 11283-11289
29. e) A. M. Royer, T. B. Rauchfuss, D. L. Gray, Organometallics 2009, 28, 3618-3620
30. f) A. M. Royer, M. Salomone-Stagni, T. B. Rauchfuss, W. Meyer-Klaucke, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16997-17003
31. g) S. Tanino, Y. Ohki, K. Tatsumi, Chem. Asian J. 2010, 5, 1962-1964
32. h) T. B. Liu, B. Li, C. V. Popescu, A. BIlko, L. M. Perez, M. B. Hall, M. Y. Darensbourg, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3083-3089
33. i) B. V Obrist, D. F. Chen, A. Ahrens, V. Schunemann, R. Scopelliti, X. L. Hu, Inorg. Chem. 2009, 48, 3514-3516
34. j) D. F. Chen, R. Scopelliti, X. L. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 928-929
35. k) D. F. Chen, R. Scopelliti, X. L. Hu, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7512-7515
36. Angew. Chem. 2010, 122, 7674-7677
37. l) D. F. Chen, A. Ahrens-Botzong, V. Schunemann, R. Scopelliti, X. L. Hu, Inorg. Chem. 2011, 50, 5249
38. m) D. F. Chen, R. Scopelliti, X. L. Hu, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1919-1921
39. Angew. Chem. 2012, 124, 1955-1957
40. n) B. Hu, D. F. Chen, X. L. Hu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 11528-11530
41. o) B. Hu, D. F. Chen, X. L. Hu, Chem. Eur. J. 2013, 19, 6221-6224
42. p) B. Hu, D. F. Chen, X. L. Hu, Chem. Eur. J. 2014, 20, 1677-1682
43. q) D. F. Chen, R. Scopelliti, X. L. Hu, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5671-5673
44. Angew. Chem. 2011, 123, 5789-5791.
45. K. M. Schultz, D. F. Chen, X. L. Hu, Chem. Asian J. 2013, 8, 1068-1075.
46. N. Nakatani, Y. Nakao, H. Sato, S. Sakaki, Chem. Lett. 2009, 38, 958-959.
47. A. Dey, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13892-13901.
48. a) M. T. Stiebritz, M. Reiher, Inorg. Chem. 2010, 49, 5818-5823
49. b) M. T. Stiebritz, A. R. Finkelmann, M. Reiher, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1163-1171.
50. a) J. W. Tye, M. Y. Darensbourg, M. B. Hall, J. Comput. Chem. 2006, 27, 1454-1462
51. b) J.W. Tye, M. Y. Darensbourg, M. B. Hall, Inorg. Chem. 2008, 47, 2380-2388.
52. a) J. Gubler, A. R. Finkelmann, M. Reiher, Inorg. Chem. 2013, 52, 14205-14215
53. b) E. D. Hedegârd, S. Knecht, U. Ryde, J. Kongsted, T. Saue, Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 4853-4863.
54. M. D. Wodrich, X. L. Hu, Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 3993-3999.
55. a) X. Yang, M.B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14036-14037
56. b) X. Yang, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10901-10908
57. c) A. R. Finkelmann, M. T. Stiebritz, M. Reiher, Chem. Sci. 2014, 5, 215-221
58. d) S. Vogt, E. J. Lyon, S. Shima, R. K. Thauer, J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 97-106
59. e) A. R. Finkelmann, M. T. Stiebritz, M. Reiher, Chem. Commun. 2013, 49, 8099-8101
60. f) A. R. Finkelmann, H. M. Senn, M. Reiher, Chem. Sci. 2014, 5, 4474-4482.
61. a) Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
62. b) Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167.
63. A. V Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396.
64. a) S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
65. b) J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
66. Gaussian 09, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. Montgomery, J. A., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Ko-bayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, M. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, 5. Dapprich, A.D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J.V Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
67. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
68. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
69. a) S. N. Steinmann, C. Corminboeuf, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3567-3577
70. b) S. N. Steinmann, C. Corminboeuf, J. Chem. Phys. 2011, 134, 044117
71. c) S. N. Steinmann, C. Corminboeuf, Chimia 2011, 65, 240-244
72. d) S. N. Steinmann, C. Corminboeuf, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1990-2001.
73. a) G. te Velde, FM. Bickelhaupt, S. J.A. van Gisbergen, C. Fonseca Guerra, E. J. Baerends, J.G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967
74. b) C. Fonseca Guerra, J.G. Snijders, G. te Velde, E. J. Baerends, Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391-403.
75. ADF2013, SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands, http://www.scm.com.
76. a) A. J. Olaya, P. Ge, J. F. Gonthier, P. Pechy, C. Corminboeuf, H. H. Girault, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12115-12123
77. b) S. Rochat, S.N. Stein-mann, C. Corminboeuf, K. Severin, Chem. Commun. 2011, 47, 10584-10586
78. c) T. N. Hoheisel, S. Schrettl, R. Marty, T. K. Todorova, C. Corminboeuf, A. Sienkiewicz, R. Scopelliti, W. B. Schweizer, H. Frauenrath, Nat. Chem. 2013, 5, 327-334
79. d) J. F. Gonthier, S. N. Steinmann, L. Roch, A. Ruggi, N. Luisier, K. Severin, C. Corminboeuf, Chem. Commun. 2012, 48, 9239-9241
80. e) M. D. Wodrich, K. O. Zhurov, A. Vorobyev, H. Ben Hami-dane, C. Corminboeuf, Y. O. Tsybin, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 10807-10815
81. f) C. Corminboeuf, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3217-3224.
82. S. N. Steinmann, C. Piemontesi, A. Delachat, C. Corminboeuf, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1629-1640.
83. P. Ge, T. K. Todorova, I. Hatay Patir, A. J. Olaya, H. Vrubel, M. Mendez, X. L. Hu, C. Corminboeuf, H. H. Girault, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 11558-11563.
84. A. Klamt, WIREs Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 699-709.
85. S. E. Wheeler, K. N. Houk, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 395-404.
86. a) Y. Mo, S.D. Peyerimhoff, J. Chem. Phys. 1998, 109, 1687-1697
87. b) Y. Mo, J. L. Gao, S. D. Peyerimhoff, J. Chem. Phys. 2000, 112, 5530-5531.
88. R. Z. Khaliullin, A. T. Bell, M. Head-Gordon, J. Chem. Phys. 2008, 128, 184112.
89. Y. Shao, L. Fusti-Molnar, Y. Jung, J. Kussmann, C. Ochsenfeld, S. T. Brown, A. T. B. Gilbert, L. V. Slipchenko, S. V. Levchenko, D. P. O'Neill, R. A. Dista-sioJr., R. C. Lochan, T. Wang, G.J.O. Beran, N. A. Besley, J. M. Herbert, C. Y. Lin, T. Van Voorhis, S. H. Chien, A. Sodt, R. P. Steele, V. A. Rassolov, P. E. Maslen, P. P. Korambath, R. D. Adamson, B. Austin, J. Baker, E. F. C. Byrd, H. Dachsel, R. J. Doerksen, A. Dreuw, B. D. Dunietz, A. D. Dutoi, T. R. Furlani, S. R. Gwaltney, A. Heyden, S. Hirata, C.-P. Hsu, G. Kedziora, R. Z. Khalliulin, P. Klunzinger, A. M. Lee, M. S. Lee, W. Liang, I. Lotan, N. Nair, B. Peters, E. I. Proynov, P. A. Pieniazek, Y. M. Rhee, J. Ritchie, E. Rosta, C. D. Sherrill, A. C. Simmonett, J. E. Subotnik, H. L. Woodcock, III, W. Zhang, A. T. Bell, A. K. Chakraborty, D. M. Chipman, F. J. Keil, A. War-shel, W. J. Hehre, H. F. Schaefer, III, J. Kong, A. I. Krylov, P. M. W. Gill, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191.
90. R. Langer, G. Leitus, Y. Ben-David, D. Milstein, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2120-2124
91. Angew. Chem. 2011, 123, 2168-2172.